全 文 ：素馨花中一个新的环烯醚萜苷
赵桂琴 1 , 尹志峰 2 , 董俊兴 1＊
(1.军事医学科学院 放射与辐射医学研究所 , 北京 100850;2.承德医学院 中药系 , 河北 承德 067000)
摘要:为研究木犀科植物素馨花干燥花蕾的化学成分 , 通过硅胶柱色谱 、 SephadexLH-20柱色谱 、 HPLC和重
结晶等方法进行分离纯化 , 根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定结构 , 从素馨花干燥花蕾 70%乙醇提取物中分
离得到 6个环烯醚萜苷类化合物 , 分别鉴定为素馨花苷(I)、 jaspolyoside(II)、 8-epi-kingiside(III)、 10-羟基橄榄苦
苷(IV)、 10-羟基女贞苷(V)、 oleoside-7, 11-dimethylester(VI)。化合物 I为新化合物 ,其余为首次从本植物中分离
得到。
关键词:木犀科;素馨花;环烯醚萜苷
中图分类号:R284.1;R284.2　　　文献标识码:A　　　文章编号:0513-4870(2008)05-0513-05
收稿日期:2007-11-09.
＊通讯作者　Tel:86-10-66931314, Fax:86-10-68164257,
E-mail:zhify@sina.com.cn
AnewsecoiridoidfromtheflowersofJasminumoficinaleL.
var.grandiflorum
ZHAOGui-qin1 , YINZhi-feng2 , DONGJun-xing1＊
(1.InstituteofRadiationMedicine, AcademyofMilitaryMedicalScience, Beijing100850 , China;
2.ChengdeMedicalCollege, Chengde067000 , China)
Abstract:TostudythechemicalconstituentsoftheflowersofJasminum oficinaleL.var.
grandiflorum, thecompoundswereisolatedandpurifiedbyHPLC, recrystalizationandchromatographyon
silicagelandSephadexLH-20 column.Theirstructureswereelucidatedonthebasisofphysicochemical
propertiesandspectralanalysis.Sixsecoiridoidswereidentifiedasjasgranoside(I), jaspolyoside(I),
8-epi-kingiside(III), 10-hydroxy-oleuropein(IV), 10-hydroxy-ligstroside(V), oleoside-7, 11-dimethyl
ester(VI).CompoundIisanewcompound.CompoundsII, III, IV, VandVIwereisolatedfrom
JasminumoficinaleL.var.grandiflorumforthefirsttime.
Keywords:oleaceous;JasminumoficinaleL.var.grandiflorum;secoridoid
　　素馨花又名玉芙蓉 、素馨针 ,为木犀科茉莉属植
物素馨花(JasminumoficinaleL.var.grandiflorum)
的干燥花蕾 。文献 [ 1]记载 , 本品性平 , 无毒 , 生于
石灰岩山地 , 有疏肝解郁 、行气止痛之功效 , 在我
国民间用于治疗消化不良 、十二指肠球部溃疡及
慢性肝炎 、肝硬化等症 。素馨花主要含有环烯醚
萜苷类 、黄酮苷类和三萜皂苷类化合物 [ 2, 3] , 本文
报道从其 70%乙醇提取物中分离得到的 6个环烯
醚萜苷类化合物:素馨花苷(I)、 jaspolyoside(II)、
8-epi-kingiside(III)、 10-羟基橄榄苦苷(IV)、 10-羟
基女贞苷(V)、 oleoside-7, 11-dimethylester(VI)。
化合物 I为新化合物 , 其余为首次从本植物中分离
得到 。
化合物 I　白色粉末 , mp210 ～ 212 ℃, [ α] 25D
-166.4°(c1.00, CH3OH)。 Molish反应阳性 , 提
示可能为糖苷类化合物 , 酸水解后与葡萄糖对照品
共薄层 , 检出葡萄糖。 UVλCH3OHmax :235 nm。FAB-MS
m/z:821[ M+H] +, 859[ M+K] +, 843[ M+Na] +,
HRFAB-MS给出 m/z:821.749 9[ M+H] +(计算值
为 821.750 3), 结合 1HNMR和 13CNMR数据确定
该化合物分子式为 C35H48O22 , 不饱和度为 12。
·513·药学学报 ActaPharmaceuticaSinica2008, 43(5):513-517
紫外光谱显示化合物 I在 λ235 nm(ε12 000)
处有最强吸收 , 推测分子中可能有共轭羰基 。
1HNMR(400 MHz, CD3OD)谱 (表 1)中位于 δ:
7.54(1H, s, H-3), 7.52(1H, s, H-3′), 6.11(1H,
m, H-8), 6.08(1H, m, H-8′), 5.98(1H, s, H-1),
5.93(1H, s, H-1′), 4.00(1H, dd, J=9.0, 4.5 Hz,
H-5′), 3.97(1H, dd, J=9.0, 4.5 Hz, H-5), 2.76
(2H, m, H-6b, H-6b′), 2.50(2H, m, H-6a, H-6a′)的
氢信号 , 以及位于 δ4.82(1H, d, J=8.2Hz), 4.81
(1H, d, J=7.6Hz)的两个葡萄糖端基质子信号 ,提
示该化合物可能为含有两个环烯醚萜苷母核结构的
化合物 [ 4] , δ:1.72(3H, d, J=6.8 Hz, H-10), 3.69
(2H, m, H-10′)的氢信号提示其中的一个环烯醚萜
苷母核可能为 10-羟基结构 , δ:3.71(6H, s)和 3.65
(3H, s)为 3个甲氧基氢信号。 13CNMR(100 MHz,
CD3OD)谱显示化合物 I含有 35个碳(表 1), 除去
2个葡萄糖 (δ:101.0, 74.9, 78.7, 71.6, 78.6,
66.1, 101.0, 74.9, 78.1, 71.5, 78.6, 62.9)和 3
个甲氧基(δ:52.3, 52.2, 52.7),化合物 I的骨架
共有 20个碳 ,分别为 δ:95.3(C-1), 94.4(C-1′),
155.4(C-3), 155.2(C-3′), 109.5(C-4), 109.2(C-
4′), 32.0(C-5), 32.6(C-5′), 41.3(C-6), 40.9
(C-6′), 173.5(C-7), 173.0(C-7′), 125.3(C-8),
124.6(C-8′), 130.5(C-9), 134.0(C-9′), 14.0
(C-10), 62.3(C-10′), 168.8(C-11), 168.5(C-
11′), 碳信号特征进一步说明化合物 I为二聚体环
烯醚萜苷 ,且其中的一个为 10-羟基结构。一个葡
萄糖的 C-6化学位移为 δ66.1, 较正常值(约 δ62)
升高约 δ4, 推测两个环烯醚萜苷母核可能通过葡
萄糖的 C-6苷键连接 。 HMBC谱显示 (图 1), δ
3.69(2H, m)的 10′位氢与 C-8′(δ124.6), δ6.08
(1H, m)的 8′位氢与 C-5′(δ32.6), δ4.00(1H, m)
的 5′位氢与 C-7′(δ173.0)分别有远程相关;δ4.75
(2H, m)的葡萄糖 6-H与 C-7′(δ173.0)也有远程相
关 , 说明 10位羟基化的环烯醚萜苷母核通过 7位
羰基碳与另一个环烯醚萜苷母核的葡萄糖 C-6以苷
键相连。δ3.65(3H, s)的甲氧基氢与 C-7(δ173.5),
δ3.71(3H, s)的甲氧基氢与 C-11(δ168.8), δ3.71
(3H, s)的甲氧基氢与 C-11′(δ168.5)分别有远程
相关 , 说明 C-7, C-11和 C-11′分别和甲氧基以酯键
相连。化合物 I的 1HNMR数据与已知的二聚体环
烯醚萜苷类化合物 jaspolyoside(化合物 II, 结构式
见图 2)的 1HNMR数据比较 , 发现其 H-1[ δ5.98
(1H, s)] 、 H-1′[ δ5.93(1H, s)] 、 H-5[ δ3.97(1H,
dd, J=9.0 , 4.5 Hz)]及 H-5′[ δ4.00(1H, dd, J=
9.0, 4.5 Hz)]与 jaspolyoside的 H-1[ δ5.88(1H,
s)] 、 H-1′[ δ5.84(1H, s)] 、 H-5[ δ3.98(1H, dd,
J=9.0 , 4.5 Hz)]及 H-5′[ δ3.96(1H, dd, J=9.0,
4.5 Hz)]数据基本一致 ,且二者的比旋光度数据也
基本一致 ,化合物 I的 H-1、H-1′、H-5及 H-5′的立体
构型应与 jaspolyoside一致 ,即 H-1、H-1′为 α构型 ,
C-1、C-1′为 S构型 ,而 H-5、H-5′为 β构型 。
Table1　NMRspectraldataofcompoundI(in
CD3OD-d3)
No. HMQCδC δH HMBC
1 95.3 5.98(1H, s) C-8, Glc1
3 155.4 7.54(1H, s) C-1, 4, 5, 11
4 109.5
5 32.0 3.97(1H, dd, J=9.0, 4.5Hz)C-4, 7, 8
6 41.3 2.50(1H, m, H-6a), C-5, 7, 9
2.76(1H, m, H-6b)
7 173.5
8 125.3 6.11(1H, m) C-1, 5, 9, 10
9 130.5
10 14.0 1.72(3H, d, J=6.8Hz) C-8, 9
11 168.8
7-OCH
3 52.7 3.65(3H, s) C-7
11-OCH3 52.3 3.71(3H, s) C-11
1′ 94.4 5.93(1H, s) C-8′, Glc′1
3′ 155.2 7.52(1H, s.) C-1′, 4′, 5′, 11′
4′ 109.2
5′ 32.6 4.00(1H, dd, J=9.0, 4.5Hz)C-4′, 7′, 8′
6′ 40.9 2.50(1H, m, H-61a), C-5′, 7′, 9′
2.76(1H, m, H-61b)
7′ 173.0
8′ 124.6 6.08(1H, m) C-1′, 5′, 9′, 10′
9′ 134.0
10′ 62.3 3.69(2H, m) C-8′, 9′
11′ 168.5
11′-OCH3 52.2 3.71(3H, s) C-11
Glc-1 101.0 4.82(1H, d, J=8.2Hz) C-1
2 74.9 3.30(1H, m) C-Glc-4
3 78.7 3.43(1H, m) C-Glc-1, Glc-5
4 71.6 3.32(1H, m) C-Glc-2
5 78.6 3.41(1H, m) C-Glc-1, Glc-3
6 66.1 4.75(2H, m) C-7′
Glc′-1 101.0 4.81(1H, d, J=7.6Hz) C-1
2 74.9 3.31(1H, m) C-Glc′-4
3 78.1 3.43(1H, m) C-Glc′-1, Glc′-5
4 71.5 3.32(1H, m) C-Glc′-2
5 78.6 3.41(1H, m) C-Glc′-1, Glc′-3
6 62.9 3.87(2H, m)
·514· 药学学报 ActaPharmaceuticaSinica2008, 43(5):513-517
Figure1　ChemicalstructureandkeyHMBCcorelationsofcompoundI
Figure2　ChemicalstructuresofcompoundsII-VI
通过 HMQC谱和 HMBC谱归属各碳氢信号(表
1),化合物 I的结构被确定为:[ 2S-(2α, 3E, 4β)] -3-
亚乙烯基-2-[ 6-O-([ 2S-(2α, 3E, 4β)] -{[ 3-羟亚乙
烯基-2-(β-D-吡喃葡糖基)-5-甲氧基羰基 -2H-吡喃-
4-基 ] -乙酰氧基})-β-D-吡喃葡糖基 ] -5-甲氧基羰
基 -2H-吡喃 -4-乙酸甲酯。该化合物未见文献报道 ,
为新化合物 ,命名为素馨花苷(jasgranoside),结构式
见图 1。
实验部分
岛津 UV2501PC紫外分光光度仪;日本电子
JUM-ECA-400超导核磁共振仪;VarianunityINOVA
600超导核磁共振仪;MicromassZabspec高分辨磁
质谱仪;PE-243B型旋光仪;显微熔点测定仪 (X-4
型)。AB-8大孔吸附树脂为南开大学化工厂产品;
柱色谱硅胶为青岛海洋化工厂产品;SephadexLH-
20为美国 Pharmacia公司产品。
素馨花药材购于安徽亳州药材交易中心 ,经军
事医学科学院放射与辐射医学研究所药物化学研究
室生药学博士李彬鉴定为木犀科植物素馨花
(JasminumoficinaleL.var.grandiflorum)的干燥花
蕾 ,标本现存于本室 。
1　提取分离
素馨花干燥花蕾 8 kg, 用 10倍量 70%乙醇冷
浸提取 3次 , 每次 72 h, 过滤 , 合并滤液 , 减压回
收溶剂得 70%乙醇提取物 , 将其以适量水分散 , 依
·515·赵桂琴等:素馨花中一个新的环烯醚萜苷
次用石油醚 、氯仿 、水饱和正丁醇萃取 。正丁醇部
位 200 g用 AB-8大孔吸附树脂分离 , 依次用水 、
25%、 50%、 75%及 95%乙醇洗脱。 50%乙醇洗脱
物用硅胶柱色谱分离 , 分别以氯仿-甲醇 (9 ∶1,
5∶1)洗脱得 Fr.1 ～ 5。 Fr.1用硅胶柱色谱分离 , 氯
仿 -甲醇(9∶1)洗脱 , 结合重结晶法纯化 , 依次得化
合物 VI(30 mg), 化合物 V(25 mg);Fr.2用硅胶
柱色谱分离 , 氯仿 -甲醇 (8 ∶1)洗脱 , 结合使用
SephadexLH-20纯化方法 , 70%甲醇洗脱 ,得化合物
IV(18 mg);Fr.3用硅胶柱色谱分离 ,氯仿-甲醇 -水
(90∶35∶6)洗脱 , 结合 HPLC方法纯化 , 依次得化
合物 I(12 mg), 化合物 II(10 mg)。 25%乙醇洗脱
物用硅胶柱色谱分离 , 分别以氯仿-甲醇 -水 (90 ∶
35∶6, 60∶35∶10)洗脱得 Fr.6 ～ 9。 Fr.6用硅胶柱
色谱分离 , 氯仿 -甲醇-水(90 ∶35 ∶6)洗脱 , 结合
HPLC方法纯化 , 得化合物 III(14mg)。
2　结构鉴定
化合物 I　白色粉末 , mp210 ～ 212 ℃, [ α] 25D
-166.4°(c1.00, CH3OH)。 Molish反应阳性。 UV
λCH3OHmax :235 nm。FAB-MSm/z:859[ M+K] +, 843
[ M+Na] +, 1HNMR(600MHz, CD3OD)、 13CNMR
(150Hz, CD3OD)数据见表 1。
化合物 II　白色粉末 , Molish反应阳性 , 酸水
解后与葡萄糖对照品共薄层 , 检出葡萄糖 。 [ α] 25D
-167.8°。 FAB-MSm/z:965[ M+K] + , 949[ M+
Na] +, 927[ M+H] +;1HNMR(400 MHz, CD3OD)
δ:1.65(3H, d, J=6.8 Hz, H-10′), 1.71(3H, d, J=
6.8 Hz, H-10), 2.39(2H, m, H-6a, H-6a′), 2.71
(2H, m, H-6b, H-6b′), 2.71(2H, m, H-2″), 3.66
(3H, s, H-11′-OCH3), 3.68(1H, m, H-Glc′-6a), 3.70
(3H, s, H-11-OCH3), 3.88(1H, m, H-Glc-6a), 3.98
(1H, dd, J=9.0, 4.5 Hz, H-5), 3.96(1H, dd, J=
9.0, 4.5 Hz, H-5′), 4.06(1H, m, H-Glc′-6b), 4.19
(1H, m, H-Glc-6b), 4.19(1H, m, H-1″), 4.32(1H,
m, H-1″), 4.81(2H, m, H-Glc端基 , H-Glc′端基),
5.84(1H, s, H-1′), 5.88(1H, s, H-1), 6.08(2H, m,
H-8 , H-8′), 6.50(1H, dd, J=2.0, 8.0 Hz, H-8″),
6.62(1H, d, J=2.0 Hz, H-4″), 6.67(1H, d, J=8.0
Hz, H-7″), 7.48(1H, s, H-3′), 7.52(1H, s, H-3)。
13CNMR(100 MHz, CD3OD)δ:95.1(C-1), 95.0
(C-1′), 155.1(C-3), 155.1(C-3′), 109.3(C-4),
109.2(C-4′), 31.7(C-5), 31.7(C-5′), 41.3(C-6),
41.1(C-6′), 172.9 (C-7), 172.9 (C-7′), 124.8
(C-8), 125.0(C-8′), 130.6(C-9), 130.3(C-9′),
13.7(C-10), 13.5(C-10′), 168.5(C-11), 168.5
(C-11′), 51.9(C-11-OCH3), 51.9(C-11′-OCH3),
64.5 (C-1″), 35.3 (C-2″), 130.1 (C-3″), 116.9
(C-4″), 146.1(C-5″), 144.8(C-6″), 116.4(C-7″),
121.2(C-8″), Glc:100.9(C-1), 74.6(C-2), 78.3
(C-3), 71.3(C-4), 77.6(C-5), 66.8(C-6), Glc′:
100.7(C-1), 74.5(C-2), 77.8(C-3), 71.2(C-4),
75.3(C-5), 62.6(C-6)。波谱数据与文献 [ 4]对照
基本一致 ,鉴定为 jaspolyoside。
化合物 III　白色粉末 , Molish反应阳性 ,酸水
解后与葡萄糖共薄层 ,检出葡萄糖。 FAB-MSm/z:
405[ M+H] +。1HNMR(400 MHz, CD3OD)δ:1.50
(3H, d, J=6.8 Hz, H-10), 2.13(1H, m, H-6b), 2.50
(1H, dd, J=11.6, 16.4Hz, H-6a), 2.85(1H, dd, J=
4.8, 16.8 Hz, H-9), 3.72(3H, s, H-OCH3), 3.91
(1H, dd, J=2.0, 12.0 Hz, H-5), 4.47(1H, m, H-8),
4.69(1H, d, J=8.4 Hz, H-Glc端基), 5.48(1H, d,
J=7.6 Hz, H-1), 7.58(1H, d, J=0.8 Hz, H-3)。
13CNMR(100 MHz, CD3OD)δ:95.7(C-1), 153.9
(C-3), 108.9(C-4), 27.7(C-5), 34.6(C-6), 174.3
(C-7), 75.2(C-8), 41.3(C-9), 21.2(C-10), 167.8
(C-11), 51.4(C-OCH3), Glc:100.0(C-1), 77.9
(C-3), 77.3(C-5), 74.1(C-2), 71.1(C-4), 62.3
(C-6),以上数据与文献 [ 5]对照基本一致 ,鉴定为
8-epi-kingiside。
化合物 IV　白色粉末 , Molish反应阳性 ,酸水
解后与葡萄糖共薄层 ,检出葡萄糖 。 [ α] 25D -156.1°
(c1.00, CH3OH)。 FAB-MSm/z:557 [ M+H] +。
1HNMR(600 MHz, DMSO)δ:2.46(1H, m, H-6a),
2.61(1H, m, H-6b), 2.69(2H, t, J=7.2 Hz, H-2″),
3.65(3H, s, H-OCH3 ), 3.80(1H, dd, J=9.0, 4.2
Hz, H-5), 4.05(1H, dd, J=6.6, 7.8 Hz, H-10a),
4.09(1H, dd, J=6.6, 7.8 Hz, H-10b), 4.12(2H, m,
H-1″), 4.65(1H, d, J=7.8 Hz, H-Glc端基), 5.91
(1H, s, H-1), 6.09(1H, d, J=6.6 Hz, H-8), 6.43
(1H, d, J=7.8 Hz, H-8″), 6.61(1H, d, J=1.8 Hz,
H-4″), 6.65(1H, d, J=7.8 Hz, H-7″), 7.52(1H, s,
H-3)。 13CNMR(150 MHz, DMSO)δ:93.6(C-1),
153.4(C-3), 107.9(C-4), 30.2(C-5), 40.1(C-6),
170.6(C-7), 128.4(C-8), 129.1(C-9), 59.2(C-10),
166.4(C-11), 65.0(C-1″), 33.8(C-2″), 128.9(C-3″),
116.1(C-4″), 145.0(C-5″), 143.6(C-6″), 115.4
(C-7″), 119.3(C-8″), 51.2(C-OCH3)。以上数据与
文献 [ 6]对照基本一致 ,鉴定为 10-羟基橄榄苦苷。
·516· 药学学报 ActaPharmaceuticaSinica2008, 43(5):513-517
化合物 V　白色粉末(甲醇 ), Molish反应阳
性 , 酸水解后与葡萄糖共薄层 , 检出葡萄糖 。FAB-
MSm/z:541[ M+H] +。1HNMR(600MHz, DMSO)
δ:2.42(1H, dd, J=9.0, 14.4 Hz, H-6a), 2.62(1H,
dd, J=4.8, 15.0 Hz, H-6b), 2.72(2H, d, J=7.2
Hz, H-2″), 3.61(3H, s, H-OCH3), 3.85(1H, J=9.0,
4.4 Hz, H-5), 4.04(1H, dd, J=6.6, 8.4 Hz,
H-10a), 4.09(1H, dd, J=6.6, 8.4 Hz, H-10b),
4.14(2H, m, H-1″), 4.69(1H, d, J=7.8 Hz, H-Glc
端基), 5.84(1H, s, H-1), 6.06(1H, d, J=6.6 Hz,
H-8), 6.67(1H, d, J=8.4 Hz, H-7″), 6.69(1H, d,
J=8.4 Hz, H-5″), 7.01(1H, d, J=8.4 Hz, H-4″),
7.01(1H, d, J=8.4 Hz, H-8″), 7.51(1H, s, H-3)。
13CNMR(150 MHz, DMSO)δ:93.1(C-1), 153.4
(C-3), 107.4(C-4), 30.1(C-5), 39.7(C-6), 170.6
(C-7), 128.1(C-8), 129.0(C-9), 60.1(C-10),
166.2(C-11), 65.0(C-1″), 33.7(C-2″), 127.9(C-3″),
129.7(C-4″), 115.1(C-5″), 155.7(C-6″), 115.2
(C-7″), 129.6(C-8″), 51.2(C-OCH3)。以上数据与
文献 [ 7, 8]对照基本一致 ,鉴定为 10-羟基女贞苷 。
化合物 VI　白色粉末 (甲醇), Molish反应阳
性 , 酸水解后与葡萄糖共薄层 , 检出葡萄糖 。FAB-
MSm/z:419[ M+H] +。1HNMR(400MHz, DMSO)
δ:1.78(3H, d, J=7.2 Hz, H-10), 2.21(1H, m,
H-6b), 2.49(1H, dd, J=3.6, 14.8 Hz, H-6a), 3.65
(3H, s, H-7-OCH3), 3.72(3H, s, H-11-OCH3), 3.82
(1H, d, J=5.2 Hz, H-5), 4.72(1H, d, J=7.6 Hz,
H-Glc端基), 5.94(1H, s, H-1), 5.96(1H, s, H-8),
7.53(1H, s, H-3)。 13CNMR(100 MHz, DMSO)δ:
92.9(C-1), 153.1(C-3), 108.2(C-4), 30.1(C-5),
40.1(C-6), 172.1(C-7), 122.1(C-8), 129.4(C-9),
13.1(C-10), 166.2(C-11), 51.2(C-11-OCH3), 51.4
(C-7-OCH3)。以上数据与文献 [ 9]对照基本一致 ,
鉴定为 oleoside-7, 11-dimethylester。
3　化合物 I的酸水解
样品 5 mg溶于 2.0 mol· L-1三氟乙酸 5 mL
中 ,密封置于 100℃沸水中水解 6 h[ 10] ,水解液与葡
萄糖对照品共薄层分析 ,苯胺-邻苯二甲酸溶液显
色 ,与各对照品 Rf值及颜色相同 。
致谢:核磁共振谱由军事医学科学院毒物药物研究所
缪振春老师和军事医学科学院仪器测试分析中心陈合兵代
测;质谱由军事医学科学院仪器测试分析中心薛燕代测。
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·517·赵桂琴等:素馨花中一个新的环烯醚萜苷