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浙产石香薷挥发油化学成分的研究



全 文 :收稿日期:2011 - 07 - 10
作者简介:林崇良(1963 -) ,男,浙江瓯海人,主管中药师,研究方
向:中药化学成分与药效。
通讯作者:林观样(1968 -) ,男,浙江苍南人,副主任药师,学士,研
究方向:生药学。
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第 30 卷 第 1 期
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中 华 中 医 药 学 刊
CHINESE ARCHIVES OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE
Vol. 30 No. 1
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浙产石香薷挥发油化学成分的研究
林崇良1,蔡进章2,林观样1
(1.温州医学院附属第一医院,浙江 温州 325000;2. 温州医学院附属第二医院,浙江 温州 325003)
摘 要:目的:研究浙产石香薷挥发油的化学成分。方法:水蒸气蒸馏法提取挥发油,利用气相色谱 -质谱联
用(GC - MS)进行定性分析,按峰面积归一化法,求出挥发油中化学成分的百分含量。结果:鉴定出 26 个化合
物。挥发油中主要成分为麝香草酚(39. 99%)和香荆芥酚(36. 88%) ,此外还含有对聚伞花素(6. 05%)和一定量
的石竹烯及其氧化物。结论:浙产石香薷挥发油含有丰富的药用活性成分。
关键词:石香薷;挥发油;GC - MS;化学成分
中图分类号:R284. 1 文献标识码:A 文章编号:1673 - 7717(2012)01 - 0197 - 02
Chemical Constituents study of Volatile Oils from the Mosla Chinensis
Maxim in Zhejiang Province
LIN Chong-liang1,CAI Jin-zhang2,LIN Guan-yang1
(1. Department of Pharmacy ,First Affiliated Hospital,Wenzhou Medical College,Wemzhou 325000,China;
2. Department of Pharmacy,Second Affiliated Hospital,Wenzhou Medical College,Wemzhou 325003,China)
Abstract:Objective:To study the chemical constituents of the volatile oils from the Mosla Chinensis Maxim. Meth-
ods:The volatile oils of Mosla Chinensis Maxim was extracted by steam - stilling and was identified by GC - MS. Calcu-
lated the percentage composition of the volatile oils according to Peak area normalization method. Results:26 compounds
were identified. The major constituents of the volatile oils were Thymol (39. 99%)and Carvacrol (36. 88%) ,moreover it
contained P - Cymene(6. 05%)and caryophyllene and caryophyllene oxide. Conclusion:The Volatile Oils from the Mosla
Chinensis Maxim in Zhejiang Province contained abundant medicinal active ingredients.
Key words:Mosla Chinensis Maxim;Volatile oils;GC - MS;Chemical constituents
石香薷(Mosla Chinensis Maxim)属唇形科,在我国长江
以南地区广泛分布,为重要的药用植物。药用全草,性微
温,味辛香,无毒。功能祛暑,解表,理气,化湿,主治暑湿感
冒、腹痛泄泻、湿疹、疖肿等。查阅文献,多位作者[1 - 3]对石
香薷的抑菌作用进行了实验和分析,得出结论石香薷对多
种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有抑制作用,尤其对
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DOI:10.13193/j.archtcm.2012.01.199.linchl.067
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CHINESE ARCHIVES OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE
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痢疾杆菌作用明显,同时有实验证明,石香薷发挥抑菌作用
的主要成分为麝香草酚和香荆芥酚。由于挥发油成分受植
物的自然生境影响较大,为了解浙江本地产的石香薷质量,
我们用气相色谱 -质谱联用测定在其挥发油中的各化合
物。
1 仪器和材料
仪器:旋转蒸发仪,仪器:美国 Agilent 6890N 型气相与
Agilent 5975B型质谱仪联用及工作站。
材料与试剂:样品采自温州金坑大峡谷,经温州医学院
林观样老师鉴定为唇形科石香薷(Mosla Chinensis Maxim) ,
标本保存在温州医学院附属第一医院中药房标本室。石油
醚,乙酸乙酯,无水硫酸钠(AR ,上海市马陆制药厂)
2 方法与结果
2. 1 挥发油的提取 将切碎后的石香薷全株鲜品 200g
置于 1000 mL的圆底烧瓶中,用挥发油提取器提取 5h ,油
水经石油醚萃取回收石油醚,无水硫酸钠处理后过滤,得淡
黄色精油 1mL,具有特殊香气 。
2. 2 GC - MS分析 精油用乙酸乙酯稀释,进行 GC - MS
分析,色谱柱为 HP - 5MS(30 m × 0. 25 mm ×0. 25 μm) ,升
温程序为:柱起始温度 50 ℃,保持 5min,以 5℃ /min升温到
260 ℃,保持 5min. 载气为高纯 He,载气流速为 1. 0 mL /
min,进样口温度为 250 ℃,进样量 1 μL,分流比 20 ∶ 1。质
谱条件:离子源 EI 源,电子能量 70 eV,离子源温度为 230
℃,四极杆温度为 150℃,扫描范围 40 ~ 550 amu,溶剂延迟
为 5. 0 min。质量范围 10 ~ 550amu。
2. 3 定性分析结果 取石香薷挥发油 1uL (乙酸乙酯
溶) ,利用 GC - MS分析鉴定,所得质谱信息通过 HP MSD
化学工作站检索 Nist 5. 0 标准质谱图库,并结合有关文献
人工图谱解析,鉴定出了 26 个化合物。
2. 4 峰相对含量分析 通过 HP MSD 化学工作站数据处
理系统,按峰面积归一化法进行,求出化学成分在挥发油中
的百分含量列于表 1。
3 结果与讨论
从石香薷挥发油中,鉴定出 26 种化合物,其中麝香草
酚和香荆芥酚为主要成分,分别占总挥发油成分的
39. 99%和 36. 88%,有研究[4]报道,麝香草酚和香荆芥酚
对痢疾杆菌和肠炎常见菌均具有较强的抑菌和杀菌作用,
是石香薷主要的抗菌成分。同时挥发油中含有对聚伞花素
(6. 05%) ,临床证实对聚伞花素具有祛痰作用确切、抗炎
作用明显、起效快、不良反应小等特点。其外,挥发油中还
含有一定量的石竹烯及其氧化物,石竹烯具有一定的平喘
作用,可用于治疗老年慢性支气管炎[5],石竹烯氧化物可
治疗皮肤霉菌病,尤其适用于短期治疗甲霉菌病;同时还具
有镇痛、清热解毒、利尿消肿的功效。由此可见,石香薷挥
发油各主要成分的作用与其主治暑湿感冒、腹痛泄泻、湿
疹、疖肿的适应症是一致的。
查阅文献,张良温等[6]研究了湖南兰石县石香薷,其
挥发油的主要成分为:香荆芥酚(71. 64%)、对聚伞花素
(10. 10%)、4 -蒈烯(5. 28%)、对异丙基苯甲醇(5. 00%)、
β -蒎烯(1. 52%)、麝香草酚(1. 40%)。林文群等[7]对闽
产石香薷挥发油的主要成分进行了分析,主要为麝香草酚
表 1 石香薷挥发油的化学成分
编号 化合物 分子式 分子量 相对面积(%)
1 β -蒎烯 β - Pinene C10H16 136. 1 0. 40
2 萜品油烯 Terpinolene C10H16 136. 1 0. 62
3 对聚伞花素 P - Cymene C10H14 134. 1 6. 05
4 间伞花烯 M - Cymene C10H14 134. 1 0. 22
5 γ -萜品烯 γ - Terpinene C10H16 136. 1 4. 05
6 顺式 β -萜品醇 cis - β - terpineol C10H18O 154. 1 0. 33
7 3 -蒈烯 3 - Carene C10H16 136. 1 0. 11
8 4 -萜烯醇 4 - Carvomenthenol C10H18O 154. 1 0. 13
9 马鞭烯醇 Verbenol C10H16O 152. 1 0. 24
10 麝香草甲醚 Methyl thymol ether C11H16O 164. 1 0. 18
11 香荆芥酚 Carvacrol C10H14O 150. 1 36. 88
12 麝香草酚 Thymol C10H14O 150. 1 39. 99
13 β -石竹烯 β - Caryophyllene C15H24 204. 2 0. 71
14 (Z,E)- α -法尼烯(Z,E)- α - Farnesene C15H24 204. 2 1. 05
15 (E)- β -法尼烯 (E)- β - Farnesene C15H24 204. 2 0. 22
16 α -石竹烯 α - Caryophyllene C15H24 204. 2 5. 63
17 γ -古芸烯 γ - Gurjunene C15H24 204. 2 0. 19
18 黏蒿三烯 Artemisia triene C10H16 136. 1 0. 31
19 大香叶烯 D Germacrene D C15H24 204. 2 0. 12
20 (+)- δ -荜茄澄烯 (+)- δ - Cadinene C15H24 204. 2 0. 23
21 石竹素 Caryophyllene Oxide C15H24O 220. 2 0. 25
22 葎草烯环氧化物 ⅡHumulene oxideⅡ C15H24O 220. 2 0. 97
23 γ -荜澄茄烯 γ - cadinene C15H24 204. 2 0. 334
24 洋芹腦 Apiole C12H14O4 222. 1 0. 41
25 n -棕榈酸 n - Hexadecanoic acid C16H32O2 256. 2 0. 334
26 叶绿醇 Phytol C20H40O 296. 3 0. 12
(63. 60%)、香荆芥酚(19. 60%)、β -金合欢烯(4. 80%)、
葎草烯(4. 28%)、萜品烯 - 4 - 醇(1. 47%)、芳樟醇
(1. 20%)。与浙产石香薷对比可知,不同产地的石香薷挥
发油的主要成分相差不大,但含量有所不同。
综上所述,浙产石香薷挥发油中含有丰富的药用活性
成分,本次实验为全面了解浙产石香薷挥发性成分,更好地
开发石香薷资源提供了一定的科学依据。
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