全 文 :su, byinteractionwithenzymeintheE1 state.Biochemi-
calPharmacology, 2000, 59(7):881-886.
[ 10] YamaharaJ, LiYH, TamaiY.Anti-ulcereffectinrats
ofbittercardamonconstituents.ChemPharmBul, 1990,
38:3053-4.
[ 11] HendriksH, BosR, WoerdenbagHJ.Centralnervous
depressantactivityofvalerenicacidinthemouse.Plants
Med., 1985, 49(1):28-31.
[ 12] OkugawaH, UedaR, MatsumotoK, etal.Effectsofses-
quiterpenoidsfrom“Orientalincenses” onaceticacid-in-
ducedwrithingandD2 and 5-HT2A receptorsinrat
brain.Phytomedicine, 2000, 7(5):417-422.
(2006-11-20收稿)
牛至挥发油化学成分 GC-MS分析
邓雪华 1 ,王光忠 2 ,孙丽娟2 ,刘红兵 2 ,刘焱文 2*
(1.郧阳医学院 ,湖北十堰 442000;2.湖北中医学院中药资源与中药化学省级重点实验室 ,湖北武汉
430061)
摘要 目的:研究牛至挥发油的化学成分。方法:采用 GC-MS技术和 NIST质谱库对牛至挥发油的化学成分进
行分析和鉴定 , 用色谱峰面积归一化法计算各成分的相对含量。结果:鉴定了其中 69个成分 , 占挥发油总量的
98.28%。结论:27个成分首次从该植物挥发油中发现。
关键词 牛至;挥发油;GC-MS
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2007)05-0555-03
基金项目:国家自然科学基金资助项目(30370148)*通讯作者:刘焱文 , Tel:027-62623577, E-mail:ywliu@public.wh.hb.cn。
牛至为唇形科植物牛至 OriganumvulgareL.的
干燥地上部分 ,具有清热解毒 、利水消肿之功效 ,主
治中暑 、感冒 、头痛 、身痛 、急性肠炎及腹痛吐泻等
症 〔1〕。药理研究结果表明牛至具有抗菌 、镇痛 、消
炎 、调节免疫 、影响心血管系统和呼吸系统等方面的
作用。其主要抗菌有效部位为挥发油 〔2〕。本研究
采用气质联用(GC-MS)技术对牛至挥发油进行了
分析 ,鉴定了其中 69种成分 ,为阐明牛至抗菌物质
基础提供了一定的科学依据。
1 仪器和材料
Finnigan公司 ThermoTRACEGC及 TRACE
MSPLUS;牛至采自湖北省麻城 ,经湖北中医学院鉴定
教研室吴和珍博士鉴定为唇形科植物牛至 Origa-
numvulgareL.;所用试剂均为分析纯。
2 实验方法
2.1 挥发油的提取 取药材 300g,切成 1 ~ 2 cm
段 ,按《中国药典 》2005年版一部附录方法提取挥发
油 ,得到挥发油 1.14g,收率 0.38%。
2.2 挥发油的 GC-MS分析 DB-5石英毛细管柱
(30m×0.25 mm, 0.25 μm)。进样口温度 260℃,
检测器温度 280℃,柱起始温度 65℃。载气为氦气
(He),供试品溶液进样量 1 μl,分流比 20∶1,流速
1.5 ml/min, 柱前压 50 Kpa。程序升温:65℃(2
min)1℃/min 85℃(2 min)3℃/min 230℃(10 min)。
EI电离源 ,电离能量 70 eV,倍增电压 1200V,扫描
质量范围 40-500 amu,扫描间隔 0.4s。
3 结果与讨论
按上述实验条件进样 ,得到牛至挥发油的总离
子流图。共分离出 140个色谱峰 ,根据相应的 MS
谱图 ,通过 NIST数据库的质谱数据系统检索 ,并参
考有关文献 〔3-5〕 ,鉴定了其中 69个峰的成分。以扣
除溶剂峰的色谱图的全部峰面积作为 100%,按峰
面积归一化法计算各化合物的挥发油中的相对含
量 ,结果见表 1。
本研究从牛至挥发油中共鉴定了 69个成分 ,其
中麝香草酚 、香荆芥酚 、对聚伞花素 、石竹烯 、松油醇
等六种主要成分占总含量的 74.29%, 与文献报
道〔3-5〕相符 ,其主要有效抗菌成分麝香草酚 、香荆芥
酚分别占 13.38%和 37.80%,两者之和占总含量的
51.18%,为牛至挥发油抗菌活性强提供了理论依
据。
·555·中药材 JournalofChineseMedicinalMaterials 第 30卷第 5期 2007年 5月DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2007.05.020
表 1 牛至挥发油化学成分及相对含量
峰号 保留时间(min) 化合物 分子式 分子量 相对含量(%)
1 6.60 1-R-α-Pinene C10H16 136 0.40
2 8.51 1-Octen-3-ol C8H16O 128 1.39
3 8.77 3-Octanone C8H16O 128 1.40
4 8.95 Camphene C10H16 136 1.43
5 9.37 3-Octanol C8H18O 130 1.47
6 10.44 α-Terpinene C10H16 136 1.01
7 11.01 p-Cymene C10H14 134 7.90
8 11.17 D-Limonene C10H16 136 0.20
9 11.25 α-Phellandrene C10H16 136 0.16
10 13.07 q-Terpinen C10H16 136 3.73
11 13.85 Terpineol C10H18O 154 0.14
12 14.90 p-Mentha-1.4(8)-deine C10H16 136 0.11
13 15.27 Benzen, 1-methy1-4-[ 1-methylethyl] C10H12 132 0.10
14 16.24 β-Linalool C10H18O 154 1.57
15 22.30 Bicyclo[ 2.2.1] heptan-2-o1, 1.7.7-trimethyl C10H18O 154 0.96
16 23.27 p-Menth-1-en-4-o1 C10H18O 154 2.58
17 23.97 p-Cymen-8-o1 C10H14O 150 0.15
18 24.80 p-Menth-1-en-8-o1 C10H18O 154 0.30
19 25.62 p-Menth-8-en-2-one C10H16O 152 0.15
20 28.07 Arisole, 2-isopropyl-5-methyl C11H16O 164 2.03
21 28.91 Benaene, 1-menthoxy-4-menthy-2-[ 1-methylethyl] C11H16O 164 7.78
22 29.15 Propanal, 2-methyl-3-phenyl C10H12O 148 0.09
23 30.68 1.6-Octodien-3-o1, 3.7-dimethyl C10H18O 154 0.08
24 31.57 n-Pentadecane C15H32 212 0.05
25 32.93 Thymol C10H14O 150 13.38
26 33.83 Carvacrol C10H14O 150 37.80
27 34.48 2-Ethyl-5-n-propylphenol C11H16O 164 0.11
28 35.91 Acetylthymol C12H16O2 192 0.11
29 36.98 Carvacrolacetate C12H16O2 192 0.67
30 37.33 Copaene C15H24 204 0.05
31 38.02 3-Carene, 10-[ acetylmethyl] C13H20O 192 0.21
32 39.61 Caryophylene C15H24 204 3.70
33 42.30 γ-Muvrolene C15H24 204 0.17
34 42.50 Cycloisosativene C15H24 204 0.05
35 42.98 1H-Inden-1-o1 2.4.5.6.7.7a-hexahydro-4.4.7a-trimethyl C12H20O 180 0.18
36 43.10 2.6.10-Trimethyltetradecane C17H36 240 0.14
37 43.22 4-(3.3-Dimethyl-but-1-ynyl)-4-hydroxy5.5-trimethyl-cyclohex-2-eone C15H22O2 234 0.15
38 43.82 α-Fernesene C15H24 204 0.15
39 44.00 Phenol, 2.5-di-tert-butyl C14H22O 206 0.26
·556· 中药材 JournalofChineseMedicinalMaterials 第 30卷第 5期 2007年 5月
续表
峰号 保留时间(min) 化合物 分子式 分子量 相对含量(%)
40 44.28 Cadina-3.9-diene C15H24 204 0.32
41 44.57 SESQUISABINENE C15H24 204 0.06
42 45.89 5-Hepten-3-yn-2-o1, 6-methyl-5-methylethyl C11H18O 166 0.11
43 46.73 Spathulenol C15H24O 220 0.26
44 46.93 Caryophyleneoxide C15H24O 220 1.39
45 48.06 12-Oxabicyclo(9.1.0)dodeca-3.7-diene, 1.5.5.8-tetramethyl C15H24O 220 0.04
46 48.36 Tetracyclo[ 5.2.2.0(1.6)] undecan-3-o1, 2-methylene-6.8.8-trimethyl C15H24O 220 0.06
47 49.16 Tetracycol[ 6.3.2.0(2.5).0(1.8)] tridecan-9-o1 C15H24O 220 0.10
48 49.91 α-Cadinol C15H26O 222 0.21
49 51.25 7R.8R-8-Hydroxy-4-isopropyidene-7-methyibicyclo[ 5.3.1] undec-1-ene C15H24O 220 0.07
50 51.72 Heptadecane.2.6.15-tetramethyl C21H44 296 0.18
51 53.24 BISABOLONE C15H24O 220 0.07
52 54.40 Limonen-6-o1, pivalate C15H24O2 236 0.27
53 54.11 Myristicacid C14H24O2 228 0.63
54 55.32 1.3.6.10-Cyclotetradecatetraene14-isopropyl-3-7-11-trimethyl C20H32 272 0.18
55 56.85 Hexahydrofarnesylacetone C18H36O 268 0.06
56 57.19 Spiro[ 4.5] dec-8-en-7-one, 1.8-dinethy1-4-[ 1-methylethyl] C15H24O 220 0.05
57 57.34 Dibutylphthalate C16H22O4 278 0.07
58 58.19 Hexadecanol, 2-methyl C17H36O 256 0.06
59 58.53 4-[ 2.2.6-Trimethyl-bicyclo(4.1.0)hept-1-yl] -butan-2-one C14H24O 208 0.12
60 58.77 Propionicaldehyde, 2′.3.3.4′.5′-pentamethyl-3-[ 2-guinonyl] C14H18O3 234 0.05
61 59.13 n-Docosane C22H46 310 0.09
62 59.35 1-Heptatriacotanol C37H76O 536 0.11
63 60.90 n-Hexadecanoicacid C16H32O2 256 0.51
64 61.04 Cholestan-3-o1-2-methylene C28H48O 400 0.11
65 61.98 1-{7-Hydroxy-1.6.6-trimethyl-10-oxatricyclo[ 5.2.1.0(2.4)] dec-9-yl} C14H22O3 238 0.22
* 66 62.90 IsopropylPdmitate C19H38O2 298 0.07
* 67 63.22 Cyclopane, 1-[ 1-hydroxy-1-heptyl] -2-methylene-3-pentyl C16H30O 238 0.04
* 68 65.79 Labd-13-en-15-oicacid, 8-12-epoxy-12-hydroxy-σ-lactone C20H30O3 318 0.15
* 69 67.10 Stearicacid C18H36O2 284 0.31
参 考 文 献
[ 1] 中国科学院中国植物志编辑委员会 .中国植物志 .60
卷.北京:科学出版社 , 1997:246-247.
[ 2] JansenA.M., SchefferJJ, Baarheim-Svemdsen.Antimi-
crobialActivityofEssentialOils:A 1976-1986 Literature
Review:AspectsofTestMethods.PlantaMedica, 1987,
53(5):395-398.
[ 3] 李章万 ,等 .香薷挥发油成分的研究 .药学学报 , 1983,
18(5):363.
[ 4] Tkachenko.K.G., Tkachev, A.V., etal.Component
compositionofessentialoilfromOriganumvulgareL.,
growninLeningradregion.RastitelnyeResursy, 2002, 38
(1):97-101(Russ).
[ 5] D.Antuono.L.Filippo, Galeti, GuidoC., etal.Varia-
bilityofEssentialOilContentandCompositionofOrianum
vulgareL.PopulationsfromaNorthMediterraneanArea.
(LiguriaRegion, NorthernItaly).Ann.Bot.(London),
2000, 86(3):471-478.
(2006-09-25收稿)
·557·中药材 JournalofChineseMedicinalMaterials 第 30卷第 5期 2007年 5月