全 文 ：素馨花糖苷类化学成分研究
赵桂琴 , 夏晶晶 , 董俊兴*
(军事医学科学院 放射与辐射医学研究所 , 北京 100850)
摘要:为了研究木犀科植物素馨花干燥花蕾的化学成分 , 应用硅胶柱色谱 、Sephadex LH-20柱色谱和重结晶等
方法进行分离纯化 ,根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定结构。从素馨花干燥花蕾 70%乙醇提取物中分离得到 7
个糖苷类化合物 ,分别鉴定为山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→ 3)-[ α-L-吡喃鼠李糖基(1→ 6)] -β-D-吡喃半乳糖苷
( I)、山柰酚-3-O-芸香糖苷( II)、7-ke to log anin ( III)、 o leoside-11-m e thy l este r( IV)、7-g lucosy l-11-m ethy l o leo side (V)、
lig stroside (V I)、橄榄苦苷(V II)。化合物 I为新化合物 ,化合物 III、V为首次从本属植物中分离得到 ,化合物 II、 IV、
VI为首次从本植物中分离得到。
关键词:木犀科;素馨花;糖苷
中图分类号:R284. 1;R284. 2　　　文献标识码:A　　　文章编号:0513 - 4870(2007)10 -1066 - 04
收稿日期:2007-04-20.
*通讯作者　Tel:86 - 10 - 66931314, Fax:86 - 10 - 68164257,
E-m ai l:zh ify@ sina. com. cn
G lycosides from flowers ofJasm inum officinale L. var. grandiflorum
ZHAO Gui-qin, X IA Jing-jing, DONG Jun-xing*
(Institute of Rad ia tion Med icine, Academy ofM ilitaryM edica l Sciences, Beijing 100850 , China)
Abstract:To study the chem ical constituen ts of the flow er o f Jasm inum officina le L. var.
grand iflorum. The compoundsw ere isola ted and purified by re-crystallization and ch roma tography on silica
ge l and Sephadex LH-20 co lumn. Their struc tures w ere e lucidated on the physicochem ical properties and
spectra l ana ly sis. Seven g ly cosides w ere identified as kaempfero l-3-O-α-L-rhamnopy ranosy l(1→3)-[ α-L-
rhamnopy ranosy l(1→ 6)] -β-D-ga lac topy ranoside (I), kaemp fero l-3-O-rutinoside (II), 7-ke to loganin
(III), o leoside-11-methy l e ster (IV), 7-g lucosy l-11-me thy l o leoside (V), ligstroside (VI), oleuropein
(VII). C ompound I is a new compound. C ompounds III andV we re isola ted from the fam ily ofJasm inum
for the first time and compounds II, IV and VI we re iso lated from Jasm inum officina le L. var.
grand iflorum fo r the first time.
Key words:O leaceae;Jasm inum officina le L. va r. grandiflorum;g lycosides
　　素馨花又名玉芙蓉 、素馨针 ,为木犀科茉莉属植
物素馨花(Jasm inum officinale L. var. grand iflorum )
的干燥花蕾 。文献[ 1]记载 ,本品性平 、无毒 ,生于石
灰岩山地 ,有疏肝解郁 、行气止痛之功效 ,在我国民
间用于治疗消化不良 、十二指肠球部溃疡及慢性肝
炎 、肝硬化等症 ,但至今未被药典收录 ,也少见化学
成分研究报道。本文首次系统地对其化学成分进行
了研究 ,从中分离并鉴定 2个黄酮苷类化合物和 5
个环烯醚萜苷类化合物:山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李
糖基 (1→3)-[ α-L-吡喃鼠李糖基 (1→6)] -β-D-吡喃
半乳糖苷 ( I)、山柰酚-3-O-芸香糖苷 (II)、 7-
ke tologanin( III)、 o leoside-11-methy l ester(IV)、 7-
g lucosyl-11-me thy l o leoside(V)、 lig stroside(VI)、橄
榄苦苷(VII)。化合物 I为新化合物 ,化合物 III、V
为首次从本属植物中分离得到 ,化合物 II、 IV、VI为
首次从本植物中分离得到。
化合物 I　淡黄色粉末 , mp 180 ～ 182 ℃, [ α] 20D
-81.6°(c 1.00, CH 3OH)。盐酸-镁粉反应阳性 ,
Molish反应阳性 , 可能为黄酮苷类化合物 。 UV
λCH3OHmax nm:348, 265。 FAB-MSm /z;741[M +H ] +,
595[M +H - 146] +, 449[M +H - 146 ×2] + , 287
1066 药学学报 Acta Pha rmaceutica Sinica 2007, 42(10):1066 -1069
DOI牶牨牥牣牨牰牬牫牳牤j牣牥牭牨牫牠牬牳牱牥牣牪牥牥牱牣牨牥牣牥牥牰
[M +H -146×2 - 162] +, HRFAB-MS给出 [M +H ] +
相对分子质量为 741.659 6(计算值为 741.659 3),
结合 1H NMR和 13C NMR数据确定该化合物分子
式为 C33H40O19 ,不饱和度为 14。
　　1H NMR谱中出现 δ5.55(1H , d, J =7.6 H z),
δ4.38(1H , d, J =4.4 H z), δ5.08(1H , d, J =4.8
H z) 3个糖端基质子信号 , 13C NMR谱中 δ100.6、
100.1、98.7为 3个糖端基碳信号 , 并有 δ65.1 ～
74.8的 13个连氧碳信号;化合物经酸水解后与标
准糖共薄层 ,检出鼠李糖和半乳糖 , 13C NMR谱中 δ
17.9、17.2的 2个甲基碳及其位于氢谱中 δ1.05
(3H , d, J =6.8Hz), 0.79(3H , d, J =6.0H z)的甲基
氢信号 ,表明该化合物为含有 2个鼠李糖基和 1个
半乳糖基的黄酮三糖苷。去除糖信号后得苷元分子
式为 C15H10O 6 , 不饱和度为 11。 1H NMR谱中 δ
12.68(1H , br s)表示存在 5-OH , δ8.04(2H , d, J =
6.8Hz), 6.86(2H , d, J =6.8 Hz)4个邻位氢说明 B
环为 4′取代 , δ6.19(1H , br s), 6.41(1H , b r s)两个
略宽的单峰说明 A环为 5, 7位取代。波谱数据与
文献[ 2]对照基本一致 (表 1),确定该化合物苷元为
山柰酚 (kaempfero l)。
进一步应用一维 SEMDY技术和旋转坐标 NOE
差谱确定了化合物 I中糖体的构型 、糖体的连接方
式及糖体与苷元的连接位置[ 3] 。当分别对 1H NMR
中 δ5.55, 4.38, 5.08 3个糖端基质子选择性激发
时 ,得到 3个糖体的 1H NMR亚谱 (1H-SEMDY),根
据 1H NMR亚谱信号特征 (表 1),分别确定为半乳
糖 (端基质子 δ5.55),鼠李糖 A(端基质子 δ4.38),
鼠李糖 B(端基质子 δ5.08)。旋转坐标 NOE差谱
显示 ,当分别对 2个鼠李糖端基质子 (δ4.38, 5.08)
选择性翻转激发时 , 2个糖体内都只有 2-H 产生
NOE增益 ,表明其均为 α构型 ,对半乳糖端基质子
(δ5.55)选择性翻转激发时 ,糖体内 3-H和 5-H产
生 NOE增益 ,表明其为 β构型;当对鼠李糖 A端基
质子 (δ4.38)选择性翻转激发时 , 糖体外半乳糖
6-H质子产生增益 , 表明鼠李糖 A与半乳糖以 1→6
苷键相连;当对鼠李糖 B端基质子(δ5.08)选择性
翻转激发时 , 糖体外半乳糖 3-H质子产生增益 , 表
明鼠李糖 B与半乳糖以 1→3苷键相连;当对半乳
糖端基质子 (δ5.55)选择性翻转激发时 , 糖体外苷
元 2′, 6′-H、 5-OH质子产生增益 ,表明半乳糖与苷
元 C-3相连。
通过 HMQC谱和 HMBC谱归属各碳氢信号(表
1),化合物 I鉴定为山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基
(1→3)-[ α-L-吡喃鼠李糖基 (1→6)] -β-D-吡喃半乳
糖苷。该化合物未见文献报道 ,为新化合物 ,见图 1。
Table 1　NMR spectral data for compound I(DMSO-d6)
No.
HMQC
δC δH HMBC
2 156. 3
3 132. 6
4 177. 3
5 161. 2
6 99. 0 6.19(1H , br s) C-5, 7, 8, 10
7 164. 1
8 93. 7 6.41(1H , br s) C-6, 7, 9, 10
9 156. 4
10 104. 0
1′ 120. 9
2′, 6′ 130. 8 8.04(2H , d, J =6. 8 H z) C-3, 9, 4′
3′, 5′ 115. 1 6.86(2H , d, J =6. 8 H z) C-1′, 4′
4′ 159. 9
Gal 1 98. 7 5.55(1H , d, J =7. 6 H z) C-3
2 73. 3 3.60(1H , m)
3 73. 8 3.78(1H , t)
4 68. 2 3.58(1H , m)
5 74. 8 3.56(1H , m)
6 65. 1 3.34(1H , m), 3. 21(1H , m)
RhaA 1 100. 1 4.38(1H , d, J =4. 4 H z)
2 70. 6 3.32(1H , m)
3 70. 7 3.43(1H , m)
4 71. 9 3.08(1H , m)
5 68. 3 3.34(1H , m)
6 17. 9 1.05(3H , d, J =6. 8 H z)
RhaB 1 100. 6 5.08(1H , d, J =4. 8 H z)
2 70. 4 3.75(1H , m)
3 70. 6 3.51(1H , m)
4 71. 9 3.15(1H , m)
5 68. 5 3.77(1H , m)
6 17. 2 0.79(3H , d, J =6. 0 H z)
5-OH 12. 68(1H , br s) C-5, 10, Ga l1
7-OH 10. 14(1H , br s)
4′OH 10. 81(1H , br s)
F igure 1　Chem ical structure of compound I
实验部分
岛津 UV2501PC紫外分光光度仪;日本电子
JUM-ECA-400超导核磁共振仪;Varian UN ITY INOVA
600超导核磁共振仪;M icromass Zabspec高分辨核
磁质谱仪;PE-243B型旋光仪;显微熔点测定仪(X-4
1067 赵桂琴等:素馨花糖苷类化学成分研究
型 )。AB-8大孔吸附树脂为南开大学化工厂产品;
柱色谱硅胶为青岛海洋化工厂产品;Sephadex LH-
20为美国 Pharmacia公司产品 。
素馨花药材购于安徽 州药材交易中心 ,经军
事医学科学院放射与辐射医学研究所药物化学研究
室生药学博士李彬鉴定为木犀科植物素馨花
(Jasm inum officinale L. var. grand if lorum)的干燥花
蕾 ,标本现存于本室。
1　提取分离
素馨花干燥花蕾 8 kg用 10倍量 70%乙醇冷浸
提取 3次 ,每次 72 h,滤过 ,合并滤液 ,减压回收溶剂
得 70%乙醇提取物 ,将其以适量水稀释 ,依次用石
油醚 、氯仿 、水饱和正丁醇萃取 。正丁醇部位 200 g
用 AB-8大孔吸附树脂分离 ,依次用水 、25%、50%、
75%及 95%乙醇洗脱 。 50%乙醇洗脱物用硅胶柱
分离 ,分别以氯仿-甲醇(9∶1, 5∶1)洗脱得 Fr. 1 ～ 5,
Fr. 1用结晶法纯化 ,得化合物 VI(20 mg);Fr. 2用
Sephadex LH-20纯化 , 80%甲醇洗脱 ,得化合物 VII
(50mg);Fr. 3用结晶法纯化 ,得化合物 II(40 mg)。
25%乙醇洗脱物用硅胶柱分离 ,分别以氯仿-甲醇-
水 (90∶35∶6, 60∶35∶10)洗脱得 Fr. 6 ～ 9 , Fr. 6用结
晶法纯化 ,得化合物 III(24 mg);Fr. 7用结晶法纯
化 ,得化合物 IV(43 mg);Fr. 8用 Sephadex LH-20
纯化 , 70%甲醇洗脱 ,得化合物 V(30 mg);F r. 9用
ODS反相柱分离 , 50%甲醇洗脱物以结晶法纯化 ,
得化合物 I(18 mg)。
2　结构鉴定
化合物 I　淡黄色粉末 (氯仿-甲醇 ), mp 180 ～
182℃, [ α] 20D - 81.6°(c 1.00 , CH3OH)。盐酸-镁粉
反应阳性 , Molish反应阳性 。 UVλCH3OHmax nm:348,
265。 FAB-MS m /z;741[ M +H ] +, 595 [M +H -
146] +, 449[M +H -146×2] + , 287[M +H - 146×
2 - 162] +;1H NMR、13C NMR数据见表 1。
化合物 II　黄色针状结晶 (甲醇-水 ),盐酸-镁
粉反应阳性 , Molish反应阳性 。酸水解后与标准糖
共薄层 ,检出鼠李糖和葡萄糖 。 FAB-MS m /z:595
[M +H ] +, 449[M +H -146] +, 287[M +H - 146 -
162] +。 1H NMR (DMSO-d6 , 400 MH z) δ:12.67
(1H , br s, 5-OH), 10.14(1H , br s, 7-OH), 8.07(2H ,
d, J =9.0 H z, H-2′, 6′), 6.85(2H , d, J =9.0 Hz,
H-3′, 5′), 6.43(1H , d , J =2.4 Hz, H-8), 6.20((1H ,
d, J =2.4 H z, H-6), 5.64(1H , d, J =7.2 H z, H-g lu
端基), 4.65(1H , d, J =4.2 H z, H-rha端基 ), 0.73
(3H , s, H-rha-Me)。 13C NMR(DMSO-d6 , 100 MH z)
δ:177.3(C-4), 164.0(C-7), 161.2(C-5), 159.8
(C-4′), 156.2 (C-2), 156.0(C-9), 132.7(C-3),
130.8(C-2′, 6′), 120.8(C-1′), 115.0(C-3′, 5′),
103.9(C-10), 98.6(C-6), 93.6(C-8);G lu:100.5
(C-1), 73.9(C-2), 75.6(C-3), 68.5(C-4), 75.0
(C-5), 60.1(C-6), Rha:98.7(C-1), 70.5(C-2),
70.6(C-3), 71.8(C-4), 68.1(C-5), 17.1(C-6),经
与文献[ 4]对照 ,鉴定为山柰酚-3-O-芸香糖苷。
化合物 III　无色片晶 (甲醇 ), Molish反应阳
性。 EI-MSm /z:226[M - 162] +。 1H NMR(DMSO-
d6 , 400MH z) δ:7.45(1H , s, H-3), 5.56(1H , d, J =
3.0H z, H-1), 4.49(1H , d, J =7.8H z, H-G lu端基 ),
3.68(1H , m , H-5), 3.64 (3H , s, H-OCH3 ), 2.62
(1H , dd, J =8.4, 19.2 Hz, H-6a), 2.43(1H , br d,
J =19.2 Hz, H-9), 2.31(1H , m , H-6b), 1.95(1H ,
m , H-8), 1.06(3H , d, J =7.2 H z, H-10)。 13C NMR
(DMSO-d6 , 100MH z) δ:93.2(C-1), 151.6(C-3),
109.1(C-4), 26.4(C-5), 42.0(C-6), 217.6(C-7),
42.7(C-8), 44.2(C-9), 13.1(C-10), 166.5(C-11),
51.0(C-OCH 3), G lu:98.6 (C-1), 77.3(C-3),
76.6(C-5), 73.0(C-2), 70.0(C-4), 61.1(C-6),
对照文献 [ 5]波谱数据基本一致 , 化合物鉴定为 7-
ke tologanin。
化合物 IV　白色粉末 (甲醇 ), M olish反应阳
性。 FAB-MS m /z:405[ M +H ] + , 243 [M +H -
162] + , 225[M -162 -H2O ] +。 1H NMR(DMSO-d6 ,
600MH z) δ:12.21(1H , b r s, H-COOH), 7.51(1H ,
s, H-3), 5.98(1H , s, H-8), 5.86(1H , s, H-1), 4.65
(1H , d , J =7.6 Hz, H-G lu端基 ), 3.87(1H , d, J =
5.2 Hz, H-5), 3.65(3H , s, H-OCH3 ), 2.58(1H ,
dd, J =3.6, 14.8 H z, H-6a), 2.25(1H , m , H-6b),
1.71(3H , d, J =7.2 H z, H-10)。 13 C NMR(DMSO-
d6 , 150MHz) δ:92.8(C-1), 153.2(C-3), 108.0
(C-4), 30.1(C-5), 40.1(C-6), 172.4(C-7), 122.9
(C-8), 129.4(C-9), 13.2(C-10), 166.2(C-11),
51.2(C-OCH 3);G lu:99.0 (C-1), 77.3(C-3),
76.5(C-5), 73.3(C-2), 69.9(C-4), 61.0(C-6),
以上数据与文献 [ 6]对照基本一致 , 鉴定为 o leoside-
11-me thy l este r。
化合物 V　白色无定形粉末 , Molish反应阳性。
FAB-MSm /z:567[M +H ] + , 405[M +H - 162] +,
243[M +H -162 -162] +, 225[M +H - 162 - 162 -
H2O ] +。 1H NMR (DMSO-d6 , 600 MH z) δ:7.53
(1H , s, H-3), 6.11(1H , q, J =7.2 Hz, H-8), 5.94
1068 药学学报 Acta Pha rmaceutica Sinica 2007, 42(10):1066 -1069
(1H , s, H-1), 4.80(1H , d, J =7.8 Hz, H-G lu端基),
3.88(1H , dd, J =12.0, 2.4 Hz, H-5), 3.71(3H , s,
H-OCH 3), 2.80(1H , dd, J =3.6 , 15.6 H z, H-6a),
2.59(1H , m , H-6b), 1.77(3H , dd, J =1.2, 7.2 Hz,
H-10)。 13C NMR (DMSO-d6 , 150 MHz) δ:95.9
(C-1), 155.3(C-3), 109.2(C-4), 31.3(C-3), 40.5
(C-6), 171.9(C-7), 125.4(C-8), 130.2(C-9), 13.8
(C-10), 168.8(C-11), 51.9(C-OCH3);G lu:100.9
(C-1′), 95.3(C-1″), 78.7或 78.4(C-3′或 C-3″),
74.8或 73.9(C-2′或 C-2″), 71.5或 71.0(C-4′或
C-4″), 62.7或 62.3(C-6′或 C-6″), 78.0 ×2(C-5′或
C-5″)。对照文献 [ 7]波谱数据基本一致 ,化合物鉴定
为 7-g lucosy l-11-me thy l o leoside。
化合物 VI　黄色粉末 (甲醇 ), Molish反应阳
性 。 FAB-MSm /z:525[M +H ] +。 1H NMR(DMSO-
d6 , 600MHz) δ:7.52(1H , s, H-3), 7.03(1H , d, J =
8.4H z, H-4″), 7.03(1H , d, J =8.4 Hz, H-8″), 6.67
(1H , d, J =8.4 Hz, H-5″), 6.67(1H , d, J =7 =8.4
H z, H-7″), 5.96(1H , q, J =6.6 Hz, H-8), 5.86(1H ,
s, H-1), 4.65(1H , d, J =7.8 Hz, H-G lu端基), 4.12
(2H , m , H-1″), 3.85(1H , m , H-5), 3.65(3H , s,
OM e), 2.75(2H , d , J =7.2 Hz, H-2″), 2.62(1H , dd,
J =15.0, 4.8 H z, H-6b), 2.40(1H , dd, J =14.4,
9.0 Hz, H-6a), 1.64(3H , d, J =6.0 H z, H-10)。
13
C NMR(DMSO-d6 , 150MH z) δ:92.9(C-1), 153.4
(C-3), 107.7(C-4), 30.1(C-5), 39.5(C-6), 170.6
(C-7), 123.0 (C-8), 129.1(C-9), 13.0 (C-10),
166.1 (C-11), 65.0 (C-1″), 33.7 (C-2″), 127.8
(C-3″), 129.8(C-4″), 115.1(C-5″), 155.8(C-6″),
115.1(C-7″), 129.8(C-8″), 51.2(C-OCH3);G lu:
98.9((C-1), 73.2(C-2), 76.5(C-3), 69.9(C-4),
77.3(C-5), 61.2(C-6)。以上数据与文献[ 8]对照基
本一致 ,鉴定为 ligstroside。
化合物 VII　白色粉末 , Molish反应阳性 。
FAB-MSm /z:541[M +H ] +。 1H NMR(DMSO-d6 ,
600MHz)δ:7.52(1H , s, H-3), 6.63(1H , d, J =7.8
H z, H-7″), 6.60(1H , d , J =1.8 Hz, H-4″), 6.47(1H ,
d, J =7.8H z, H-8″), 5.96(1H , q, J =6.6H z, H-8),
5.86(1H , s, H-1), 4.65(1H , d, J =7.8 Hz, H-1′),
4.08(2H , m , H-1″), 3.85(1H , dd, J =9.0, 4.2 Hz,
H-5), 3.65(3H , s, OM e), 2.68(2H , t, J =7.2 Hz,
H-2″), 2.62(1H , dd, J =15.0, 4.8 Hz, H-6b), 2.40
(1H , dd, J =14.4, 9.0 Hz, H-6a), 1.64(3H , d, J =
6.0 Hz, H-10)。 13C NMR(DMSO-d6 , 150MH z) δ:
92.9(C-1), 153.4(C-3), 107.7(C-4), 30.1(C-5),
40.0(C-6), 170.6(C-7), 123.0(C-8), 129.1(C-9),
13.0 (C-10), 166.1 (C-11), 65.0 (C-1″), 33.7
(C-2″), 128.3(C-3″), 116.1(C-4″), 145.0(C-5″),
143.7 (C-6″), 115.5 (C-7″), 119.5 (C-8″), 51.2
(C-OCH3), 98.9((C-1′), 73.2(C-2′), 76.5(C-3′),
69.9(C-4′), 77.3(C-5′), 61.2(C-6′)。以上数据与
文献 [ 9]对照基本一致 ,鉴定为橄榄苦苷。
3　化合物 I的酸水解
样品 5 mg溶于 2.0 mo l L- 1三氟乙酸 5 mL
中 ,密封置于 100 ℃沸水中水解 6 h[ 10] ,水解液与半
乳糖 、鼠李糖对照品共薄层分析 ,苯胺-邻苯二甲酸
溶液显色 ,与各对照品斑点相同 Rf处显相同颜色斑
点。
致谢:核磁共振谱由军事医学科学院毒物药物研究所
缪振春老师和军事医学科学院仪器测试分析中心陈合兵代
测;质谱由军事医学科学院仪器测试分析中心薛燕代测。
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