全 文 ：·大学生科技园地 ·
收稿日期:2007-11-20
基金项目:河南省科技厅自然科学基金资助项目(编号:611042600)
作者简介:杨　林(1987-),男 , 河南商丘人 ,新乡医学院药学院本
科 2005级 2班。
通讯作者:闫福林(1957-), 男 ,河南辉县人 ,博士 , 教授 ,主要从事
天然药物研究工作。
晚红瓦松化学成分的研究
杨　林 1 , 闫福林 2 , 刘胜飞 1 , 赵娅柯 1 , 白　露 1 , 魏瑞敏 1
(1.新乡医学院药学院 2005级 ,河南　新乡　453003;2.新乡医学院药学院 ,河南　新乡　453003)
摘要:　目的　研究晚红瓦松全草的化学成分。方法　采用柱层析(CC)对晚红瓦松植物中的提取物进行分离提
纯 , 并利用现代波谱方法分析鉴定 , 确定化合物的结构。结果　从该植物的甲醇提取物中分离出 4个化合物 , 它们的结
构分别鉴定为:木栓醇(1)、β -谷甾醇(2)、 齐墩果酸(3)、三十二烷酸(4)。结论　化合物 1 ～ 4均为首次从该植物中分
离获得。
关键词:　景天科;晚红瓦松;化学成分
中图分类号:R914　文献标识码:A　文章编号:1004-7239(2008)03-0292-03
Studyonchemicalconstituentsoforostachyserudescens
YANGLin1 , YANFu-lin2 , LIUSheng-fei1 , etal
(1.Grade2005, PharmacyCollegeofXinxiangMedicalColege, Xinxiang453003, China;2.PharmacyColegeofXinxiangMedi-
calColege, Xinxiang453003, China)
Abstract:　Objective　Tostudychemicalconstituentsoforostachyserudescens.Methods　Thecompoundswereisolated
bymeansofsilicagelcolumnchromatography(CC)andelucidatedbyspectroscopicexperiments.Results　Fourcompounds
wereobtainedandestablishedasfriedelinol(1), β-sitosterol(2), oleanolicacid(3)andlacceroicacid(4).Conclusion　
Compounds1 ～ 4 havebeenisolatedfromthisplantforthefirsttime.
Keywords:　crassulaceae;orostachyserudescens;chemicalconstituent
　　瓦松(orostachysfimbriatus)为景天科瓦松属植
物 ,分布于河南 、辽宁 、江苏 、浙江等地 ,全草入药 ,具
有清热解毒 、止渴 、止血 、活血 、收敛之效[ 1] 。研究
表明 ,瓦松对治疗宫颈糜烂等妇科病也有较好的疗
效 [ 2] 。晚红瓦松(orostachyserudescens)也为景天科
瓦松属植物 ,具有与瓦松类似的药理作用 ,但对晚红
瓦松的化学成分研究未见报道 。为更好了解晚红瓦
松的生物活性及作用机制 ,作者对晚红瓦松进行了
植物化学研究 ,从其甲醇提取物中经硅胶柱层析分
离出 4个化合物 ,并利用现代波谱分析方法对化合
物进行了结构鉴定。
1　材料与方法
1.1　材料　晚红瓦松(orostachyserudescens)采自河
南省桐柏县 ,植物标本由河南农业大学朱长山教授
鉴定。
1.2　仪器与试剂　X4显微熔点测定仪:北京光电
设备厂;PerkinElmer341自动记录旋光仪:美国 ,
Perkin-Elmer公司;Nicolet170 SXFT-IR红外光谱
仪:美国 , Nicolet公司;Bruker-400型核磁共振波谱
仪:德国 , Bruker公司;HP-5988AGC/MS质谱仪:美
国 , HP公司;柱层析用硅胶(200 ～ 300目)及薄层层
析用硅胶 GF254(10 ～ 40 μm)均由青岛海洋化工厂
生产;所用试剂均为分析纯。
1.3　提取分离方法　晚红瓦松全草 9.0 kg,经粉碎
后 ,用工业甲醇(30 L)在室温下浸泡提取 5次 ,减压
蒸馏 ,得总浸膏 580g,用 75℃热水溶解后 ,其悬浮
液用乙酸乙酯(3L)进行萃取 ,得乙酸乙酯部分浸膏
300g。硅胶(200 ～ 300目)柱层析 ,石油醚(60℃ ～
90 ℃)/乙酸乙酯(1:0 , 30:1 , 20:1, 10:1, 5:1, 3:1,
2:1, 1:1, 0:1)梯度洗脱 ,然后分别用石油醚(60℃～
90 ℃)/乙 酸 乙 酯 和石 油 醚 (60 ℃ ～ 90 ℃)
/丙酮反复柱层析或薄层层析纯化 ,分别得到化合物
1 ～ 4。
1.4　鉴定方法　通过核磁共振(1HNMR, 13CNMR
和 DEPT)、质谱(MS)、红外(IR)等现代波谱方法分
析鉴定 ,并与标准品对照熔点及薄层层析比移值
(Rf),确定化合物 1 ～ 4的结构。
2　结果
化合物 1 ～ 4的结构分别鉴定为:木栓醇(1)、
·292· 新乡医学院学报　JournalofXinxiangMedicalColege　Vol.25　No.3　May　2008
β -谷甾醇(2)、齐墩果酸(3)和三十二烷酸(4)。结
构见图 1。
图 1　化合物 1 ～ 4的结构
Fig.1　Thestructureofcompounds1 ～ 4
化合物 1, 白色固体 , m.p.285 ℃ ～ 287 ℃
(Me2CO);[ α] 23D:+16.0°(c0.16 CHCl3);FAB-MS
[ M+H] +m/z429;1HNMR(300 MHz, CDCl3 , δ,
ppm, TMS):3.72(1Hm, 3-H), 1.16 (3H, s), 1.00
(3H, s), 0.98(3H, s), 0.97(3H, s), 0.95(3H, s),
0.94(3H, s), 0.93 (3H, d, J=6.8 Hz23-H), 0.85
(3H, s);13CNMR(75 MHz, CDCl3 , δ, ppm):15.8
(C-1, CH2 ), 36.1 (C-2, CH2 ), 72.8 (C-3, CH),
49.2(C-4, CH), 39.3 (C-5, C), 41.8 (C-6, CH2),
17.6 (C-7, CH2), 53.2 (C-8 , CH), 37.1 (C-9, C),
61.4 (C-10, CH), 35.4 (C-11, CH2), 30.6 (C-12,
CH2), 37.9 (C-13, C), 38.4 (C-14, C), 32.4 (C-
15 , CH2), 35.6 (C-16, CH2), 30.0 (C-17, C), 42.9
(C-18, CH), 35.2 (C-19, CH2 ), 28.2 (C-20 , C),
32.8(C-21, CH2), 39.7 (C-22, CH2), 11.6 (C-23,
CH3), 16.4 (C-24, CH3 ), 18.2 (C-25, CH3), 18.6
(C-26, CH3 ), 20.1 (C-27, CH3 ), 32.1 (C-28,
CH3), 31.8 (C-29, CH3), 35.0(C-30, CH3)。
化合物 2, 无色针晶 , m.p.141 ℃ ～ 142 ℃
(Me2CO);[ α] 23D:-36.2°(c0.74, CHCl3).EI-MS
m/z:414 ([ M] +11), 399 (5), 396 (10), 381 (5),
329(11), 303 (8), 273 (7), 255 (16), 231 (10),
213(19), 199 (9), 185 (8), 159 (29), 145 (39),
105(94), 55 (100), 43 (98);1HNMR(300 MHz,
CDCl3 , δ, ppm, TMS):0.67, 1.02 (2×3H, s, 18, 19-
CH3), 0.78, 0.80 (2 ×3H, d, J=6.7 Hz, 26, 27-
CH3), 0.82 (3H, d, J= 7.2 Hz, 29-CH3), 0.91
(3H, d, J= 6.5 Hz, 21-CH3), 3.52 (1H, m, 3-H),
5.35(1H, dd, J=4.2 Hz, 6-H)。
化合物 3, 白色粉末 , m.p.308 ℃ ～ 309 ℃
(CH3OH);1HNMR(300 MHz, CDCl3)δ:5.28 (1H,
t, J=3.3 Hz12-H), 3.23 (1H, dd, J=5.5, 10.6 Hz
3-H);13 CNMR(75 MHz, CDCl3)δ:38.4 (C-1,
CH2), 27.2 (C-2 , CH2), 79.0 (C-3, CH), 38.6(C-
4, C), 55.3(C-5, CH), 18.3(C-6, CH2), 32.5 (C-7,
CH2), 39.3(C-8, C), 47.6(C-9, CH), 37.1 (C-10,
C), 22.9 (C-11 , CH2 ), 122.5 (C-12, CH), 143.6
(C-13, C), 41.6 (C-14, C), 27.7 (C-15, CH2), 23.4
(C-16, CH2), 46.5 (C-17, C), 41.0 (C-18, CH),
45.9 (C-19, CH2), 3.9 (C-20, C), 33.8 (C-21,
CH2), 32.6(d, C-22, CH2), 28.1(C-23, CH3), 15.5
(C-24, CH3 ), 15.3 (C-25, CH3 ), 17.1 (C-26,
CH3), 25.9 (C-27, CH3 ), 183.4 (C-28, C), 33.0
(C-29, CH3), 23.5(C-30, CH3)。
化合物 4, 白色粉末 , m.p.79 ℃ ～ 80 ℃
(Me2CO);IR(νKBrmax, cm-1):2918, 2849, 1707(C=O),
1467, 1301, 1115, 938, 724;EI-MSm/z(relint):480
([ M] +1), 451(1), 395(6), 353(2), 185(6), 129
(29), 73(89), 57(91), 43(100)。
3　讨论
作者通过对晚红瓦松进行植物化学研究 ,从其
甲醇提取物中分离出 4个化合物 ,且均为首次从该
植物中分离获得。化合物 1 ～ 4的结构推断如下。
FAB-MS给出离子峰 [ M+1] +m/z429,结合 13C
NMR和 DEPT光谱数据 ,推断分子式为 C30H52 O。
在 1HNMR光谱图中 , 显示出 1个连氧 CH信号
δ3.72(1H, m)和 8个 CH3信号 ,其中 1个 CH3为 d
峰 (δ0.93 , 3H, d, J=6.8 Hz)。另外结合 13CNMR
和 DEPT图谱 ,化合物显示出 8×CH3 , 11×CH2 , 5×
CH, 6 ×C, 初步推断出化合物为五环三萜木栓
醇[ 3-4] , EI-MS裂解规律与文献报道的木栓醇基本一
致[ 5] ,故确定化合物 1的结构为木栓醇。
EI-MS给出分子离子峰 [ M] +m/z414,结合其
他波谱数据 ,推出化合物的分子式为 C29 H50 O。与
标准样品 β -谷甾醇比较 , Rf值相同 ,且混合物熔点
不下降 ,确定为 β-谷甾醇[ 6] 。
根据 EI-MS[ M] +m/z456,结合 1HNMR和13 C
NMR光谱数据 ,推知其分子式为 C30H48 O3。在13 C
NMR光谱中 ,显示 30个碳的信号 ,其中有 7个 CH3
信号(15.3, 15.5, 17.1, 23.5, 25.9, 28.1, 33.0), 1个
双键信号(122.5, 143.6), 1个羰基信号(δ180.0s),
与文献值进行对照 [ 7-8] ,推测化合物 3应为齐墩果
酸。
EI-MS显示分子离子峰 [ M] +m/z480,结合其
它波谱数据推断分子式为 C32 H64 O2。红外光谱
·293·新乡医学院学报　JournalofXinxiangMedicalColege　Vol.25　No.3　May　 2008
(νmax)显示出有 1个羰基 (1707cm-1), 1个羧羟基
宽峰 (2 650 ～ 3 500 cm-1)以及长链烃(724cm-1 ,
(CH2)n≥4)。确定化合物结构式为三十二烷酸 ,光
谱数据与文献报道基本一致[ 9-10] 。
　　参考文献:
[ 1] 　郑　艳 ,徐珞珊.中国瓦松属的药用资源 [ J] .中国中医药信息
杂志, 2003, 10(11):41-59.
[ 2] 　宋　玉 ,张　宏.瓦松栓治疗宫颈糜烂 100例分析 [ J].哈尔滨
医药, 2003, 23(2):35-36.
[ 3] 　AkihisaT, YamamotoK, TamuraT, etal.Triterpenoidketonesfrom
lingnaniachungimcclure:arborinone, friedelinandglutinone[ J] .
ChemPharmBull, 1992, 40(3):789-791.
[ 4] 　YanFL, WangAX, JiaZJ.Pentacyclictriterpenoidsfromasterag-
eratoidesvar[ J] .PilosusPharmazie, 2004, 59(11):882-884.
[ 5] 　HirotaH, MoriyamaY, TsuyukiT, etal.Thehighresolutionmass
ofspectraofshionaneandfriedelanederivatives[ J].BulChem
SocJpn, 1975, 48(6):1884-1888.
[ 6] 　周　跃 ,刘振岭 , 卢光洲 , 等.卵叶三脉紫菀化学成分的研究
[ J] .新乡医学院学报 , 2006, 23(2):125-127.
[ 7] 　梁志敏 , 林　哲 ,原　忠.轮叶党参化学成分研究 [ J] .中国中
药杂志 , 2007, 32(13):1363-1364.
[ 8] 　许文东 ,林厚文 ,邱　峰 ,等.蛇莓的化学成分 [ J] .沈阳药科大
学学报 , 2007, 24(7):402-405.
[ 9] 　李瑞声 ,王　泳 ,张维汉.叶下珠化学成分的研究 [ J] .中草药 ,
1995, 26(5):231-232.
[ 10] 　杨尚军 ,仲　英 ,骆宏丰 ,等.霞草根化学成分的研究 [ J] .中
国中药杂志 , 1999, 24(11):680-681.
(本文编辑:李胜利　英文编辑:徐自超)
收稿日期:2007-06-06
基金项目:新乡医学院大学生科研课题(2006)
作者简介:李　昕(1985-),女 , 江苏丰县人 ,新乡医学院第一临床
学院临床专业 2004级学生。
通讯作者:王天云(1968-), 男 ,山东人 , 博士 ,副教授 ,研究方向真
核基因表达调控与基因工程。
鸡胚尿囊膜法筛选具有抑制血管生成作用的中药
李　昕 1 , 王　俐 2 , 王天云 2 , 梁盼盼 1 , 史高峰 1 , 程亚楠 1 , 李进芬3
(1.新乡医学院第一临床学院本科 2004级 ,河南　新乡　 453003;2.新乡医学院基础医学院生物化学与分子生物学教
研室 , 河南　新乡　453003;3.新乡医学院微生物学实验室 ,河南　新乡　453003)
摘要:　目的　筛选具有抑制新生血管生成作用的药物 , 为肿瘤治疗提供新的药物。方法　种蛋随机分为 16组 ,
孵育 8 d后 ,将熬制的 15种单味中药及 0.14mol· L-1NaCl溶液分别加于鸡胚绒毛尿囊膜(CAM)表面的载体上。作用
4 d后 , 观察统计 CAM上血管生长状况。结果　在筛选的 15味中药中 , 牡丹皮和香附子对鸡胚绒毛尿囊膜血管生成具
有明显的抑制作用 , 与 NaCl组相比有显著差异(P<0.05)。结论　牡丹皮和香附子能有效抑制新生血管生成。
关键词:　血管生成;绒毛尿囊膜;中药
中图分类号:R285.5　文献标识码:A　文章编号:1004-7239(2008)03-0294-03
ScreeningtraditionalChinesemedicinewithantiangiogenesiseffectbychickchorioalantoicmem-
brancemethod
LIXin1 , WANGLi2 , WANGTian-yun2 , etal
(1.Grade2004, XinxiangMedicalCollege, Xinxiang453003, China;2.DepartmentofBiochemistryandMolecularBiology, Xinx-
iangMedicalColege, Xinxiang453003, China)
Abstract:　Objective　ToscreentraditionalChinesemedicinewithantiangiogenesisefectandtoprovidenewmedicine
foroncotherapy.Methods　Hatchingeggswererandomlydividedintosixteengroups, afterincubatingfor8days, fifteenkindsof
decoctedmedicinalherbsand0.14 mol· L-1 sodiumchloridesolutionwereaddedtothecarrierwhichwasonthesurfaceof
chickchorioalantoicmembrance(CAM)respectively.Fourdayslater, thestatesofangiogenesisontheCAMwereobserved.Re-
sults　Amongtheselected15 traditionalChinesemedicines, MoutanCrotexandCyperirhizomahadapparentinhibitiveefects
onangiogenesis.Therewasasignificantdiferencecomparedwiththegroupwhichwasaddedsodiumchloridesolution(P<
0.05).Conclusion　MoutanCrotexandCyperirhizomacaneffectivelyinhibitneovessels′growth.
Keywords:　angiogenesis;chorioalantoicmembrane;traditionalChinesemedicine
　　癌症已成为常见病 、多发病 ,并因死亡率高而严
重威胁人类的健康 。研究表明 ,肿瘤能产生许多促
血管生长因子(tumorangiogenesisfactor, TAF),新生
血管的过度生长是肿瘤快速生长和转移的重要基
础[ 1] 。血管生成抑制剂的研究正在引起人们的兴
趣 ,已经成为抗肿瘤研究的一个新的领域。本研究
采用鸡胚法对 15味单味中药进行初筛 ,为进一步研
究药物作用机制奠定基础 ,并为临床用药提供依据。
·294· 新乡医学院学报　JournalofXinxiangMedicalColege　Vol.25　No.3　May　2008