全 文 ：　第 18卷第 11期
2006年 11月
化 学 研 究 与 应 用
Chem ica l Resea rch and App lication
Vo.l 18, No. 11
Nov. , 2006 　
收稿日期:2006 - 04 - 14;修回日期:2006 - 06 -25
联系人简介:涂杰(1970 -),男 ,高级工程师 ,博士生 ,研究方向:现代分离分析技术。 Em ail:tu. jie@163. com
文章编号:1004 - 1656(2006)11 - 1340 - 03
菥蓂籽挥发油的 GC M/ S分析
涂　杰 1, 2 ,张新申 1* ,罗　霞 3 ,李　翔1 ,张凤枰2 ,邹玉权 1 ,袁　东 1, 4 ,蒋小萍 1
(1.四川大学轻纺与食品学院 ,四川　成都　610065;2.国家粮食局成都粮食储藏科学
研究所 ,四川　成都　610031;3.四川省中药研究所 ,四川　成都　610041;
4.四川理工学院材料与化学工程系 ,四川　自贡　643000)
关键词:菥蓂;挥发油;气相色谱-质谱
中图分类号:O657.7　　文献标识码:A
菥蓂(Th laspi arvense Linn),又名苏败草 、遏蓝
菜 、苦苦菜 、罗汉菜 , 属双子叶植物药十字花科一
年生草本植物 ,我国大部分地区均有分布 ,在川西
北草原储量较丰富[ 1] 。它既是一种中药材 ,又是
一种可食用野生资源和潜在的油料作物来源。其
种子含黑芥子甙 (Sinigrin)及 34%左右的油脂 ,味
辛 、微温 、无毒 ,入肝 、脾 、肾三经。刘利通过临床
试验发现 ,复方菥蓂对治疗甲胎蛋白 (AFP)阳性
肝病患者具有较好的疗效 [ 2] 。本文采用水蒸气蒸
馏法提取了菥蓂籽的挥发油 ,并通过气相色谱-质
谱联用技术对其化学成分进行了分析 ,为菥蓂籽
的化学成分 、药理 、毒理研究及分类提供科学依
据 ,也为其进一步开发和综合利用提供借鉴。
1　实验部分
1. 1　主要仪器与试剂
Ag ilent 6890 /5973 GC-MS。挥发油提取器符
合中国药典的要求。菥蓂籽产于四川红原 ,经四
川省中药研究所罗霞博士鉴定为菥蓂种子 (Thlas-
pi arvense Linn)。
1. 2　实验步骤和方法
1. 2. 1　挥发油的提取 　准确称取菥蓂籽
199.404g,除杂 、粉碎后置于 2000mL圆底烧瓶中 ,
放入保温夹套中 ,按 2005版药典挥发油测定法甲
法进行操作 [ 3] ,武火煮沸 ,文火保持微沸 5h ,制备
得淡黄色挥发油 1.12mL,测得菥蓂挥发油百分含
量为 0.56%(v /w)。
1. 2. 2　挥发油成分的分析 　使用 Ag ilent 6890 /
5973 GC-MS联用仪进行分析。气相色谱条件:色
谱柱为 HP-INNOWAX(30m ×0.25mm ×0.25μm)
弹性石英毛细管柱;载气为高纯 He;柱流量为
0.7mL /m in;进样口温度为 250℃;色谱柱程序升
温条件:起始温度 60℃,以 10℃ /m in的速率升温
到 200℃,再以 20℃ /m in的速度升温到 260℃,保
持 10m in;分流进样 , 分流比为 50∶1, 进样量为
1.0μL。质谱条件:GC-MS接口温度为 260℃;E I
离子源 ,电子能量为 70eV;质量扫描范围为 20amu
～ 450amu。获取的质谱数据用 W ILEY质谱图库
存检索。
2　结果与讨论
2. 1　挥发油成分的分析结果
对提取出的菥蓂挥发油样本采用 GC-MS进
行测定 ,总离子流图见图 1。各峰经质谱扫描后得
到质谱图 ,经计算机数据系统检索及人工结合有
关文献提供的相关信息解析 ,初步鉴定了 32种化
学成分的结构 [ 4] (如表 1所示)。用峰面积归一法
确定了各成分的相对百分含量 ,已鉴定成分的总
含量占挥发油成分的 99.38%。
第 11期 涂　杰等:菥蓂籽挥发油的 GC M/ S分析
图 1　菥蓂籽挥发油的总离子流图
F ig. 1　To ta l ion current chrom atogram of the vo latile from the seed o f Th laspi arvense L.
表 1　菥蓂籽挥发油的化学组成
Table 1　Chem ical constituents in the vo latile of Th laspi arvense L.
峰号
No.
保留时间
( t /m in) 化学名称 分子式
相对分子
质量
相对含量
(%)
1 2. 44 2-Bu tenenitrile　2-丁烯腈 C4H5N 67. 04 0.15
2 3. 06 1-propene, 3, 3′-thiob is-　3, 3′-硫代二-1-丙烯 C6H10 S 114. 05 0.13
3 3. 25 3-Bu tenenitrile　3-丁烯腈 C4H5N 67. 04 15.49
4 3. 74 1-L im onene　1-柠檬烯 C10H16 136. 13 0.30
5 4. 06 d l-L im onene　d1-柠檬烯 C10H16 136. 13 0.47
6 4. 26 4-Cyano-1-butene　4-氰-1-丁烯 C5H7N 81. 06 0.25
7 5. 45 A lly l Iso th iocyana te　烯丙基异硫氰酸酯 C4H5NS 99. 01 44.72
8 6. 67 1-Bu tene, 4-iso th iocyana to -　4-异硫氰酸基-1-丁烯 C5H7NS 113. 03 24.98
9 6. 96 D isu lfide, di-2-propeny l-　二-2-烯丙基二硫化物 C6H10 S2 146. 02 0.42
10 10. 36 Carvone　香芹酮 C10H14O 150.1 0.90
11 11. 03 T risu lfide, di-2-propeny l　二-2-烯丙基三硫化物 C6H10 S3 177. 99 0.38
12 11. 44 Iso thiazo le, 3-m e thy l-　3-甲基异噻唑 C4H5NS 99. 01 0.33
13 12. 07 Cyclohexanone, 3-ethy l-3-me thy l-2-( 1-m ethy letheny l)-6-( 1-
m ethy lethy l)-, (2. alpha, 3. be ta. , 6. be ta. )-　(2α, 3β, 6β)-3-
乙烯基-3-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-6-异丙基环己酮
C15H24O 220. 18 0.10
14 12. 43 2, 5-cyclohexadiene-1, 4-dione, 2, 6-bis(1, 1-dime thy le thy l)-
　2, 6-二(1, 1-二异丙基)-2, 5环己二烯-1, 4,二酮 C14H22O 2 220. 15 0.09
15 12. 68 Benzeneacetonitrile　苯乙腈 C8H7N 117. 06 0.40
16 12. 92 1, 1, 6-trim e thy l-1, 2-dihydro naph tha lene　1, 1, 6-三甲基-
1, 2-二氢萘 C13H16 172. 13 0.11
17 14. 82 Butano ic acid, Pheny lm ethy leste r　苯甲基丁酸酯 C11H14O 2 178.1 0.08
18 14. 98 (1α, 2β, 3β , 5β )-1, 2二甲基-3, 5-二(1-甲基乙烯基 )环
己胺 Cyclohexane, 1, 2-dim e thy l-3-5-bis(1 - m e thy le the-
hy l)-, (1. alpha, 2. be ta, 3. be ta, 5. be ta。)-
C
14
H
24 192. 19 0.08
19 15. 26 (+)Spa thu leno l　匙叶桉油烯醇 C15H24O 220 0.08
20 16. 10 1, 4-cis-1, 7-trans-acorenone　1, 4-顺-1, 7反-菖蒲螺烯酮 C15H24O 220. 18 0.49
21 17. 53 cis-A sarone　顺-细辛酮 C12H16O 3 208. 11 0.10
22 18. 77 10, 11, dihydro-5H-dibenz[ b, f] azepine-2-ca rboxa ldehyde　
10, 11二氢-5H-二苯并 [ b, f]氮杂卓-2-甲醛 C15H13NO 223. 10 0.15
23 19. 90 Tetradecano ic ac id　十四烷酸 C14H28O 2 228. 21 0.16
24 20. 42 Pen tadecano ic acid　十五烷酸 C15H30O 2 242. 22 0.67
25 20. 99 pa lm itic acid　棕榈酸 C16H32O 2 256. 24 1.91
26 21. 22 9-Hexadeceno ic acid　9-十六烯酸 C16H30O 2 254. 22 0.38
1341
化 学 研 究 与 应 用 第 18卷
峰号
No.
保留时间
( t /m in) 化学名称 分子式
相对分子
质量
相对含量
(%)
27 21. 43 cis-9, trans-11-Te tradecadien-1-y lace ta te　顺-9, 反-11-十四
烷二烯-1-乙酸酯 C16H28O 2 252. 21 0.12
28 21. 80 9-Hexadeceno ic acid, me thy l e ste r　9-十六烯酸甲酯 C17H32O 2 268. 24 0.11
29 22. 36 stea ric acid　硬脂酸 C18H36O 2 284. 27 0.15
30 22. 59 9-Oc tadeceno ic acid(Z)-　油酸 C18H34O 2 282. 26 1.9
31 23. 06 L ino leic acid　亚油酸 C18H32O 2 280. 24 3.67
32 23. 63 7, 10, 13-Hexadeca trieno ic ac id, me thy l　2-甲基-7, 10, 13-
十六烷三烯酸 C17H28O 2 264. 21 0.11
2. 2　讨论
由分析结果确定 ,菥蓂籽挥发油成份主要是
烯丙基异硫氰酸酯和 4-异硫氰酸基-1-丁烯 ,占总
含量的 69.7%;其次 , 2种丁烯腈占 15.64%, 10种
长链脂肪酸及脂肪酸酯占 9.07%, 3种烯丙基硫
化物占 0.93%;并含有 0.9%的香芹酮 , 0.77%的
柠檬烯 , 0.49%的菖蒲螺烯酮;此外 ,还含有少量
的顺-细辛酮 、匙叶桉油烯醇及氮杂卓。
在已鉴定的化合物中 ,烯丙基异硫氰酸酯又
称烯丙基芥子油 , 有较强抗菌 、杀虫作用 。近年
来 ,由于发现其能选择性地抑制动物组织肿瘤的
发生 ,对癌症有很好的防治作用 ,受到国际上的重
视 。二烯丙基硫化物是大蒜新素的主要组成成
份 ,是一种抗菌广 ,毒性小 、效果显著的植物抗菌
素 ,同时还是一种饲料诱食剂 。脂肪酸组成中含
有大量不饱和脂肪酸 ,其中亚油酸高达 3.67%,可
起到调节血脂 、肿瘤预防 、改善记忆等作用。柠檬
烯又称柠檬油精 ,能抗体内的自由基 ,可以预防胰
脏癌 、肝癌 、肺癌及 UV所致的皮肤癌 。顺-细辛酮
能平喘 、止咳 、化痰 、开窍 、镇静 、解痉及抗感染作
用。此外 ,菖蒲螺烯酮 、匙叶桉油烯醇 、氮杂卓及
香芹酮均是具有良好药用功效的化合物 。
医学研究表明 ,烯丙基硫化物可防治呼吸道 、
消化道和脑膜炎等炎症 ,具有抗肿瘤 、防治心血管
系统及肝脏疾病 、降血糖等药理作用。菥蓂籽挥
发油中含有大量烯丙基硫化物类化合物 ,显示了
其在消炎 、防治癌症和心血管疾病 、作为药食同源
类食物等方面具有深层开发的潜能和价值。本文
的研究可为进一步研究菥蓂的植化成份 、药理机
制和功效等提供参考 ,为全面开发利用该资源提
供借鉴。
参考文献:
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病 54例初步观察 [ J] . 中西医结合肝病杂志 , 1993, 3
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部. 北京:化学工业出版社 , 2005:附录 XD.
[ 4] 从浦珠 , 苏克曼. 分析化学手册第九分册 , 质谱分册
[ M ] ,第二版 .北京:化学工业出版社 , 2000.
Study on the chem ical constituents of the essential oil in thlaspi arvense L.
TU Jie
1, 2 , ZHANG X in - shen1* , LUO X ia3 , LIX iang1 , ZHANG Feng - ping2 , ZOU Yu - quan1 ,
YUAN Dong
1, 4 , JIANG X iao - ping1
(1. Co llege of Lighe Industry＆ Textile＆ Food Engineering of S ichuan University, Chengdu　610065, China;
2. Chengdu G rain Storage Research Institute unde rS tate Adm inistra tion o fG rain, Chengdu　610031, China;
3. Sichuan Institute o f ChineseM ateriaM edica, Chengdu　610031, Ch ina;
4. Ma te ria l and Chem ical Engineering Dept, Sichuan University of Sciences and Eng ineering, Z igong　643000, Sichuan, China)
Abstrac t:Ob jec tive:The chem ical com ponen ts o f the essentia l o il from Thlaspi arvense L. w ere firstly studied. M e thods:The essen-
tia l oilw as ex tracted by steam d istillation and analyzed byGC M/ S techn ique. Re su lts:32 compositions w ere iso lated and iden tified
represen ting 99. 38% o f the to ta l con tents of the essen tia.l Conc lusion:The essential o il from Th laspi a rvense L. ma in ly consists of
ally l sulfide.
K ey words:Thlaspi a rvense L. ;Essen tia l o il;GC M/ S
(责任编辑　李　方 )
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