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中药祁州漏芦中的新植物甾酮



全 文 :收稿日期:1998-04-02    1)国家自然科学基金资助课题第 39670850号 2)通讯联系人
中药祁州漏芦中的新植物甾酮1)
李希强2) 王金辉 王素贤 李 铣
(沈阳药科大学天然药物研究室 ,沈阳 110015)
  关键词 祁州漏芦;植物甾酮;漏芦甾酮 R1;蜕皮甾酮-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
祁州漏芦为菊科漏芦属祁州漏芦〔Rhaponticum uni f lorum(L .)DC.〕的干燥根.具有清热
解毒 、舒筋通络的功效.利用大孔树脂 、硅胶柱层析及 HPLC 反相柱色谱法从中分离得到两个
新的植物甾酮类成分 ,其中一个命名为漏芦甾酮 R1(rhapontisterone R1 , Ⅰ),另一个为蜕皮甾
酮-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(ecdysterone-3-O-β-D-glucopy ranoside , Ⅱ).
  化合物(Ⅰ)为白色粉末 , Liebermann-Burchard反应阳性.UV(MeOH)λmax:242 nm.通过
各种谱学的分析〔1 ,3〕(1H-NMR , 13C-NMR , 1H-1H COSY ,HMQC ,HMBC)确定了其结构.其氢
谱 、碳谱数据见表 1.
Tab.1 The NMR data of rhapontisterone R1(in C5D5N)
Carbon No. Cδ Correlated H Carbon No. Cδ Correlated H
1 39.5 16 21.6
2 68.4 4.56 H-2 17 50.0 3.04 H-17
3 68.2 4.22 H-3 18 18.9 1.27 s H-18
4 32.9 19 24.7 1.32 s H-19
5 52.5 3.04 H-5 20 75.3
6 203.9 21 21.7 1.63 s H-21
7 122.4 6.32 H-7 22 76.5 4.17 H-22
8 64.0 23 30.5
9 42.8 3.90 H-9 24 176.9
10 39.9 25 87.5
11 68.8 4.59 H-11 26 24.9 1.28 s H-26
12 44.1 27 24.9 1.36 s H-27
13 44.1 28 115.4 6.27 s H-28
14 48.3 29 172.4
15 84.2
第 8 卷 第 3 期
1998年9 月 总 29期
中 国 药 物 化 学 杂 志
Chinese Journal of Medicinal Chemistry
Vol.8  No.3 p.199
Sep.1998  Sum.29
DOI :10.14142/j.cnki.cn21-1313/r.1998.03.010
  化合物(Ⅱ)为白色粉末 , Liebermann-Burchard反应阳性.UV(MeOH)λmax:242 nm.通过
各种谱学的分析〔2 ,3〕(1H-NMR , 13C-NMR , 1H-1H COSY ,HMQC ,HMBC)确定了其结构.其氢
谱 、碳谱数据见表 2.
Tab.2 The NMR data of compd.Ⅱ(in C5D5N)
Carbon No. Cδ Correlated H Carbon No. Cδ Correlated H
1 38.1 18 17.4 1.18 s H-18
2 67.0 19 23.6 0.87 s H-19
3 76.32 3.99 H-3 20 77.0
4 30.1 21 21.2 1.57 s H-21
5 50.8 2.91 H-5 22 78.0
6 202.4 23 27.0
7 121.1 6.21 H-7 24 42.2
8 165.8 25 69.0
9 33.7 26 29.6 1.36 s H-26
10 38.5 27 29.5 1.36 s H-27
11 20.6 1′ 103.7 4.91 br s H-1′
12 31.3 2′ 74.2
13 47.5 3′ 78.1
14 83.6 4′ 71.0
15 31.4 5′ 77.2
16 21.0 6′ 62.0
17 49.6
参 考 文 献
1 Jaroslav Pis , Milos Budesinsky , Karel Vokae , et al.Ecdyst roids from the root s of Leuzea carthamoides.Phytochemist ry , 1994 ,
37(3):707~ 711
2 Maria Lucia B , Pinheiro W Wolter Filho , Arnaldo I Da Rocha , et al.Abutasterone , an ecdysone f rom Abuta velutina.Phyto-
chemistry , 1983 , 22():2320~ 2321
3 于德泉 ,杨峻山 ,谢晶曦.核磁共振波谱分析.分析化学手册(第五分册).北京:化学工业出版社.1989.425 ,823
New Phytoecdysterones from Rhaponticum uniflorum
Li Xiqiang ,Wang Jinhui ,Wang Suxian , Li Xian
(Research Department of Natural Medicine Chemistry , Shenyang
Pharmaceutical University , Shenyang 110015)
Abstract Tw o new phy toecdysterones , named rhapontisterone R1 and ecdysterone-3-O-β-D-g lu-
copy ranoside , were isolated from the roo ts of Rhaponticum uni f lorum(L .)DC.Their st ructures
w ere deduced and confirmed by chemical methods and spect roscopic analy sis(UV , 1H-NMR , 13C-
NMR , 1H-1H COSY ,HMQC ,HMBC).
Key words Rhaponticum uni f iorum(L.)DC.;phy toecdy sterone;rhapont isterone R1;ecdy s-
terone-3-O-β-D-glucopyranoside
200 中 国 药 物 化 学 杂 志 8 卷