全 文 ：西北农业学报　２０１３，２２（１１）：８９－９３
Ａｃｔａ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｅ　Ｂｏｒｅａｌｉ－ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ　Ｓｉｎｉｃａ　 ｄｏｉ：１０．７６０６／ｊ．ｉｓｓｎ．１００４－１３８９．２０１３．１１．０１６
网络出版时间：２０１３－１１－２２
网络出版地址：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｃｎｋｉ．ｎｅｔ／ｋｃｍｓ／ｄｅｔａｉｌ／６１．１２２０．Ｓ．２０１３１１２２．１０４９．０２３．ｈｔｍｌ
天名精内酯酮酯类衍生物的抑菌活性及构效关系初步分析
收稿日期：２０１３－０５－０９　　修回日期：２０１３－０６－０３
基金项目：国家自然科学基金（３０９７１９３４）；公益性行业（农业）科研专项（２００９０３０５２）。
第一作者：王德龙，在读硕士，研究方向为植物源农药。Ｅ－ｍａｉｌ：ｒｉｚｈａｏａｌｏｎｇ＠１６３．ｃｏｍ
通信作者：张　兴，博士，教授，主要从事植物源农药方向研究。Ｅ－ｍａｉｌ：ｚｈｘｉｎｇ１９５２＠１２６．ｃｏｍ
王德龙，冯俊涛，张　兴
（西北农林科技大学 无公害农药研究服务中心，陕西省生物农药工程技术中心，陕西杨凌　７１２１００）
摘　要　为进一步明确天名精内酯酮酯类化合物对番茄灰霉病菌的抑菌活性及其构效关系，采用悬滴法测
定３８种天名精内酯酮酯类衍生物对番茄灰霉病菌孢子萌发的抑制作用。结果表明，目标化合物对番茄灰霉
病菌均有一定的抑菌活性，其中，２－氯乙酯（２）和４－吡啶甲酯（３４）２个衍生物的抑菌活性均高于天名精内酯
酮，分别为１２．８９ｍｇ／Ｌ和１５．８２ｍｇ／Ｌ，其余衍生物的活性较天名精内酯酮有不同程度的下降。构效分析表
明，天名精内酯４－位取代基的改变对衍生物的抑菌活性有较大影响，引入短链烷基和杂环时衍生物的活性有
所提高，而引入长链饱和烷基和芳香基会使活性降低。
关键词　天名精内酯酮；酯类衍生物；抑菌活性；构效关系
中图分类号　Ｓ４８２．２＋９２　　　文献标志码　Ａ　　　　　文章编号　１００４－１３８９（２０１３）１１－００８９－０５
Ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ　Ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　Ｃａｒａｂｒｏｎｅ　Ｅｓｔｅｒ　Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ａｎｄ
Ｐｒｅｌｉｍｉｎａｒｙ　Ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ－ａｃｔｉｖｉｔｙ　Ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ
ＷＡＮＧ　Ｄｅｌｏｎｇ，ＦＥＮＧ　Ｊｕｎｔａｏ　ａｎｄ　ＺＨＡＮＧ　Ｘｉｎｇ
（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　＆Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　Ｃｅｎｔｅｒ　ｏｆ　Ｂｉｏｒａｔｉｏｎａｌ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ，Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ａ＆Ｆ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｃｅｎｔｅｒ　ｏｆ
Ｂｉｏｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　＆Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｓｈａａｎｘｉ　Ｐｒｏｖｉｎｃｅ，Ｙａｎｇｌｉｎｇ　Ｓｈａａｎｘｉ　７１２１００，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ　Ｔｈｉｓ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ａｉｍｅｄ　ｔｏ　ｅｖａｌｕａｔｅ　ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ａｇａｉｎｓｔ　Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａａｎｄ　ｌａｙ　ｔｈｅ　ｆｏｕｎ－
ｄａｔｉｏｎ　ｆｏｒ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ－ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ　ｏｆ　ｃａｒａｂｒｏｎｅ　ｅｓｔｅｒ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ．Ｓｐｏｒｅ　ｇｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ
ａｓｓａｙ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｉｎｄｉｃａｔｅｄ　ｔｈａｔ　ａｌ　ｔｈｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ｅｘｈｉｂｉｔ　ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ａｇａｉｎｓｔ　Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａｔｏ　ｓｏｍｅ　ｅｘ－
ｔｅｎｔ．Ｔｈｅ　ｃａｒａｂｒｙｌ　ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｅ（２）ａｎｄ　ｃａｒａｂｒｙｌ　ｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎａｔｅ（３４）ｅｘｈｉｂｉｔｅｄ　ｈｉｇｈｅｒ　ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ
ｔｈａｎ　ｃａｒａｂｒｏｎｅ　ｗｉｔｈ　ＥＣ５０ｖａｌｕｅｓ　ｏｆ　１２．８９ｍｇ／Ｌ　ａｎｄ　１５．８２ｍｇ／Ｌ　ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｔｈｅ　ｏｔｈｅｒｓ　ｐｏｓｓｅｓｓｅｄ
ｌｅｓｓ　ｐｏｔｅｎｃｙ　ｔｈａｎ　ｃａｒａｂｒｏｎｅ　ｔｏ　ｓｏｍｅ　ｄｅｇｒｅｅ．Ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ－ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ｒｅｖｅａｌｅｄ　ｔｈａｔ
４－ｓｉｔｅ　ｏｆ　ｃａｒａｂｒｏｎｅ　ｈａｓ　ａｎ　ｉｍｐｏｒｔａｎｔ　ｉｍｐａｃｔ　ｏｎ　ｔｈｅ　ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ．Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ
ｏｆ　ｓｈｏｒｔ　ｃｈａｉｎ　ａｌｋｙｌ　ａｎｄ　ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　ｒｉｎｇ　ｔｏ　４－ｓｉｔｅ　ｏｆ　ｃａｒａｂｒｏｌ　ｉｓ　ｂｅｎｅｆｉｃｉａｌ　ｔｏ　ｔｈｅ　ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ，
ｗｈｉｌｅ　ｌｏｎｇ　ｃｈａｉｎ　ａｌｋｙｌ　ａｎｄ　ｐｈｅｎｙｌ　ｗｉｔｈ　ｂｉｇ　ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ　ｄｏｎａｔｉｎｇ　ｇｒｏｕｐｓ　ａｒｅ　ｄｅｔｒｉｍｅｎｔａｌ　ｔｏ　ｔｈｅ　ａｃｔｉｖｉｔｙ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ　Ｃａｒａｂｒｏｎｅ；Ｅｓｔｅｒ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ；Ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ；Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ－ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ
　　对活性天然产物进行结构修饰得到活性更高
的化合物是新农药研究与开发的重要途径［１－２］。
西北农林科技大学无公害农药研究服中心在前期
的研究中从大花金挖耳（Ｃａｒｐｅｓｉｕｍ　ｍａｃｒｏｃｅｐｈ－
ａｌｕｍＦｒａｎｃｈ．ｅｔ　Ｓａｖ．）花蕾中分离得到对黄瓜炭
疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）具有较好抑
菌活性的卡拉布烷型倍半萜内酯类化合物天名精
内酯酮［３－５］。随后，通过对天名精内酯酮１１、１３位
亚甲基和４位羰基还原后的衍生物的抑菌活性研
究，初步确定α－亚甲基－γ－丁内酯结构可能为其主
要的抑菌活性基团［６］。保留α－亚甲基－γ－丁内酯
结构，对天名精内酯酮４位羰基进行结构修饰得
到的天名精内酯酮酯类衍生物有较强抑制黄瓜炭
疽病菌的活性［７－９］。同时，在研究中还发现，该类
衍生物对番茄灰霉病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）同样具
有较强的抑菌活性。
鉴于此，本研究测定３８种天名精内酯酮酯类
衍生物对番茄灰霉病菌孢子萌发的抑制毒力，并
分析其化学结构与抑菌活性的关系。为进一步明
确天名精内酯酮酯类化合物对番茄灰霉病菌的抑
菌活性并探讨结构与抑菌活性之间的关系提供
依据。
１　材料与方法
１．１　供试化合物
供试３８种天名精内酯酮酯类衍生物（图１和
表１）由西北农林科技大学无公害农药研究服务
中心提供（按照文献［７］和［１０－１１］合成），纯度≥
９６％。天名精内酯酮从大花金挖耳（Ｃａｒｐｅｓｉｕｍ
ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｍＦｒａｎｃｈ．ｅｔ　Ｓａｖ．）中分离得到，为
无色针状晶体，经 ＨＰＬＣ检测，纯度为９８％。
图１　天名精内酯酮酯类衍生物（Ｒ为不同取代基）
Ｆｉｇ．１　Ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ｃａｒａｂｒｏｎｅ　ｅｓｔｅｒ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ
（Ｒ　ｒｅｐｒｅｓｅｎｔｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ）
１．２　菌种来源
番茄灰霉病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）由西北农林
科技大学无公害农药研究服务中心提供。
１．３　试验方法
采用悬滴法［１２－１３］测定供试化合物对番茄灰霉
病菌孢子萌发的抑制作用。当对照萌发率大于
８０％后，检查所有处理的萌发率，孢子萌发抑制率
计算公式：萌发率＝萌发孢子数／检查总孢子数×
１００％；抑制率＝（对照萌发率－处理萌发率）／对
照萌发率×１００％。
用ＳＰＳＳ进行数据处理［１４］，绘制毒力回归曲线。
２　结果与分析
２．１　３８种天名精内酯酮酯类衍生物对番茄灰霉
病菌的抑菌活性
由抑菌活性测定结果（表２）可知，供试天名
精内酯酮酯类衍生物对番茄灰霉病菌孢子萌发均
有一定的抑制活性，但不同衍生物之间活性有显
著差异。直链烷基衍生物中，２－氯乙酯衍生物
（２）的活性最高，其有效中质量浓度（ＥＣ５０）为
１２．８９ｍｇ／Ｌ，略高于天名精内酯酮（ＥＣ５０＝１７．０９
ｍｇ／Ｌ）；其余直链烷基衍生物的毒力均低于天名
精内酯酮，衍生物７活性最低（ＥＣ５０为１０８．７８
ｍｇ／Ｌ），其余化合物毒力为２０．９５～６１．６２ｍｇ／Ｌ。
杂环衍生物中，吡啶基衍生物活性最高，其中，
４－吡啶甲酯衍生物（３４）活性与天名精内酯酮活性
相当，ＥＣ５０为１５．８２ｍｇ／Ｌ，化合物３３和３５活性
次之，ＥＣ５０分别为２９．０５ｍｇ／Ｌ和２８．３１ｍｇ／Ｌ；
而含吡嗪基（３６）、噻吩基（３７）和吲哚基（３８）的化
合物的活性均低于含吡啶基的衍生物，其ＥＣ５０分
别为３５．２０、５０．７０和３３．３４ｍｇ／Ｌ。在含苯环的
芳香取代基的衍生物中，对溴苯乙酯衍生物（２５）
的活性最高，ＥＣ５０为２１．３０ｍｇ／Ｌ，其余化合物的
ＥＣ５０均在３２．００ｍｇ／Ｌ以上。
２．２　构效关系分析
对比该类化合物的结构及其抑菌活性可知，
天名精内酯酮４－位羟基上的取代基的类型对化
合物的抑菌活性有很大影响，总体来看，烷基取代
的衍生物活性要高于杂环类取代衍生物，两者的
活性又皆高于含苯环的芳香取代衍生物。
　　在烷基取代衍生物中，含有氯原子的短链烷
基取代衍生物生物活性最高，且高于天名精内酯
酮。随着直链烷基碳原子数目的增加，抑菌活性
有下降的趋势，特别是对饱和长链烷基而言，活性
下降趋势比不饱和烷基更为明显。这可能由于随
着烷基链的增长，分子的空间位阻效应逐渐增大
而引起活性降低的缘故［１５］。
　　在杂环取代衍生物中，吡啶取代衍生物的活
性最高，吡嗪基和吲哚基次之，噻吩基较差。其
中，吡啶取代的衍生物活性要高于天名精内酯酮，
含吲哚基和噻吩基的衍生物活性较天名精内酯酮
有不同程度的降低。这可能与含氮的杂环具有的
弱碱性以及可作为良好的配体的特性有关［１６－１７］。
含苯环的芳香取代基衍生物中，苯环含有给
电子基团ＣＨ３Ｏ的衍生物活性普遍低于含吸电
子基团（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）的衍生物。含大共轭体系的
芳香取代基的衍生物３１、３２的活性较差，可能是
由于共轭芳香基的引入使化合物的空间位阻增大
并且疏水性增强，从而引起化合物分子特性的改
变，导致其抑菌活性改变［１７］。
·０９· 西　北　农　业　学　报 ２２卷
表１　天名精内酯酮酯类衍生物的结构及其物理性质
Ｔａｂｌｅ　１　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ａｎｄ　ｐｈｙｓｉｃａｌ　ｄａｔａ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
·１９·１１期 王德龙等：天名精内酯酮酯类衍生物的抑菌活性及构效关系初步分析
表２　天名精内酯酮及其酯类衍生物对番茄灰霉病菌孢子萌发的抑制毒力
Ｔａｂｌｅ　２　Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ　ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ｃａｒａｂｒｏｎｅ　ａｎｄ　ｉｔｓ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ａｇａｉｎｓｔ　ｓｐｏｒｅ　ｇｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ
化合物
Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
回归方程
Ｒｅｇｒｅｓｓｉｏｎ　ｅｑｕａｔｉｏｎ
相关系数
Ｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎ
ｃｏｅｆｆｉｃｅｎｔ
有效中质量浓度／
（ｍｇ／Ｌ）
ＥＣ５０
９５％置信区间／
（ｍｇ／Ｌ）９５％
Ｃｏｎｆｉｄｅｎｃｅ
ｉｎｔｅｒｖａｌ
天名精内酯酮
Ｃａｒａｂｒｏｎｅ ｙ＝１．５３２　１＋２．８１２　８ｘ　 ０．９９１　０　 １７．０９　 １５．６５～１８．６６
１　 ｙ＝１．５８７　６＋２．３４４　１ｘ　 ０．９８０　８　 ２８．５５　 ２６．１８～３１．１４
２　 ｙ＝２．４１７　７＋２．３２５　８ｘ　 ０．９９１　１　 １２．８９　 １１．５２～１４．４１
３　 ｙ＝１．８８３　４＋２．３５８　７ｘ　 ０．９８１　７　 ２０．９５　 １９．１８～２２．８８
４　 ｙ＝１．１７１　６＋２．１３９　１ｘ　 ０．９９０　９　 ６１．６２　 ５４．３６～６９．８４
５　 ｙ＝２．３３５　２＋１．８５９　６ｘ　 ０．９８０　３　 ２７．１０　 ２４．４８～３０．０１
６　 ｙ＝３．２４９　７＋１．３０８　５ｘ　 ０．９７４　９　 ２１．７５　 １８．９５～２４．９８
７　 ｙ＝１．９４６　１＋１．４９９　５ｘ　 ０．９７８　８　 １０８．７８　 ８７．８６～１３４．６９
８　 ｙ＝１．６７６　５＋１．７１２　２ｘ　 ０．９９０　４　 ８７．３１　 ７３．４４～１０３．８０
９　 ｙ＝２．３７６　２＋１．２４３　２ｘ　 ０．９８５　４　 １２９．００　 ９８．８４～１６８．３６
１０　 ｙ＝１．４１９　１＋１．７９７　０ｘ　 ０．９９０　２　 ９８．３２　 ８２．３５～１１７．３９
１１　 ｙ＝２．４６５　９＋１．６４１　４ｘ　 ０．９８９　９　 ３４．９８　 ３１．１３～３９．３１
１２　 ｙ＝２．４９４　９＋１．２４２　５ｘ　 ０．９９１　４　 １０３．８０　 ８１．９４～１３１．４８
１３　 ｙ＝１．６７５　１＋２．０１５　２ｘ　 ０．９９３　２　 ４４．６６　 ４０．０２～４９．８３
１４　 ｙ＝１．９３１　０＋１．４９６　２ｘ　 ０．９８０　１　 １１２．５０　 ９０．４７～１３９．８９
１５　 ｙ＝３．５２９　１＋０．９４２　６ｘ　 ０．９８２　２　 ３６．３４　 ３０．１２～４３．８４
１６　 ｙ＝３．５２０　１＋０．９４７　４ｘ　 ０．９７１　１　 ３６．４８　 ３０．２５～４４．００
１７　 ｙ＝２．９９７　６＋０．９４２　４ｘ　 ０．９８２　８　 １３３．２７　 ９５．５０～１８５．９８
１８　 ｙ＝２．４６９　５＋１．５４７　３ｘ　 ０．９９７　３　 ４３．１９　 ３７．９１～４９．２０
１９　 ｙ＝０．４０１　０＋２．３６５　２ｘ　 ０．９９５　５　 ８７．９９　 ７６．６６～１０１．００
２０　 ｙ＝１．４１５　５＋１．７２５　５ｘ　 ０．９９３　７　 １１９．５１　 ９７．４９～１４６．５０
２１　 ｙ＝２．４７７　６＋１．４２８　２ｘ　 ０．９７８　８　 ５８．３５　 ４９．６９～６８．５１
２２　 ｙ＝２．７０６　８＋１．３６０　９ｘ　 ０．９９０　３　 ４８．４２　 ４１．６２～５６．３４
２３　 ｙ＝１．７１０　９＋１．６９２　１ｘ　 ０．９８８　７　 ８７．８７　 ７３．８０～１０４．６２
２４　 ｙ＝２．３３１　０＋１．４３２　３ｘ　 ０．９７９　０　 ７３．００　 ６１．１４～８７．１６
２５　 ｙ＝２．１７２　０＋２．１２８　７ｘ　 ０．９８６　９　 ２１．３０　 １９．３７～２３．４２
２６　 ｙ＝１．４１６　４＋１．７８８　２ｘ　 ０．９９０　８　 １００．９３　 ８４．０２～１２１．２６
２７　 ｙ＝２．９７５　３＋１．３３８　８ｘ　 ０．９７１　５　 ３２．５３　 ２８．４３～３７．２１
２８　 ｙ＝２．６７５　８＋１．１８２　６ｘ　 ０．９８９　７　 ９２．３１　 ７３．１９～１１６．４２
２９　 ｙ＝２．２０９　６＋１．６９９　５ｘ　 ０．９８４　２　 ４３．８４　 ３８．８０～４９．５３
３０　 ｙ＝１．９０１　５＋１．４４３　０ｘ　 ０．９８５　２　 １４０．３７　 １１６．５６～１６９．０５
３１　 ｙ＝１．９１２　１＋１．４８２　３ｘ　 ０．９７４　５　 １２１．０９　 ９６．６３～１５１．７５
３２　 ｙ＝１．９４４　４＋１．６０５　５ｘ　 ０．９９１　９　 ８０．０２　 ６７．４６～９４．９１
３３　 ｙ＝１．３８７　３＋２．４６９　０ｘ　 ０．９８０　５　 ２９．０５　 ２６．７３～３１．５７
３４　 ｙ＝３．１７８　３＋１．５１８　９ｘ　 ０．９９５　７　 １５．８２　 １３．８３～１８．１０
３５　 ｙ＝１．８６８　２＋２．１５６　９ｘ　 ０．９８２　９　 ２８．３１　 ２５．８０～３１．０６
３６　 ｙ＝２．４３０　１＋１．６６１　６ｘ　 ０．９９１　７　 ３５．２０　 ３１．３６～３９．５１
３７　 ｙ＝２．２０３　３＋１．６４０　２ｘ　 ０．９８１　９　 ５０．７０　 ４４．３６～５７．９５
３８　 ｙ＝１．８１３　３＋２．０９２　４ｘ　 ０．９７１　３　 ３３．３４　 ３０．２６～３６．７３
３　小 结
供试的天名精内酯酮酯类衍生物对番茄灰霉
病菌孢子的萌发均有一定抑制活性，其中，２－氯乙
酯衍生物（２）（ＥＣ５０＝１２．８９ｍｇ／Ｌ）和４－吡啶甲酯
衍生物（３４）（ＥＣ５０＝１５．８２ｍｇ／Ｌ）的活性高于天
名精内酯酮（ＥＣ５０＝１７．０９ｍｇ／Ｌ），值得进一步
研究。
·２９· 西　北　农　业　学　报 ２２卷
本研究明确了酯类衍生物中不同类型取代基
对抑菌活性的影响，其中，在天名精内酯酮４－位
引入短链烷基和杂环时衍生物的活性有所提高，
而引入长链饱和烷基和芳香基会使活性降低。所
以，今后的研究中，在保留α－亚甲基－γ－丁内酯结
构完整性的基础上，可将天名精内酯酮４－位羰基
引入短链含杂原子的取代基或含 Ｎ的杂环取代
基以获得高活性的化合物。
Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ（参考文献）：
［１］　Ｔｈｏｍａｓ　Ｃ　Ｓ，Ｇａｒｙ　Ｄ　Ｃ，Ｇｒｅｇｏｒｙ　Ｄ．Ｎａｔｕｒａｌ　ｐｒｏｄｕｃｔｓ　ａｓ　ｉｎ－
ｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ：ｔｈｅ　ｂｉｏｌｏｇｙ，ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ　ｓｔｒｕｃ－
ｔｕｒｅ－ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐｓ　ｏｆ　ｓｐｉｎｏｓｙｎｓ　ａｎｄ　ｓｐｉｎｏｓｏｉｄｓ［Ｊ］．
Ｐｅｓｔ　Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ　Ｓｃｉｅｎｃｅ，２００１，５７（１０）：８９６－９０５．
［２］　Ｍａｎｎ　Ｒ　Ｓ，Ｋｓｕｆｍａｎ　Ｐ　Ｅ．Ｎａｔｕｒａｌ　ｐｒｏｄｕｃｔ　ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ：Ｔｈｅｉｒ
ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，ｄｅｌｉｖｅｒｙ　ａｎｄ　ｕｓｅ　ａｇａｉｎｓｔ　ｉｎｓｅｃｔ　ｖｅｃｔｏｒｓ［Ｊ］．
Ｍｉｎｉ－Ｒｅｖｉｅｗｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１２，９（１８）：１８５－２０２．
［３］　ＦＥＮＧ　Ｊｕｎｔａｏ（冯俊涛），ＺＨＵ　Ｍｕｊｉｎ（祝木金），ＹＵ　Ｐｉｎｇｒｕ
（于平儒），ｅｔ　ａｌ．Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｒｅｓｏｕｓｅｓ　ｏｆ　ｂｏｔａｎｉｃａｌ　ｆｕｎ－
ｇｉｃｉｄｅｓ　ｉｎ　Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ｃｈｉｎａ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ｓｃｉ－
Ｔｅｃｈ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ　ａｎｄ　Ｆｏｒｅｓｔｒｙ：Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉ－
ｅｎｃｅ　Ｅｄｉｔｉｏｎ（西北农林科技大学学报：自然科学版），２００２，
３０（６）：１２９－１３７（ｉｎ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　ｗｉｔｈ　Ｅｎｇｌｉｓｈ　ａｂｓｒａｃｔ）．
［４］　ＬＩ　Ｙｕｐｉｎｇ（李玉平），ＭＵ　Ｘｉａｏｑｉａｎ（慕小倩），ＦＥＮＧ　Ｊｕｎｔａｏ
（冯俊涛），ｅｔ　ａｌ．Ｐｒｉｍａｒｙ　ｓｔｕｄｙ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ
ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ　ｐｌａｎｔｓ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ｓｃｉ－Ｔｅｃｈ　Ｕｎｉ－
ｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ　ａｎｄ　Ｆｏｒｅｓｔｒｙ：Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｅｄｉｔｉｏｎ
（西北农林科技大学学报：自然科学版），２００２，３０（１）：６８－７２
（ｉｎ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　ｗｉｔｈ　Ｅｎｇｌｉｓｈ　ａｂｓｒａｃｔ）．
［５］　ＬＩ　Ｙｕｐｉｎｇ（李玉平），ＦＥＮＧ　Ｊｕｎｔａｏ（冯 俊 涛），ＳＨＡＯ
Ｈｏｎｇｊｕｎ（邵红军），ｅｔ　ａｌ．Ｂｉｏ－ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　ｅｘｔｒａｃｔｓ　ｆｒｏｍ　２５
ｓｐｅｃｉｅｓ　Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ　ｐｌａｎｔｓ　ａｇａｉｎｓｔ　ｔｈｒｅｅ　ｋｉｎｄｓ　ｏｆ　ｐａｔｈｏｇｅｎｓ
［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ｓｃｉ－Ｔｅｃｈ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ａｇｒｉｃｕｌ－
ｔｕｒｅ　ａｎｄ　Ｆｏｒｅｓｔｒｙ：Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｅｄｉｔｉｏｎ（西北农林科技大
学学报：自然科学版），２００３，３１（４）：１２３－１２６（ｉｎ　Ｃｈｉｎｅｓｅ
ｗｉｔｈ　Ｅｎｇｌｉｓｈ　ａｂｓｒａｃｔ）．
［６］　ＦＥＮＧ　Ｊｕｎｔａｏ（冯俊涛），ＺＨＡＮＧ　Ｙａｍｅｉ（张亚梅），ＷＡＮＧ
Ｊｕｎｒｕ（王俊儒）．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　ｃａｒ－
ａｂｒｏｎｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ［Ｊ］．Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｓｃｉｅｎｃｅ
（农药学学报），２００７，９（２）：１８５－１８８（ｉｎ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　ｗｉｔｈ　Ｅｎｇ－
ｌｉｓｈ　ａｂｓｒａｃｔ）．
［７］　ＬＩ　Ｊｉａｎｇｈｕａ（李江华），ＦＥＮＧ　Ｊｕｎｔａｏ（冯俊涛），ＳＵＮ　Ｗｅｎ－
ｗｅｎ（孙文文），ｅｔ　ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　ａｎｔｉｆｕｇａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　ｃａｒ－
ａｂｒｏｎｅ　ｅｓｔｅｒ　ａｎａｌｏｇｕｅｓ［Ｊ］．Ａｃｔａ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｅ　Ｂｏｒｅａｌｉ－ｏｃｃｉ－
ｄｅｎｔａｌｉｓ　Ｓｉｎｉｃａ（西北农业学报），２００９，１８（２）：２８３－２８６（ｉｎ
Ｃｈｉｎｅｓｅ　ｗｉｔｈ　Ｅｎｇｌｉｓｈ　ａｂｓｒａｃｔ）．
［８］　Ｆｅｎｇ　Ｊ　Ｔ，Ｍａ　Ｚ　Ｑ，Ｌｉ　Ｊ　Ｈ，ｅｔ　ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ
ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｃａｒａｂｒｏｎｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ［Ｊ］．Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０１０，１５
（９）：６４８５－６４９２．
［９］　Ｆｅｎｇ　Ｊ　Ｔ，Ｗａｎｇ　Ｈ，Ｒｅｎ　Ｓ　Ｘ，ｅｔ　ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ
ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　ｃａｒａｂｒｏｌ　ｅｓｔｅｒ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｇｒｉ－
ｃｕｌｔｕｒｅ　ａｎｄ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１２，６０（１５）：３８１７－３８２３．
［１０］　Ｃｈｅｎ　Ｈ，Ｈｕａｎｇ　Ｓ，Ｘｉｅ　Ｊ．Ａ　ｓｉｍｐｌｅ　ａｎｄ　ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ　ｍｅｔｈｏｄ　ｆｏｒ
ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｆｌｕｏｒｉｎｅ－ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ　ｓａｃｃｈａｒｉｄｅ　ｅｓｔｅｒｓ　ａｎｄ　ａｎｔｉ－
ｖｉｒａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６，１２７
（８）：１１３０－１１３６．
［１１］　Ｓｈｅｉｋｈ　Ｍ　Ｃ，Ｔａｋａｇｉ　Ｓ，Ｙｏｓｈｉｍｕｒａ　Ｔ，ｅｔ　ａｌ．Ｍｅｃｈａｎｉｓｔｉｃ
ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｆ　ＤＣＣ／ＨＯＢｔ－ｍｅｄｉａｔｅｄ　ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｏｆ　３－ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｉ－
ｏｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｗｉｔｈ　ｂｅｎｚｙｌ　ａｌｃｏｈｏｌ　ａｎｄ　ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｒｅａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ
ｏｆ‘ａｃｔｉｖｅ　ｅｓｔｅｒ’ａｎｄ　ｔｈｅ　ｒｅｌａｔｅｄ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ｗｉｔｈ　ｎｕｃｌｅｏ－
ｐｈｉｌｅｓ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０１０，６６（３６）：７２７２－７２７８．
［１２］　Ｌｉ　Ｓ　Ｋ，Ｊｉ　Ｚ　Ｑ，Ｚｈａｎｇ　Ｊ　Ｗ，ｅｔ　ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　１－ａｃｙｌ－３－ｉｓｏ－
ｐｒｏｐｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｏｎｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ａｃｔｉｖｉｔｙ
ａｇａｉｎｓｔ　Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ　ａｎｄ
Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１０，５８（５）：２６６８－２６７２．
［１３］　ＭＵ　Ｌｉｙｉ（慕立义），ＷＵ　Ｗｅｎｊｕｎ（吴文君），ＷＡＮＧ　Ｋａｉｙｕｎ
（王开运）．Ｔｈｅ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｍｅｔｈｏｄ　ｏｆ　Ｐｌａｎｔ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｒｏ－
ｔｅｃｔｉｏｎ（植物化学保护研究方法）［Ｍ］．Ｂｅｉｊｉｎｇ：Ｃｈｉｎａ　Ａｇ－
ｒｉｃｕｌｔｕｒｅ　Ｐｒｅｓｓ，１９９４：７１－７８（ｉｎ　Ｃｈｉｎｅｓｅ）．
［１４］　ＱＩ　Ｊｕｎｓｈａｎ（齐军山），ＸＩＮ　Ｚｈｉｍｅｉ（辛志梅），ＬＩ　Ｆａｎ（李　
凡），ｅｔ　ａｌ．Ｄａｔａ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆ　ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓ　ｕｓｉｎｇ
ＳＰＳＳ［Ｊ］．Ｓｈａｎｄｏｎｇ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（山东农业科
学），２００８，７（１）：１００－１０４（ｉｎ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　ｗｉｔｈ　Ｅｎｇｌｉｓｈ　ａｂ－
ｓｒａｃｔ）．
［１５］　ＬＩ　Ｒｅｎｌｉ（李 仁 利）．Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ－Ａｃｔｉｖｉｔｙ　Ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ　ｏｆ
Ｄｒｕｇｓ（药物构效关系）［Ｍ］．Ｂｅｉｊｉｎｇ：Ｃｈｉｎａ　Ｍｅｄｉｃａｌ　Ｓｃｉ－
ｅｎｃｅ　Ｐｒｅｓｓ，２００４：２８８－３００（ｉｎ　Ｃｈｉｎｅｓｅ）．
［１６］　Ｐｒｅｚｈｄｏａ　Ｖ　Ｖ，Ｖａｓｃｈｅｎｋｏｂ　Ｅ　Ｖ，Ｐｒｅｚｈｄｏｃ　Ｏ　Ｖ，ｅｔ　ａｌ．Ｍｏ－
ｌｅｃｕｌａｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ａｎｄ　ｅｌｅｃｔｒｉｃ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ｏｆ　ｓｏｍｅ　ｐｙｒｉｄｉｎｅ
ａｎｄ　ｐｙｒｉｄｉｎｅ－Ｎ－ｏｘｉｄｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ
Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，１９９８，４７１（１）：１２７－１３７．
［１７］　Ｋｉｒｋ－Ｏｔｈｍｅｒ．Ｋｉｒｋ－Ｏｔｈｍｅｒ　ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｔｅｃｈ－
ｎｏｌｏｇｙ［Ｍ］．Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ：Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆ Ｓｏｎｓ　Ｉｎｃ，２００６：
１－３３．
·３９·１１期 王德龙等：天名精内酯酮酯类衍生物的抑菌活性及构效关系初步分析