全 文 ：华中碎米荠挥发油化学成分ＧＣ?ＭＳ分析
阮小云１＊，付廷雄１，卢金清２
（１．武汉市中心医院药学部，湖北 武汉　４３００１４；２．湖北中医药大学药学院，湖北 武汉　４３００６５）
摘要：目的　分析十字花科碎米荠属植物华中碎米荠挥发油的化学成分。方法　采用水蒸气蒸馏法提取挥发油，并用气相色
谱－质谱联用（ＧＣ－ＭＳ）法对其挥发油成分进行分析。结果　鉴定出３５个化合物，其中含量最高的是４－异硫代氰酰基－１－丁烯
（６５．７１％）。结论　首次采用ＧＣ－ＭＳ分析华中碎米荠挥发油的化学成分，为华中碎米荠的深入研究及开发利用提供了科学
依据。
关键词：华中碎米荠；挥发油；化学成分；气相色谱－质谱
中图号：Ｒ２８４．１ 文献标志码：Ａ 文章编号：１６７２－０４８２（２０１３）０４－０３７９－０３
Ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｖｏｌａｔｉｌｅ　Ｏｉｌ　ｆｒｏｍＣａｒｄａｍｉｎｅ　Ｕｒｂａｎｉａｎａ　ｂｙ　ＧＣ－ＭＳ
ＲＵＡＮ　Ｘｉａｏ－ｙｕｎ１＊ ，ＦＵ　Ｔｉｎｇ－ｘｉｏｎｇ１，ＬＵ　Ｊｉｎ－ｑｉｎｇ２
（１．Ｔｈｅ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ　ｏｆ　Ｗｕｈａｎ　Ｃｅｎｔｅｒ　Ｈｏｓｐｉｔａｌ，Ｗｕｈａｎ，４３００１４，Ｃｈｉｎａ；２．Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｙ，Ｈｕｂｅｉ
Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，Ｗｕｈａｎ，４３００６５，Ｃｈｉｎａ）
ＡＢＳＴＲＡＣＴ：ＯＢＪＥＣＴＩＶＥ　Ｔｏ　ａｎａｌｙｚｅ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｏｆ　ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｏｉｌ　ｆｒｏｍＣａｒｄａｍｉｎｅ　Ｕｒｂａｎｉａｎａ　ｂｙ　ＧＣ－ＭＳ．ＭＥＴＨ－
ＯＤＳ　Ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｏｉｌ　ｗａｓ　ｅｘｔｒａｃｔｅｄ　ｂｙ　ｓｔｅａｍ　ｄｉｓｔｉｌａｔｉｏｎ．Ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｏｆ　ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｏｉｌ　ｗｅｒｅ　ａｎａｌｙｚｅｄ　ｂｙ　ＧＣ－ＭＳ．ＲＥ－
ＳＵＬＴＳ　３５ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ．Ｔｈｅ　ｍａｉｎ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ　ｉｓ　４－ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｏ－１－Ｂｕｔｅｎｅ（６５．７１％）．ＣＯＮＣＬＵＳＩＯＮ　Ａｓ　ｔｈｅ
ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ　ｔｏ　ａｎａｌｙｚｅ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｏｆ　ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｏｉｌ　ｆｒｏｍＣａｒｄａｍｉｎｅ　Ｕｒｂａｎｉａｎａ　ｂｙ　ＧＣ－ＭＳ，ｔｈｉｓ　ｓｔｕｄｙ　ｃａｎ　ｐｒｏｖｉｄｅ　ｓｃｉ－
ｅｎｔｉｆｉｃ　ｂａｓｉｓ　ｆｏｒ　ｆｕｒｔｈｅｒ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ａｎｄ　ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　ｏｆ　Ｃａｒｄａｍｉｎｅ　Ｕｒｂａｎｉａｎａ．
ＫＥＹ　ＷＯＲＤＳ：Ｃａｒｄａｍｉｎｅ　Ｕｒｂａｎｉａｎａ　Ｏ．Ｅ．Ｓｃｈｌｚ；ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｏｉｌ；Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ＧＣ－ＭＳ
　　 华中碎米荠 （Ｃａｒｄａｍｉｎｅ　Ｕｒｂａｎｉａｎａ　Ｏ．Ｅ．
Ｓｃｈｌｚ）为十字花科碎米荠属多年生草本植物，多分
布于浙江、湖北、湖南、江西等地，生于海拔５００
～３　５００ｍ的山谷阴湿地及山坡林下［１］。其为民间
常用药物，在湖北西部民间已经有几百年的药用历
史，中医常以其根茎入药，性平，味苦、辛，有止咳、化
痰、活血、止泻等功效，主要用于治疗百日咳、慢性支
气管炎、小儿腹泻、跌打损伤等症［２－３］。其幼嫩茎可
供食用，全草亦作妇女补虚药，并可治红、白带下［４］。
鉴于华中碎米荠具有特异性的香气，而且目前国内
外有关文献也没有华中碎米荠挥发油化学成分等方
面的研究报道，因此本文利用气相色谱 －质谱联用
（ＧＣ－ＭＳ）法，首次对华中碎米荠挥发油的化学成分
进行分析，以期为华中碎米荠药材全面合理的开发
利用提供科学依据。
１　材料
Ａｇｉｌｅｎｔ６８９０／５９７３型气相色谱－质谱联用仪（美
国安捷伦公司），标准谱库为 ＮＩＳＴ系列谱库；试剂
均为分析纯。华中碎米荠采自湖北神农架红坪镇，
由中国科学院武汉植物园赵子恩教授鉴定为十字花
科碎米荠属华中碎米荠（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ　Ｕｒｂａｎｉａｎａ　Ｏ．
Ｅ．Ｓｃｈｌｚ）的根茎。
２　方法
２．１　挥发油的提取
称取华中碎米荠药材３００ｇ，粉碎，加入１２倍量
水，按《中华人民共和国药典》２０１０版附录ＸＤ挥发
油测定法提取其挥发油，连续提取８ｈ，得具有特殊
气味的黄色油状物１．５ｍＬ。精密称取０．０５４　２０ｇ，
加乙醚定容于１ｍＬ容量瓶中，作为供试品溶液。
２．２　ＧＣ－ＭＳ分析
取供试品溶液１μＬ，进行ＧＣ－ＭＳ分析，分析条
—９７３—
南京中医药大学学报２０１３年７月第２９卷第４期
ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＮＡＮＪＩＮＧ　ＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹ　ＯＦ　ＴＣＭ　Ｖｏｌ．２９　Ｎｏ．４　Ｊｕｌ．２０１３
收稿日期：２０１３－０３－１１；修稿日期：２０１３－０５－２０
基金项目：湖北省自然科学基金（２０１０ＡＢＡ２４１）
作者简介：阮小云（１９８５－），男，湖北武汉人，武汉市中心医院药师。＊通信作者：ｘｉａｏｙｕｎ＿ｒｕａｎ＠ｓｉｎａ．ｃｏｍ
DOI:10.14148/j.issn.1672-0482.2013.04.023
件：色谱柱：ＤＢ－３５ＭＳ（３０ｍ×０．３ｍｍ×２５０μｍ）石
英毛细管柱；程序升温：５０℃保留５ｍｉｎ，以３℃／
ｍｉｎ升温至１１０℃，再以５℃／ｍｉｎ升温至１８５℃保
留２ｍｉｎ，最后以２℃／ｍｉｎ升温至２５０℃；分流比１０
∶１；溶剂延时：３ｍｉｎ。质谱条件：离子源：ＥＩ源；离
子源温度：２３０℃；四极杆温度：１５０℃；倍增管电压：
１．２ｋＶ；进样口温度：２５０℃；质量范围：３５～５５０ｍ／
ｚ。
３　结果
首次采用ＧＣ－ＭＳ联用技术分析华中碎米荠挥
发油的化学成分，经化学工作站数据处理系统及用
面积归一化法从其总离子流图（见图１）中计算各组
分百分含量，并按各峰的质谱裂片图与文献资料核
对，确定了其中的 ３５ 个 组 分，占 挥 发 油 总 量
的９４．４３％，结果见表１。
图１　华中碎米荠挥发油总离子流图
表１　华中碎米荠挥发油化学成分及相对含量
峰号 保留时间／ｍｉｎ 化合物中文名称 化合物英文名称 化学式 百分含量／％
１　 ４．７３　 ２，４－戊二烯腈 ２，４－Ｐｅｎｔａｄｉｅｎｅｎｉｔｒｉｌｅ　 Ｃ５Ｈ５Ｎ　 ０．０９
２　 ５．１１ 己醛 Ｈｅｘａｎａｌ　 Ｃ６Ｈ１２Ｏ　 ０．０４
３　 ５．４７　 ２－甲基烯丙基氰 Ｍｅｔｈａｌｙｌ　ｃｙａｎｉｄｅ　 Ｃ５Ｈ７Ｎ　 １．３５
４　 ５．９０　 ２，４－戊二烯腈 ２，４－Ｐｅｎｔａｄｉｅｎｅｎｉｔｒｉｌｅ　 Ｃ５Ｈ５Ｎ　 ０．１１
５　 ８．３８ 糠醛 Ｆｕｒｆｕｒａｌ　 Ｃ５Ｈ４Ｏ２ ０．１
６　 ９．９４ 异硫代氰酸烯丙酯 Ａｌｙｌ　Ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ　 Ｃ４Ｈ５ＮＳ　 ０．２３
７　 １２．１２　 ２－戊基呋喃 Ｆｕｒａｎ，２－ｐｅｎｔｙｌ － Ｃ９Ｈ１４Ｏ　 ０．０６
８　 １２．９９　 ５－甲基－己腈 Ｈｅｘａｎｅｎｉｔｒｉｌｅ，５－ｍｅｔｈｙｌ － Ｃ７Ｈ１３Ｎ　 ０．２
９　 １４．３　 １－甲基－２－（１－甲基乙基）－苯 Ｂｅｎｚｅｎｅ，１－ｍｅｔｈｙｌ－２－（１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ） － Ｃ１０Ｈ１４ ０．０５
１０　 １５．９３　 ４－异硫代氰酰基－１－丁烯 １－Ｂｕｔｅｎｅ，４－ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｏ － Ｃ５Ｈ７ＮＳ　 ６５．７１
１１　 １８．３９　 １－异硫代氰酰基－３－甲基－丁烷 Ｂｕｔａｎｅ，１－ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｏ－３－ｍｅｔｈｙｌ － Ｃ６Ｈ１１ＮＳ　 １．１３
１２　 １９．０７ 壬醛 Ｎｏｎａｎａｌ　 Ｃ９Ｈ１８Ｏ　 ０．０２
１３　 ２０．５３ ｎ－异硫代氰酸戊酯 ｎ－Ｐｅｎｔｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ　 Ｃ６Ｈ１１ＮＳ　 ０．５９
１４　 ２２．９２ （Ｒ）－４－甲基－１－（１－甲基乙基）－３ － ３－Ｃｙｃｌｏｈｅｘｅｎ－１－ｏｌ，４－ｍｅｔｈｙｌ － Ｃ１０Ｈ１８Ｏ　 ０．１７
环己烯－１－醇 １－（１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）－，（Ｒ）－
１５　 ２３．４７　 ４－异硫代氰酸甲基戊酯 ４－Ｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ　 Ｃ７Ｈ１３ＮＳ　 ５．０１
１６　 ２３．８２　 ４－甲酰基－１，３（２Ｈ） － ４－Ｆｏｒｍｙｌ－１，３（２Ｈ） － Ｃ４Ｈ４Ｎ２ＯＳ　 １１．０５
二氢咪唑－２－硫酮 ｄｉｈｙｄｒｏｉｍｉｄａｚｏｌｅ－２－ｔｈｉｏｎｅ
１７　 ２５．２９　 １－异硫代氰酰基己烷 Ｈｅｘａｎｅ，１－ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｏ － Ｃ７Ｈ１３ＮＳ　 ０．４９
１８　 ２９．５　 ５－（２－丙烯基）－１，３ － １，３－Ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ，５－（２－ｐｒｏｐｅｎｙｌ） － Ｃ１０Ｈ１０Ｏ２ ０．０８
苯并间二氧杂环戊烯
１９　 ３１．１４ （Ｚ）－７，１１－二甲基－３－亚甲基 － １，６，１０－Ｄｏｄｅｃａｔｒｉｅｎｅ，７，１１ － Ｃ１５Ｈ２４ ０．０７
１，６，１０－十二碳三烯 ｄｉｍｅｔｈｙｌ－３－ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ－，（Ｚ）－
２０　 ３３．６９　 １，２－二甲氧基－４－（２－丙烯基）－苯 Ｂｅｎｚｅｎｅ，１，２－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ － Ｃ１１Ｈ１４Ｏ２ ０．１
４－（２－ｐｒｏｐｅｎｙｌ）－
２１　 ３４．２９ 十六烷 Ｈｅｘａｄｅｃａｎｅ　 Ｃ１６Ｈ３４ ０．１５
２２　 ３４．７９ 二丁基羟基甲苯 Ｂｕｔｙｌａｔｅｄ　Ｈｙｄｒｏｘｙｔｏｌｕｅｎｅ　 Ｃ１５Ｈ２４Ｏ　 ０．０３
２３　 ３５．０１ （Ｅ）－２－甲氧基－４ － Ｐｈｅｎｏｌ，２－ｍｅｔｈｏｘｙ－４ － Ｃ１０Ｈ１２Ｏ２ ０．０７
（１－丙烯基）－苯酚 （１－ｐｒｏｐｅｎｙｌ）－，（Ｅ）－
２４　 ３６．６０　 １，２－二甲氧基－４－（１－丙烯基）－苯 Ｂｅｎｚｅｎｅ，１，２－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ － Ｃ１１Ｈ１４Ｏ２ ０．０３
４－（１－ｐｒｏｐｅｎｙｌ）－
２５　 ３７．２４　 ４－甲氧基－６－（２－丙烯基） － １，３－Ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ，４－ｍｅｔｈｏｘｙ － Ｃ１１Ｈ１２Ｏ３ ０．４５
１，３－苯并间二氧杂环戊烯 ６－（２－ｐｒｏｐｅｎｙｌ）－
—０８３— 南京中医药大学学报２０１３年７月第２９卷第４期
（续表）
峰号 保留时间／ｍｉｎ 化合物中文名称 化合物英文名称 化学式 百分含量／％
２６　 ３７．８４　 １，２，３－三甲氧基－５－（２－丙烯基）－苯 Ｂｅｎｚｅｎｅ，１，２，３－ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙ － Ｃ１２Ｈ１６Ｏ３ ０．５１
５－（２－ｐｒｏｐｅｎｙｌ）－
２７　 ３９．１０ 十八烷 Ｏｃｔａｄｅｃａｎｅ　 Ｃ１８Ｈ３８ ０．０５
２８　 ３９．２３ 邻苯二甲酸二乙酯 Ｄｉｅｔｈｙｌ　Ｐｈｔｈａｌａｔｅ　 Ｃ１２Ｈ１４Ｏ４ ０．１３
２９　 ４０．３２ 肉豆蔻酸 Ｔｅｔｒａｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ１４Ｈ２８Ｏ２ ０．８
３０　 ４０．６１ 肉豆蔻酸乙酯 Ｔｅｔｒａｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ，ｅｔｈｙｌ　ｅｓｔｅｒ　 Ｃ１６Ｈ３２Ｏ２ ０．０６
３１　 ４２．８５ 十五烷酸 Ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ１５Ｈ３０Ｏ２ ０．２７
３２　 ４５．９３ 棕榈酸 ｎ－Ｈｅｘａｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ　 Ｃ１６Ｈ３２Ｏ２ ３．９８
３３　 ５１．４２ 油酸 Ｏｌｅｉｃ　Ａｃｉｄ　 Ｃ１８Ｈ３４Ｏ２ ０．１９
３４　 ５１．５８ 亚油酸 ９，１２－Ｏｃｔａｄｅｃａｄｉｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ（Ｚ，Ｚ） － Ｃ１８Ｈ３２Ｏ２ ０．５９
３５　 ５２．１７ 亚麻酸 ９，１２，１５－Ｏｃｔａｄｅｃａｔｒｉｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ，（Ｚ，Ｚ，Ｚ）－Ｃ１８Ｈ３０Ｏ２ ０．４７
４　讨论
１）结果表明，华中碎米荠挥发油中主要含有多
种醛、酮、不饱和脂肪酸、芳香族化合物及异硫代氰
酸酯类等成分，其中４－异硫代氰酰基－１－丁烯的含量
最大，约为６５．７１％，其次含量较高的成分有４－甲酰
基－１，３（２Ｈ）－二氢咪唑－２－硫酮（１１．０５％）、４－异硫代
氰酸甲基戊酯（５．０１％）、棕榈酸（３．９８％）等。从结
果可以看出华中碎米荠挥发油中含有较多的异硫代
氰酸酯类、棕榈酸等化合物。
２）异硫代氰酸酯类化合物是一类重要的植物化
学物质，近年来的研究发现，它可以影响真菌对氧的
摄取，从而影响ＡＴＰ的合成而起到抗真菌的作用，
并且它还能够有效地防止饮食中的多种致癌物如多
环芳烃、杂环胺和亚硝胺所引起的ＤＮＡ损伤和癌
症［５－６］；棕榈酸具有抗氧化作用，目前常用于食用油、
动植物油、高级化妆品、各种婴幼儿食品及奶粉中。
３）目前国内外仅有郜瑞对碎米荠属大叶碎米荠
的挥发油成分进行了研究［７］，本实验的结果与大叶
碎米荠挥发油成分进行比较，两者均未见有相同成
分。本实验通过对华中碎米荠挥发油化学成分的研
究，为其药材的进一步研究与开发利用提供了科学
的依据。
参考文献：
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Ｈａｏ　Ｒ．Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｏｎ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ａｎｄ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　Ｃａｒ－
ｄａｍｉｎｅ　Ｕｒｂａｎｉａｎａ　ａｎｄ　ｔｈｙｍｅ［Ｄ］．Ｘｉ＇ａｎ：Ｓｈａｎｘｉ　ｎｏｒｍａｌ　ｕｎｉｖｅｒ－
ｓｉｔｙ，２００９．
（编辑：李伟东）
·投稿须知·
统计学　统计学方法部分，应根据所采用的设计类型、资料所具备的条件和分析目的，选用合适的统计分析方法。统计
结果应提供所用统计分析方法的具体名称（如成组设计资料的ｔ检验、两因素析因设计资料的方差分析等）和统计量的具体值
和Ｐ 值（如ｔ＝３．４５，Ｐ＜０．０５）；涉及到总体参数（如总体均数、总体率等）时，在给出显著性检验结果同时，还应给出９５％置
信区间。统计学符号按中华人民共和国国家标准ＧＢ３３５８－１９８２《统计学名词及符号》的有关规定书写，一律用斜体。
—１８３—阮小云，等：华中碎米荠挥发油化学成分ＧＣ?ＭＳ分析　第４期