全 文 ：化 学 研 究 与 应 用 第 25 卷
第 25 卷第 4 期
2013 年 4 月
化 学 研 究 与 应 用
Chemical Research and Application
Vol． 25，No． 4
Apr．，2013
文章编号:1004-1656(2013)04-0550-04
喜盐鸢尾根中化学成分的分离与结构鉴定
李小飞1* ，李 冠2，杨 博1
(1．新疆维吾尔自治区产品质量监督检验研究院，新疆 乌鲁木齐 830011;
2．新疆大学生命科学与技术学院，新疆 乌鲁木齐 830046)
摘要:从喜盐鸢尾(Iris. halophila Pall.)根乙醇提取物的乙酸乙酯提取部位中分离得到 4 个异黄酮类化合物，
用 UV、IR、MS和 NMR等技术，结合文献，确定其结构为 5-羟基-6，7，4-三甲氧基异黄酮(Ⅰ) ;5，7，3-三羟基-
6，4，5-三甲氧基异黄酮(Ⅱ) ;5，4-二羟基-6，7-亚甲二氧基异黄酮(Ⅲ) ;5-甲氧基-4-羟基-6，7-亚甲二氧基异
黄酮(Ⅳ)。这四种化合物均首次从喜盐鸢尾(Iris. halophila Pall.)中分离得到。
关键词:喜盐鸢尾;5-羟基-6，7，4-三甲氧基异黄酮;5，7，3-三羟基-6，4，5--三甲氧基异黄酮;5，4-二羟基-6，
7-亚甲二氧基异黄酮;5-甲氧基-4-羟基-6，7-亚甲二氧基异黄酮
中图分类号:O629. 9 文献标志码:A
Isolation and structral identification of chemical
constituents from Iris. halophila Pall. root
LI Xiao-fei1* ，LI Guan2，YANG Bo1
(1． Xinjiang Uygur autonomous Region Product Quality Supervisi and inspection in Academe，Urumuqi 830046，China
2． College of Life Science and Technology，XinJiang University Urumuqi 830046，China)
Abstract:Four known isoflavones 5-hydroxy-6，7，4-trimethoxy-isoflavone(Ⅰ) ;5，7，3-trihydroxy-6，4，5-trime thoxy-isoflavone
(Ⅱ) ;5，4-dihydroxy-6，7-methylenedioxy-isoflavone(Ⅲ) ;5-methoxy-4-hydroxy-6，7-methylen edioxy-isoflavone(Ⅳ)were isola-
ted from ethylacetate extract of the ethanol extract from Iris. halophila Pall. root． the structures of the four compounds were elucida-
ted on the basis of UV，IR，MS and NMR data and correlative documents. All compounds were first isolated from Iris. halophila Pall.
Key words:Iris. halophila Pall.;5-hydroxy-6，7，4-trimethoxy-isoflavone;5，7，3-trihydroxy-6，4，5-trimethoxy-isoflavone;5，4-
dihydroxy-6，7-methylenedioxy-isoflavone;5-methoxy-4-hydroxy-6，7-methylenedioxy-isoflavone
喜盐鸢尾(Iris. halophila Pall. ) ，属于鸢尾科
(Iridaceae)鸢尾属(Iris L. )多年生草本植物，生长
于草甸草原、山坡荒地及潮湿盐碱地［1］。该植物
在新疆分布广泛，其根药用，主要含有黄酮类化合
物和挥发油［2］、鸢尾甙、皂甙及鞣质，用于治疗急
性咽炎、牙痛、湿疹、急性黄疸型传染性肝炎、小便
不通、痈肿疮疖等，外用可以去雀斑、白癜风疤痕
等［2］，对其化学成分研究报道很少，为开发利用盐
生植物，对喜盐鸢尾根的醇提取物进行了研究，对
醇提取物的乙酸乙酯提取部分做了研究，从中分
离并鉴定了 4 个异黄酮类化合物(图 1) ，均为首次
从该植物中分离得到。
收稿日期:2012-09-28;修回日期:2012-12-10
联系人简介:李小飞(1982-) ，男，工程师，主要从事植物化学、有机化学方面研究。E-mail:xjlxf@ yahoo. com. cn
第 4 期 李小飞，等:喜盐鸢尾根中化学成分的分离与结构鉴定
图 1 化合物Ⅰ-Ⅳ的结构
Fig. 1 Structures of compoundsⅠ-Ⅳ
1 实验部分
1. 1 仪器与材料
400 兆超导核磁共振波谱仪:美国 VARIAN公
司，ZAB-HS型，TMS为内标;傅利叶变换红外光谱
仪:德国 BRUKER公司，EQUINOX55 型;质谱分析
仪:美国惠普公司，HP1100 型;旋转蒸发仪:德国
Heidolph，Laborota4000-efficient 型;电子天平:Sar-
trius公司;显微熔点测定仪:北京泰克仪器有限公
司，X-6 型，温度未校正;Sephadex LH-20 填料:
Pharmacia产品;柱层析用硅胶用 100-200 目，青岛
海洋化工产品;喜盐鸢尾来源于吐鲁番民族医院，
当年采挖，切片烘干，粉碎。
1. 2 提取与分离
喜盐鸢尾样品 2kg，用 95%乙醇反复浸提取至
乙醇近无色，减压浓缩至稀状，加蒸馏水悬浮，依次
用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，乙酸乙酯部分纯
化分离程序如图 2，图中 solutionA指依次以三氯甲
烷、乙酸乙酯、乙醇作为流动相;solutionB 指用三氯
甲烷 ∶甲醇=5 ∶0. 1－5 ∶0. 2 的流动相;solutionC 是三
氯甲烷 ∶甲醇= 5 ∶0. 3－5 ∶0. 5 的流动相。硅胶柱层
析均用干法上样，100-200 目硅胶拌样，拌样比例为
样品 ∶硅胶=1 ∶4，检测板为 GF254 硅胶板。
图 2 四个化合物的分离纯化过程
Fig. 2 The isolation schemes for four compounds
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化 学 研 究 与 应 用 第 25 卷
2 化合物结构鉴定
2. 1 化合物Ⅰ
黄绿色针状晶体，有香味。m． p． 177. 2-177. 9℃。
UV最大吸收在 264nm，327nm(甲醇溶液中);IR(KBr
压片)数据:3446cm－1 为羟基(-OH)吸收峰，2924
cm－1，1371 cm－1 附近为-CH3，1661. 95cm
－1 左右的
吸收峰为 C =O 吸收峰，1576 cm－1 和 751. 14 cm－1
为苯 环 特 征 区;1H-NMR (400MHz，CDCl3)δ:
13. 130(1H，s，C5-OH) ，7. 871(1H，s. C2-H) ，7. 465
(2H，drd，J = 8. 8Hz，C2-H，C6-H) ，6. 996(2H，d，J
=8. 8Hz，C3-H，C5-H) ，6. 521(1H，s，C8-H)4. 036
(3H，s，C6-OCH3) ，3. 987(3H，s，C7-OCH3)3. 846
(3H，s，C4-OCH3) ;
13C-NMR(100MHz，CDCl3)δ:
181. 553(C-4) ，159. 989(C-4) ，155. 321(C-7) ，
153. 651(C-5) ，153. 014(C-9) ，152. 816(C-2) ，
130. 539(C-6) ，130. 334(C-2，C-6) ，123. 298(C-
1)123. 077(C-3) ，114. 318(C-3，C-5) ，106. 660
(C-10) ，93. 353 (C-8) ，61. 087 (C-6-OCH3 ) ，
56. 621(C-7-OCH3) ，55. 561(C-4-OCH3) ;质谱分
析显示化合物Ⅰ［M-1］－1 为 313. 3，通过与文献数
据［3］比较分析，将化合物Ⅰ的结构鉴定为 5-羟基-
6，7，4-三甲氧基异黄酮(5-hydroxy-6，7，4-trime-
thoxy-isoflavone，即二甲基鸢尾甙元) ，分子式为:
C17H14O6。
2. 2 化合物Ⅱ
淡黄色小颗粒，有香味。m． p． 194-195. 6℃。
IR(KBr压片)数据:3461cm－1，3429cm－1 为羟基(-
OH)吸收峰，1378 cm－1 附近为-CH3，1665. 01cm
－1
左右的吸收峰为 C = O 吸收峰，1581 cm－1 和
770. 52 cm－1 为苯环特征区;1H-NMR(400MHz，
DMSO-d6)δ:13. 041(1H，s，C5-OH) ，10. 963(1H，
s. C7-OH) ，9. 387(1H，s，C3-OH) ，8. 373(1H，s，
C2-H) ，6. 723(1H，d，J = 2Hz，C2-H) ，6. 672(1H，
d，J = 1. 6HzC6-H) ，6. 527(1H，s，C8-H) ，3. 798
(3H，s，C5-OCH3) ，3. 762(3H，s，C4-OCH3) ，3. 706
(3H，s，C6-OCH3) ;
13C-NMR(100MHz，DMSO-d6)
δ:180. 862(C-4) ，157. 924(C-7) ，155. 405(C-2) ，
153. 613(C-9) ，153. 522(C-5) ，153. 287(C-5) ，
150. 714(C-3) ，136. 877(C-4) ，131. 988(C-6) ，
126. 759(C-1) ，122. 447(C-3) ，110. 842(C-2) ，
105. 453(C-10) ，105. 164(C-6) ，94. 561(C-8) ，
60. 640(C-6-OCH3) ，60. 594(C-4-OCH3) ，56. 427
(C-5-OCH3) ;质谱分析显示化合物Ⅱ［M-1］
－1 为
359，光谱数据与文献［3，4］报道基本符合，鉴定为:
5，7，3-三羟基-6，4，5-三甲氧基异黄酮(5，7，3-
trihydroxy-6，4，5-trimethoxy-isoflavone，即野鸢尾
黄素，Irigenin) ，分子式为:C18H16O8。
2. 3 化合物Ⅲ
淡黄色颗粒状晶体。m． p． 230-231. 2℃，无气
味。IR(KBr 压片)数据:3435. 92cm－1 为羟基
(-OH)吸收峰，1683. 05cm－1 左右的吸收峰为 C=O
吸收峰，942. 65 为-OCH2O-吸收峰，1613 cm
－1 和
771. 4 cm－1，为苯环特征区;1H-NMR(400MHz，
DMSO-d6)δ:12. 918(1H，s，C5-OH) ，9. 764(1H，s，
C4-OH，) ，8. 399(1H，s，C2-H) ，7. 399(2H，d，J =
8. 8Hz，C2-H，C6-H) ，6. 856(1H，s，C8-H) ，6. 832
(2H，d，J = 7. 6Hz，C3-H，C5-H) ，6. 175(2H，s，
C6，7-OCH2O) ;
13C-NMR (100MHz，DMSO-d6 )δ:
181. 401(C-4) ，157. 902(C-4) ，154. 972(C-5) ，
154. 532(C-9) ，153. 590(C-2) ，141. 628(C-7) ，
130. 865(C-2，C-6) ，130. 174(C-6) ，122. 812(C-
1) ，121. 635(C-3) ，115. 646(C-3，C-5) ，107. 988
(C-10) ，103. 525(-OCH2O-) ，90. 189(C-8) ;质谱
分析显示化合物Ⅲ［M-1］－1 为 297，光谱数据与文
献报道［3］基本符合，化合物Ⅲ鉴定为:5，4-二羟
基-6，7-亚甲二氧基异黄酮(5，4-dihydroxy-6，7-
methylenedioxy-isoflavone，即德鸢尾素，Irilone) ，分
子式为:C16H10O6。
2. 4 化合物Ⅳ
几乎无色透明斜方形晶体，m． p． 264. 3-265. 8℃，
无气味。IR(KBr 压片)数据:3258. 39cm－1 为羟基
(-OH)吸收峰，1396 cm－1 附近为-CH3，1645. 33cm
－1
左右的吸收峰为 C=O吸收峰，944. 33 为-OCH2O-吸
收峰，1607 cm－1 和 773. 5 cm－1，为苯环特征区;1H-
NMR(400MHz，DMSO-d6)δ:9. 616(1H，s，C4-OH)，
8. 184(1H，s，C2-H)，7. 323(2H，d，J = 8. 8，C2-H，C6-
H)，6. 984(1H，s，C8-H) ，6. 798(2H，d，J = 8. 8，C3-
H，C5-H) ，6. 173(2H，s，C6，7-OCH2O)3. 901(3H，
s，C5-OCH3) ;
13C-NMR (100MHz，DMSO-d6)δ:
174. 813(C-4) ，157. 560(C-4) ，154. 623(C-7) ，
153. 249(C-5) ，151. 754(C-2) ，141. 059(C-9) ，
136. 527(C-6) ，130. 926(C-2，C-6) ，124. 869(C-
255
第 4 期 李小飞，等:喜盐鸢尾根中化学成分的分离与结构鉴定
3) ，123. 085(C-1) ，115. 434(C-3，C-5) ，113. 802
(C-10) ，103. 267(-OCH2O) ，94. 234(C-8) ，61. 467
(C-5-OCH3) ;质谱分析显示化合物Ⅳ［M-1］
－1 为
311，光谱数据与文献报道［5］基本符合，化合物Ⅳ
鉴定为 5-甲氧基-4-羟基-6，7-亚甲二氧基异黄酮
(5-methoxy-4-hydroxy-6， 7-methylenedioxy-isofla-
vone，即 Nigrigin) ，分子式为:C17H12O6。
异黄酮类化合物是鸢尾属植物中分离的到的
最重要的化合物。该属植物在全世界被广泛用做
民间药物，用来治疗多种疾病。目前从鸢尾属植
物中分离得到的化合物具有抗肿瘤、抗氧化、抗疟
原虫和抗结核等作用［6］。文献［7］报道化合物Ⅲ
(德鸢尾素，Irilone)有很好的抗炎活性，该化合物
结构中的-OCH2O-有可能是其抗炎活性的主要部
位［8］。对该植物中四种化合物物的鉴定，尤其是
对化合物Ⅲ(德鸢尾素，Irilone)的鉴定，既有利于
为今后开发抗炎药物拓宽药物来源范围，同时为
该植物在医药中的应用提供必要的科学基础。
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(责任编辑 罗 娟)
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