全 文 ：19 6 8年 妈 川 大 学 学 才良 第 3期
杜 鹃 花 属 的 植 物 化 学 分 类
陈孝泉 熊子仙 胡 梅 贺正全
摘 要
杜鹃花属 ( Rh o o d den dro i,) 叶 p黄朋类化合街均测趁 , 〔旦活有提取分离 、
层析和颜色反应等步嵘 . 所用实破材料 , 均来自四川大学植 询标 水室 . 水实荻
的桔果指出 : (一 ) mlJ 定杜鹃 花属仆巾的黄朋韭 叱合物 , 可帮助的定一些 在 形
态分类上难予鉴定的种和变种 ; (二 ) 芒创毛川鸟 ( R . s t r i g i一 I l os u m ) 的 条旋位
置 , 似应放在云锦杜鹃亚粗 (S ub se Ct . F or t山: ic ) l }“斡为 合适 ; (二三 ) D . F .
C h a m b e r l a i ,i (英 ) 把乳黄仕鸽亚祖 ( s u b s e e t Ja e t c a ) 合护1’: 入 弋 { , l以上: )`马亚丰.tJ
( S ub se ct
.
T al ie s17 ia ) 的新晃解 , 术实城为乙捉供 一 J一 `在 {匕学 曰勺江据 .
杜鹃花属 ( R h o d o d e n d r o n ) 是杜鹃花科 ( E r i e a e e a e ) 中的一个大属 , 仅在我 国 分
布的就有 6 0 余种 . 本属是砚尝植物中一个重要的属 , 受到国内外的重视 . 杜鹃花属植
物分布全国 , 尤以西南地区最为丰富 . 此外 , 在牡丹江 、 上海 、 成都和昆明等地的园林
部门 , 对杜鹃花科植物 , 均设有专门机构和园地进行引种和栽培 . 本文是对杜 鹃 花 属
研究的部分总结 . 其内容分别隶属于杜鹃花属下面的两 个 亚 属 , 即 有 鳞 杜 鹃 亚 属
( s u b g
e n . L e p i d o r r h o d i u m ) 和常绿杜鹃亚属 ( S u b g e n . H y m e n a n t h e s ) , 后者又叶叫做
无鳞杜鹃亚属 .
对化学成分我们 参考文献 ` 了’ 带 和标准品 , 仅作了部分结构定名 . 尽管如此 , 在相同
一条件下 , 从层析谱的比较来看 , 仍部分说明了一些分类学上有争议或疑难的问题 .
髯花杜鹃组 s( e c t . P o g o m a n t h u m ) 种和变种的植化鉴定
髯花杜鹃组 ( eS ct . P o g o二 a 爪 h u m ) 隶属于杜鹃花属的有 鳞 杜 鹃 亚 属 (S ua ge .n
L印 id or hr od iu 功 ) , 全 国约有 2 0 余种 , 以云南 、 四川 、 西藏和甘肃等地分布 较 多 . 在
整理髯花杜鹃组标本时 , 发现有的标本仅凭形态特征难于归入那个种 , 有的种间界线不
明显 . 为此 , 我们进行了叶中黄酮类化合物的纸层析谱鉴定 , 以期能提供一些化学方面
的证据 . 方法 : 用 书% 的乙醇回流提取 , 石汕醚萃除叶绿素 , B 、 A 、 w 上层作展层
剂 (4 : 2 ; 5) , 然后 以 3% 的 N “ : C o 3 溶液显色 , 在紫外灯下定出斑点位置 。
1
. 红背杜鹃 ( R . r fu e : ce sn ) 不 同个体叶中黄酮类化合物的层析谱比较 .
红背杜鹃 ( R . r fu se ce sn ) 虽然在种内变异较大 , 形态差异也较多 (见表 1 ) , 但从
其黄酮类化合物的层析谱比较来看 , 是基本一致 的 (见图 1 ) , 这反映 了种内的共有特
征 , 并说明原来各号标本的鉴定是正确的 。
2
. 种和变种的鉴定
本文于 1 9 84年 10 月27 日收到 .
. 陈孝泉棍 《 植物化学分关学 》 1 , 83 . 402 一 4 45 . 四川人学
切弓 西 川 大 李 学 才良 19舫 年
表 1红背杜鹃 ( R · rU c ts e e n s) 不 同个体叶中黄酮类化合物的层析谱比较班卜 1一 3 2 45 60 . 2 20 . 40 .6 0 . 80 .9 20 .9 8
一一一 ~一一一吮一 棕册 淡兰 徐黄棕 淡兰 淡紫兰 淡 杠叶大 , 雄芯 5、 6 枚 棕廿 淡兰 释黄棕 一一 天 兰 淡杠棕1 125 93 棕肝 淡兰 释黄棕 淡兰 淡 兰 淡杠棕叶小 , 雄芯 5、 6 枚 棕形 淡兰 禄黄棕 淡兰 淡 兰 淡杠棕
1 1 167 7
叶小 , 雄芯 5 枚
115 98
叶大 , 雄芯 5 枚
3 8 5 , S
0OO口OO
在整理标本过程中还发现 , 原来被定名为
烈香杜鹃 ( R . a n t h o p o g o n o i d e s . 22 3 ) 的与 R .
Hol i
.
1 2 7 2 9 的标本分别为两个独立的种 . 经
我们仔细观察 , 这两个种在形态上基本相似 ,
不同的只是前者子房有 .毛 , 后者子房无毛 ; 前
者叶下鳞斑色较浅 , 后者叶下鳞斑 色 较 深 ,
然而从它们的叶中黄酮类化合物的层 析 谱 来
看 , 财基本一致 (见图 2 ) 。 只是第 5 斑点在紫
外灯下二者的颜 色不一样 。 因此 , 实验结果支
持二种合并 , 而把 R . H in i 作为亚种处理的意
见 。
3
。 跪难种的归宿问肠
在整理过程中发 现 , 标本 1 1 2 2 7 2 号 , 在
形态上界于红背社鹃 ( R . r fu “ ce sn ) 与 烈 香
杜鹃 R . a n t h o p o g o n o i d e s ) 之间 , 但经层析谱
比较 , 该号标本与红背杜鹃的层析谱完全相同
0 O
O Q
O 0
o O
0 O
0 0 0 0
J匀3 9 5 王 1 1 5 9亏 正1 1 0 7了 尤 12 5宁3
图 1。 红背杜鸡 ( R . r u f e s e e n s )
不同个体黄酮类化合物的
层析谱
(见图 2 ) , 所以实验结果支持把 1 1 2 2 72 号标本定为红背杜鹃 ( R . r uf e : c e sn e) 较为合
适 。
芒刺杜鹃 ( R 、 S tr i ig n o s u m ) 系统位置的化学证据
在形态分类系统上 , 芒刺杜鹃 ( R . S时 ig U。犯 m ) 隶属于杜鹃花属的常绿杜鹃亚 属
s( ub se n
.
H y m en
“
nt he
“
)
, 它在亚组级的位置上 , 分类学家有着不同的意见 : 如 19 冶 年
第 3 期 杜 鸽 花 属 的 植 物 化 学 分 类 1亡心
J
.
C u l le n 和 D . F . C h a mb e r la in t 23 将芒束 r}鹃归入 麻 花 亚 组 ( Su b se ct . ma cu l i fe ra
T(
”
g ) S沈 u mc r) , 而 S t ve “ n 等 厂’ 〕 (抑 3。 ) 则认为不然 , 因为该亚组的特点是叶较小 , 叶
下无毛 , 花白 , 粉红或洋红 , 花冠有明显的斑点 , 而芒刺杜鹃不具此特征 , 它的花 、 叶
均较大 , 叶下有刚毛 , 这些特征却接近于粘毛杜鹃 ( R . g价 hc ur m ) , 它隶属于硬刺杜鹃
亚组 ( S u b s e c t . b a r b a t u m 、 的粘毛杜鹃系 ( S e r . g l i s e h : a ) , 而硬刺杜鹃亚组组与麻花杜
鹃亚组有较近的亲缘关系 .
我们对分属于麻花杜鹃亚组和云锦社鹃亚组的十一份标木 , 作了黄酮类化合物的层
析谱的比较鉴定 。 所用方法和前面稍有不同 , 用的是聚酞胺薄膜层析 (浙江黄岩化学分
析材料厂 ) , 展开剂为 H 2 0 : 9 , % tE O H : 冰醋酸 : 乙酞丙酮 ( 16 : 13 : 1 : 8) , 显色剂
为 1% A IC I ; 乙醇液 , 此法效果较前者为好 .
云锦杜鹃亚 组 ( S u b s e c t . f o r t u n e i ) 共约 2 7 种 , 我们取样 7 份 , 麻 花 杜 鹃 亚 组
( S
u b s e c t
.
m a c u l i f e r a )
. 共约 1 1 种 , 取样 4 份 , 故具有一定的代表性 。
从实验结果 (见图 3 ) 可以看出 , 芒 刺杜鹃 ( 2出 1 4) 明显不 同于麻花亚组的其它
却和云锦杜鹃亚组 (S u sb “ “ t . f ol’ itL ne i) 各种有着较多的共有成分 . 因此 , 我们 倾
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。 蓄 。 。
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11 2 5 9 3 工1 2 2 7 2 2 2 3 里 2 7 2 9
5丁; 了了 9 5 0 乙乙3 U J 3 2 , 乙3 s a 了2 亏 吕` 3 扣笼 2 0了1 4 3 0 3 0 卫! 1` [ 3 0生只工
1 12 5 9 3— 红背杜鸡 ( R 。r u f e s e e n s e ) , 2 2 3— ,教.J香杜鹃 ( R . a n t h o p o g o on -
i d e , )
, 1 2 7 2 9— 何氏杜鸽 ( R . H o i i ) .
图 3 常绿杜鸽 亚属 ( S u b g e n , H y m e a n t h e s )
十一份标 本的 聚酌胺 薄膜层析谱
a
. 榭皮索
b
. 金 桃拣式
c
. 示 {}音棕 /黄 ( 显色前在紫外灯下的颜色 / 显
色后在紫 外灯下的颜色 )
,厂|1Iz种图
麻花杜鹃亚祖
( S u b s e e t
.
In a e u l i f e r a )
3 0 1 8 1 一一 芒束!1杜鹃变种 (R . S t r i g川 o s u m V a r )
1 13 61 一一 麻花社鹃 ( R . m a e u l i f e r u m F r a n e h )
39 3 0 一一 拔毛杜鹃 ( R . P a e h y t r i e h u m F r a n c h )
20 7 1 4 一一 老束」社鹃 ( R . S t r i Li l lo s u m F r a n g h )
11 0四 川 一 大 学 学 报 198 6 冲
云锦杜鹃亚粗
( S ub
s e e tf o r t un e l )
86 8 一一 云锦杜鹃 ( R . f o r t une i Li n dl y )
5 5 7 25 一一 喇叭杜鹃 (R . i ds e o l o 绝F r n ae h )
2 96 3 一一 高尚杜鹃 (R . i d ap r e p e s B al f . f )
4 3 一一 美容杜鹃 ( R . e al o p h y t um F r n c ah )
66 5 0一一 尖叶杜鹃 (R . o p e n s h awi n aum R e h d)
9 5 0一一 拟黄杜鹃 ( R . e h e n g s h se n i an um F an g )
5 74 7 7 一一 波叶杜鹃 ( R . h e m s l e y n u am Wil s )
f
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v .
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、
向于可 以考虑把芒刺杜鹃摆在云锦杜鹃亚组 (S b us ec t. f or tn uei ) 中较为合适 。
此外 , 从图 3 的层析谱看 , 云锦杜鹃亚组具有明显的共有成分 , 这就 印证了现属云
锦杜鹃亚组 s( u b对 C , . f or 拟二 i) 各成员是一个自然的类群 .
大理杜鹃亚组 ( S u b , e e t . t只 Ii e n s ia ) 的植化分类 .
杜鹃花属的常绿杜鹃亚属中 , 仅包含常绿杜鹃组 ( se ct . P o nt icu m G . D on ) 一 个
组 , 大理杜鹃亚组 s( ub 阳 ct . T a ile sn ia sl eu m er ) 只是其中的一个大的亚组 , 该亚组植
物集中分布于我 国西部三个省— 云南西北部 、 四川西部 、 甘肃南部 , 以及邻近的西藏和缅甸地区: 这一亚组植物突出的特征是叶下面具绵毛状至毡状的毛被 , 成熟时通常为
红色或黄褐色 , 少数有其它颜色和形状 、 但是某些别的亚组也真有明显相同的毛被 , 并
有许多其它共同性状 厂” , 因而对本亚组的划分及标本鉴定 , 形态分类学家有着 不 同 的
意见 : H . lS e u m e r 将常绿杜鹃组下面分为 2 个亚组 , 在乳黄杜鹃亚组和大理杜鹃亚组
所列 出的检索表中 , 其种类有的有交叉现象 . 而 D . F . C h a o b er l a in 则将乳黄杜鹃 亚
组 ( s u b s e c t . l a c t e a ) 合并入大理杜鹃亚组 ( S u b s e c t . T a l i e n s i a ) 中去了 . 为进一步从
植化方面进行探讨 , 我们提 出十一份标本进行分析 . 详细放置情况见表 2 .
实验操作方法 :
。 乙醇浸液
75 % 乙醇冷浸过液夜 , 过滤叶粗粉 (0 . 1~ 0 . 5克 ) 一— 。 不溶物 7 5% 乙醇残渣 (弃去 )水浴回流提事三次 , 热滤厂-任卜 滤液与 乙醇液合并放冷 , 加石油醚 (沸程 团 ~ 90 ℃ ) 萃取 2 ~ 3 次、 、 、 水浴上挥去乙醇* 石油醚层 (弃去 )水浴蒸干” 水层 —— 、 残余物
加甲醇 甲醇溶液一…- 部分进行聚酸胺薄膜层析1% 硫酸水解 1 小时 1%部分 ——— — 一。 水解液 —.。 水层 (弃去 )氢氧化钠调至 P H 6 , 加 乙醚萃取 2 次
” 乙醚层进行聚酞胺薄膜层析
第 3期 杜 鸿 花 搞 的 植 物 化 学 分 类 1 1 1
产 , 护 招产 - 一 ~一一一一 . .一一一一一 ~一 .一一 . . . . . . . . . ` . . . . . . . ~ . ~ ~ ~ ~ ~ . ~ ~ ~ ~ ~ 砚 , . . ` 以曰 . . `~一 二二二` ` - - - - - - - , 一` 二表 2 代- 份 标 本 的 放 置 情 况福号 不尔 采集号 放 置一 情 况
F o r r e s t
( 1 )
R 上o d o d e n d f o n m i i长 e t c s T 吕 9 9
e t F o r r e s t一
丁 -一一 _一扮 - - - - 一 - - 一 — - 一一 - -一一
R
.
S im u l a 。 。 (丁: 乏3 ict F O r )r
c h o m b
.
- ·
2 04 1 9
孩种被归入大理杜鹃亚粗 , 对此 ,
分类学者无异漾 .
F o r r e s t
2 9 2 8 1
( 2 )
H
.
S l e u m e r 认为此系 ( 1 ) 的
变种 (R . m im e t c s T a g g L c t
F o r r e s t V a r S inlu l
a n s T a g g
e t F o r r )
.
D
.
F
.
e ll a m b e ir a im 认为是
独立种 .
( 3 a ) R
.
P h a n o e址y s u m L a l f .
f
.
& W
一` W
.
sl n
F o r r e s t
1 8 6 5 7
(3 b ) 上
张了攀荣
周洪富
2 2 1 9 7
H
.
lS cu m比 将其分别归入大
理社局扁亚祖和乳黄杜璐 亚 粗
( S u b s e e t
.
1之王e t e a )
.
D
.
F
.
C h a m b e ir 幼 n 己 将 _ 1二
述二亚粗合并为大理杜鹃亚祖
( S u b s e e t
.
T a j i e n s i a )
.
R
. 到h a e o o l l娜 m u s v a r
a g名工碗 n a t初 (B乞l f . f -
e t F o r代 s t ) 一 C h a m b .
同 _上
商厂注 -
何 赫
12 8 7 3
俞德俊
1 4 6 3 6
1
.
H
.
S l e u cnl
r 韵`定 4 a 、 4 b 、 4 e
为凝毛杜鹃 ( R . a g g l u ti n a t u m
B al f ct 凡 r ) 安置于乳黄 杜
鹃亚粗和大理杜鹃亚祖中 .
2
.
D
.
F
.
e h a m b e r l a m 认为 4 a 、
4 b
、 ` e 是 3 a 的变种 , 置于大
理鹃杜亚粗中 .
a(4)bc()
( s a ) R
.
P h a e o e h r y s d m V a r F o r r e s t
L e丫 i s t r a t u n z (B o l f J f
.
e t F or r ) e h
a一飞zb .
3 0 5 3 1
( s b ) 同 上 _ 周洪蓉
- 一
2 2土川
( 6 ) R
.
T r a 步!】i a n u m F o r r
(川滇布七芯乌)
F o r T e s t
1 6 7 3 4
C t w
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( 7 ) R
. 了. r a i l l i : : n u n r o r r
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毛 h a m b七 r lo i n .
同 巨
1
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H
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S Je 、 l m o r 认为是独立种 R `
Je v i s 〔 r a t t l m 卫a l f . f e t F o r r .
甜于乳小Y让鹃亚粗中 `
2
.
D
.
F
、 c
h a n
, b e r l a zn 认为此是
3
a 的变种 , 置 万于大理杜鹃亚祖
中 ,
1
. 珍 sl eu m er 认为此是独立 的
种 (R . d i c t y o t u m B a l f . f e t
T a g g )
, 归入乳黄杜鹃亚粗
f
l
,
.
2
.
D
.
F
,
C玲a l l 、 b e r l a m 认为是 ( 6 )
自勺变种 , 置入大理杜 阴 业
粗中 .
` . 曰口味` . . 门一一南一一 1~ 一~一一一一一一~一一 , ~ 一的~ 甲
1 1 2 四 川 大 学 学 才民 1 9 8 6年
层析条件 : · :
1
。 固定相一 聚酞胺 ( s xs c耐 薄膜 , 浙
黄ó甲ō孔,岁B抢:J
必.
A
.且..几.. lesb
.三..11江黄岩化学分析材料厂 ) .
2
。 流动相— a , 水 : 9 5% 乙醇 : 甲酸 :乙酞丙酮 ( 12 : 6 : 3 : 2 )
.b 甲醇 : 丙酮 : 醋酸 ( 18 :
2 : 1) 二 ’
3
。 显色剂— 1%醋酸镁甲醇溶液 。 紫 外灯下观察斑点位置与颜 色 . 一~ - - . . a4 . 标准品的层析谱 : A— 褥 皮素B— 金丝挑武
O 口
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图 4 大理杜鸡亚组 ( S u b s e e t T a l i e n s i a ) 的双向层析谱
图谱分析 :
毛. S l e u m e r 归入乳黄杜鹃亚组 ( S u b“ e c t l a b , e a ) 的几种植物的样品 ( 3 a 、 3 b、 4 a 、
第 3期 杜 鹃 花 属 的 杭 物 化 学 分 类 1 13
刁b 、 刁e 、 5 。 、 sb 、 (, 、 , ’ ) 与大理才}_ {{,冬又R参几 ( S : : l〕: C e 于 T a l j e 二 5 1“ ) 的植 物 j谁沉` ( 1 、 2 ) 层
析 i普中 , 均具有撇皮索 (八 ) 、 金林桃试 戈助 1 1` C D 、 .从 四种化合物 , 有可 能是 这 一
亚组的特征性成分 . 因此 , 在化学上是支持 C 卜。二 b o r l 。扭 一方的意见 , 即大理杜鹃亚组
和乳黄杜鹃亚组二组是可 以合并的 .
2
. 从比较样品 (均 、 ( 2) 的层析图谱来看 , 成分差别明显 , 因此 , 本实验仍支 J寺
C h a m be lr a i l : 一方 , 关于将 ( 1) 、 ( 2) 分别订定为两个独立的种意见 ,
结 语
1
. 从本实验的结果看来 , 叶中黄酮类化合物的层析谱的比较 , 可 以解决杜鹃 花 属
植物中 , 在形态上疑难种的归宿问题 .
2
. 用聚酞胺薄膜层析的系列比较法 , 有助于芒刺杜鹃 ( R . st r i ig l los 耳拱 ) 系 统 位
置的确定 .
3
. 木实验采用的聚酞薄膜双向层析法所提供的特征性信 息 , 支持 C h a m b er l时 n 的
将乳黄杜 鹃 亚组 ( S u b“ e c t . l a c t c a ) 合并入大理杜鹃亚组 ( S u b s e “ t . T a l i o n s i a ) 中的意见 .
本文在形态分类方面 , 承蒙本校胡 文光 、 胡琳 贞、 方明渊诸老师和 己故方文培教授 ,
给予热情指导和 支持 , 在此谨一并致谛 .
参 考 文 献
I n t e r n a
.
t i o n a l R h o d o d e n d r o n
,
C o n f c r e n e e C
o n t r i b u t i o n T o w a r d a e 1o s : if ie a t i o :飞 o f R h e d
一
d兰n d代 。
Y o kr b o t a n je a l g a r d e 户
,
19 7 8
.
J
.
C u l l e n & D
.
F
.
C h a m b e r l a i l l
,
A P r e }im i 一l a r y o f t h e g e n u s R h o d o d e n d r o n , T h e R o y a l
b o t a n i e a l g a r d e n
,
19 7 8
.
S t e v e n
,
T h e S P呱es o f R h o d o d e n d r o n , T h e R l、 o d o d e n d r o n S o e i e t y , 19 3 0 ,
J
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B
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H a r b o r n e & C
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A
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W I l l i a m s
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T H E C H E M O T O X
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O N O M Y O F R H O D O D E N D R O N
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A B S T R A C T
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s e P a r a if o n
.
e h r o m a t o g r a P h y a n d e o j o u r a e t i o n
,
T h e t e s t m a t i r i a王5 a r e u s e d f r o m t h 多 h e沙州u m
o f S i e h u an u m i v e rs it y
,
T h e s u r v e y i n g r e s t l l t s s h o w a s f o l low
s : F i
r s t
,
b y m a k i n g u s e o f 」e a f s u r v e y p f f l a v o n o i d s i n
t h e g e n u s 尺h o d o d e n d r o n , w e r e i d e n t i f i e d s o m e s p e e i e s a n d 、 · a r i e t i e s , w h土e h a r o d计 f i e u l t t o b e
于d e n t i f i e d w i t h m o r Ph o l o ￡i e a l m e t h o d s ; S e e o n d l y , h a v i n g a d o p t a s e t o f e o m p a了is o n o f e h or 姗 t p g r :
a p h y
,
w e p u t r o r w a r d a p , o p o s a 一 t ll a t i t s o e m 、 t o b e b e t r e r t h a t R h o d o d e n d r o n s t r sg i l l o s血m , s
s y e t e m a t i e s e t
, s h o n l d b e p u t i n t h e s u bs e e t F o r t u n e i : T h i r d l y
,
t h e s u r
v e y i n g er s u l t s a l s o s h o w t h a t
a s J
.
e u l l e n a l l d D
.
F e h a m b e r l a i n P u t i n t h e ir b o o k “ A P r e l im i n a r y o f t h e g e n u s R h o d o d e n dor n , , :
t h e s u b s e e t L a e t e a s h o u l d b e m i n g l e d w i t h t ]l e s u b s e e t T a l i e n s i a
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n t · a s p r o v i d e d s o m e c h e m i c a l t e s t im o n y f o r t h e i r p r o p o s a l :