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Chemical Constituents of the Volatile Oil f rom the Roots of Peucedanum praeruptorum and Its Antibacterial Activities

闽产前胡根挥发油的化学成分及其抑菌活性



全 文 :热带亚热带植物学报 2002,10(4):366—370
Journa/of Tropical and Subtropical Botany
闽产前胡根挥发油的化学成分及其抑菌活性
陈炳华 王明兹 刘剑秋
(福建师范大学生物工程学院 ,福建 福州 350007)
摘要 :采用 GC-MS技术分析 了闽产前 胡 (Peucedanum praeruptorum Duma)根挥发油的化学组
成 ,共鉴定 了38种化学成分 并测定其相对 含量 ,占总含 量 的 77.97%。其 中,B-水茴香萜
(9.52%)、Q-没药醇 (8.44%)、13-蒎烯 (5.22%)为主要成分。此外,倍半萜及其氧化物如石竹
烯 (2.62%)、长叶烯 (2.36%)及 Z-9-十五烯醇 (3.72%)含量也较多。对 4种供试病原菌的体外
抑菌实验表明,该挥发油对大肠杆菌、伤寒杆菌和弗氏志贺氏菌有一定的抑制或杀灭能力。
关键词 :前胡;挥发油;化学成分;抑菌活性
中图分类号 :Q946 文献标识码 :A 文章编号 :1005-3395(2002)04—0366-05
Chemical Constituents of the Volatile 0il from the R0ots of
Peucedanum praeruptorum and Its Antibacterial Activities
CHEN Bing.-hua WANG Ming.-Zi LIU J ian·-qiu
(B/oen~needng College, Teachers University,Fuzhou 350007,China)
Abstract:The composition of the volatile oil from the roots of Peucedall,um praeruptorum Dunn
in Fujian province were analyzed by means of GC—MS technique, and 38 chemical constituents,
77.97%oftotal content,were identifed.The main components were 13一phelandrene(9.52%),
Q—bisabolol(8.44%)and 13一pinene(5.22%).Besides,some sesquiterpenes and their oxides such
as caryophylene (2.62%),longifolene(2.36%) and Z一9一pentadecenol (3.72%) were also
important. The an tibacterial experiments of the oil were studied on 4 tested strains in vitro,
which showed that the oil had a certain antibacterial activity against Eschedchm coli,Salmonella
typhi andShigelaflexneri.
Key words:Peucedanum praeruptorum;Volatile oil;Chemical constituent Antibacterial activity
前胡 (Peucedanum praeruptorum Dunn)系伞形科前胡属多年生草本植物 ,其根是我国
传统常用中药,具有宣散风热、降气化痰的功效Ⅲ。广泛分布于我国华东、华中、西南等地区,
主产区在浙江、湖南、四川等省,福建省境内的闽西北山区也有零星分布囝。经实地调查,目前
在武夷 山脉的主峰黄岗山 (海拔 l 850-2 100 m)和建宁金铙山 (海拔 l 600-1 800 m)近顶
收 稿 日期 :2001-12-24 接受 日期 :2002-03-12
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第 4期 陈炳华等 :闽产前胡根挥发油的化学成分及其抑菌活性
的山坡草地或沟谷边潮湿处均有较集中的前胡种群,并有一定的野生资源蕴藏量。
有关前胡的化学成分,尤其根中主要成分香豆素类化合物,近年来国内外学者开展了系
统深入的研究[31,但对根挥发油成分的报道却相对较少。孔令义 等从前胡根挥发油中分离出
41个峰,鉴定了其 中23个成分,其中以香木兰烯 、f3一榄香烯等倍半萜为主要成分,但未进
行定量。同一种植物因生长环境、产地或采收季节不同,其挥发油的含量和品质 (包括成分、
香气等 )均可能有显著的差别。本文以福建武夷 山产的前胡为材料 ,研究根 中挥发油的含
量、成分及其抑菌活性 ,为资源开发、药材的质量评价和天然抗菌成分的筛选提供科学依据。
1材料和方法
材料 全根采 自武夷山主峰黄岗山的近顶地区,经福建师范大学生物工程学院林来
官教授鉴定为前胡 (Peucedanum praeruptorum Dunn),原植物凭证标本存于植物标本室
(FNU)。采回后,洗净、切碎 、晒干 、粉碎备用。
供试菌株 金黄色葡萄球菌 (Staphylococcus aureus),大肠杆菌 (Escherichia coli),
由微生物教研室提供;弗 氏志贺 氏菌(ShigeUa flexnerO,伤寒杆菌(Salmonela typhi),由福建
省卫生防疫站提供。培养细菌用牛肉膏蛋白胨培养基四。
挥发油的提取 精确称取 100 g样品,以磨 口挥发油提取装置,用水蒸气蒸馏法提
取,蒸馏时间 5 h,得黄色挥发油,经无水 Na2SO4干燥,供 GC-MS分析。
GC-MS仪器与分析条件 用美国 Hewlet-Packark公司生产 的 HP 6890 puls/HP
5973 GC/MS联用仪。GC:HP-5ms石英毛细管柱 (30 m×0.25 mln×0.25 um);载气为氦气,
流速 lml min~;汽化室温度:280oC;程序升温 :柱初温 80℃(2 min);80oC一180~C(10 min),
l0oC min~;180~12-250~C,7.5oC min- ,柱终温 250~C(2 min);柱流量:60 ml min~,进量样:
l“l,分流 比:30:l。MS:离子源为 EI;离子源温度 :230℃;电子能量 :70 eV;四极杆温度 :
150~C;扫描质量范围:50-500 amu。标准谱库为美国 DATABAS IST98.L谱库,相对含量
的确定为峰面积归一化法。
抑茵试验 分别用 95%乙醇和石油醚 (沸程 60-90oC)将前胡挥发油配制成相当于
生药量 l00%的乙醇液或石油醚液作为抑菌供试样品,相应的以95%乙醇或石油醚作为对照
液 (CK)。
将供试菌株分别接种于牛 肉膏蛋 白胨培养基斜面活化 ,37℃下培养 24 h后移入液
体 培 养 基 中 。 置 于 37oC,250 r min 振 荡培 养 12 h,梯 度 稀 释 成 适 宜浓 度 菌 悬 液
(约 l0 个细胞 ml )备用。分别用无菌吸管吸取 0.2 ml菌悬液,加在平坂琼脂培养基上,涂
布均匀,再用无菌镊子在每皿中放入 3个无菌牛津杯,小心吸取各待供试样品或相应对照溶
液 0.2 ml于相应标记的牛津杯中,于 37℃恒温培养,48 h后观察并测量抑菌圈大小。供试样
品对 4种受试菌至少测定 3次,结果取均值。
2 结果和分析
2.1 前胡根挥发油含量及其理化常数
用水蒸气蒸馏法提取根部的挥发油,约 4 h即可基本提取完全,收率 0.325%(v/w)。同
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368 热 带亚 热 带植 物 学报 第 10卷
时,在此期间挥发油的颜色也稍有变化,初期呈浅黄绿色 ,随后逐渐加深 ,2—3 h后,变为黄
色。提取完毕,用乙醚萃取,分得醚层,经氮气吹去油中的乙醚,经无水 Na2SO4干燥,得黄色
的挥发油,香气浓郁,比重 =0.9412,折光率 =1.4960。
2.2 前胡根挥发油的化学成分
样品经 GC—MS分析,从前胡根挥发油中共分离出 48个峰,所得组分谱图经计算机检索
并参照标准谱图和质谱碎片的解离 网,鉴定了其中 38种主要组分的化学结构与相对含量
(表 1),鉴定成分 占总组分的 77.97%。挥发油中烃类 (含 芳烃、烷烃及长链烷烃)占
l7.22%、烯烃类 占 30.49%、醇类 占 20.98%、酮类 占 3.80%、酚类化合物 占 2.83%、脂肪酸占
2.65%。其中相对含量大于 5%的有 13一水茴香萜 (9.52%)、Q一没药醇 (8.44%)和 13一蒎烯
(5.22%),为其主要成分;此外,倍半萜如石竹烯 (2.62%)、长叶烯 (2.36%)及其含氧化合
物如 Z一9一十五烯醇 (3.72%)的含量也较高。
表 1 前胡根挥发油的化学成分及其相对含量
Table 1 Chemical components and relative contents in the volatile oil ofP.praeruptorum roots
峰号 保留时间 化合物名称 分子式 分子量 相对含量
m
tio n Compound M0
l 4·30 4-甲基 -1-异丙基 -双环【3.1.o】己烷 C-oH- 136 0.66
Bicyclo[3.1.0]hexane,4-methyl-1-(1-methylethy1)-
2 4
.45 a-蒎烯 a-Pinene CloHl6 136 2.19
3 5

22 4-亚甲基 -l-异丙基 -双环【3.1.0】已烷 C-oH- 136 3.77
Bicyclo[3.1.0]hexane.4-methylene-141-methylethy1)-
4 5
.32 B 蒎烯 B-Pinene CloHl6 136 5.22
5 5
.53 B-月桂烯 B·MyrccI1e CloHl6 136 0.49
6 6
.35 l-甲基 4 异丙基 -苯 C-oH- 134 1.29
Benzene,1-methyl-4-(1-methylethy1)-
7 6

47 13-水茴香萜 13-Phelandrene Cl l6 136 9.52
8 7
.15 3-蒈烯 3-Carene CloHl6 136 0.69
9 7
.71 4-甲基-苯酚 Ph~ol,4-methyb GH,O 108 1.O5
ll lO
.29 4-甲基 -l-异丙基 -3-环己烯 -l-醇 C- -80 154 0.76
3-Cyclohexen-l-ol,4-methyl-1-(1-methylethyl-),
l2 lO
.52 4-异丙基 -2-环 己烯 -l-酮 C9H-D 138 0.87
2-Cyclohexen-l-oneA-(1-methylethyl-),
l4 l3
.04 4·羟基 -3-甲基苯乙酮 4-Hydroxy-3-methylacetophenone C9HloO2 150 2.06
l5 l6
.34 l-乙烯基 -l-甲基 一2 双 (1-甲基乙烯基)-环 已烷 C- 2 204 L28
Cyclohexane,1-ethenyl-l-methyb2,4-bis(1-methyletheny1)-,
l6 l7
.1l 石竹烯 Caryophlylene Cl “ 204 2.62
l7 l8

13 7,l 1-二甲基 -1,6,10-十二碳三烯 Cl 24 192 1.47
l,6,10·Dodecatriene,7,l 1-dimethyl-
l9 l8
.71 。-水茴香萜 a-Phellandrene CloHl6 136 1.67
2l l9
. 12 长叶烯 Longifolene Cl 24 204 2.36
22 l9
.37 l,2,4,4a,5,6,8a.八氢 —4a’8-二甲基 -2-(1-甲基乙烯基)萘 Cl “ 204 1.84
Naphthalene,l,2,4,4a,5,6,8a-oetahydro-4a,8-methyl-2-(1-methylethy1)
23 l9.7l l·甲基 .4·(5·甲基 -l·亚甲基 4 己烯基)环己烯 C, 204 O.80
Cyclohexene,1-methyl-4-(5-methyl·-1·-methylene-4-hexeny1)-
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第 4期 陈炳华等:闽产前胡根挥发油的化学成分及其抑菌活性 369
续表 (Continutvd)
2.3前 胡根挥发油 的体外抗 菌作用
表 2 前胡根挥发油的抑菌活性
Table 2 Antibacterial activity ofvolatile oil from P praeruptorum roots

一 ”表示抑菌圈变化较大 The inhibiton ZOIe was variable
表 2表明,前胡根挥发油对 四种供试病原菌有一定抑制或杀灭能力,对大肠杆菌、伤寒
杆菌和弗氏志贺氏菌的作用相对强于对金黄色葡萄球菌的。石油醚 由于其本身极易挥发,停
留时间过短而无抑菌圈。
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370 热 带亚热 带植 物学报 第 1O卷
3 讨论
闽产前胡根挥发油主要成分为 13一水茴香萜、a一没药醇、13一蒎烯及 Z一9一十五烯醇等化
合物 ,其中 13一水茴香萜、a一没药醇及 Z一9一十五烯醇等尚属前胡挥发油中首次报道,文献问
报道的前胡挥发油的主要成分香木兰烯、13一榄香烯 ,在实验中未检出。样品的产地、生境、采
收季节及贮藏条件的不同,或提取和测试条件的不同,可能造成前胡根挥发油的主要化学成
分存在显著差异,这还有待进一步对 比研究。
从抑菌能力看,挥发油对几种供试革兰氏阴性菌都有相对较强的抑制作用,可能在阴性
肠杆菌引起的疾病防治方面有较大潜力,其抗菌机制及应用还有待更深入研究。
参考文献:
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