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Chemical Constituents of Chinese Agarwood Induced by Artificial Holing

国产人工打洞沉香的化学成分研究



全 文 :热带亚热带植物学报 2016, 24(3): 342 ~ 347
Journal of Tropical and Subtropical Botany

收稿日期: 2015–07–27 接受日期: 2015–09–14
基金项目: 公益性行业(农业)科研专项经费(201303117);海南省重大专项(ZDZX2013013);海南省工程技术研究中心建设专项经费
(gczx2015005)资助
This work was supported by the Special Fund for Agro-scientific Research in the Public Welfare (Grant No. 201303117), the Major Technology
Project of Hainan Province (Grant No. ZDZX2013013), and the Special Fund for Hainan Engineering Research Center (Grant No. gczx2015005).
作者简介: 李薇(1988~ ),女,研究实习员,从事天然产物化学研究。E-mail: liwei@itbb.org.cn
* 通信作者 Corresponding author. E-mail: daihaofu@itbb.org.cn




国产人工打洞沉香的化学成分研究

李薇, 梅文莉, 左文健, 蔡彩虹, 董文化, 戴好富*
(中国热带农业科学院热带生物技术研究所/农业部热带作物生物学与遗传资源利用重点实验室;海南省沉香工程技术研究中心,海口 571101)

摘要:为了解国产人工打洞方法所结沉香的化学成分,从国产人工打洞沉香的乙酸乙酯提取物中分离得到 8 个化合物,经波
谱分析分别鉴定为:5-羟基-7,4′-二甲氧基黄酮 (1)、3-羟基-4-甲氧基-苯丙酸甲基酯 (2)、姜油酮 (3)、对甲氧基苯丙酸 (4)、
正三十二烷醇 (5)、(20R)-24-ethylcholest-4-en-3-one (6)、麦角-4,6,8(14),22-四烯-3-酮 (7)、豆甾醇 (8)。化合物 1, 2, 4~8 均为
首次从沉香中分离得到的化合物。抗菌活性表明化合物 3 对金黄色葡萄球菌(Staphylococcu aureus)和烟草青枯菌(Ralstonia
solanacearum)均有抑制作用,化合物 7 仅对烟草青枯菌具有抑制作用。
关键词:国产沉香;人工打洞;化学成分;抗菌活性
doi: 10.11926/j.issn.1005-3395.2016.03.013

Chemical Constituents of Chinese Agarwood Induced by Artificial Holing

LI Wei, MEI Wen-li, ZUO Wen-jian, CAI Cai-hong, DONG Wen-hua, DAI Hao-fu*
(Key Laboratory of Biology and Genetic Resources of Tropical Crops, Ministry of Agriculture, Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology, Chinese
Academy of Tropical Agricultural Sciences; Hainan Engineering Research Center of Agarwood, Haikou 571101, China)

Abstract: In order to understand the chemical constituents of Chinese agarwood induced by artificial holing, eight
compounds were isolated from its ethyl acetate extract. On the basis of spectral data, they were identified as
5-hydroxy-7,4′-dimethoxyflavone (1), benzenepropanoic acid, 3-hydroxy-4-methoxy-methyl ester (2), zingerone
(3), p-methoxy phenylpropionic acid (4), n-dotriacontanol (5), (20R)-24-ethylcholest-4-en-3-one (6), ergosta-
4,6,8(14),22-tetraene-3-one (7), stigmasterol (8). Compounds 1, 2, and 4-8 were isolated from agarwood for the
first time. Compound 3 had inhibitory activities against to Staphylococcus aureus and Ralstonia solanacearum,
while compound 7 only to R. solanacearum.
Key words: Chinese agarwood; Artificial holing; Chemical constituent; Antibacterial activity

沉香为瑞香科(Thymelaeaceae)沉香属(Aquilaria)
一些植物含有树脂的芯材,迄今为止,全世界共有
19 种沉香属植物,分布于中国、印度、老挝、越南、
缅甸、印尼、马来西亚、柬埔寨、菲律宾和巴布亚
新几内亚等国家[1]。沉香味辛、苦,性微温,具有
行气止痛、温中止呕、纳气平喘之功效[2]。
在我国,沉香的唯一药源植物为白木香
[Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg],健康的白木香树是
不产沉香的,只有受到自然因素(雷劈、火烧、微生
物入侵等)或人为因素(砍伤、打洞、接菌等)的作用
才能渐渐形成沉香。白木香自然繁殖率很低,森林
资源和生态环境也受到自然灾害和人为破坏,再加
第 3 期 李薇等: 国产人工打洞沉香的化学成分研究 343


上乱砍滥伐,其野生资源濒临枯竭,使得野生沉香
资源利用受到很大限制。因此,近年来,我国海南
和广东地区大力发展白木香种植,且沉香人工结香
技术也得到快速发展[3]。目前人工打洞法是较为常
见的人工结香方法,为了研究所得沉香的化学成
分,我们对其乙醇提取物乙酸乙酯部分的化学成分
及抗菌活性进行深入研究,共分离鉴定了 8 个化合
物。本文报道这些化合物的提取、分离和结构鉴定。

1 材料和方法

1.1 材料
人工打洞沉香样品,结香 4 年(图 1)。于 2012
年 11 月采自云南省,经中国热带农业科学院热带
生物技术研究所代正福副研究员鉴定其基源植物
为白木香[Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg],标本编号
为 AW20121108,保存于中国热带农业科学院热带
生物技术研究所。
金 黄 色 葡 萄 球 菌 (Staphylococcus aureus)
ATCC51650 由海南省药品检验所提供;烟草青枯病
菌(Ralstonia solanacearum)由云南大学生物资源保
护与利用重点实验室莫明和教授提供。

图 1 打洞沉香样品(编号: AW20121108)
Fig. 1 Agarwood induced by artificial holing (No. AW20121108)

1.2 仪器和试剂
Autospec-3000 质谱仪;Brucker AV-500 型超导
核磁仪(TMS 为内标);Rudolph Autopol Ш旋光仪;
CO2 培养箱(Sheldon Manufacturing Inc.);超净工作
台(上海博讯实业有限公司医疗设备厂);柱色谱硅
胶(200~300 目,60~80 目)和薄层层析硅胶板(GF254,
青岛海洋化工厂),Sephadex LH-20 和 RP-18 填料柱
(Merck 公司)。四甲基偶氮唑盐(MTT),硫酸卡那霉素
(上海生工有限公司),其他试剂均为重蒸工业试剂。

1.3 提取和分离
将打洞沉香块粉碎得粉末 4.7 kg,用 95%乙醇
加热回流提取 3 次,每次 10 L。减压回收乙醇至无
醇味,得到乙醇提取物(510.0 g),将乙醇提取物分
散至水中成悬浊液,依次用乙酸乙酯、正丁醇各萃
取 3 次,分别浓缩得浸膏。
将乙酸乙酯萃取物(310.0 g),经减压硅胶柱色
谱,以氯仿-甲醇(1∶0~0∶1)梯度洗脱,得到 10 个
组分(Fr.1~ Fr.10)。Fr.1 (109.0 g)和 Fr.2 (34.2 g)在薄
层板上显色非常相似,故将 Fr.1 和 Fr.2 合并为 Fr.1,
再经减压硅胶柱色谱,同样以氯仿-甲醇(1∶0~0∶1)
梯度洗脱,得到 6 个亚组分(Fr.1-1~Fr. 1-9)。
Fr.1-3 (6.5 g)经 ODS 柱色谱,以甲醇-水(3∶7~
10∶0)梯度洗脱,再经 Sephadex LH-20 柱色谱(氯
仿-甲醇 1∶1),再经反复正相硅胶柱色谱(石油醚-
氯仿 3∶7~0∶10)得到化合物 1 (4.0 mg)、2 (7.0 mg)
和 8 (21.0 mg)。Fr.1-4 (16.8 g)经 ODS 柱色谱,以甲
醇-水(3∶7~10∶0)梯度洗脱,再经 Sephadex LH-20
柱色谱(甲醇),再经反复正相硅胶柱色谱(纯氯仿)
得到化合物 3 (10.0 mg)。Fr.1-6 (4.0 g)经 ODS 柱色
谱,以甲醇-水(1∶1~1∶4)梯度洗脱,再经 Sephadex
LH-20 柱色谱(氯仿-甲醇 1∶1),再经反复正相硅胶
柱色谱(纯氯仿)得到化合物 4 (19.0 mg)。Fr.1-1 (3.8 g)
经 ODS 柱色谱,以甲醇-水(1∶1~1∶0)梯度洗脱,
再经反复正相硅胶柱色谱(石油醚-氯仿)及 Sephadex
LH-20 柱色谱(甲醇)得到化合物 5 (40.0 mg)。Fr.1-2
(4.0 g)经 ODS 柱色谱,以甲醇-水(1∶1~1∶0)梯度
洗脱,再经 Sephadex LH-20 柱色谱(氯仿-甲醇 1∶
1),再经正相硅胶柱色谱(石油醚-氯仿 7∶3~8∶2)
得到化合物 6 (150.0 mg)和 7 (30.0 mg)。化合物结构
见图 2。

1.4 抗菌活性测试方法
采用滤纸片琼脂扩散法[4]测定化合物 1~8 对 S.
aureus 和 R. solanacearum 的抑制活性。采用牛肉膏
蛋白胨(NA)培养基培养,分别制备菌悬液(1×105~
1×107 cfu mL–1),用棉签均匀涂布于无菌平板上。
344 热带亚热带植物学报 第 24 卷



图 2 化合物 1~8 的结构
Fig. 2 Structures of compounds 1-8

抗S. aureus活性测试[5] 将单体化合物分别
配成 20.0 mg mL–1 的样品溶液,取 25 μL 于滤纸片
上(Φ=6 mm),待溶剂挥干,再将滤纸片置于含 S.
aureus的平板上。以10 μL硫酸卡那霉素(0.64 mg mL–1)
为阳性对照,以二甲基亚砜 (Dimethylsulfoxide,
DMSO)为阴性对照,重复 3 次。37℃无光恒温培养,
24 h 后观察结果,用游标卡尺测量抑菌圈直径(D),
采用 t 检验法进行显著性差异评价。
抗 R. solanacearum 活性测试[5] 将单体化
合物分别加入 DMSO 配成浓度为 10.0 mg mL–1 的
样品溶液,取样品溶液 1.6 μL,以 0.5 mg mL–1 的硫
酸卡那霉素(1.6 μL)作阳性对照,以 DMSO 作为阴
性对照,重复 3 次。实验方法和统计同上。

2 结果和分析

2.1 结构鉴定
5-羟基 -7,4′-二甲氧基黄酮 (5-Hydroxy-7,4′-
dimethoxyflavone, 1) 黄色针状结晶 (CHCl3);
C17H14O5;ESI-MS m/z: 321 [M + Na]+, 297 [M - H]–;
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 7.84 (2H, d, J = 9.0 Hz,
H-2′, H-6′), 7.01 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3′, H-5′), 6.57
(1H, s, H-3), 6.48 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-8), 6.36 (1H,
d, J = 2.2 Hz, H-6), 3.89 (3H, s, 7-OCH3), 3.88 (3H, s,
4′-OCH3); 13C NMR (CDCl3, 125MHz): δ 182.5 (C-4),
165.5 (C-7), 164.1 (C-2), 162.6 (C-5), 162.2 (C-4′),
157.7 (C-9), 128.1 (C-2′, C-6′), 123.6 (C-1′), 114.6
(C-3′), 114.5 (C-5′), 105.6 (C-10), 104.4 (C-3), 98.1
(C-6), 92.7 (C-8), 55.8 (7-OCH3), 55.6 (4′-OCH3)。以
上数据与文献[6]报道一致,鉴定为 5-羟基-7,4′-二甲
氧基黄酮。
3-羟基 -4-甲氧基 -苯丙酸甲基酯 (Benzene-
propanoic acid, 3-hydroxy-4-methoxy-methyl ester,
2) 无色油状; C11H14O4;ESI-MS m/z: 233 [M +
Na]+, 209 [M - H]–; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ
6.78 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-2), 6.76 (1H, d, J = 8.2 Hz,
H-5), 6.67 (1H, d, J = 8.2, 1.7 Hz, H-6), 5.57 (1H, s,
3-OH), 3.86 (3H, s, 4-OCH3), 3.67 (3H, s, 9-OCH3),
2.86 (2H, t, J = 7.8 Hz, H-7a, H-7b), 2.59 (2H, t, J =
7.8 Hz, H-8a, H-8b); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ
173.6 (C-9), 145.7 (C-3), 145.2 (C-4), 134.0 (C-1),
119.8 (C-6), 114.6 (C-2), 110.9 (C-5), 56.2 (4-OCH3),
51.7 (9-OCH3), 36.0 (C-8), 30.5 (C-7)。以上数据与文
献[7-8]报道一致,鉴定为 3-羟基-4-甲氧基-苯丙酸
甲基酯。
姜 油 酮 (Zingerone, 3) 无 色 油 状 ;
C11H14O3;ESI-MS m/z: 217 [M + Na]+, 193 [M - H]–;
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 6.75 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5), 6.74 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 6.65 (1H, dd, J =
8.0, 2.0 Hz, H-6), 3.85 (3H, s, 3-OCH3), 2.80 (2H, m,
H-7), 2.71 (2H, m, H-8), 2.13 (3H, s, CH3CO); 13C
NMR (CDCl3, 125MHz): δ 208.3 (C-9), 145.7 (C-4),
145.1 (C-3), 134.4 (C-1), 119.8 (C-6), 114.6 (C-2),
110.8 (C-5), 56.1 (3-OCH3), 45.4 (C-8), 30.2 (C-10),
第 3 期 李薇等: 国产人工打洞沉香的化学成分研究 345


29.3 (C-7)。以上数据与文献[7]报道一致,鉴定为姜
油酮。
对甲氧基苯丙酸 (p-Methoxy phenylpropionic
acid, 4) 白色固体; C10H12O3;ESI-MS m/z: 203
[M + Na]+, 179 [M - H]–; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz):
δ 7.13 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-2, H-6), 6.84 (2H, d, J =
8.6 Hz, H-3, H-5), 3.78 (3H, s, 4-OCH3), 2.90 (2H, t,
J = 7.8 Hz, H-7), 2.64 (2H, t, J = 7.8 Hz, H-8); 13C
NMR (CDCl3, 125MHz): δ 178.8 (C-9), 158.2 (C-4),
132.4 (C-1), 129.3 (C-2, C-6), 114.0 (C-3, C-5), 55.4
(4-OCH3), 36.0 (C-8), 29.9 (C-7)。以上数据与文献[9]
报道一致,鉴定为对甲氧基苯丙酸。
正三十二烷醇 (n-Dotriacontanol, 5) 白色
固体; C23H48O;ESI-MS m/z: 363 [M + Na]+, 339 [M -
H]–; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 3.63 (2H, t, J =
6.7 Hz, H-1), 1.56 (2H, m, H-2), 1.25 (40H, s,
H-3~22), 0.87 (3H, t, J = 6.9 Hz, H-23); 13C NMR
(CDCl3, 125MHz): δ 63.2 (C-1), 33.0 (C-2), 32.1
(C-21), 29.9 (C-4~20), 25.9 (C-3), 22.8 (C-22), 14.3
(C-23)。由以上数据与文献[10]报道一致,鉴定为正
三十二烷醇。
(20R)-24-Ethylcholest-4-en-3-one (6) 白色
晶体(CHCl3); C29H48O;ESI-MS m/z: 435 [M + Na]+,
411 [M - H]–; 13C NMR (CDCl3, 125MHz): δ 199.9
(C-3), 172.0 (C-5), 123.9 (C-4), 56.1 (C-14), 56.0 (C-17),
53.9 (C-9), 45.9 (C-24), 42.5 (C-13), 39.7 (C-12), 38.7
(C-10), 36.2 (C-8), 35.8 (C-1), 35.7 (C-20), 34.1 (C-6),
34.0 (C-2), 33.1 (C-7), 32.2 (C-22), 29.2 (C-25), 28.3
(C-16), 26.1 (C-28), 24.3 (C-15), 23.2 (C-23), 21.1
(C-11), 20.0 (C-27), 19.1 (C-21), 18.8 (C-26), 17.5
(C-19), 12.1 (C-18, C-29)。以上数据与文献[11]报道一
致,鉴定为(20R)-24-ethylcholest-4-en-3-one。
麦角-4,6,8(14),22-四烯-3-酮 [Ergosta-4,6,8(14),
22-tetraene-3-one, 7] 白色晶体(CHCl3); C28H40O;
ESI-MS m/z: 415 [M + Na]+, 391 [M - H]–; 13C NMR
(CDCl3, 125MHz): δ 199.7 (C-3), 164.6 (C-5), 135.1
(C-22), 134.2 (C-7), 132.7 (C-23), 124.6 (C-6), 124.5
(C-8), 123.1 (C-4), 55.8 (C-17), 44.4 (C-9), 44.1
(C-13), 43.0 (C-24), 39.4 (C-20), 36.9 (C-10), 35.7
(C-15), 34.3 (C-1), 34.2 (C-12), 33.2 (C-25), 27.9
(C-16), 25.5 (C-11), 21.4 (C-21), 19.8 (C-26, C-27),
19.1 (C-2, C-18), 17.8 (C-28), 16.8 (C-19)。以上数据
与文献[12]报道一致,鉴定为麦角-4,6,8(14),22-四烯-
3-酮。
豆甾醇 (Stigmasterol, 8) 白色固体; C29H48O;
ESI-MS m/z: 435 [M + Na]+, 411 [M - H]–; 13C NMR
(CDCl3, 125MHz): δ 140.9 (C-5), 138.5 (C-22), 129.4
(C-23), 121.9 (C-6), 71.9 (C-3), 57.0 (C-14), 56.1
(C-17), 51.4 (C-24), 50.3 (C-9), 42.4 (C-4), 42.3
(C-13), 40.7 (C-20), 39.8 (C-12), 37.4 (C-1), 36.6
(C-10), 32.0 (C-8, C-25), 31.8 (C-7), 29.9 (C-2), 29.1
(C-16), 24.5 (C-15), 21.2 (C-11, C-28), 21.4 (C-21),
19.5 (C-19), 19.2 (C-26), 19.1 (C-29), 12.4 (C-27),
12.2 (C-18)。以上数据与文献[13]报道一致,鉴定为
豆甾醇。

2.3 抗菌活性
用滤纸片琼脂扩散法测定化合物 1~8 的抗菌活
性,结果表明,化合物 3 对金黄色葡萄球菌和烟草
青枯病菌有抑制作用;化合物 7 仅对烟草青枯病菌
有抑制作用(表 1),经 t 检验, 他们与对照的差异达
极显著水平(P<0.01)。

3 讨论

本研究组前期报道了国产人工打洞沉香的化学成
分主要是倍半萜和 2-(2-苯乙基)色酮类化合物[14–15],本
次研究对人工打洞沉香进行进一步研究,从中分离

表 1 化合物 3 和 7 对金黄色葡萄球菌及烟草青枯病菌的抑制作用
Table 1 Antibacterial activities of compounds 3 and 7 against Staphylococcus aureus and Ralstonia solanacearum
化合物
Compound
抑菌直径 Inhibition diameter (mm)
金黄色葡萄球菌 S. aureus 烟草青枯病菌 R. Solanacearum
3 11.20±0.10* 7.82±0.09*
7 - 8.02±0.09*
DMSO 6.00±0.01 6.00±0.01
硫酸卡那霉素 Kanamycin sulfate 21.80±0.21 32.98±0.25
*: P<0.01.
346 热带亚热带植物学报 第 24 卷


鉴定出 8 个化合物,其中包括 1 个黄酮类化合物 5-
羟基-7,4′-二甲氧基黄酮 (1),3 个挥发性芳香化合
物:3-羟基-4-甲氧基-苯丙酸甲基酯 (2)、姜油酮
(3)、对甲氧基苯丙酸 (4),1 个其它化合物正三十
二烷醇 (5)和 3 个甾体类化合物:(20R)-24-ethyl-
cholest-4-en-3-one (6)、麦角-4,6,8(14), 22-四烯-3-酮
(7)、豆甾醇 (8)。通过抗菌活性筛选,结果显示化
合物 3 对金黄色葡萄球菌和烟草青枯病菌的生长有
抑制作用;化合物 7 对烟草青枯病菌的生长有抑制
作用。
我们前期对未结香的白木香树干进行了化学
成分研究,结果表明黄酮类化合物在白木香树干部
位分布广泛,且 5-羟基-7,4′-二甲氧基黄酮 (1)是白
木香树干中的主要黄酮类成分之一[6,16]。本研究在
打洞沉香中仅分离得到 7 mg 化合物 1,目前在沉香
中还未见其分离得到的报道,因此推测其可能是样
品中残留的白木香化学成分。据文献报道,沉香和
白木香中均有芳香族类化合物存在,其中姜油酮 (3)
则是沉香中已经报道的成分[1];此外,甾体类化合
物在白木香植物的树干、叶子、果实等部位均有分
布,且豆甾醇 (8)在白木香中也有报道[16–17];同时,
正三十二烷醇 (5)也曾从白木香中分离得到[16,18]。
因此,人工打洞沉香与野生沉香在化学成分上还是
存在一定的差别。本研究结果丰富了沉香的化学成
分和生物活性,为人工结香所得沉香的开发利用及
沉香人工结香方法的进一步优化提供了科学依据。

参考文献
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