全 文 ：植物生理学通讯 第 44卷 第 4期，2008年 8月 763
植物亚麻荠素的生物合成
李一蒙 1, 陈思学 2, 阎秀峰 1,*
1东北林业大学生命科学学院, 东北林业大学林木遗传育种与生物技术教育部重点实验室, 哈尔滨 150040; 2佛罗里达大学
植物学系, 盖恩斯维尔 FL 32611, 美国
Biosynthesis of Camalexin in Plant
LI Yi-Meng1, CHEN Si-Xue2, YAN Xiu-Feng1,*
1Key Laboratory of Forest Tree Genetic Improvement and Biotechnology, Ministry of Education, College of Life Science, Northeast
Forestry University, Harbin 150040, China; 2Department of Botany, University of Florida, Gainesville FL 32611, USA
提要: 文章介绍植物亚麻荠素合成过程中的中间体、催化酶和相关基因的研究进展。
关键词: 亚麻荠素; 生物合成; 拟南芥
收稿 2008-06-05 修定 2008-07-04
资助 国家自然科学基金海外青年学者合作研究基金(30528013)、
国家自然科学基金(30670325)和新世纪优秀人才支持计
划(N CET -05 -0 328 )。
* 通讯作者(E -m a i l : x fy a n @m a i l . h l . c n; T el : 0 4 5 1 -
8 2 1 9 0 0 5 2 )。
有些高等植物在抵抗病原体侵染过程中能诱
导合成一类具有抗微生物侵害活性的低分子量物
质——植保素(phytoalexin) (Smith 1996)。如亚麻
荠素(3-thiazol-2 -yl-indole, camalexin)是一种含硫
的吲哚生物碱, 是十字花科(Cruciferae)植物特有的
植保素, 也是拟南芥中发现的唯一的一类植保素。
亚麻荠素是首先在遭受甘蓝链格孢菌(Alternaria
brassicae)侵染的亚麻荠(Camelina sativa)叶中发现
的(Browne等 1991), 随后在受到丁香假单胞菌
(Pseudomonas syringae)侵染的拟南芥(Arabidopsis
thaliana)叶中也检测到了亚麻荠素(Tsuji等1992)。拟
南芥中的亚麻荠素能受细菌(Tsuji等1992; Glazebrook
和Ausubel 1994)、真菌(Glazebrook等 1997; Zook
和Hammerschmidt 1997; Thomma等 1999; Roetschi
等2001)和病毒(Callaway等1996; Dempsey等1997)
等诱导, 也可以受重金属(Tsuji等 1993)、UV-B辐
射(Mert-Turk等 2003)、镰刀菌酸(fusaric acid)
(Bouizgarne等 2006)和挥发性的异罗勒烯(a llo
ocimene) (Kishimoto等 2006)等诱导。亚麻荠素不
但能抵抗病原菌的侵染, 且有抗癌作用(Mezencev
等 2003), 因此其生物合成的研究引起了人们的注
视。
1 亚麻荠素的生物合成
亚麻荠素合成途径的研究开始于上世纪90年
代初, 主要是通过体内饲喂实验(in vivo feeding
experiment)和突变体筛选进行的, 目前已基本上鉴
定出亚麻荠素的合成前体以及一些关键步骤的中间
体和催化酶。图 1 是根据近年来的研究结果
(Glawischnig等 2004; Schuhegger等 2006; Nafisi等
2007)总结的亚麻荠素生物合成过程。亚麻荠素的
合成起始于色氨酸途径, 早期的研究未能确定色氨
酸途径中是哪种物质直接参与亚麻荠素的合成,
Glawischnig等(2004)发现细胞色素 P450酶的参与
基本上证明了色氨酸转化为吲哚-3-乙醛肟(indole-
3-acetaldoxime, IAOx)的过程。吲哚 -3-乙醛肟是
多种代谢产物合成的分支点, 同时与吲哚 -3-乙酸
和吲哚芥子油苷的合成途径有关联。Na fi s i 等
(2007)的研究表明, 亚麻荠素合成途径中吲哚-3-乙
醛肟受细胞色素P450酶CYP71A13催化形成吲哚-
3-乙腈(indole-3-acetonitrile, IAN)。但吲哚 -3-乙
腈到亚麻荠素的反应步骤还不是非常清晰 ,
Schuhegger等(2006)的工作证实亚麻荠素合成的最
后一步反应是由二氢亚麻荠酸(S-dihydrocamalexic
acid)到亚麻荠素。从吲哚 -3-乙腈到二氢亚麻荠酸
中的一个重要而未解的问题是亚麻荠素结构中噻唑
环部分的引入, 尽管Zook和Hammerschmidt (1997)
的体内饲喂实验已确定噻唑环部分来源于半胱氨
酸, 但是其中与半胱氨酸缩合的中间体始终未得到
研究通讯 Research Letter
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图 1 亚麻荠素的合成途径(Glawischnig等 2004; Schuhegger等 2006; Nafisi等 2007)
证实。
2 色氨酸转化为吲哚 -3-乙醛肟
亚麻荠素的合成起始于色氨酸途径, 色氨酸在
细胞色素P450酶的催化下转化为吲哚 -3-乙醛肟。
在亚麻荠素合成过程研究的早期, 研究者始终
未能确定色氨酸途径中的哪种物质直接参与亚麻荠
素的合成。拟南芥叶饲喂实验的结果显示, 邻氨基
苯甲酸(anthranilate)掺入到亚麻荠素合成过程的量
比色氨酸更高, 表明色氨酸没有直接参与亚麻荠素
的合成(Tsuji等 1993; Zook和 Hammerschmidt
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1997)。这个结论在 3种色氨酸突变体中已得到证
实, 在trp1-100突变体(邻氨基苯甲酸合成酶基因发
生突变)中亚麻荠素含量显著下降, 而trp2-1突变体
(色氨酸合成酶的β亚基基因发生突变)和 trp3-1突
变体(色氨酸合成酶的α亚基基因发生突变)中亚麻
荠素的含量则无明显变化(Tsuji等 1993)。这些研
究虽然排除了色氨酸直接参与亚麻荠素合成的可
能, 但迄今始终未能确切预测哪种物质直接参与了
亚麻荠素的合成。
本世纪以来, 代谢突变体的筛选成为亚麻荠素
生物合成途径研究的新突破口。研究者在
cyp79B2/cyp79B3突变体拟南芥中鉴定出2个基因
位点, 它们所编码的细胞色素P450酶CYP79B2和
CYP79B3都能催化色氨酸转化为吲哚 -3-乙醛肟
(Hull等 2000; Mikkelsen等 2000)。吲哚 -3-乙醛肟
是多种含吲哚环代谢产物的前体, 能为CYP83B1酶
催化而进一步合成吲哚芥子油苷(Ba k等 200 1;
Hansen等2001), 同时吲哚-3-乙醛肟也是生长素的
一种前体(Bak等2001), 而且还是芸苔素(brassinin)
及其衍生的植保素的前体(Pedras等 2001)。拟南
芥cyp79B2/cyp79B3双缺失突变体中不仅完全缺少
吲哚芥子油苷, 生长素的含量也明显下降(Zhao等
2002)
在上述研究的基础上, 人们用 c y p 7 9 B 2 /
cyp79B3突变体重新研究了亚麻荠素的合成过程。
由于亚麻荠素与芸苔素结构相似, 人们曾猜测它们
具有相似的合成途径, 还有研究者猜测亚麻荠素是
由吲哚芥子油苷合成的。用硝酸银(硝酸银能够诱
导亚麻荠素的合成)处理 cyp79B2/cyp79B3突变体
拟南芥后, 莲座叶中几乎完全不能积累亚麻荠素; 另
外, 吲哚 -3-乙醛肟能够高效地掺入到亚麻荠素的
合成过程, 因此认为亚麻荠素是通过色氨酸转化为
吲哚 -3-乙醛肟后合成的(Glawischnig等2004)。完
全缺失吲哚芥子油苷的 sur1突变体能够诱导合成
亚麻荠素, 表明亚麻荠素不是由芥子油苷合成的
(Glawischnig等 2004; Mikkelsen等 2004)。虽然吲
哚 -3-乙醛肟是由CYP79B2和CYP79B3两种酶催
化形成的, 但用硝酸银处理(Glawischnig等2004)以
及用芸薹链格孢菌(Al te rnar ia brass ic ico la )
(Narusaka等 2003; van Wees等 2003)和丁香假单
胞菌(Glazebrook等 2003)侵染拟南芥后, CYP79B2
基因的表达量显著提高, 而CYP79B3基因的表达量
仅有微小变化。同时, 在cyp79B2单缺失突变体中,
亚麻荠素含量比野生型减少近 50%, 而在 cyp79B3
单缺失突变体中亚麻荠素含量则接近野生型
(Glawischnig等 2004)。以上结果表明, 不同代谢
途径中CYP79B2和CYP79B3基因的调控和表达是
有差异的, 在亚麻荠素诱导合成过程中发挥主要作
用的是 CYP79B2基因。CYP79B2基因过表达植株
中的亚麻荠素含量并未上升, 说明亚麻荠素合成的
限速步骤在吲哚 -3-乙醛肟的下游(Glawischnig等
2004)。
虽然已经证明亚麻荠素合成过程中的吲哚-3-
乙醛肟是来源于色氨酸, 但色氨酸则以很低的效率
掺入到亚麻荠素的合成过程, 并且 trp2-1和 trp3-1
突变体中亚麻荠素含量下降并不明显, 所以这些问
题仍然困扰着研究者。CYP79B2和CYP79B3酶是
在亚麻荠素合成过程中第一个得到鉴定的细胞色素
P450酶, 据此研究者猜测可能还有其它细胞色素
P450酶参与后续代谢反应, 如下文所述的吲哚 -3-
乙醛肟向吲哚-3-乙腈的转化和二氢亚麻荠酸向亚
麻荠素的转化。
3 吲哚 -3-乙醛肟转化为吲哚 -3-乙腈
随着CYP79B2和CYP79B3酶功能的鉴定, 近
年来吲哚-3-乙醛肟在亚麻荠素合成过程中的转化
过程又得到确认 , 其可为细胞色素 P 4 5 0 酶
CYP71A13催化为吲哚 -3-乙腈。
吲哚-3-乙醛肟转化过程的研究同样是以筛选
突变体进行的。拟南芥中 CYP71A13基因突变后,
植株对芸薹链格孢菌即明显表现出易感性, 并且被
芸薹链格孢菌和丁香假单胞菌侵染后, 亚麻荠素含
量显著低于野生型(Nafisi等2007)。将该基因基因
转入大肠杆菌(Escherichia coli)后, 其编码的细胞色
素P450单加氧酶CYP71A13即能催化吲哚-3-乙醛
肟脱水形成吲哚-3-乙腈, 将CYP79B2和CYP71A13
基因同时转入烟草(Nicotiana benthamiana)后, 它们
的瞬时表达能将色氨酸转化为吲哚 -3-乙腈, 此外,
向cyp71A13突变体施加外源吲哚-3-乙腈也能恢复
亚麻荠素的合成(Nafisi等2007)。野生型拟南芥基
因表达模式的研究表明, CYP71A13基因的表达与
亚麻荠素合成的另一种基因CYP71B15的表达有显
著的相关性(Nafisi等 2007)。以上研究表明, 在亚
麻荠素合成过程中, CYP71A13酶催化吲哚-3-乙醛
肟向吲哚 -3-乙腈转化。采用硝酸银处理拟南芥
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dgd1突变体(其吲哚 -3-乙腈含量是野生型拟南芥
的 45倍) (Dormann等 1995; Fiehn等 2000)后, 诱导
产生的亚麻荠素含量并不比野生型的高, 说明
CYP71A13酶催化吲哚-3-乙醛肟产生吲哚-3-乙腈
并不是亚麻荠素合成的限速步骤(Nafisi等 2007)。
正常拟南芥植株中有一定含量的吲哚-3-乙腈
(Ilic等1996), 它参与许多代谢反应, 不但是亚麻荠
素合成的中间体, 还在许多十字花科植物中被腈水
解酶(nitrilase)转化为生长素(Pollmann等2006)。拟
南芥在正常状态下含有一定水平的生长素, 而亚麻
荠素是在拟南芥受诱导后合成的, 因此, 吲哚-3-乙
腈向亚麻荠素与生长素的转化过程可能会受到环境
因子与植物自身的严格调控, 但其中的调控机制还
不清楚。
4 亚麻荠素噻唑环的引入
吲哚-3-乙腈经过几步转化后形成的未知中间
体与半胱氨酸缩合后, 亚麻荠素的中间体即转入噻
唑环。
Browne等(1991)曾提出亚麻荠素是由半胱氨
酸和吲哚 -3-甲醛(indole-3-carboxaldehyde)缩合后
经环化和脱羧形成的。用 35S-半胱氨酸和 35S-甲硫
氨酸分别饲喂受玉米圆斑病菌( C o c h l i o b o l u s
carbonum)感染的拟南芥后, 掺入到亚麻荠素合成过
程的半胱氨酸量比甲硫氨酸高10倍, 35S-半胱氨酸
和14C-半胱氨酸也可以同等的效率掺入到亚麻荠素
的合成过程, 从而证实亚麻荠素的噻唑环前体是半
胱氨酸(Zook和Hammerschmidt 1997)。参与这一
缩合过程的另一种物质是吲哚-3-甲醛的推测迄今
尚未得到证实, 因为施加外源吲哚 -3-甲醛并不能
恢复cyp79B2/cyp79B3双缺失突变体的亚麻荠素合
成能力(Schuhegger等 2006), 并且催化这一缩合反
应的相关酶也未得到鉴定。
5 二氢亚麻荠酸转化为亚麻荠素
具有噻唑环的未知中间体经过数步转化后形
成二氢亚麻荠酸, 二氢亚麻荠酸在细胞色素P450酶
CYP71B15的催化下形成终产物亚麻荠素。
二氢亚麻荠酸转化是亚麻荠素合成的最后一
步反应, 其研究是以亚麻荠素代谢突变体pad3进行
的。pad3是研究亚麻荠素功能中筛选得到的低含
量亚麻荠素突变体(Glazebrook和 Ausubel 1994;
Glazebrook等1997), 正因为这一突变体的组成型亚
麻荠素含量低, 所以它对病原体和诱导剂是不依赖
的, 因此在拟南芥和病原体相互作用的研究中得到
广泛的应用(Glazebrook和Ausubel 1994; Thomma
等 1999; Roetschi等 2001; Ferrari等 2003; Mert-
Turk等 2003; Bohman等 2004)。Zhou等(1999)采
用图位克隆(positional clone)技术鉴定 PAD3基因
(CYP71B15基因)发现它编码细胞色素 P450酶
CYP71B15。
近期的研究表明, 将CYP71B15基因转入酵母
后, CYP71B15酶能催化二氢亚麻荠酸转化为亚麻
荠素; 此外, 用硝酸银处理pad3突变体和野生型拟
南芥后, pad3突变体中的二氢亚麻荠酸含量约是野
生型的5倍; 同时, 向cyp79B2/cyp79B3双缺失突变
体施加外源二氢亚麻荠酸后, 此种突变体的亚麻荠
素诱导合成能力即恢复(Schuhegger等 2006)。这
些研究表明, CYP71B15酶能催化亚麻荠素合成中
的最后一步反应, 即二氢亚麻荠酸转化为亚麻荠素
(Schuhegger等 2006)。从 CYP71B15基因过表达
型拟南芥和用硝酸银处理后的野生型拟南芥中分离
的微粒体(microsome)也能催化上述反应, 而从pad3
突变体中分离的微粒体则不能, 从而证实CYP71B15
酶在亚麻荠素合成中是有作用的(Schuhegger等
2006)。CYP71B15酶可以催化二氢亚麻荠酸的氧
化脱羧反应, 这一反应在促使底物脱羧的同时引入
了C-C键, 这是在植物中最早发现细胞色素P450酶
可以催化这类反应的工作(Schuhegger等 2006)。
CYP71B15基因过表达型拟南芥受硝酸银处理后,
其亚麻荠素含量并不比野生型高出许多, 说明亚麻
荠素合成的最后一步反应也不是整个反应的限速步
骤(Schuhegger等 2006)。
6 结语
随着合成中间体吲哚 -3-乙醛肟的确认, 越来
越多的中间体和催化酶得到鉴定, 由此亚麻荠素合
成的研究日渐深入清晰, 可以预见未来还会发现更
多的细胞色素P450酶参与亚麻荠素的合成。但亚
麻荠素合成的限速步骤还未查明, 以致亚麻荠素代
谢工程的研究受到了一定的限制。另一方面, 多数
植物的防御物质都依赖于水杨酸、茉莉酸和乙烯
等介导的信号转导途径, 而亚麻荠素则表现出不依
赖于这些信号转导途径的特性(Glazebrook等1996;
Nawrath和Metraux 1999; van Wess等 2003), 因而
亚麻荠素合成的上游调控研究始终没有太多进展。
如果能鉴定出专一调控亚麻荠素的调节因子, 则可
能为这一领域的研究找出新的突破口。从亚麻荠
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素的研究历程来看, 分离和鉴定各种突变体可能仍
然是亚麻荠素研究的最有效手段。
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