全 文 ：植物生理学通讯 第 43卷 第 6期，2007年 12月 1189
植物芥子油苷代谢与硫营养
朱凤羽，陈亚州，阎秀峰 *
东北林业大学生命科学学院，哈尔滨 150040
Plant Glucosinolate Metabolism and Sulfur Nutrition
ZHU Feng-Yu, CHEN Ya-Zhou, YAN Xiu-Feng*
College of Life Sciences, Northeast Forestry University, Harbin 150040, China
提要：文章简要介绍芥子油苷积累、代谢及其防御作用受环境供硫水平调控的研究进展。
关键词：芥子油苷；代谢；硫营养
芥子油苷是一类含硫、含氮的植物次生代谢
产物，主要分布于白花菜目十字花科植物(Rodman
1991)。芥子油苷及其降解产物具有多种生化活
性，近年来人们更多地关注芥子油苷代谢与植物
生存环境的相互作用以及与其它物质代谢途径的关
系(Smolen和 Bender 2002；Mikkelsen等 2002)。当
植物受动物取食或遭到病原体侵染后，芥子油苷
在其水解酶——黑芥子酶(myrosinase)的作用下，
可生成一系列活性物质。这些活性物质在植物防
御昆虫、草食动物的侵袭(Renwick等 1992)以及
植物与微生物(T ie rens 等 2 0 01 )、植物与植物
(Campbell 1959；Bell和Muller 1973)的相互作用等
诸多过程中都起作用(Bones和 Rossiter 1996；
Verpoorte 2000)。同时，非生物环境如温度、光
照、水分、CO2浓度以及硫营养等通过调控植物
的生理生化反应直接或间接影响芥子油苷的积累与
代谢过程(Farnham等 2004)。本文主要从芥子油
苷积累、代谢以及其防御作用受环境供硫水平调
控这一角度介绍此领域的研究进展。
1 芥子油苷代谢与硫还原同化的关系
硫元素是甲硫氨酸(Met)、半胱氨酸(Cys)、
谷胱苷肽(glutathion，GSH)、维生素等物质的组
成成分，在植物的整个生命过程中均有作用。高
等植物对硫的摄取主要是通过根系从土壤中吸收无
机硫盐(主要是硫酸盐)实现的(Saito 2004)。无机
硫酸盐进入植物体后，先经过硫还原同化形成半
胱氨酸，再经一系列转化生成甲硫氨酸等含硫化
合物(Leustek和 Saito 1999；Saito 2000；Kopriva
和 Rennenberg 2004)。对需硫量较大的十字花科
植物来说，硫除了可用来合成含硫氨基酸和含硫
蛋白质以外(Leustek和 Saito 1999)，还是次生代
谢产物——芥子油苷合成的原料(Hesse和Hoefgen
2003)。
芥子油苷是一类含硫量很高的化合物，常被
认为是硫营养物质的库(sink) (Van der Kooij等
1997)，其合成过程伴随着硫的同化。因此，芥
子油苷的合成也被认为是植物储硫过程。芥子油
苷合成途径(图1)可大致分为氨基酸侧链延长(侧链
延长反应)、核心结构合成和次级修饰 3个阶段。
氨基酸或氨基酸侧链延长同源物可经由细胞色素
P450 (CYP450)家族的CYP79s (CYP79 subfamily)和
NADPH催化转变为相应的肟(oxime)。肟形成之
后，被CYP83s (CYP83 subfamily)和NADPH催化
产生不稳定的酸式硝基化合物(aci-nitro compound)
或氧化腈(nitrile oxide)。二者均可与硫供体——半胱
氨酸(Cys)结合，在谷胱甘肽硫转移酶(glutathione-S-
transferase，GST)作用下生成 S-烷基硫代氧肟酸
(S-alkythiohydroximate)，继而在 C-S裂解酶(C-S
lyase)的催化下生成硫代肟基酸(thiohydroximate)，
后者再经 S-葡萄糖基转移酶(S-glucosyltransferases，
S-GT)催化在 S端加上葡萄糖基，形成脱硫芥子油
苷(desulphoglucosinolate)。脱硫芥子油苷在磺基转
移酶(sulfotransferases，ST)作用下，与活化硫酸
盐—— PAPS (3’-phosphoadenosine 5’-phosphosulfate)
收稿 2007-08-16 修定 2007-11-01
资助 国家自然科学基金海外青年学者合作研究基金(30528013)、
国家自然科学基金(30670325)和新世纪优秀人才支持计
划(N CET -05 -0 328 )。
* 通讯作者(E-ma il：xfyan@ma i l.hl . cn；T el：04 51 -
8 2 1 9 0 0 5 2 )。
植物生理学通讯 第 43卷 第 6期，2007年 12月1190
的磺基结合形成芥子油苷核心结构。核心结构再
经羟基化、甲基化、去饱和化、磺化、葡萄糖
基化等各种次级修饰形成不同的芥子油苷(Mithen
2001；Halkier和Gershenzon 2006；Grubb和Abel
2006)。
硫还原同化产物(如Met、Cys、PAPS)可直接
作为芥子油苷合成的原料。因此，在缺硫条件下
植物体内M et、C y s 和 P AP S 不能有效地合成
(Nikiforova等2003)，导致芥子油苷合成的原料——
甲硫氨酸同系物(methionine homologs)、S-烷基硫
代氧肟酸的硫供体和磺基转移酶的底物不足，以
致芥子油苷合成受阻。
芥子油苷的降解代谢也被认为是硫的释放途
径。芥子油苷在黑芥子酶作用下，降解产生异硫
代氰酸盐(isothiocyanates)、腈类物质(nitriles)、硫
代氰酸盐(thiocyanates)、唑烷 -硫酮(oxazolidine-
thiones)和环硫腈(epithionitriles)等活性物质(Bones
和 Rossiter 1996；Wittstock和 Halkier 2002；
Bridges等 2002) (图 2)。此外，在芥子油苷水解
过程中还生成一些含硫类物质，这些物质亦可作
为硫资源，进入植物硫代谢途径(Visvalingam和
Torunn 1998；Hirai等 2004)。因此，当环境中
缺乏硫时，植物一方面增加对硫酸盐的摄取，另
一方面则增强体内芥子油苷的分解代谢，调控硫
图 1 芥子油苷代谢与硫代谢的关系(Hirai等 2005)
A T P S：A T P 硫酸化酶；A P S：腺苷酰硫酸；A P S K：A P S 激酶；P A P S：3 ’ - 磷酸腺苷 5 ’ - 磷酰硫酸；A P R：A P S 还原
酶；G S H：谷胱甘肽；O A S：乙酰丝氨酸；M A M：甲硫烷基化苹果酸合成酶；S - G T：S - 葡萄糖基转移酶；C Y P：细胞色
素 P 4 5 0 酶。
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资源在植物体中的分配和利用。
2 植物芥子油苷积累与硫营养供应
芥子油苷是芸苔属(Brassica)植物中主要含硫
类化合物之一，其含硫量高达 6% (Blake-Kalff等
1998)。因而，环境供硫水平直接影响植物体中
芥子油苷含量的高低。Boot h等(199 1)对油菜
(Brassica napus)施加硫肥，发现油菜营养器官和
花中总芥子油苷含量均显著升高。Zhao等(1994)
报道提高供硫水平后，油菜种子中脂肪族芥子油
苷含量明显增加。Rangkadilok等(2004)也发现增
加硫水平能诱导甘蓝(Brassica oleracea)体中 4-甲
基亚磺酰丁基(4-methylsulphinylbutyl)芥子油苷含量
明显升高。Li 等(2005)的实验结果表明，芜菁
(Brassic rapa)根中吲哚芥子油苷含量随着供硫水平
的升高而增加。Nikiforova报道(2005)缺硫培养的
拟南芥，其幼苗在持续缺硫 10 d后，芥子油苷
含量明显下降。
不同种类芥子油苷对硫营养的响应不同。
Marazzi等 (2004a)研究缺硫培养中硫营养对油菜中
芥子油苷含量影响的结果表明，在正常硫营养培
养下的油菜体内 2-羟基 -3-丁烯基(2-hydroxy-3-
b u t eny l )、2 - 羟基 - 4 - 环戊基( 2 - h ydr ox y - 4 -
pentenyl)、3-丁烯基(3-butenyl)芥子油苷含量分别
是缺硫培养植株的 60、50、650 倍，源自甲硫
氨酸的脂肪族的芥子油苷对硫缺乏比吲哚族芥子油
苷更为敏感。Chen等(2006)报道白菜中 4-戊烯基
(4-pentenyl)和3-丁烯基芥子油苷(占总脂肪族芥子
油苷的 95%)的含量受供硫水平的影响很大，而由
色氨酸衍生而来的吲哚族芥子油苷的含量随供硫水
平变化并不明显。
Mithen等(2000)认为，由于脂肪族、吲哚
族、芳香族芥子油苷合成所需含硫化合物量的不
同，导致不同种类的芥子油苷对环境中硫营养的
响应各异。吲哚族芥子油苷、芳香族芥子油苷分
别是由色氨酸、酪氨酸衍生而来，合成过程需要
半胱氨酸、PAPS 2种含硫类物质，而脂肪族芥
子油苷合成过程中需要甲硫氨酸、半胱氨酸和
PAPS 3种含硫化合物。因此，脂肪族芥子油苷
对环境供硫水平的反应更为灵敏，而由色氨酸衍
生的吲哚族芥子油苷(每个吲哚族芥子油苷分子含
有 2个N原子和 2个 S原子)的含量主要受环境供
氮水平的影响(Shattuck和Wang 1993；Kim等
2002)。
3 植物芥子油苷代谢与硫营养供应
在过去的数十年中，随着模式植物拟南芥全
基因组的序列测定和部分基因的功能解析，人们
对硫营养与芥子油苷代谢的关系已经有了较为深入
的认识。通过鉴定硫反应基因，人们发现一些参
与芥子油苷代谢的基因受硫缺乏的影响。Hirai等
(2005)通过 BL-SOM (batch-learning-selforganizing
m a p p i n g )分析发现，在缺硫胁迫下，拟南芥
MAM-1、CYP79F1、CYP83A1、SUR1、葡萄
糖基转移酶基因以及磺基转移酶(sulfotransferase
genes)基因的表达均下降。因此，在硫资源不足
的条件下，芥子油苷的从头合成(de novo synthesis)
受到限制。此外，硫缺乏也促使芥子油苷水解生
成一系列水解产物，其中 SO42-和 SCN-可被植株
作为硫资源重新利用(Wittstock和Halkier 2002)，
能暂时缓解缺硫胁迫。
Hirai等(2003，2004)报道，经缺硫处理的拟
南芥根中黑芥子酶编码基因——At1g52000 和
At5g25980的表达上调；2005年，他们又发现这
2个基因和OAS基因簇一起，其转录水平受硫营
养状态(SO42-)影响。Maruyama-Nakashita等(2003)
也在拟南芥中发现编码黑芥子酶的 2 个基因
(thioglucosidase genes，At2g44460、At3g60140)
图 2 芥子油苷降解途径(Wittstock和Halkier 2002)
植物生理学通讯 第 43卷 第 6期，2007年 12月1192
以及编码黑芥子酶相关蛋白(myrosinase-associated
protein)的基因(At3g14210)均受缺硫的诱导。因
此，在硫缺乏条件下，植物一方面通过减少芥子
油苷的合成以降低次生代谢对硫的利用，另一方
面增加其降解以提高硫从次生代谢向初生同化的转
化，满足自身对硫的需求。
硫缺乏诱导腈水解酶(nitrilase)活性增加(Kutz
等 2002)，于是吲哚族芥子油苷的降解产物吲哚 -
3-乙腈(indole-3-acetonitrile，IAN)转化为吲哚 -3-
乙酸(indole-3-acetic acid，IAA) (图 3)。因此，
缺硫胁迫在降低植物体内芥子油苷含量的同时，
还会诱导积累 IAA，促进植物根的伸长和侧根的
形成，从而有利于植物获取更多硫营养，以适应
缺硫环境(Ploshchinskaya等 2002)。
显下降。此外，缺硫可导致油菜体内链烯基
(alkene)、吲哚族、硫代烷基(thioalkyl)以及芳香
族芥子油苷含量均下降，致使植株抵御病原菌的
能力下降(Rodman 1991)。
芥子油苷及其降解产物具有双重作用，既
能作为杂食性动物(generalist herbivores)的威慑
剂，又能作为专食十字花科动物 ( c r u c i f e r
specialists)的引诱剂(Rask等 2000)。因此，芥
子油苷 - 黑芥子酶系统又称为二元性化学防御
(binary chemical defence)。另外，芥子油苷降
解产物——异硫代氰酸盐能诱导菜粉蝶(Pier is
rapae)、菜蛆(Delia radicum)和萝卜地种蝇(Delia
floralis)的产卵场所选择行为，并且能刺激某些
昆虫产卵(Sandrine和 Städle 2006；Renwick等
1992；Müller等 2003)。硫营养供应不足降低植
株体中芥子油苷含量，同时也影响专食性昆虫的
寄主选择和产卵行为。Marazzi等 (2004a，b)以
及Marazzi和Städle (2005)在研究硫营养对油菜菜
蛆产卵量的影响时发现，无硫培养植株体内有
11种芥子油苷含量显著下降，以致总芥子油苷
总含量也明显下降。因而，菜蛆和小菜蛾
(Plutella xylostella)往往是优先选择正常或高硫培
养的植物作为产卵场所(Rosa等 1997；Gouingnené
和 Städle 2006；Müller等 2003)，并且正常硫营
养条件下生长的植物能刺激菜蛆产卵，共产卵量
明显比缺硫植株高些。
5 结束语
现已鉴定、克隆一些受硫营养调控的基因，
其中包括参与芥子油苷代谢的基因。这对深刻认
识芥子油苷代谢途径及其与环境间的关系具有积极
意义。然而，人们对硫营养调控芥子油苷生物代
谢机制的了解还有限，仍有许多问题有待解决。
如缺硫胁迫诱导芥子油苷含量的降低，究竟是由
于芥子油苷的生物合成过程受阻所引起，还是因
为黑芥子酶过量表达后所导致的芥子油苷过量降解
的结果，或者是二者协同作用的结果，尚需深入
探究。再如，甲硫氨酸衍生而来的脂肪族芥子油
苷对硫缺乏比较敏感，其原因可能是其合成原料
甲硫氨酸含量降低的结果，其中机制也处于推论
阶段，仍需进一步探究。另外，硫营养是如何
调控吲哚族芥子油苷降解与 IAA合成交叉途径中
4 芥子油苷的防御作用与硫营养供应
芥子油苷在植物防御体系中起作用(Bones和
Rossiter 1996；Raybould和Moyes 2001)，但完
整的芥子油苷并不具有生物活性。只有当细胞组
织受到损伤时芥子油苷与黑芥子酶接触，芥子油
苷 -黑芥子酶系统得到激活后，才能产生一系列
毒性降解产物(图 2)。已经证明芥子油苷降解产物
能直接毒杀昆虫和病原菌(Pieterse等1998；Mithen
等2000)，植物从而可有效抵御昆虫的采食以及细
菌、真菌的侵染(Kliebenstein等 2005)。
植株的营养状况也会影响自身防御能力。当
硫营养供应不足时，参与芥子油苷合成的基因低
量表达，导致芥子油苷含量降低，从而改变植物
的防御能力。Dubuis等(2005)报道，在缺硫条件
下生长的油菜对黑胫病菌(Leptosphaeria maculans)、
灰霉病菌( B ot r y t i s c in e r ea )以及芸苔根肿菌
(Phytophthora brassicae)等病原菌的抵抗能力均明
图 3 吲哚族芥子油苷代谢与硫代谢(Hirai和 Saito 2004)
SUR1：C-S裂解酶；S-GT：S- 葡萄糖基转移酶；ST：磺
基转移酶；Cys：半胱氨酸；PAPS：3’-磷酸腺苷 5’-磷酰硫酸。
植物生理学通讯 第 43卷 第 6期，2007年 12月 1193
的关键酶以降低吲哚族芥子油苷含量和保持 IAA
的动态平衡，也是人们所关注的问题，也有可能
成为近期的研究热点。
参考文献
Bell DT, Muller CH (1973). Dominance of California annual
grasslands by Brassica nigra. Am Midl Nat, 90: 277~299
Blake-Kalff MMA, Harrison KR, Hawkesford MJ, Zhao FJ,
McGrath SP (1998). Distribution of sulfur within oilseed
rape leaves in response to sulfur deficiency during vegeta-
tive growth. Plant Physiol, 118: 1337~1344
Bones AM, Rossiter JT (1996). The myrosinase-glucosinolate
system, its organisation and biochemistry. Physiol Plant,
97: 194~208
Booth EJ, Walker KC, Griffiths DW (1991). A time-course study
of the effect of sulphur on gluconsinolates in oilseed rape
(Brassica napus) from the vegetative stage to maturity. J Sci
Food Agricul, 56: 479~493
Bridges M, Jones AME, Bones AM Hodgson C, Cole R, Bartlet E,
Wallsgrove R, Karapapa VK, Watts N, Rossiter JT (2002).
Spatial organization of the glucosinolate-myrosinase sys-
tem in brassica specialist aphids is similar to that of the host
plant. Proc Roy Soc London Series B Biol Sci, 269: 187~191
Campbell AG (1959). A germination inhibitor and root-growth
retarder in Chou Moellier (Brassica oleracea var). Nature,
183: 1263~1264
Chen XJ, Zhu ZJ, Ni XL, Qian QQ (2006). Effect of nitrogen and
sulfur supply on glucosinolates in Brassica campestris ssp.
chinensis. Agricul Sci China, 5: 603~608
Dubuis PH, Marazzi C, Städler E, Mauch F (2005). Sulphur defi-
ciency causes a reduction in antimicrobial potential and leads
to increased d isea se susceptibili ty of o ilseed r ape. J
Phytopathol, 153: 27~36
Farnham MW, Wilson PE, Stephenson KK, Fahey JW (2004).
Genetic and environmental effects on glucosinolate content
and chemoprotective potency of broccoli. Plant Breed, 123:
60~65
Gouinguené SPD, Städler R (2006). Comparison of the egg-laying
behaviour and electrophysiological responses of Delia
radicum and Delia floralis to cabbage leaf compounds.
Physiol Entomol, 31: 382~389
Grubb CD, Abel S (2006). Glucosinolates metabolism and its
control. Trends Plant Sci, 11: 89~100
Halkier BA, Gershenzon J (2006). Biology and biochemistry of
glucosinolates. Annu Rev Plant Biol, 57: 303~333
Hesse H, Hoefgen R (2003). Molecular aspects of methionine
biosynthesis. Trends Plant Sci, 8: 259~262
Hirai MY, Fujiwara T, Awazuhara M, Kimura T, Noji M, Saito K
(2003 ). Global expression profi ling of su lfur-st arved
Arabidopsis by DNA macroarray reveals the role of O-acetyl-
L-serine as a general regulatory gene expression in response
to sulfur nutrition. Plant J, 33: 651~663
Hirai MY, Klein M, Fujikawa Y, Yano M, Goodenowe DB,
Yamazaki Y, Kanaya S, Nakamura Y, Kitayama M, Suzuki H
et al (2005). Elucidation of gene-to-gene and metabolite-to-
gene networks in Arabidopsis by intergration of metabolomics
and transcriptomics. J Biol Chem, 27: 25590~25595
Hirai MY, Saito K (2004). Post-genomics approaches for the
elucidation of pla nt a dapt ive mechani sms to su lphur
deficiency. J Exp Bot, 55: 1871~1879
Hirai MY, Yano M, Goodenowe DB, Kanaya S, Kimura T ,
Awazuhara M, Arita M, Fujiwara T, Saito K (2004). Integra-
tion of transcriptomics and metabolomics for understanding
of global responses to nutritional stresses in Arabidopsis
thaliana. Proc Natl Acad Sci USA, 101: 10205~10210
Kim SJ, Matsuo T, Watanabe M, Watanabe Y (2002). Effect of
nitrogen and sulphur application on the glucosinolate con-
tent in vegetable turnip rape (Brassica rapa L.). Soil Sci Plant
Nutr, 48: 43~49
Kliebenstein DJ, Kroymann J , Mitchell-Olds T (2005). The
glucosinolate-myrosinase system in an ecological and evolu-
tionary context. Curr Opin Plant Biol, 8: 264~271.
Kopriva S, Rennenberg H (2004). Control of sulphate assimila-
tion and glu tathione synthesis: interaction with N and C
metabolism. J Exp Bot, 55: 1831~1842
Kutz A, Müller A, Hennig P, Kaiser WM, Piotrowski M, Weiler
EW (2002). A role for nitrilase 3 in the regulation of root
morphology in sulphur-starving Arabidospsis thaliana. Plant
J, 30: 95~106
Leustek T, Saito K (1999). Sulfate transport and assimilation in
plants. Plant Physiol, 120: 637~644
Li SM, Schreiner M, Schonhof I, Krumbein A, Li L, Stiitzel H
(2005). Effect of nitrogen and sulphur supply on yield and
glucosinolates content of turnip root (Brassica rapa L.). In:
Li CJ, Zhang FS, Doberman A (eds). Plant Nutrition for Food
Security, Human Health and Enviromental Protection.
Beijing: Tisinghua University Press, 358~359
Marazzi C, Patrian B, Städler E (2004a). Secondary metabolites of
the surface affected by sulphur fertilization and perceived by
the diamond back moth. Chemoecology, 14: 81~86
Marazzi C, Patrian B, Städler E (2004b). Secondary metabolites of
the leaf surface affected by sulphur fertilization and per-
ceived by the cabbage root fly. Chemoecology, 14: 87~94
Marazzi C, Städler E (2005). Influence of sulphur plant nutrition
on oviposition and larval performance of the cabbage root
fly. Agricul Forest Entomol, 7: 277~282
Maruyama-Nakashita A, Inoue E, Watanabe-Takahashi A, Yamaya
T, Takahashi H (2003). Transcriptome profiling of sulfur-
responsive genes in Arabidopsis reveals global effects of
sulfur nutrition on multiple metabolic pathways. Plant
Physiol, 132: 597~605
Mikkelsen MD, Petersen BL, Olsen CE, Halkier BA (2002). Bio-
synthesis and metabolic engineering of glucosinolates. Amino
Acids, 22: 279~295
Mithen R (2001). Glucosinolates-biochemistry, genetics and bio-
logical activity. Plant Growth Regul, 34: 91~103
Mithen R, Dekker M, Verkerk R, Rabot S, Johnson IT (2000). The
植物生理学通讯 第 43卷 第 6期，2007年 12月1194
nutritional significance, biosynthesis and bioavailability of
glucosinolates in human foods. J Sci Food Agric, 80: 967~984
Müller C, Agerbirk N, Olsen CE (2003). Lack of sequestration of
host plant glucosinolates in Pieris rapae and P. grarricae.
Chemoecology, 13: 47~54
Nikiforova V, Freitag J, Kempa S, Adamik M, Hesse H, Hoefgen
R (2003). Transcriptome analysis of sulfur depletion in
Arabidopsis thaliana: interlacing of biosynthetic pathways
provides response specificity. Plant J, 33: 633~650
Nikiforova V, Kopka J , Tolstikov V, Fiehn O, Hopkins L,
Hawkesford MJ, Hesse H, Hoefgen R (2005). Systems rebal-
ancing of metabolism in response to sulfur deprivation, as
revealed by metabolome analysis of Arabidopsis plants. Plant
Physiol, 38: 304~318
Pieterse CMJ, Van Wees SCM, Van Pelt JA, Knoester M, Laan R,
Gerrits H, Weisbeek PJ, van Loon LC (1998). A novel sig-
naling pathway controlling induced systemic resistance in
Arabidopsis. Plant Cell, 10: 1571~1580.
Ploshchinskaya ME, Ivanov VB, Salmin SA, Bystrova EI (2002).
Analysis of possible mechanisms of regulation of root
branching. Zh Obshch Biol, 63: 68~74
Rangkadilok N, Nicolas ME, Bennett RN, Eagling DR, Premier
RR, Taylor PWJ (2004). The effect of sulfur fertilizer on
glucoraphanin levels in Broccoli (B. oleracea L. var. italica)
a t di ffer ent growth sta ges. J Agric Food Chem, 52 :
2632~2639
Rask L, Andréasson E, Ekbom B, Eriksson S, Pontoppidan B,
Meijer J (2000). Myrosinase: gene family evolution and her-
bivore defense in Brassicaceae. Plant Mol Biol, 42: 93~113
Raybould AF, Moyes CL (2001). The ecological genetics of ali-
phatic glucosinolates. Heredity, 87: 383~391
Renwick JAA, Radke CD, Sachdev-Gupta K, Städler E (1992).
Leaf surface chemicals stimulating oviposition by Pieris
rapae (Lepidoptera: Pieridae) on cabbage. Chemoecology, 3:
33~38
Rodman JE (1991) A. taxonomic analysis of glucosinolate-
producing plants, Part 1. Phenetics. Systemic Bot, 16: 598~618
Rosa EAS, Heaney RK, Fenwick GR, Portas CAM (1997).
Glucosinolates in crop plants. Horticul Rev, 19: 99~215
Saito K (2000). Regulation of sulfate transport and synthesis of
sulfur-containing amino acids. Curr Opin Plant Biol, 3:
188~195
Saito K (2004). Sulfur assimilatory metabolism. The long and
smelling road. Plant Physiol, 136: 2443~2450
Shattuck VI, Wang W (1993). Nitrogen dioxide fumigation alters
the glucosinolate and nitrate levels in pak choy (Brassica
campestris ssp. chinensis). Sci Hortic, 56: 87~100
Smolen G, Bender J (2002). Arabidopsis cytochrome P450
cyp83B1 mutations activate the tryptophan biosynthetic
pathway. Genetics, 160: 323~332
Tierens KFMJ, Thomma BPH, Brouwer M, Schmidt J, Kistner K,
Porzel A, Mauch-Mani B, Cammue BPA, Broekaert WF
(2001). Study of the role of antimicrobial glucosinolate-
derived isothiocyanates in resistance of Arabidopsis to mi-
crobial pathogens. Plant Physiol, 125: 1688~1699
Van der Kooij TAW, De Kok LJ, Haneklaus S, Schnug E (1997).
Uptake and metabolism of sulphur dioxide by Arabidopsis
thaliana. New Phytol, 135: 101-107
Verpoorte R (2000). Secondary metabolism. In: Verpoorte R,
Alfermann AW (eds). Metabolic Engineering of Plant Sec-
ondary Metabolism. London: Kluwer Acad Pub, 128~131
Visvalingam S, Hønsi TG, Bones AM (1998). Sulphate and micro-
nutrients can modulate the expression levels of myrosinases
in Sinapis alba plants. Physiol Plant, 104: 30~37
Wittstock U, Halkier BA (2002). Glucosinolate research in the
Arabidopsis era. Trends Plant Sci, 7: 263~270
Zhao F, Evans EJ, Bilsborrow PE, Syers JK (1994). Influence of
nitrogen and sulphur on the glucosinolate profile of rape-
seed (Brassica napus L.). J Sci Food Agric, 64: 295~304