全 文 ：第 52 卷 第 3 期
2 0 1 6 年 3 月
林 业 科 学
SCIENTIA SILVAE SINICAE
Vol. 52，No. 3
Mar．，2 0 1 6
doi:10．11707 / j．1001-7488．20160304
收稿日期: 2015 － 01 － 07; 修回日期: 2015 － 05 － 03。
基金项目: 中央高校基本科研业务费专项资金项目(XDJK2015C131) ; 重庆市研究生科研创新项目(CYS2015069) ;国家蚕桑产业技术体
系(CARS － 22 － ZJ0503)。
* 徐立为通讯作者。
新疆药桑枝条中抗氧化活性成分
sanggenon A的分离鉴定*
向 伟1 喻 艳1 刘 静1 徐 立1 黄先智1 丁天龙2 左少纯2
(1. 西南大学生物技术学院 重庆 400716; 2. 新疆维吾尔自治区和田蚕桑科学研究所 和田 848000)
摘 要: 【目的】分离鉴定新疆药桑枝条中的抗氧化活性成分，揭示其抗氧化功效的物质基础，为发现新
的天然抗氧化成分及新疆药桑的开发利用提供理论依据。【方法】将新疆药桑枝条利用 70% 乙醇冷浸的方
法提取，滤液低温减压浓缩 ; TLC(薄层层析 )与 DPPH(1，1 － 二苯基 － 2 － 苦基苯肼 )相结合的方式进行活性
检测 ; 以紫外显色、10 % 硫酸乙醇显色的方式进行物质检测 ; 在活性跟踪下通过不同有机溶剂萃取分段、多
次硅胶柱层析、凝胶柱层析及薄层层析，对新疆药桑枝条中抗氧化活性成分进行分离纯化。将分离得到的化
合物以氘代氯仿为溶剂，TMS(四甲基硅烷 )为内标，利用 MS(质谱 )及 NMR(核磁共振 )技术进行波谱测定及
结构解析。以人工合成抗氧化剂 BHT(2，6 － 二叔丁基 － 4 － 甲基苯酚 ) 为对照，进行清除 DPPH 自由基、OH
自由基及总还原力的测定。【结果】从新疆药桑枝条乙酸乙酯萃取部分中分离得到 1 种易溶于甲醇及乙酸
乙酯的深黄色粉末，根据其理化性质初步判断为黄酮类化合物。结合其理化性质并通过 MS，1 H-NMR，13 C-
NMR，DEPT 的波谱数据分析，确定其为已知化合物 sanggenon A(桑根酮 A)，分子式为 C25 H24 O7，分子量为
436。抗氧化活性研究表明，其清除 DPPH 自由基和 OH 自由基的 IC50值分别为 50. 3 和 96. 5 mg·L
－ 1 ( 对照
BHT 分别为 64. 2 和 231. 6 mg·L － 1 )，总还原力也明显高于对照。【结论】本文首次从桑树的枝条中分离得
到该物质，拓展了提取分离该物质的原材料来源，可为新疆地区广泛种植的林业资源的开发利用提供理论
基础。
关键词: 新疆药桑; 枝条; sanggenon A; 分离鉴定; 黄酮; 抗氧化活性
中图分类号: S888. 2; Q946. 8 文献标识码: A 文章编号: 1001 － 7488(2016)03 － 0030 － 06
Separation and Identification of the Antioxidant Compound
Sanggenon A from Xinjiang Medicine Mulberry Branches
Xiang Wei1 Yu Yan1 Liu Jing1 Xu Li1 Huang Xianzhi1 Ding Tianlong2 Zuo Shaochun2
(1 ． College of Biotechnology，Southwest University Chongqing 400716;
2 ． Hetian Sericultural Research Institute of Xinjiang Uygur Autonomous Region Hetian 848000)
Abstract: 【Objective】Xinjiang medicine mulberry branches are characterized by their strong antioxidation，but have
been untapped as by-products which are annually and largely produced in sericulture． Study on separating and identifying
antioxidant active component from Xinjiang medicine mulberry branches can reveal their physical basis of antioxidation，
and provide a theoretical foundation for discovery of new natural antioxidant component and for exploitation of Xinjiang
medicine mulberry． 【Method】 The components in medicine mulberry branches are extracted with 70% ethanol and
concentrated by reducing pressure at low temperature． Together with DPPH (1，1-diphenyl-2 picrylhydrazyl)，TLC ( thin
layer chromatography) was applied in activity detection，while ultraviolet spectrophotometry was used to detect the active
substances with 10% sulfuric acid-ethanol solution coloration． Based on the activity tracking，separation and purification
of the antioxidant compound in medicine mulberry branches were achieved by different organic solvents extraction and
segmentation，repeated silica gel column chromatography，gel column chromatography and thin-layer chromatography．
第 3 期 向 伟等: 新疆药桑枝条中抗氧化活性成分 sanggenon A 的分离鉴定
With deuterated chloroform as the solvent and TMS ( tetramethylsilane) as the internal standard substance，the MS (mass
spectra) and NMR (nuclear magnetic resonance) techniques were employed to make spectrum and structure analysis on
the compound，and then DPPH free radical and OH free radical scavenging，as well as the total reducing power assay are
proceeded with the synthetic antioxidant BHT as a control． 【Results】The deep yellow powder，freely soluble in methanol
and ethyl acetate，was separated from Xinjiang medicine mulberry branches with ethyl acetate extraction． According to its
physical and chemical properties，the powder is classified as flavonoids by preliminary judgment，and then with spectral
data analysis by MS，1 H-NMR，13 C-NMR，and DEPT，it was finally identified as the known compound，sanggenon A，
and its molecular formula is C25H24 O7，with the molecular weight of 436 Dalton． The antioxidant activity study showed that
the IC50 values of scavenging DPPH radical and OH radical were 50． 3 mg·L
－ 1 and 96． 5 mg·L － 1，respectively ( the IC50
values of the control BHT were 64． 2 mg·L － 1 and 231． 6 mg·L － 1，respectively) ． The total reducing power is significantly
higher than the control BHT． 【Conclusion】The antioxidant component，Sanggenon A，is firstly separated from mulberry
branches in this study，which expands the sources of raw materials for extraction and separation of the component． In
addition，this study provides theoretical basis for the further study of Sanggenon A and for exploitation of medicine
mulberries that，as a forestry resource，are widely cultivated in the region of Xinjiang． The mechanism of the Sanggenon A
production in mulberry branches remains further study．
Key words: Xinjiang medicine mulberry; branch; sanggenon A; separation and identification; flavonoid;
antioxidant activity
新疆药桑属于桑科(Moraceac)桑属(Morus)黑
桑种(Morus nigra)，原产于伊朗，16 世纪引入我国，
主要栽种于新疆南部和田、喀什、阿克苏等地，是新
疆地区特有的自然 22 倍体桑树。其生长环境属大
陆性荒漠气候，干旱少雨，昼夜温差大，独特的地理
环境及特殊的染色体倍数使得新疆药桑体内化学成
分的组成及含量有别于普通桑树。目前关于新疆药
桑的化学成分研究主要集中在黄酮、多糖、生物碱及
二苯乙烯类化合物(蒋昊等，2011)。新疆药桑中主
要黄酮类化合物有桑色素、芦丁、花青素和其他黄酮
类化合物及其衍生物，前人对其黄酮类化合物进行
了较多提取分离研究: 周林等(2011)将新疆药桑枝
条提取物经乙酸乙酯萃取，聚酰胺分离 2 次纯化出
了桑色素，阿娜姑·托合提(2012)从药桑叶乙酸乙
酯部分分离得到了含一分子葡萄糖的槲皮素和山奈
酚，杨玲等(2012)对新疆药桑椹中花色苷进行分离
鉴定，初步确定了矢车菊 － 3 － O － 芸香糖苷，天竺
葵 － 3 － O － 芸香糖苷，矢车菊 － 3 － O － 葡萄糖苷，
天竺葵 － 3 － O － 葡萄糖苷 4 种成分。江岩等
(2015)将新疆药桑椹花青素提取物中分离纯化得
到了飞燕草色素、芍药花色苷、矢车菊花色苷及牵牛
花色苷等 4 个化合物。
新疆药桑具有良好的药理活性，目前在维吾尔
地区人们主要是利用其桑椹作为传统的民族药材治
疗扁桃体炎、咽喉肿痛等，基于药桑桑椹开发的多种
产品因具有良好的药理活性深受消费者喜爱(卢红
等，2011)。近年来，国内外科学家发现其枝条具有
很好的抗氧化活性(刘静等，2013; Abbas et al．，
2014)。许多研究表明，细胞代谢过程中会不断产
生自由基，正常情况下代谢所产生的自由基能被机
体自身清除，若是机体或环境发生改变，就会产生过
量的自由基攻击生命大分子如蛋白质、DNA、脂质
等，进而引起机体的衰老及众多疾病的发生，故此时
就需要外源抗氧化剂的参与以清除过量的自由基，
而目前在很多人工合成抗氧化剂安全性受到质疑
( Ito et al．，1986; Takahashi et al．，1978)，寻找安全的
天然植物源抗氧化成分已经成为研究趋势(吕双双
等，2013; 谭榀新等，2010; Naczk et al．，2006)。本
文对新疆药桑枝条中的抗氧化活性成分进行分离鉴
定，将有利于发现一些新的安全性较高的天然抗氧
化剂，同时也有助于新疆药桑这一特殊桑树资源的
开发利用。
1 材料与方法
1. 1 试验材料
试验材料: 秋季剪伐的新疆药桑枝条，由新疆
维吾尔自治区和田蚕桑科学研究所提供。
分离填充材料: 柱层析硅胶 ( 80 ～ 100 目、
200 ～ 300 目、H 硅胶，青岛海洋化工有限公司)，薄
层层析硅胶板(0. 15 ～ 0. 2 mm，HSGF254，烟台江友
硅胶开发有限公司)，Sephadex LH － 20( sigma)。
试剂: 乙醇、石油醚、乙酸乙酯、正丁醇 (工业
级，重庆市钛新化工有限公司)，氯仿、甲醇、无水乙
醇(AR 级，成都市科龙化工试剂厂)，DPPH( Sigma-
13
林 业 科 学 52 卷
Aldrich)。
试验仪器: DLSB 型低温冷却液循环泵(巩义市
予华仪器有限责任公司)，BUCHI R － 210 旋转蒸发
仪(瑞士 Buchi 公司)，SHZ 型循环水真空泵 (河南
省予华仪器有限公司)，20 L 旋转蒸发仪(巩义市
予华仪器有限责任公司)，ARX-600、AV-600 核磁共
振仪 (Bruker 公司)，Auto Spec3000 质谱仪 (VG 公
司)，iMark 酶标仪 ( BIO-RAD 公司 )，定制层析柱
(重庆渝北亚新玻璃厂)。
1. 2 试验方法
1. 2. 1 化合物的分离纯化及结构鉴定 将新疆药
桑枝条风干粉碎，70%乙醇提取 3 次，过滤，滤液合
并，低温减压浓缩至浸膏，分别用石油醚、乙酸乙酯、
正丁醇进行萃取并低温低压浓缩。将乙酸乙酯部分
上 80 ～ 100 目的硅胶柱，用石油醚: 乙酸乙酯 = 2:1
进行洗脱，洗脱部分通过 TLC(薄层层析)与 DPPH
活性检测相结合的分析方式，再辅以紫外显色、10%
硫酸乙醇显色等，根据相同或相近合并的原则进行
归类合并。将第 1 部分(活性好)用 200 ～ 300 目硅
胶柱，以石油醚:乙酸乙酯(80∶ 20—65∶ 35—50∶ 50—
35∶ 65—20 ∶ 80—0 ∶ 100)进行梯度洗脱，利用如上的
合并方法和原则得到 9 个部分，将活性好的第 7 部
分通过多次 Sephadex LH － 20、H 硅胶、制备 TLC 分
离，最终得到化合物 M。以氘代氯仿为溶剂，TMS
(四甲基硅烷)为内标，利用 600 MHz 谱仪对化合物
M 进行波谱测定及结构解析。
1. 2. 2 化合物清除 DPPH 自由基活性 清除 DPPH
自由基活性测定参考周玮婧等(2012)的方法，取不
同浓度样液 2 mL同 2 × 10 － 4 mmol·L － 1的 DPPH 甲
醇溶液 2 mL 混合，37 ℃水浴 30 min 后于 515 nm 下
测定其吸光值，对照组以等体积 ddH2O 代替样液，
空白以等体积甲醇代替 DPPH 溶液。以人工合成抗
氧化剂 BHT(2，6 － 二叔丁基 － 4 － 甲基苯酚)为对
照，设置 3 个重复。
清除率(% ) = 1 － (A1 － A2 ) / A3 × 100%，其
中: A1 为样品组吸光值; A2 为空白组吸光值; A3
为对照组吸光值。
1. 2. 3 化合物清除 OH 自由基的活性 清除 OH
自由基活性参考王传宏等 (2014 ) 的方法，取 1. 5
mmol·L － 1 FeSO4 1. 5 mL 同 6 mmol·L
－ 1 H2O2 1 mL
混合，37 ℃水浴 30 min 后，加入 20 mmol·L － 1水杨酸
0. 5 mL，同时加不同浓度样液并用 70%乙醇补齐至 4
mL，37 ℃水浴 30 min，于 562 nm 下测定吸光值。以
人工合成抗氧化剂 BHT(2，6 － 二叔丁基 － 4 － 甲基
苯酚)为对照，设置 3 个重复。计算清除率。
1. 2. 4 化合物总还原力测定 总还原力的测定参
考刘静等(2013)的方法，取 100 μL 样品液，依次加
入 pH6. 6 的磷酸盐缓冲液和 10 g·L － 1 的 K3Fe
(CN) 6 各 1. 0 mL，于 50 ℃水浴 20 min，快速冷却并
依次加入 10%三氯乙酸、蒸馏水和 1 g·L － 1的三氯
化铁各 1. 0 mL，每次添加后混匀，静置 10 min 后于
700 nm 下测定其吸光值。以人工合成抗氧化剂
BHT(2，6 －二叔丁基 － 4 －甲基苯酚)为对照，设置
3 个重复。
2 结果与分析
2. 1 化合物 M 的理化性质
该化合物为深黄色粉末，易溶于甲醇及乙酸乙
酯，在 GF － 254 硅胶板上用石油醚: 乙酸乙酯 = 5∶ 1
进行 TLC 分析，R f = 0. 75 处有一圆形斑点，该斑点
在自然光下呈黄色，在 254，365 nm 下为黑色暗斑，
用 10%硫酸乙醇溶液喷洒，高温烘烤后显红棕色
斑，初步判断该化合物可能为黄酮类化合物。
2. 2 化合物的波谱数据及结构解析
通过 EI-MS 分析，得到该化合物的分子质量为
436，结合其 NMR 谱可推断出分子式为 C25H24O7，根
据其理化性质及1H-NMR，13 C-NMR，DEPT 谱进行结
构解析: 化合物的理化性质及 δH 11. 49 ( 1H，s，
H － 5)表明其为 C5 位有 OH 的黄烷酮衍生物。 δH
1. 38 ( 3H，s，H-17 )、1. 42 ( 3H，s，H-18 )，6. 57
(1H，d，J = 12. 0 Hz，H-14)，5. 48 (1H，d，J =
12. 0 Hz，H-15)信号为一组二甲基苯并吡喃环，其
中前 2 个为端甲基信号，后 2 个 1H、d 峰提示为双
键所在位置，且此环为二元取代。δH 1. 60 (3H，s，
H-12)，1. 52 (3H，s，H-13)，2. 75 (1H，dd，J =
12. 0，6. 0 Hz，H-9 )、3. 06 ( 1H，dd，J = 12. 0，
6. 0，H － 9)、5. 06 (1H，m，H － 10)为一组二甲基
烯丙基信号，其中前 2 个为 2 个端甲基信号，9 号位
上亚甲基 2 个质子信号 2. 75 与 3. 06 并不相等，这
表明此二甲基烯丙基连接在不对称结构中。 δH
5. 76 (1H，s，H － 8)的黄酮 A 环信号只能位于 8 号
位环上 6，7 号位为二甲基苯并吡喃环。 δH 6. 43
(1H，d，J = 3. 0，H － 3)、6. 49 (1H，dd，J = 6. 0，
3. 0 Hz，H － 5)、7. 31 (1H，d，J = 6. 0 Hz，H － 6)
为黄酮 B 环上 3 个 H 信号，根据其耦合裂分分别归
属到 3，5，6位，B 环在 2跟 4被取代。其波谱数
据与文献报道(Hano et al．，1997)的基本一致，故最
终确定其为 sanggenon A(桑根酮 A)，其波谱数据归
属和结构分别如表 1 和图 1 所示。
23
第 3 期 向 伟等: 新疆药桑枝条中抗氧化活性成分 sanggenon A 的分离鉴定
表 1 化合物 M 的13 C － 和 1 H-NMR 谱
Tab. 1 13 C- and 1H-NMR spectral data of compound M
碳原子序号
Carbon No．
碳原子化学位移
δC
氢原子化学位移
δH ( J in Hz)
2 90. 9
3 101. 0
4 186. 3
4a 99. 3
5 158. 6 11. 49，s
6 102. 8
7 164. 3
8 96. 5 5. 76，s
8a 162. 7
1 121. 3
2 160. 3
3 99. 5 6. 43，d，(3. 0)
4 158. 7
5 109. 5 6. 49，dd，(6. 0，3. 0)
6 125. 0 7. 31，d，(6. 0)
9 31. 3
2. 75，dd，(6. 0，12. 0)
3. 06，dd，(6. 0，12. 0)
10 117. 0 5. 06，m
11 137. 0
12 26. 0 1. 60，s，3H
13 18. 2 1. 52，s，3H
14 115. 1 6. 57，d，(12. 0)
15 126. 5 5. 48，d，(12. 0)
16 79. 0
17 28. 6 1. 38，s，3H
18 28. 5 1. 42，s，3H
图 1 化合物 M 的化学结构式
Fig. 1 Chemical structure of compound M
2. 3 化合物清除 DPPH 活性
对 sanggenon A 进行清除 DPPH 自由基的活性
测定(图 2)，在低浓度时 sanggenon A 的清除能力略
低于 BHT，随着浓度的升高，其清除 DPPH 的能力显
著增强并逐渐超过 BHT，通过统计学软件 SPSS
19. 0，求出其 IC50为 sanggenon A: 50. 3 mg·L
－ 1 (对
照 BHT 为 64. 2 mg·L － 1)。
2. 4 化合物清除 OH 自由基的活性
sanggenon A 清除能力显著高于对照组 BHT，但
在 80 mg·L － 1(此时其清除率为 50%左右)以后，其
清除能力随浓度的增大变化明显减缓，通过统计学
图 2 sanggenon A 清除 DPPH 自由基的能力
Fig. 2 DPPH radical scavenging capacity of sanggenon A
软件 SPSS 19. 0 求出 sanggenon A 的 IC50值为 96. 5
mg·L － 1(对照 BHT 为 231. 6 mg·L － 1)(图 3)。
图 3 sanggenon A 清除 OH 自由基的能力
Fig. 3 Scavenging hydroxyl radical activity of sanggenon A
2. 5 化合物的总还原力
还原力是化合物抗氧化能力的重要指标，其
700 nm 下吸光值的大小反映了化合物的还原力大
小，sanggenon A 的总还原力明显强于对照 BHT，并
且其总还原力随浓度的增大而不断增加(图 4)。
3 结论与讨论
3. 1 讨论
Sanggenon(桑根酮)是桑树中存在的一类黄酮
类化合物，前人分离得到的 sanggenon 类化合物均来
自于桑根(Nomura et al．，1983; Nomura et al．，1980;
Shi et al．，2001; Zelova et al．，2014)，但根是桑树不
可或缺的营养器官，这极大地限制了对其进行开发
利用。前人研究发现，此类化合物具有很好的生物
活性: Cui 等(2006)发现桑根酮 C 和 G 在分子水平
上具有很好的降血糖作用; Rollinger 等(2006)发现
33
林 业 科 学 52 卷
图 4 sanggenon A 的还原力
Fig. 4 Reducing power of sanggenon A
此类化合物在体外有很好的抗苹果黑星病(Venturia
inaequalis)病原菌作用; Li等(2002)发现桑根酮 C
能抑制人外周多形核白细胞( PMN)于人滑膜细胞
(HSC)的粘附，可作为有效的人 PMN 与 HSC 粘附
抑制剂; Huang 等(2011)亦发现桑根酮 C 具有一定
的抗肿瘤活性; Dat 等(2012)发现桑根酮 C，O 在分
子水平上有很好的抗炎活性; Zelova 等(2014)从桑
根、黑桑根中分离得到的桑根酮 H 和 E，前者通过极
显著的抑制 TNF － α 的表达而抗炎，后者亦有一定
的抗炎效果，笔者首次从桑枝当中分离得到的
sanggenon A 表现出很好的抗氧化活性，其还具有很
好的抗癌、抗菌、降血压等活性(Nomura et al．，1983;
周德文等，1997)，关于其更多的生物活性还有待于
进一步研究。目前，药桑枝条尚未被利用，作为来源
丰富的林木资源、药桑椹生产中的副产物，充分发掘
枝条中的活性成分，并对其进行开发利用具有重要
的现实意义。
新疆药桑生长地属于干燥性的沙漠气候，土地
荒漠，全年干旱少雨，有研究表明渗透调节和抗氧化
保护同植物的抗旱性有着密切联系 ( Liu et al．，
2011; Xu et al．，2011; 荣智媛等，2012; Wang et al．，
2012)。sanggenon A 的酚羟基能与糖类结合成糖苷
类化合物，从而进行渗透压的调节，来抵御沙漠地区
的干旱环境，并且其具有良好的抗氧化活性，在其他
桑树根中发现的此化合物存在于新疆药桑枝条中，
这些是否同药桑抗旱性有关还有待进一步研究。
3. 2 结论
从新疆药桑枝条中分离得到的 sanggenon A 具
有很好的抗氧化活性，其清除 DPPH 自由基、OH 自
由基的能力以及总还原力均强于对照 BHT，具有开
发成天然抗氧化食品添加剂及保健品的前景。
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(责任编辑 王艳娜)
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