全 文 ：弯蕊开口箭中的新甾体配糖体
杨 帆!，沈 平，王一飞#，张仁延!，杨崇仁$!
（$ 中国科学院昆明植物研究所，云南 昆明 %&’’#； 沈阳药科大学天然药物化学教研室，辽宁 沈阳 $$’’$&；
! 华东师范大学化学系，上海 ’’’%；# 暨南大学生物工程研究所，广东 广州 &$%’!）
摘要：从百合科植物弯蕊开口箭（!#$%&’( )(&&$$ ())* + , +）的根茎中分离得到 #个新的甾体配
糖体，分别命名为弯蕊苷（-.//)0123）4 5 6（$ 5 #）。其中，!个为多羟基呋甾烷型配糖体，另
$个为强心苷。经化学降解和光谱分析，其化学结构分别鉴定为： 5 7 5 甲基 5 &（8，9）
5呋甾烷 5 $!，! ，#!，&!， ，%!5六醇 5 % 5 7 5!5 : 5葡萄吡喃糖苷（$）； 5 7 5甲
基 5 % 5 7 5!5 : 5葡萄吡喃糖基 5 &（9）5呋甾烷 5 & 5烯 5 $!，! ， ，%!5四醇 5 ! 5 7
5〔75!5 : 5葡萄吡喃糖基（$ 5 #）〕5!5 : 5 半乳吡喃糖苷（）； 5 7 5 甲基 5 &（9）
5呋甾烷 5 $!，!，! ，#!，&!，，%!5七醇 5 % 5 7 5!5 : 5葡萄吡喃糖苷（!）和夹竹桃
苷元 5 ! 5 7 5〔75!5 : 5葡萄吡喃糖基（$ 5 ）〕5#5 ; 5鼠李吡喃糖苷。弯蕊苷 6为开口
箭属植物中首次分离到的强心苷。
关键词：弯蕊开口箭；甾体配糖体，呋甾烷型皂苷；强心苷
中图分类号：< =#% 文献标识码：> 文章编号：’&! 5 ?’’（’’$）’! 5 ’!?! 5 ’@
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1S.R N3/K)20 .0 5 7 5 N3/KOR 5 &（8，9）5 ,MQ)0/ 5 $!，! ，#!，&!， ，%!5 K3W)R 5 % 5 7 5!
5 : 5 GRMS)UOQ.E)0123（$）； 5 7 5 N3/KOR 5 % 5 7 5!5 : 5 GROS)UOQ.E)0OR 5 &（9）5 ,MQ)0/ 5 & 5 3E
5 $!，! ， ，%!5 /3/Q)R 5 ! 5 7 5〔7 5!5 : 5 GRMS)UOQ.E)0OR（$ 5 #）〕5!5 : 5 G.R.S/)UOQ.Y
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5 : 5 GRMS)UOQ.E)0123（!）.E2 )R3.E2Q1G3E1E 5 ! 5 7 5〔75!5 : 5 GRMS)UOQ.E)0OR（$ 5 ）〕5#5 ; 5
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云 南 植 物 研 究 ’’$，45（!）：!?! Z !@’
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! 通信联系人
收稿日期：’’’ 5 $’ 5 $@，’’$ 5 ’# 5 $=接受发表
作者简介：杨帆（$=%@ 5）男，陕西人，副教授，主要从事有机合成，天然产物化学，离子液体化学的研究。
!# $%&’(：!#$%&’( )(&&$$；!#$%&’() *)+,%-&’#-；./,%-(0%) (0’ ,($’&(, *)+,%-&’#-
百合科植物弯蕊开口箭（ !#$%&’( )(&&$$ 1%%2 3 4 3）分布于我国东南部及不丹、缅甸、
印度等国。为云南省常用的民间药物，用于治疗咽炎，扁桃体炎，支气管炎和膀胱炎，以
及外伤出血，跌打损伤，骨折和扭伤等（吴征镒，5665）。我们曾报道从文山州产的该植
物根茎中分离得到一个新甾体皂苷元———弯蕊开口箭苷元 7（8(&*#0&0 7）（王一飞等，
5669）。本文继续报道从该植物中分离到的几个新的甾体配糖体。
结果与讨论
弯蕊开口箭新鲜根茎甲醇提取物的正丁醇部位经柱层析反复分离得到 : 个甾体配糖
体，命名为弯蕊苷（8(%-&’#）; < =（) * +）。各化合物的结构鉴定如下。
弯蕊苷 ;（8(%-&’# ;）（5）为白色粉末，与 =>$)&,>试剂呈阳性反应，在 ?@A丙酮中
回流，可转化为相应的羟基化产物，用甲醇处理后又可还原，由此推定应为 B < CD呋甾烷
型甾体皂苷（E(8(-(2# 等，56D:）。) 的负离子 .7; < F! 显示准分子离子峰 G H I JD9〔F
（B?:19KL5C）< 1〕<和失去 5个六碳糖及 5 个甲基的碎片峰 G H I :K5〔F < 5JC < F# < 1〕<。
其 MN谱仅显示强羟基信号（??J@ ,G< 5）。)的5?B OFN谱具有 B < CD呋甾烷型甾体皂苷骨
架的显著特征，苷元部分出现 5个甲氧基信号（!:DP9），?个与羟基相连的仲碳信号（!
JKPC，D5PC，D?P6 ）和 5个叔羟基（!DKPJ ）碳的信号，表明甙元为 CC < LF#的多羟基取
代类型。51 OFN谱的高场区除在!@PK?（5K < B1?），5P9K（56 < B1?）和 ?PC9（CC < LB1?）
出现甙元上 ?个甲基的单峰信号外，还分别在!@P6D和 5P@C以及!5P59和 5P5D存在两对
甲基的二重峰信号，分别为苷元 B < CD和 B < C5位的甲基；低场区可见一对糖的端基质子
信号（!:PK:，:PKJ；’，Q R DPD 1I）。提示 ) 可能为 B < C9 位 N和 ! 差向异构体的混合
物。5?B OFN谱出现分别归属于苷元 B < C5（!5JP:，5DP@）、B < CC（!55@PC，55CPJ）、B <
C9（!?:P:，?:PJ）、B < CD（!5DP?，5DPJ）和葡萄吡喃糖基 B < 5S（!5@:P6，5@9P@）位的
9对共振信号，进一步证实 )为差向异构体的混合物。将 ) 用< 葡萄糖苷酶酶解，TUB
检出 V <葡萄糖，1WUB分离得到一对 B < C9位 N和 !异构的多羟基甾体皂苷元。通过与
文献对照，OFN图谱分析，分别鉴定为已知的凯替皂苷元（2&&*#0&0）（)(）和（C9!） <
凯替皂苷元〔（C9!）< 2&&*#0&0〕（),）。后者又称为铃兰皂苷元 ;（,%0X())(*#0&0 ;）（T%$&等，
56K5；E(0G%%等，566:）。以上表明，)的结构应为 CC < L <甲基 < C9（N，!） <呋甾烷 <
5，?，:，9，CC#，CJ<六醇 < CJ < L << V <葡萄吡喃糖苷。
弯蕊苷 B（8(%-&’# B）（-）与 =>$)&,>试剂呈阳性反应，用 ?@A丙酮回流处理，得到相
应的 CC <羟基化产物（-.）。该产物的负离子 .7; < F! 显示准分子离子峰 G H I 6??〔F
（B:91D:LC@）< 1〕<。-用<葡萄糖苷酶酶解后，从酶解产物中分离得到 5个次级苷 -,，
TUB检出 V <葡萄糖。5 G%)盐酸完全酸水解反应产物经 TUB检出葡萄糖及半乳糖（C Y 5），
苷元部分由 1WUB分离得到皂苷元，鉴定为新鲁斯可皂苷元（0#%$/-,%*#0&0）（C/）（7*$(8Z
()，56K9）。
次级苷 C,为白色粉末，负离子 .7; < F!显示准分子离子峰 G H I D9?〔F（B?61JCL5:）
< 1〕<。MN显示强羟基信号；与 C/的5?B OFN谱相比较，C,苷元上 B < ?位的共振信号向
:D? 云 南 植 物 研 究 C?卷
低场位移 !#，$ % &和 $ % ’位分别向高场位移 &(和 )(，其余的碳信号均基本相同，表
明糖链应连接在 $ % )位上。*+ ,-.谱在!’/&（*+，0，1 2 !3 +4）和 5&!（*+，0，1 2
!( +4）有两个% 6 %糖基的端基质子信号。糖链部分的
*) $ ,-.谱信号与我们过去从滇
黄精（!#$%&’()* +,&%,’&)*）中分离到的滇黄精苷 7（89:;9<:=>90? 7）的糖链化学位移完
全相同（@9等，*//&），故推定 &!的结构为新鲁斯可皂苷元 % ) % A %〔A %% 6 %葡萄吡喃
糖基（* % ’）〕%% 6 %半乳吡喃糖苷。该次级苷为一新的甾体配糖体。
综合以上分析，化合物 的结构鉴定为 && % A %甲基 % &3 % A %% 6 %葡萄吡喃糖基
% &5（B）%呋甾烷 % 5 %烯 % *，)，&&#，&3%四醇 % ) % A %〔A %% 6 %葡萄吡喃糖基
（* % ’）〕%% 6 %半乳吡喃糖苷。
弯蕊苷 6（C90? 6）（#）同样与 EFGH9IF试剂呈阳性反应，用 )#J丙酮回流处理，亦
得到相应的 && %羟基化产物（)$）。该产物的负离子 K7L % -B显示准分子离子峰 M N 4 35/
〔-（$))+55A*)）% +〕%，和失去 *个六碳糖的碎片峰 M N 4 ’/!〔- % *3& % +〕%。O.显示强羟
基信号（))3# IM% *）；*+ ,-.谱的低场区可见 *个% 6 %糖基的端基质子信号（!’(&，
0，1 2 !! +4 ）；其*)$ ,-.谱的苷元部分与 *!相比较，仅 7环因出现 5个羟基碳的化学
位移（!!()，3!5，!5!，3()，!(#），而有显著的区别，其余的共振信号均很相似。用
%葡萄糖苷酶酶解后，P@$检出 6 %葡萄糖，+Q@$分离得到苷元，鉴定为潘托洛皂苷元
（R?:D=H=;?:9:）（)!）（S<:M=D=等，*//’）。因此，化合物 #的结构应为 && % A %甲基 % &5（B
）%呋甾烷 % *，&，)，’，5，&&#，&3%七醇 % &3 % A %% 6 %葡萄吡喃糖苷。
弯蕊苷 E（C90? E）（%）为白色粉末。O.除了显示很强的羟基信号（))## IM% *）
外，还有明显的羰基吸收信号（*!&# IM% *）；负离子 K7L % -B显示准分子离子峰 M N 4 !)/
〔-（$)!+53A*5）% +〕%。*)$ ,-.谱化学位移提示 %具有强心苷的基本骨架，其中，低场范
围的 ’个碳信号（!*!#)，!3)，*&*3，*!’&）是强心苷苷元五元不饱和内酯的共振信
号，分别归属为 $ % &#，$ % &*，$ % &&和 $ % &)（T在 *个乙酰氧基的信号（!&#!，*3/!）。另外，$ % */ 的化学位移出现在较低场（!
&’#），表明其为 5% 型强心苷（T*+ % 和*)$ %
,-.谱化学位移与从夹竹桃科植物断肠花（-.’)*&(,’ /0.1,()/’）中分离得到的夹竹桃苷
元 %%龙胆二糖基 %% 6 %加拿大麻糖苷（=H?<:0G9;?:9: %% ;?:D9=V9=>WH %% 6 % IWM>90?）苷元的数据一致，证明苷元为夹竹桃苷元（=H?<:0G9;?:9:）（T化合物 %的 K7L % -B还给出碎片离子峰 M N 4 5!!〔- % *3& % +〕%和 ’)#〔-% *3& % *’5
% +〕%，提示分子中存在由 *个六碳糖和 *个甲基五碳糖组成的糖链，且六碳糖处于末端
位置。*+ ,-.谱在!5)’（*+，VG >）和 5&)（*+，0，1 2 !! +4）有两个糖的端基质子信
号；*)$ ,-.谱有各一单元的$% @ %鼠李吡喃糖基和% 6 %葡萄吡喃糖基的共振信号，端
基碳信号分别出现在!//!和 *#3!处，且% 6 %葡萄吡喃糖基处于末端位置。$% @ %鼠
李吡喃糖基的 $ % &位向低场位移至!(5)，$ % *和 $ % )位分别向高场位移至!//!和
!&’，表明末端% 6 %葡萄吡喃糖基应连接在内侧$% @ %鼠李吡喃糖基的 $ % &位。而且
糖链部分的*)$ ,-.谱信号与卫矛科卫矛属植物（2)&$*)3 3,./#4,’&)3）中分离到的卫矛
苷 7（?U=:WM=>90? 7）的糖链化学位移完全相同（L应为夹竹桃苷元 & # & A %〔A %% 6 %葡萄吡喃糖基（* % &）〕 %$% @ %鼠李吡喃糖苷。
5!))期 杨 帆等：弯蕊开口箭中的新甾体配糖体
强心苷中的糖链组成多以 !， #二去氧糖或 !， #二去氧糖甲醚，以及一些非常见
的糖为特征。化合物 !的糖链组成在强心苷中较为罕见，从开口箭属植物中分离到强心苷
尚属首次，这对于进一步阐明弯蕊开口箭的药理作用和讨论开口箭属植物的系统分类均有
一定的意义。
实验部分
旋光仪为 $ # !%& ’()*+,-./.+。01和 23谱分别用 45,-*678 01 # !9%:和 23 # ;<%光谱仪
测定 。9= &和9> ?@3谱用 A+8BC.+ 4’.B/+(D’,E :@ # ;%%光谱仪 ，F@4 为内标测定。G:A #
@4谱用 1H :8/( 4’.B质谱仪测定。柱层析分离使用硅胶 >，4.’5*6.I J> # !%和 J,B+(’+.’
3’ # 9K（;% # = -，@.+C.+）完成。制备性 >LJ&用 M*/.+D <%9仪。FJ& 用 HG!<;薄层层析
N= 云 南 植 物 研 究 !=卷
板（!# $$，%&’(&’），)!* +#,-.乙醇溶液喷洒后加热显色。
弯蕊开口箭根茎样品采于云南文山县，由李恒教授鉴定，标本存放于中国科学院昆明
植物研究所标本室。
新鲜根茎（#/ (0）用甲醇加热回流提取，减压浓缩除去溶剂，得到棕色甲醇提取物
（1/! 0），将其悬浮于水中，先后用氯仿和正丁醇萃取。正丁醇萃取部分（)2/0）通过 3 4
)!)大孔树脂柱，收集 5!*%&-+洗脱部分，然后再经过反复硅胶柱层析、,&6789&: ;+ 4
#!和 <6 4 )5反相柱层析分离，得到化合物 ) = .。
弯蕊苷 !（#$$%&’() !）（*）：白色粉末。〔!〕)53 4 )51>（%&-+，?，!@5）A BCD 4 %,
（E&0A）：$ F G @/1〔%（H2.+/1-)#）4 +〕4，.5)〔% 4 + 4 IJ?〕4 A )+ K%<（6L’M9ME& 4 9/）：
!52（2+，N，+ 4 )5），)/5（2+，N，+ 4 )O），))/，))1（2+，9，P Q @5 +G，+ 4
#)），!O1，)!#（2+，9，P Q @) +G，+ 4 #1），##.（)+，$，+ 4 #!），.5.，.5@（)+，
9，P Q 11 +G，#@ 4 - 4 IJ? + 4 )），.O1（)+，$，+ 4 )@）。)2 H K%<化学位移见 R8SJ& )。
酶解反应：化合物 *（)!! $0）与#4葡萄糖苷酶（)!! $0）在羧酸盐缓冲溶液中（#
$;，6+ ./），21T条件下孵化 #. 7。反应结束后过 3 4 )!)大孔树脂柱，5!*%&-+洗脱
部分用 +U;H纯化得到苷元 *#和 *+，通过对照化合物的)2H K%<谱数据，确定苷元 *#和
*+分别为凯替皂苷元（(MVM0&EME）和铃兰皂苷元 D（?WEX8JJ80&EME D）。
弯蕊苷 ,（#$$%&’() ,）（-）：白色粉末。〔!〕#!3 4 ..2W（%&-+，?，!5#）A BCD 4 %,
（E&0A）：$ F G O.1〔%（H.@+1@-#!）4 +〕4；)+ K%<（6L’M9ME& 4 9/）!55（2+，N，+ 4 )5），
)#!（2+，N，+ 4 )O），))#（2+，9，P Q @5 +G，+ 4 #)），)!.（2+，9，P Q @5 +G，+ 4
#1）。)2H K%<化学位移见 R8SJ& )。
转化反应：化合物 #（#! $0）用 2!*丙酮（)!! $;）回流 #. 7，得到 ## 4 -+产物
（-#）。
化合物 -#：BCD 4 %,（E&0A）：$ F G O22〔%（H./+1.-#!）4 +〕4，)2H K%<化学位移见
R8SJ& )。
酶解反应：化合物 -（#! $0）与化合物 *同样处理，得到次级苷 #S。
化合物 -+：白色粉末。〔!〕#!3 4 @#.>（6L’M9ME&，?，!)O）A Y<$ZD’$8: ?$4 )：2.!!，#O#!，
)@/!，)2@!，O5!，O#/，55!，5.!（ MEV&ENMVL 55! [ O#/，#/（ N）4 N6M’W(&V8J）A BCD 4 %,
（E&0A）：$ F G 1/2〔%（H2O+@#-).）4 +〕4，/O)〔% 4 + 4 IJ?〕4；)+ K%<（6L’M9ME& 4 9/）：
!55（2+，N，+ 4 )5），!5@（2+，N，+ 4 )O），!@1（2+，9，P Q /. +G，+ 4 #1），.1O
（)+，9，P Q 11 +G，#@ 4 - 4 IJ? + 4 )），.O2（)+，9，P Q 11 +G，I8J + 4 )），/#2（)+，
9，P Q 15 +G，IJ\ + 4 )）。)2 H K%<化学位移见 R8SJ& )。
酸水解反应：化合物 -（#! $0）在 ) $WJ盐酸中完全酸水解，)!!T加热 @ 7，反应液
经 +U;H分离得到苷元 -.，通过对照化合物的)2 H K%<谱数据，确定苷元为新鲁斯可皂苷
元，R;H鉴定糖组成为 3 4葡萄糖和 3 4半乳糖（# ])）。
1122期 杨 帆等：弯蕊开口箭中的新甾体配糖体
表 ! 相关化合物与文献中甙元的! # $%&数据
’()*+ ! !# $%& ,(-( ./ 0(1.2320 (2, 0(1.4+2320
1.03-3.2 ! !( !) 5 # 6 6( 6) 67 $ ( ) 8
! 9:; 9:< 9=:> 9:? 9:? 9<:@ 9<:@ 9<:@ 9<:@ 9<:6 9<: 9<: 9<: 9<:6
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<9 云 南 植 物 研 究 6卷
弯蕊苷 !（#$$%&’() !）（*）：白色粉末。〔!〕!# $ %&’()（*+,-，.，’!/）0 123 $ *4
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转化反应：化合物 *（! 76）用 :N丙酮（< 7O）回流 !% P，得到 !! $ ,-产物
（*#）。
化合物 *#：123 $ *4（5+60）：7 8 9 /&F〔*（;::-&&,<:）$ -〕$，<:; ?*@化学位移见
KLM>+ <。
酶解反应：化合物 *（% 76）与化合物 +同样处理，得到 :,，通过对照化合物的<: ;
?*@谱数据，确定苷元为潘托洛皂苷元（:,），KO;检出 # $葡萄糖。
弯蕊苷 -（#$$%&’() -）（.）：白色粉末。〔!〕!/# $ :F’F)（*+,-，.，’&(）0 Q@#R3C7LS.7$ <：
:%，!F，<(!，-&/,<&）$ -〕$，&<<〔* $ =>. $ -〕$，%:<〔* $ =>. $ @PL $ -〕$ 0 <- ?*@（ABCDED5+ $ E&）
’H%（:-，G，- $ I J H’(-9，- $ <(），&’!:（<-，EE，I J <’&，!’<-9，- $ (’(-9，- $ :<’（; $ %），:(’<（; $ &），!/’F（; $ /），!<’!（; $ (），%!’（; $ H），:&’H（; $ F），
:&’&（; $ <），!<’(（; $ <<），:F’<（; $ <&），(&’（; $ (/’:（; $ !<），.：
/V）。
致谢：本文承昆明植物所植物化学研究室仪器组在 ?*@，Q@，和 *4测定方面给予的帮助。
〔参 考 文 献〕
王一飞，李兴从，刘玉青等，吴征镒，26CLWL> X R，ILD5 # ; ;，=YATL @ R， GLAZ6+5D5G L5E GT+CZDEL> GLAZ5D5G〔I〕!#$%&
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4(3，12：!/—!F
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RLWLGL\D K，RZ7ZCD K，*DBLPLCL R， MDG6>B.ZGDE+G .ZCC+AZ5ED56 TZ EDZG.D5 L5E 6CL.D>>D5〔I〕0 7() !-,) 80..，00
F(::期 杨 帆等：弯蕊开口箭中的新甾体配糖体
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DIE 云 南 植 物 研 究 E卷