全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47 卷 第 2 期 2016 年 1 月

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合子草化学成分的研究（II）
李 伟 1, 2，时圣明 3，唐 云 1, 2，曹家庆 2，赵余庆 2, 4*
1. 宜春学院 江西省天然活性成分重点实验室，江西 宜春 336000
2. 沈阳药科大学中药学院，辽宁 沈阳 110016
3. 天津药物研究院，天津 300193
4. 沈阳药科大学 基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室，辽宁 沈阳 110016
摘 要：目的 研究合子草 Actinostemma lobatum 全草的化学成分。方法 综合应用正、反相硅胶，Sephadex LH-20 以及
HPLC 等现代色谱技术进行分离纯化，根据化合物的理化性质和波谱学性质鉴定化合物的结构。结果 从合子草全草的 75%
乙醇提取物中分离得到 12 个化合物，分别鉴定为 lobatoside B（1）、土贝母皂苷乙（2）、土贝母皂苷戊（3）、没食子酸（4）、
没食子酸甲酯（5）、原儿茶酸（6）、原儿茶酸甲酯（7）、对羟基苯乙酮（8）、对羟基苯甲酸（9）、对羟基苯甲醛（10）、5-
羟甲基-2-呋喃甲醛（11）、5-羟甲基-2-呋喃乙酮（12）。结论 化合物 2、5～12 为首次从该属植物中分离得到。
关键词：合子草；lobatoside B；土贝母皂苷乙；原儿茶酸；5-羟甲基-2-呋喃乙酮
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2016)02 - 0209 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.02.005
Chemical constituents from Actinostemma lobatum (II)
LI Wei1, 2, SHI Sheng-ming3, TANG Yun1, 2, CAO Jia-qing2, ZHAO Yu-qing2, 4
1. Key Laboratory of Jiangxi Province Natural Active Pharmaceutical Ingredients, Yichun University, Yichun 336000, China
2. College of Traditional Chinese Materia Medica, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China
3. Tianjin Institute of Pharmaceutical Research, Tianjin 300193, China
4. Key Laboratory of Structure-Based Drug Design and Discovery, Ministry of Education, Shenyang Pharmaceutical University,
Shenyang 110016, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents from the whole plant of Actinostemma lobatum. Methods The
chemical constituents were isolated from the 75% alcohol extract of A. lobatum by silica column chromatography, C18, Sephadex
LH-20 columns, and RP-HPLC. Their chemical structures were elucidated on the basis of physicochemical and spectral properties,
1H-NMR, and 13C-NMR. Results Twelve compounds were isolated and identified as lobatoside B (1), tubeimoside II (2), tubeimoside
V (3), gallic acid (4), methyl gallate (5), protocatechuic acid (6), protocatechuic acid methyl ester (7), 4-hydroxyacetophenone (8),
p-hydroxybenzoic acid (9), p-hydroxybenzaldehyde (10), 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde (11), and 1-[5-(hydroxymethyl)
furan-2-yl] ethanone (12). Conclusion Compounds 2 and 5—12 are isolated from the plants in Actinostemma Griff. for the first time.
Key words: Actinostemma lobatum Maxim.; lobatoside B; tubeimoside II; protocatechuic acid; 1-[5-(hydroxymethyl) furan-2-yl] ethanone

合子草 Actinostemma lobatum Maxim. 为葫芦
科（Cucurbitaceae）盒子草属 Actinostemma Grift.植
物，始载于《本草拾遗》，具有利尿消肿、清热解毒
之功效[1]。前期研究结果表明，其主要化学成分有
皂苷类、黄酮类、氨基酸类化合物等；药理学研究
结果表明，合子草中的化学成分具有抗肿瘤、抗氧
化、抑菌等多种生物活性[2]。本课题组对合子草进
行了系统的化学成分研究，前期报道了从中分离得
到的环形三萜皂苷[3-5]、合子草皂苷与黄酮类化合
物[6]，并对分离得到的皂苷类化合物进行初步细胞
毒活性筛选，结果显示环形三萜皂苷类化合物具有
较强的细胞毒活性[3-4]。本实验继续对合子草全草

收稿日期：2015-08-29
基金项目：江西省科技厅青年科学基金（20142BAB215023）
作者简介：李 伟，男，博士，副教授，硕士生导师，主要从事中药和天然药物活性成分研究。
*通信作者 赵余庆，男，博士生导师。Tel: (024)23986521 E-mail: zyq4885@126.com
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75%乙醇提取物进行分离，得到 12 个化合物，分别
鉴定为 lobatoside B（1）、土贝母皂苷乙（tubeimoside
II，2）、土贝母皂苷戊（tubeimoside V，3）、没食
子酸（gallic acid，4）、没食子酸甲酯（methyl gallate，
5）、原儿茶酸（protocatechuic acid，6）、原儿茶酸
甲酯（protocatechuic acid methyl ester，7）、对羟基
苯乙酮（4-hydroxyacetophenone，8）、对羟基苯甲
酸（p-hydroxybenzoic acid，9）、对羟基苯甲醛
（p-hydroxybenzaldehyde，10）、5-羟甲基-2-呋喃甲
醛 [5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde，11]、5-羟甲基-2-
呋喃乙酮（1-[5-(hydroxymethyl) furan-2-yl] ethanone，
12）。其中，化合物 2、5～12 为首次从该属植物中
分离得到。
1 仪器与材料
Bruker ARX 300 型和 Bruker ARX 600 型核磁
共振仪（Brucker 公司），Bruker-IFS-55 红外分光光
度计（Bruker 公司），Agilent MSD Trap 液相质谱仪
（美国 Agilent 公司），分析型高效液相色谱（德国
KNAUER 公司），CXTH 3000 型半制备高效液相色
谱仪（北京创新通恒公司）。半制备色谱柱为
YMC-C18 柱（250 mm×10 mm，5 μm）。EYELA
OSB-2000 旋转蒸发仪、EYELA A-1000S 水流抽气
泵（上海爱朗仪器有限公司），HW-SY 型电热恒温
水浴锅（北京市长风仪器仪表公司），D2F-6050 型
真空干燥箱（上海博讯实业有限公司医疗仪器厂），
KO.3200DB 型数控超声波清洗器（昆山市超声仪器
有限公司），BT125D 型电子天平（Sartorius 公司）。
薄层色谱 GF254 硅胶（青岛海洋化工厂），Sephadex
LH-20 填料（Pharmacia，瑞士），D-101 大孔吸附树
脂填料（沧州宝恩化工有限公司）。HPLC 用色谱甲
醇（天津康科德科技有限公司），其他提取、分离所
用甲醇、乙醇、氯仿等均为分析纯（天津大茂化学
试剂厂）。
合子草采自江西省井冈山市，由沈阳药科大学
中药学院药用植物教研室孙启时教授鉴定为葫芦科
盒 子 草 属 植 物 合 子 草 Actinostemma lobatum
Maxim.，标本（2009090）保存于沈阳药科大学食
品教研室。
2 提取与分离
合子草全草 8 kg，75%乙醇加热回流提取 3 次，
每次 2 h，滤过，合并提取液，减压回收乙醇得浸膏。
加 5 倍量的水混悬，分别再用等体积石油醚、醋酸
乙酯、正丁醇各萃取 3 次，回收萃取溶剂，得到石
油醚相约 110 g、醋酸乙酯相约 150 g、正丁醇相约
140 g 和水萃取相约 250 g。
醋酸乙酯相采用硅胶柱色谱，用石油醚-醋酸乙
酯（20∶0→0∶1）梯度洗脱，得到 7 个组分 Fr. 1～
7。Fr. 2（10 g）经硅胶柱色谱分离，以二氯甲烷-
甲醇（100∶0→0∶100）梯度洗脱，通过重结晶、
Sephadex LH-20 凝胶柱色谱等分离纯化手段得到化
合物 6（80 mg）、化合物 7（60 mg）、化合物 10（20
mg）。Fr. 3（12 g）分别经硅胶柱色谱分离，以石油
醚-丙酮（100∶1→0∶100）梯度洗脱，通过重结晶、
Sephadex LH-20 凝胶柱色谱、制备型 HPLC 等分离
纯化手段得到化合物 9（20 mg）、11（17 mg）、12
（13 mg）。Fr. 6（35 g）分别经硅胶柱色谱分离，以
石油醚-醋酸乙酯（10∶1→0∶1）梯度洗脱，再通
过重结晶、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱、反相 HPLC
半制备色谱（C18，250 mm×10 mm，5 μm）等分
离纯化手段得到化合物 4（30 mg）、5（25 mg）、8
（20 mg）。
正丁醇相采用硅胶柱色谱，用二氯甲烷-甲醇-
水（下层）（7∶3∶1→7∶6∶1）梯度洗脱，分为 7
个组分 Fr. 1～7。Fr. 2（13 g）分别经硅胶柱色谱分
离，以二氯甲烷-甲醇（10∶1→0∶1）梯度洗脱，
然后通过 ODS 柱色谱、重结晶等分离纯化手段得
到化合物 1（200 mg）。Fr. 4（10 g）分别经硅胶柱
色谱分离，以二氯甲烷-甲醇（20∶1→0∶1）梯度
洗脱，通过 Sephadex LH-20 凝胶柱色谱、ODS 柱
色谱等分离纯化手段得到化合物 3（1.0 g）。Fr. 5（10
g）分别经硅胶柱色谱分离，以二氯甲烷 -甲醇
（20∶1→0∶1）梯度洗脱，再经 ODS 柱色谱、重
结晶等分离纯化手段得到化合物 2（300 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末（甲醇），mp 275～278 ℃，
10%硫酸乙醇溶液显蓝色，Liebermman-Burchard 和
Molish 反应均呈阳性。1H-NMR (600 MHz, C5D5N)
δ: 0.89 (3H, s, H-29), 0.93 (3H, s, H-30), 1.15 (3H, s,
H-26), 1.31 (3H, s, H-27), 1.35 (3H, s, H-24), 1.54
(3H, s, H-25), 1.55 (3H, d, J = 6.0 Hz, Rha-H-6), 1.74
(3H, s, H-6′), 5.47 (1H, brs, H-12), 5.04 (1H, d, J =
7.2 Hz, Glc-H-1), 5.36 (1H, d, J = 7.8 Hz, Gal-H-1),
5.92 (1H, d, J = 8.4 Hz, Ara-H-1), 6.49 (1H, brs,
Rha-H-1)；13C-NMR (150 MHz, C5D5N) 数据见表 1。
以上数据与文献报道基本一致[7]，故鉴定化合物 1
为 lobatoside B。
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表 1 化合物 1～3 的 13C-NMR 数据 (150 MHz, C5D5N)
Table 1 13C-NMR data for compounds 1—3 (150 MHz, C5D5N)
碳位 1 2 3 碳位 1 2 3
1 44.1 44.2 44.1 3-O-Glc-1 102.4 103.5 102.9
2 69.5 69.6 70.1 Glc-2 85.3 83.0 84.2
3 83.1 83.9 83.1 Glc-3 78.6 78.3 78.3
4 42.2 42.7 42.4 Glc-4 70.0 71.0 71.0
5 48.7 47.8 48.8 Glc-5 78.4 78.2 78.3
6 18.1 18.8 18.4 Glc-6 62.5 62.5 62.5
7 33.7 33.8 33.8 Glc′-1 105.8 105.6
8 40.1 40.4 40.2 Glc′-2 76.9 77.1
9 47.7 47.8 47.8 Glc′-3 77.7 78.0
10 37.0 37.1 37.0 Glc′-4 70.5 70.8
11 24.0 24.1 24.1 Glc′-5 75.6 76.0
12 123.0 122.9 123.1 Glc′-6 64.2 64.5
13 144.3 144.3 144.2 Ara′-1 105.6
14 42.3 42.2 42.4 Ara′-2 73.6
15 29.4 36.9 29.3 Ara′-3 73.5
16 22.7 74.9 22.7 Ara′-4 72.6
17 47.3 49.4 46.7 Ara′-5 64.3
18 41.5 41.0 41.5 28-O-Ara-1 94.9 94.9 94.6
19 46.2 46.6 46.3 Ara-2 75.8 77.2 77.4
20 30.8 30.9 30.8 Ara-3 76.0 75.0 74.9
21 34.1 36.1 34.1 Ara-4 70.6 69.6 69.7
22 32.3 32.5 32.4 Ara-5 68.0 68.1 67.9
23 64.2 64.9 64.2 Rha-1 102.5 102.6 102.4
24 15.1 15.4 15.2 Rha-2 72.4 72.6 72.6
25 17.4 17.6 17.5 Rha-3 76.6 77.9 78.3
26 17.6 17.9 17.8 Rha-4 76.0 73.6 73.6
27 26.3 27.4 26.4 Rha-5 67.4 67.4 67.5
28 176.4 175.8 176.5 Rha-6 18.3 18.4 18.5
29 33.2 33.2 33.1 Xyl-1 106.4 106.6
30 23.6 24.4 23.6 Xyl-2 75.8 75.7
1′ 172.1 171.4 171.4 Xyl-3 77.4 78.0
2′ 46.3 47.1 47.3 Xyl-4 71.0 70.8
3′ 70.1 70.2 69.7 Xyl-5 67.1 67.1
4′ 46.5 47.3 47.4
5′ 171.8 171.6 171.9
6′ 26.6 26.0 26.3

化合物 2：白色粉末（甲醇），mp 262～264 ℃，
10%硫酸乙醇溶液显蓝色，Liebermman-Burchard 和
Molish 反应均呈阳性。1H-NMR (600 MHz, C5D5N)
δ: 0.98 (3H, s, H-29), 1.02 (3H, s, H-30), 1.37 (3H, s,
H-26), 1.45 (3H, d, J = 6.0 Hz, Rha-H-6), 1.49 (3H, s,
H-24), 1.69 (3H, s, H-25), 1.87 (3H, s, H-6′), 1.95
(3H, s, H-27), 5.64 (1H, brs, H-12), 5.15 (1H, d, J =
7.2 Hz, Glc-H-1), 5.30 (1H, d, J = 7.8 Hz, Ara′-H-1),
5.93 (1H, d, J = 7.8 Hz, Ara-H-1), 6.31 (1H, brs,
Rha-H-1), 5.10 (1H, d, J = 7.2 Hz, Xyl-H-1)；
13C-NMR (150 MHz, C5D5N) 数据见表 1。以上数据
与文献报道基本一致[8]，故鉴定化合物 2 为土贝母
皂苷乙。
化合物 3：白色粉末（甲醇），mp 320～322 ℃，
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10%硫酸乙醇溶液显蓝色，Liebermman-Burchard 和
Molish 反应均呈阳性。1H-NMR (600 MHz, C5D5N)
δ: 0.89 (3H, s, H-29), 0.92 (3H, s, H-30), 1.34 (3H, s,
H-26), 1.38 (3H, s, H-27), 1.45 (3H, s, H-24), 1.52
(3H, d, J = 6.0 Hz, RhaH-6), 1.64 (3H, s, H-25), 1.86
(3H, s, H-6′), 5.48 (1H, brs, H-12), 5.14 (1H, d, J =
7.2 Hz, Glc-H-1), 5.32 (1H, d, J = 7.2 Hz, Glc′-H-1),
5.91 (1H, d, J = 6.6 Hz, Ara-H-1), 6.44 (1H, brs,
Rha-H-1), 5.08 (1H, d, J = 7.2 Hz, Xyl-H-1)；
13C-NMR (150 MHz, C5D5N) 数据见表 1。以上数据
与文献报道基本一致[9]，故鉴定化合物 3 为土贝母
皂苷戊。
化合物 4：无色针晶（甲醇），三氯化铁反应呈
阳性，溴甲酚绿反应呈阳性。1H-NMR (300 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.92 (2H, s, H-2, 6), 12.23 (1H, s,
-COOH), 9.18 (2H, s, 3, 5-OH), 8.82 (1H, s, 4-OH)；
13C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 167.5 (C-7), 145.4
(C-3, 5), 138.0 (C-4), 120.5 (C-1), 108.8 (C-2, 6)。以
上数据与文献报道基本一致[10]，故鉴定化合物 4 为
没食子酸。
化合物 5：白色粉末，mp 205～208 ℃。三氯
化铁反应呈阳性。1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ:
3.89 (3H, s, -OCH3), 6.95 (2H, s, H-2, 6), 9.22 (2H, s,
3, 5-OH), 8.86 (1H, s, 4-OH)；13C-NMR (75 MHz,
DMSO-d6) δ: 121.2 (C-1), 110.1 (C-2, 6), 146.2 (C-3,
5), 139.2 (C-4), 169.1 (C-7), 52.3 (-OCH3)。以上数据
与文献报道基本一致[11]，故鉴定化合物 5 为没食子
酸甲酯。
化合物 6：白色针状结晶（甲醇），三氯化铁反
应呈阳性，溴甲酚绿反应呈阳性。1H-NMR (300
MHz, DMSO-d6) δ: 9.56 (2H, brs, 3, 4-OH), 7.35 (1H,
d, J = 1.8 Hz, H-2), 7.30 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz,
H-6), 6.80 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5)；13C-NMR (75
MHz, DMSO-d6) δ: 167.6 (C-7), 150.3 (C-4), 145.1
(C-3), 122.2 (C-6), 121.9 (C-1), 116.8 (C-2), 115.5
(C-5)。以上数据与文献报道基本一致[12]，故鉴定化
合物 6 为原儿茶酸。
化合物 7：无色片状结晶（甲醇），mp 183～185
℃。三氯化铁反应呈阳性。1H-NMR (300 MHz,
DMSO-d6) δ: 9.39 (1H, s, 4-OH), 9.81 (1H, s, 3-OH),
7.34 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2), 7.30 (1H, dd, J = 8.1,
1.8 Hz, H-6), 6.80 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5), 3.75 (3H,
s, OCH3)；13C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 120.6
(C-1), 116.4 (C-2), 145.2 (C-3), 150.6 (C-4), 115.5
(C-5), 121.9 (C-6), 166.3 (C-7), 51.8 (OCH3)。以上数
据与文献报道基本一致[13]，故鉴定化合物 7 为原儿
茶酸甲酯。
化合物 8：白色粉末。三氯化铁反应呈阳性。
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 7.81 (2H, d, J = 9.0
Hz, H-2, 6), 6.82 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3, 5), 2.45 (3H,
s, H-8)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 128.4
(C-1), 130.7 (C-2, 6), 115.2 (C-3, 5), 162.3 (C-4),
196.0 (C-7), 26.2 (C-8)。以上数据与文献报道基本一
致[14]，故鉴定化合物 8 为对羟基苯乙酮。
化合物 9：无色片状结晶（甲醇），mp 214～215
℃。三氯化铁反应呈阳性，溴甲酚绿反应呈阳性。
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 6.81 (2H, d, J = 9.0
Hz, H-3, 5), 7.78 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-2, 6), 10.21
(1H, s, -OH), 12.39 (1H, s, COOH)；13C-NMR (150
MHz, DMSO-d6) δ: 121.4 (C-1), 131.6 (C-2, 6), 115.2
(C-3, 5), 161.7 (C-4), 167.2 (COOH)。以上数据与文献
报道基本一致[15]，故鉴定化合物 9 为对羟基苯甲酸。
化合物 10：无色片状结晶（甲醇）。三氯化铁
反应呈阳性。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 6.89
(2H, d, J = 8.6 Hz, H-3, 5), 7.82 (2H, d, J = 8.6 Hz,
H-2, 6), 9.77 (1H, s, 1-CHO), 10.59 (1H, s, -OH)；
13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 128.5 (C-1), 132.1
(C-2, 6), 115.9 (C-3, 5), 163.4 (C-4), 190.9 (CHO)。以
上理化性质和波谱数据与文献报道基本一致[16]，故
鉴定化合物 10 为对羟基苯甲醛。
化合物 11：黄色油状物。1H-NMR (600 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.48 (1H, d, J = 4.2 Hz, H-3), 6.59 (1H,
d, J = 4.2 Hz, H-4), 9.53 (1H, s, CHO), 5.55 (1H, brs,
OH), 4.49 (2H, s, CH2OH)；13C-NMR (150 MHz,
DMSO-d6) δ: 162.2 (C-5), 151.7 (C-2), 124.4 (C-3),
109.7 (C-4), 178.0 (CHO), 55.9 (CH2OH)。以上数据
与文献报道基本一致[17]，故鉴定化合物 11 为 5-羟
甲基-2-呋喃甲醛。
化合物 12：黄色油状物。1H-NMR (600 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.37 (1H, d, J = 3.6 Hz, H-3), 6.49 (1H,
d, J = 3.6 Hz, H-4), 2.37 (1H, s, CHO), 5.50 (1H, brs,
OH), 4.45 (2H, s, CH2OH)；13C-NMR (150 MHz,
DMSO-d6) δ: 160.5 (C-5), 151.2 (C-2), 119.8 (C-3),
109.3 (C-4), 185.6 (CHO), 55.9 (CH2OH), 25.8
(CH3)。以上数据与文献报道基本一致[18]，故鉴定化
合物 12 为 5-羟甲基-2-呋喃乙酮。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47 卷 第 2 期 2016 年 1 月

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参考文献
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