全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 15 期 2014 年 8 月

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合子草化学成分的研究（I）
李 伟 1, 2，时圣明 3，唐 云 1, 2，曹家庆 2，岳唯唯 2，赵余庆 2, 4*
1. 宜春学院 江西省天然活性成分重点实验室，江西 宜春 336000
2. 沈阳药科大学中药学院，辽宁 沈阳 110016
3. 天津药物研究院，天津 300193
4. 沈阳药科大学 基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室，辽宁 沈阳 110016
摘 要：目的 研究合子草 Actinostemma lobatum 全草的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱、反相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20
凝胶柱色谱等技术分离纯化，并结合理化性质和波谱学鉴定化合物的结构。结果 从合子草全草 75%乙醇提取物中分离得
到 16 个化合物，分别鉴定为合子草皂苷 A（1）、合子草皂苷 C（2）、合子草皂苷 D（3）、合子草皂苷 E（4）、葫芦素 E（5）、
β-谷甾醇（6）、胡萝卜苷（7）、α-菠菜甾醇（8）、α-菠菜甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（9）、22, 23-二氢-α-菠甾酮（10）、槲
皮素（11）、山柰酚（12）、芦丁（13）、槲皮苷（14）、山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖 (1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷（15）、异槲皮
苷（16）。结论 化合物 5～10 为首次从该属植物中分离得到。
关键词：合子草；合子草皂苷；葫芦素；β-谷甾醇；胡萝卜苷；α-菠菜甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；槲皮苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)15 - 2143 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.15.005
Chemical constituents from Actinostemma lobatum (I)
LI Wei1, 2, SHI Sheng-ming3, TANG Yun1, 2, CAO Jia-qing2, YUE Wei-wei2, ZHAO Yu-qing2, 4
1. Jiangxi Province Key Laboratory of Natural Active Pharmaceutical Ingredients, Yichun University, Yichun 336000, China
2. College of Traditional Chinese Medicine, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China
3. Tianjin Institute of Pharmaceutical Research, Tianjin 300193, China
4. Key Laboratory of Structure-Based Drug Design and Discovery (Shenyang Pharmaceutical University), Ministry of Education,
Shenyang 110016, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the whole plant of Actinostemma lobatum. Methods The compounds
were isolated and purified by various column chromatographies. Their structures were elucidated by means of chemical evidences and
spectral analyses (MS, 1H-NMR, and 13C-NMR). Results Sixteen compounds were isolated and identified as actinostemmoside A (1),
actinostemmoside C (2), actinostemmoside D (3), actinostemmoside E (4), cucurbitacin E (5), β-sitosterol (6), daucosterol (7),
α-spinasterol (8), α-spinasterol-3-O-β-D-glucopyranoside (9), 22, 23-dehydroxy-α-chondrillasterone (10), quercetin (11), kaempferol
(12), rutin (13), quercitrin (14), kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl (1→6)-β-D-glucoypyranoside (15), and isoquercitrin (16).
Conclusion Compounds 5—10 are obtained from this genus for the first time.
Key words: Actinostemma lobatum Maxim.; actinostemmoside; cucurbitacin; β-sitosterol; daucosterol; α-spinasterol-3-O-β-D-
glucopyranoside; quercitrin

合子草 Actinostemma lobatum Maxim. 始载于
《本草拾遗》[1]，其药用部位有全草、种子及叶[2]，
具有利尿消肿、清热解毒、祛湿之功效。合子草的
名称比较多，也比较杂乱。据文献考证，古代用合
子草与近代的合子草为一种，即葫芦科植物合子草
A. lobatum，但药名变化较大，为了避免混乱，有人
建议采用最早的文献记载名称“合子草”[2]。现代
科学研究证明，合子草主要化学成分为皂苷类[3-9]、
黄酮类[10]、糖类、氨基酸类等。药理学研究表明，
合子草中的化学成分具有抗肿瘤[9]、抗氧化[10]、
抑菌[11]等多种生物活性。本课题组对合子草进行
了系统的化学成分研究，前期报道了从中分离得

收稿日期：2014-05-05
基金项目：江西省教育厅青年项目（GJJ14710）
作者简介：李 伟，男，博士，副教授，硕士生导师，主要从事中药、天然药物活性成分研究。
*通信作者 赵余庆，男，博士生导师。Tel: (024)23986521 E-mail: zyq4885@126.com
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到的 6 个双糖链环形三萜皂苷的结构，并进行初
步抗肿瘤活性筛选[9]。本实验从合子草 75%乙醇
提取物中分离得到 16 个化合物，分别鉴定为合子
草皂苷 A（actinostemmoside A，1）、合子草皂苷 C
（ actinostemmoside C ， 2 ）、 合 子 草 皂 苷 D
（ actinostemmoside D ， 3 ）、 合 子 草 皂 苷 E
（actinostemmoside E，4）、葫芦素 E（cucurbitacin E，
5）、β-谷甾醇（β-sitosterol，6）、胡萝卜苷（daucosterol，
7）、α-菠菜甾醇（α-spinasterol，8）、α-菠菜甾醇-3-
O-β-D-吡喃葡萄糖苷（α-spinasterol-3-O-β-D-gluco-
pyranoside，9）、22, 23-二氢-α-菠甾酮（22, 23-
dehydroxy-α-chondrillasterone ， 10 ）、 槲 皮 素
（quercetin，11）、山柰酚（kaempferol，12）、芦丁
（rutin，13）、槲皮苷（quercitrin，14）、山柰酚-3-O-α-L-
吡喃鼠李糖 (1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷 [kaempferol-
3-O-α-L-rhamnopyranosyl (1→6)-β-D-glucoypyrano-
side，15]、异槲皮苷（isoquercitrin，16）。其中，化
合物 5～10 为首次从盒子草属植物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker ARX 300 NMR spectrometer 和 Bruker
ARX 600 NMR Spectrometer；Bruker-IFS—55 红外
分光光度计；Agilent MSD Trap 液相质谱仪；德国
KNAUER型液相色谱仪，北京创新通恒CXTH 3000
型液相色谱仪，色谱柱为 YMC-C18柱（250 mm×
10 mm，5 μm）；EYELA OSB—2000 旋转蒸发仪（上
海爱朗仪器有限公司）；BT125D 型电子天平
（Sartorius 公司）；薄层色谱 GF254 硅胶（青岛海洋
化工厂）；Sephadex LH-20 填料（Pharmacia，瑞士）；
D-101 大孔吸附树脂填料（沧州宝恩化工有限公
司）；HPLC 用色谱甲醇（天津康科德科技有限公
司）；其他提取、分离所用甲醇、乙醇、氯仿等均为
分析纯（天津大茂化学试剂厂）。
合子草采自江西省井冈山市，由沈阳药科大学中
药学院药用植物教研室孙启时教授鉴定为葫芦科盒
子草属植物合子草 Actinostemma lobatum Maxim.，标
本（2009090）保存于沈阳药科大学食品教研室。
2 提取与分离
合子草全草 8 kg，用 75%乙醇加热回流提取 3
次，每次 2 h，滤过，合并 3 次提取液，减压回收乙
醇得浸膏。加入 5 倍量的水混悬，分别用等体积的
石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取 3 次，回收溶剂后，
分别得到石油醚萃取物、醋酸乙酯萃取物、正丁醇
萃取物和水萃取物。
醋酸乙酯萃取物（150 g）经硅胶柱色谱，石油
醚-丙酮（20∶0→0∶1）梯度洗脱，分为 7 个组分
Fr. 1～7。Fr. 1（8 g）分别经反复硅胶柱色谱分离，
以石油醚-醋酸乙酯（100∶1→1∶1）梯度洗脱，重
结晶得到化合物 6（150 mg）、10（30 mg）。Fr. 2（10
g）分别经反复硅胶柱色谱分离，以石油醚-醋酸乙
酯（20∶1→1∶1）梯度洗脱，通过重结晶得到化合
物 8（500 mg）。Fr. 5（7 g）分别经反复硅胶柱色谱
分离，以石油醚-醋酸乙酯（10∶1→0∶1）梯度洗
脱，然后通过重结晶、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱
等分离纯化手段得到化合物 5（20 mg）、12（13 mg）。
Fr. 6（35 g）分别经反复硅胶柱色谱分离，以石油
醚-醋酸乙酯（10∶1→0∶1）梯度洗脱，然后通过
重结晶、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱、反相 HPLC
半制备色谱（C18，250 mm×10 mm，5 μm）等分
离纯化手段得到化合物 11（1 g）、14（15 mg）、16
（20 mg）。Fr. 7（50 g）分别经反复硅胶柱色谱分离，
以石油醚-醋酸乙酯（10∶1→0∶1）梯度洗脱，然
后通过重结晶、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱、ODS
柱色谱等分离纯化手段得到化合物 7（1 g）、9（5 g）、
13（1 g）、15（15 mg）。
正丁醇萃取物（140 g）经硅胶柱色谱，二氯甲
烷-甲醇-水（下层）（7∶3∶1→7∶6∶1）梯度洗脱，
分为 7 个组分 Fr. 1～7。Fr. 1（15 g）分别经反复硅
胶柱色谱分离，以二氯甲烷-甲醇（20∶1→0∶1）
梯度洗脱，然后通过 ODS 柱色谱、反相 HPLC 半
制备色谱（C18，250 mm×10 mm，5 μm）等分离
纯化手段得到化合物 1（15 mg）、2（40 mg）。Fr. 3
（13 g）分别经反复硅胶柱色谱分离，以二氯甲烷-
甲醇（20∶1→0∶1）梯度洗脱，然后通过 Sephadex
LH-20 凝胶柱色谱、ODS 柱色谱、反相 HPLC 半制
备色谱（C18，250 mm×10 mm，5 μm）等分离纯
化手段得到化合物 3（10 mg）、4（17 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末（甲醇），mp 127～129 ℃。
10%硫酸乙醇溶液显紫红色，Liebermann-Burchard
反应阳性，Molish 反应阳性。ESI-MS m/z: 639 [M＋
H]+。1H-NMR (300 MHz, C5D5N) δ: 1.09 (3H, s,
H-30), 1.09 (3H, s, H-18), 1.12 (3H, s, H-19), 1.21
(3H, s, H-29), 1.25 (3H, s, H-21), 1.56 (3H, s, H-28),
2.02 (3H, s, H-26), 5.47 (1H, t, J = 6.9 Hz, H-24), 5.11
(1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′)；13C-NMR (75 MHz, C5D5N)
δ: 39.7 (C-1), 28.0 (C-2), 78.8 (C-3), 40.5 (C-4), 60.8
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(C-5), 67.5 (C-6), 48.7 (C-7), 41.5 (C-8), 50.2 (C-9),
39.4 (C-10), 21.8 (C-11), 25.7 (C-12), 42.5 (C-13),
50.2 (C-14), 31.4 (C-15), 28.6 (C-16), 48.7 (C-17),
16.9 (C-18), 17.2 (C-19), 82.3 (C-20), 21.4 (C-21),
40.8 (C-22), 22.8 (C-23), 127.6 (C-24), 135.9 (C-25),
21.7 (C-26), 61.9 (C-27), 32.1 (C-28), 16.5 (C-29),
16.7 (C-30), 98.5 (C-1′), 75.5 (C-2′), 77.8 (C-3′), 71.7
(C-4′), 77.6 (C-5′), 62.7 (C-6′)。以上数据与文献报道
基本一致[3]，故鉴定化合物 1 为合子草皂苷 A。
化合物 2：白色粉末（甲醇），mp 195～197 ℃。
10%硫酸乙醇溶液显紫红色，Liebermann-Burchard
反应阳性，Molish 反应阳性。1H-NMR (300 MHz,
C5D5N) δ: 1.08 (3H, s, H-29), 1.11 (3H, s, H-19), 1.20
(3H, s, H-30), 1.24 (3H, s, H-28), 1.55 (3H, s, H-21),
2.01 (3H, s, H-26), 5.46 (1H, t, J = 6.9 Hz, H-24), 5.10
(1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′)；13C-NMR (150 MHz, C5D5N)
δ: 39.9 (C-1), 28.5 (C-2), 78.0 (C-3), 39.6 (C-4), 54.7
(C-5), 30.3 (C-6), 77.8 (C-7), 49.2 (C-8), 52.2 (C-9),
37.8 (C-10), 23.0 (C-11), 25.9 (C-12), 44.4 (C-13), 50.4
(C-14), 36.5 (C-15), 28.2 (C-16), 47.4 (C-17), 62.0
(C-18), 17.9 (C-19), 82.5 (C-20), 21.9 (C-21), 40.9
(C-22), 22. 9 (C-23), 127.8 (C-24), 136.1 (C-25), 22.0
(C-26), 61.0 (C-27), 28.8 (C-28), 16.7 (C-29), 17.1
(C-30), 98.8 (C-1′), 75.7 (C-2′), 79.0 (C-3′), 71.9 (C-4′),
77.8 (C-5′), 62.9 (C-6′)。以上数据与文献报道基本一
致[3]，故鉴定化合物 2 为合子草皂苷 C。
化合物 3：白色粉末（甲醇），mp 169～171 ℃。
10%硫酸乙醇溶液显紫红色，Liebermann-Burchard
反应阳性，Molish 反应阳性。1H-NMR (600 MHz,
C5D5N) δ: 0.97 (3H, s, H-18), 1.05 (3H, s, H-30), 1.09
(3H, s, H-19), 1.47 (3H, s, H-29), 1.52 (3H, s, H-21),
1.81 (3H, d, J = 6.0 Hz, Rha-6″-CH3), 2.00 (3H, s,
H-28), 2.01 (3H, s, H-26), 5.48 (1H, t, J = 7.2 Hz,
H-24), 4.95 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′), 6.18 (1H, brs,
H-1″)；13C-NMR (150 MHz, C5D5N) δ: 39.6 (C-1),
27.5 (C-2), 78.5 (C-3), 40.4 (C-4), 61.9 (C-5), 67.8
(C-6), 48.1 (C-7), 41.9 (C-8), 50.9 (C-9), 39.6 (C-10),
21.8 (C-11), 25.3 (C-12), 42.4 (C-13), 50.2 (C-14), 31.2
(C-15), 28.2 (C-16), 48.1 (C-17), 17.6 (C-18), 17.7
(C-19), 82.6 (C-20), 22.7 (C-21), 38.8 (C-22), 22.2
(C-23), 127.8 (C-24), 136.2 (C-25), 21.9 (C-26), 61.1
(C-27), 32.1 (C-28), 16.6 (C-29), 16.9 (C-30), 97.5
(C-1′), 78.0 (C-2′), 80.3 (C-3′), 72.8 (C-4′), 77.3 (C-5′),
73.2 (C-6′), 101.6 (C-1″), 72.3 (C-2″), 72.4 (C-3″), 74.2
(C-4″), 69.7 (C-5″), 19.5 (C-6″)。以上数据与文献报道
基本一致[3]，故鉴定化合物 3 为合子草皂苷 D。
化合物 4：白色粉末（甲醇），mp 245～246 ℃。
10%硫酸乙醇溶液显紫红色，Liebermann-Burchard
反应阳性，Molish 反应阳性。ESI-MS m/z: 823 [M＋
Na]+。1H-NMR (600 MHz, C5D5N) δ: 0.79 (3H, s,
H-19), 0.96 (3H, s, H-18), 0.99 (3H, s, H-30), 1.12
(3H, s, H-29), 1.34 (3H, s, H-28), 2.04 (3H, s, H-27),
5.51 (1H, t, J = 6.2 Hz, H-24), 4.97 (1H, d, J = 7.8 Hz,
H-1′), 5.23 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1″)；13C-NMR (150
MHz, C5D5N) δ: 39.1 (C-1), 26.8 (C-2), 89.0 (C-3),
39.7 (C-4), 56.0 (C-5), 18.4 (C-6), 33.9 (C-7), 41.0
(C-8), 51.1 (C-9), 37.1 (C-10), 21.3 (C-11), 25.3
(C-12), 40.6 (C-13), 42.6 (C-14), 26.9 (C-15), 28.3
(C-16), 77.2 (C-17), 15.8 (C-18), 16.6 (C-19), 41.6
(C-20), 65.1 (C-21), 38.1 (C-22), 22.0 (C-23), 127.9
(C-24), 136.2 (C-25), 60.9 (C-26), 21.9 (C-27), 28.1
(C-28), 16.6 (C-29), 15.0 (C-30), 105.2 (C-1′), 84.6
(C-2′), 78.4 (C-3′), 71.7 (C-4′), 78.1 (C-5′), 62.9
(C-6′), 107.3 (C-1″), 74.9 (C-2″), 75.0 (C-3″), 69.5
(C-4″), 77.0 (C-5″), 61.3 (C-6″)。以上数据与文献报
道基本一致[4]，故鉴定化合物 4 为合子草皂苷 E。
化合物 5：白色粉末（甲醇），mp 240～241 ℃。
10%硫酸乙醇溶液显紫红色，Liebermann-Burchard
反应阳性，Molish 反应阴性。ESI-MS m/z: 579 [M＋
Na]+，557 [M＋H]+。1H-NMR (600 MHz, C5D5N) δ:
1.12 (3H, s, H-18), 1.20 (3H, s, H-19), 1.30 (3H, s,
H-29), 1.45 (3H, s, H-28), 1.52 (3H, s, H-26), 1.55
(3H, s, H-27), 1.60 (3H, s, H-30), 1.71 (3H, s, H-21),
1.90 (3H, s, CH3CO), 5.68 (1H, brs, H-6), 6.30 (1H, d,
J = 2.2 Hz, H-1), 7.34 (1H, d, J = 19.8 Hz, H-23), 7.38
(1H, d, J = 19.8 Hz, H-24)；13C-NMR (75 MHz,
C5D5N) δ: 115.8 (C-1), 147.3 (C-2), 198.9 (C-3), 48.6
(C-4), 137.7 (C-5), 120.5 (C-6), 23.9 (C-7), 42.1
(C-8), 49.2 (C-9), 35.2 (C-10), 213.8 (C-11), 49.2
(C-12), 48.6 (C-13), 51.1 (C-14), 46.2 (C-15), 70.6
(C-16), 59.9 (C-17), 20.6 (C-18), 20.2 (C-19), 79.7
(C-20), 25.6 (C-21), 204.4 (C-22), 122.4 (C-23), 150.2
(C-24), 79.8 (C-25), 26.5 (C-26), 26.2 (C-27), 28.1
(C-28), 20.8 (C-29), 18.4 (C-30), 21.8 (CH3CO),
169.9 (CH3CO)。以上数据与文献报道基本一致[12]，
故鉴定化合物 5 为葫芦素 E。
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化合物 6：无色针晶（石油醚-醋酸乙酯），mp
136～ 137 ℃。 10%硫酸乙醇溶液显紫红色，
Liebermann-Burchard 反应阳性。与 β-谷甾醇对照品
比较，其 Rf 值在 3 种溶剂系统中均一致，故鉴定化
合物 6 为 β-谷甾醇。
化合物 7：白色无定形粉末（甲醇），mp＞300
℃。10%硫酸乙醇溶液显紫红色，Liebermann-
Burchard 反应阳性，Molish 反应阳性。与胡萝卜苷
对照品比较，Rf值在 3种溶剂系统中与对照品一致。
故鉴定化合物 7 为胡萝卜苷。
化合物 8：无色针晶（石油醚-醋酸乙酯），mp
156～ 158 ℃， 10%硫酸乙醇溶液显紫红色，
Liebermann-Burchard 反应阳性。1H-NMR (300 MHz,
CDCl3) δ: 0.55 (3H, s, H-18), 0.80 (3H, s, H-19), 1.02
(3H, d, J = 6.6 Hz, H-21), 3.60 (1H, m, H-3), 5.17
(1H, brs, H-7), 5.02 (1H, dd, J = 15.0, 8.4 Hz, H-22),
5.20 (1H, dd, J = 15.0, 8.4 Hz, H-23)；13C-NMR (75
MHz, CDCl3) δ: 37.1 (C-1), 31.4 (C-2), 71.0 (C-3),
37.9 (C-4), 40.2 (C-5), 29.6 (C-6), 117.4 (C-7), 139.5
(C-8), 49.4 (C-9), 34.2 (C-10), 21.3 (C-11), 39.4
(C-12), 43.2 (C-13), 55.1 (C-14), 23.0 (C-15), 28.4
(C-16), 55.8 (C-17), 12.4 (C-18), 13.0 (C-19), 40.8
(C-20), 20.9 (C-21), 138.1 (C-22), 129.4 (C-23), 51.2
(C-24), 31.8 (C-25), 21.5 (C-26), 18.9 (C-27), 25.4
(C-28), 12.0 (C-29)。以上数据与文献报道基本一致[13]，
故鉴定化合物 8 为 α-菠菜甾醇。
化合物 9：白色片状结晶（甲醇），mp 298～
300 ℃，10%硫酸乙醇溶液显紫红色，Liebermann-
Burchard 反应阳性，Molish 反应阳性，2%硫酸水
解，薄层检识出葡萄糖。1H-NMR (300 MHz, C5D5N)
δ: 0.60 (3H, s, H-18), 0.74 (3H, s, H-19), 0.90 (3H, d,
J = 7.2 Hz, H-21)；13C-NMR (150 MHz, C5D5N) δ:
37.4 (C-1), 30.1 (C-2), 78.7 (C-3), 34.8 (C-4), 40.2
(C-5), 30.1 (C-6), 117.9 (C-7), 139.6 (C-8), 49.6 (C-9),
34.6 (C-10), 21.6 (C-11), 39.7 (C-12), 43.5 (C-13), 55.3
(C-14), 23.4 (C-15), 28.8 (C-16), 56.0 (C-17), 12.8
(C-18), 13.1 (C-19), 41.1 (C-20), 21.1 (C-21), 138.7
(C-22), 129.7 (C-23), 51.5 (C-24), 32.2 (C-25), 21.8
(C-26), 19.2 (C-27), 25.7 (C-28), 12.3 (C-29), 102.3
(C-1′), 75.4 (C-2′), 78.6 (C-3′), 71.8 (C-4′), 77.1 (C-5′),
63.0 (C-6′)。以上数据与文献报道基本一致[14]，故鉴
定化合物 9 为 α-菠菜甾醇-3- O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 10：白色针晶（氯仿），mp 161～162 ℃，
10%硫酸乙醇溶液显紫红色，Liebermann-Burchard
反应阳性。与 22, 23-二氢-α-菠甾酮对照品比较，Rf
值在 3 种溶剂系统中一致，故鉴定化合物 10 为 22,
23-二氢-α-菠甾酮。
化合物 11：黄色粉末（甲醇），mp＞300 ℃。三
氯化铁-铁氰化钾反应阳性，盐酸-镁粉反应阳性。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 12.52 (1H, s, 5-OH),
10.82 (1H, s, 7-OH), 9.64 (1H, s, 4′-OH), 9.42 (1H, s,
3-OH), 9.36 (1H, s, 3′-OH), 7.70 (1H, d, J = 1.8 Hz,
H-2′), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 7.55 (1H, dd, J =
8.5, 1.8 Hz, H-6′), 6.21 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-6), 6.43
(1H, d, J = 1.5 Hz, H-8)。以上理化性质和波谱数据与
文献报道基本一致[15]，故鉴定化合物 11 为槲皮素。
化合物 12：黄色无定形粉末（甲醇），mp 274～
276 ℃。三氯化铁-铁氰化钾反应阳性，盐酸-镁粉反
应阳性。1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 12.48 (1H, s,
5-OH), 10.78 (1H, s, 7-OH), 10.10 (1H, s, 4′-OH), 9.39
(1H, s, 3-OH), 6.93 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3′, 5′), 8.04
(2H, d, J = 9.0 Hz, H-2′, 6′), 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz,
H-6), 6.44 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8)。以上数据与文献报
道一致[15]，故鉴定化合物 12 为山柰酚。
化合物 13：黄色粉末（丙酮），mp 185～186 ℃，
10%硫酸乙醇溶液显黄色，三氯化铁反应显阳性；
盐酸-镁粉反应呈阳性；Molish 反应呈阳性。酸水解
检测出葡萄糖和鼠李糖。 1H-NMR (600 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.83 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 7.53 (1H,
d, J = 8.4 Hz, H-6′), 7.52 (1H, brs, H-2′), 6.18 (1H, s,
H-6), 6.38 (1H, s, H-8), 5.33 (1H, d, J = 7.2 Hz,
H-1″), 5.07 (1H, brs, H-1′′′)；13C-NMR (150 MHz,
DMSO-d6) δ: 156.9 (C-2), 133.8 (C-3), 177.8 (C-4),
161.7 (C-5), 99.2 (C-6), 164.6 (C-7), 94.0 (C-8), 157.1
(C-9), 104.4 (C-10), 121.6 (C-1′), 115.7 (C-2′), 145.2
(C-3′), 148.9 (C-4′), 116.7 (C-5′), 121.6 (C-6′), 101.7
(C-1″), 74.5 (C-2″), 76.9 (C-3″), 71.0 (C-4″), 76.4
(C-5″), 67.5 (C-6″), 101.2 (C-1′′′), 70.5 (C-2′′′), 70.8
(C-3′′′), 72.3 (C-4′′′), 68.7 (C-5′′′), 18.2 (C-6′′′)。以上数
据与文献报道基本一致[16]，故鉴定化合物13为芦丁。
化合物 14：黄色粉末（丙酮），mp 171～173 ℃，
10%硫酸乙醇溶液显黄色，三氯化铁反应显阳性；
盐酸-镁粉反应呈阳性；Molish 反应呈阳性。酸水解
检测出鼠李糖。1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ:
6.86 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 7.25 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-6′), 7.52 (1H, brs, H-2′), 6.11 (1H, d, J = 1.5 Hz,
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 15 期 2014 年 8 月

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H-6), 6.30 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-8), 5.25 (1H, brs,
H-1″), 0.81 (3H, d, J = 5.7 Hz, H-6″)；13C-NMR (75
MHz, DMSO-d6) δ: 156.4 (C-2), 134.0 (C-3), 177.5
(C-4), 161.2 (C-5), 98.8 (C-6), 161.2 (C-7), 93.6
(C-8), 157.0 (C-9), 103.7 (C-10), 121.0 (C-1′), 115.3
(C-2′), 145.2 (C-3′), 148.4 (C-4′), 115.5 (C-5′), 120.6
(C-6′), 101.7 (C-1″), 70.2 (C-2″), 70.5 (C-3″), 71.1
(C-4″), 70.0 (C-5″), 17.4 (C-6″)。以上数据与文献报
道基本一致[17]，故鉴定化合物 14 为槲皮苷。
化合物 15：黄色无定形粉末（甲醇）。三氯化
铁-铁氰化钾反应阳性；盐酸-镁粉反应阳性；Molish
反应呈阳性。酸水解检测出葡萄糖和鼠李糖。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 12.46 (1H, s,
5-OH), 10.76 (1H, s, 7-OH), 10.07 (1H, s, 4′-OH),
6.92 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3′, 5′), 8.02 (2H, d, J = 9.0
Hz, H-2′, 6′), 6.17 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6), 6.43 (1H,
d, J = 1.8 Hz, H-8), 5.33 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1″),
5.07 (1H, brs, H-1′′′), 0.81 (3H, d, J = 6.0 Hz, H-6′′′)；
13C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 156.4 (C-2), 135.1
(C-3), 178.2 (C-4), 161.8 (C-5), 98.3 (C-6), 166.4
(C-7), 94.0 (C-8), 158.8 (C-9), 104.5 (C-10), 122.9
(C-1′), 129.2 (C-2′), 115.8 (C-3′), 157.7 (C-4′), 115.8
(C-5′), 129.2 (C-6′), 101.7 (C-1″), 74.5 (C-2″), 76.9
(C-3″), 71.0 (C-4″), 76.4 (C-5″), 67.5 (C-6″), 101.2
(C-1′′′), 70.5 (C-2′′′), 70.8 (C-3′′′), 72.3 (C-4′′′), 68.7
(C-5′′′), 18.2 (C-6′′′)。以上数据与文献报道基本一
致[10]，故鉴定化合物 15 为山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠
李糖 (1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 16：黄色粉末，10%硫酸乙醇溶液显黄
色，三氯化铁反应显阳性；盐酸-镁粉反应呈阳性；
Molish 反应呈阳性。酸水解检测出葡萄糖。1H-NMR
(300 MHz, DMSO-d6) δ: 7.52 (1H, brs, H-2′), 6.86
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 7.25 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-6′), 6.11 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-6), 6.30 (1H, d, J =
1.5 Hz, H-8), 5.25 (1H, brs, H-1′), 0.81 (3H, d, J = 5.7
Hz, H-6″)；13C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 156.4
(C-2), 134.0 (C-3), 177.5 (C-4), 161.2 (C-5), 98.8
(C-6), 161.2 (C-7), 93.6 (C-8), 157.0 (C-9), 103.7
(C-10), 121.0 (C-1′), 115.3 (C-2′), 145.2 (C-3′), 148.4
(C-4′), 115.5 (C-5′), 120.6 (C-6′), 101.7 (C-1″), 70.2
(C-2″), 70.5 (C-3″), 71.1 (C-4″), 70.0 (C-5″), 17.4
(C-6″)。以上数据与文献报道基本一致[10]，故鉴定
化合物 16 为异槲皮苷。
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