全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 14 期 2015 年 7 月

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江南紫金牛的化学成分研究
胡 佳，王泽宇，康 敏，张 兵，邓 赟*
成都中医药大学药学院 中药材标准化教育部重点实验室 四川省中药资源系统研究与开发利用重点实验室——省部共建
国家重点实验室培育基地，四川 成都 611137
摘 要：目的 对江南紫金牛 Ardisia faberi 全草的化学成分进行分离、鉴定。方法 采用正相硅胶、D101 大孔吸附树脂、
MCI、Sephadex LH-20、C18、C8 等柱色谱方法进行分离纯化，并运用波谱分析的方法鉴定化合物的结构。结果 从江南紫
金牛全草 80%乙醇渗漉液的醋酸乙酯部位和正丁醇部位分离得到 11 个化合物，分别鉴定为鲍尔烯醇（1）、油酸（2）、
(Z)-10-heneicosenoic acid（3）、蚱蜢酮（4）、岩白菜素（5）、mallonanoside A（6）、没食子酸乙酯（7）、落新妇苷（8）、槲
皮苷（9）、百两金皂苷 B（10）、ardicrenin（11）。结论 化合物 2、7、9、10、11 是首次从该植物中分离得到，化合物 3、
4、6、8 是首次从该属植物中分离得到。
关键词：江南紫金牛；蚱蜢酮；没食子酸乙酯；落新妇苷；槲皮苷；百两金皂苷 B
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)14 - 2048 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.14.005
Chemical constituents of Ardisia faberi
HU Jia, WANG Ze-yu, KANG Min, ZHANG Bing, DENG Yun
Pharmacy College, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine; Key Laboratory of Standardization of Chinese Herbal
Medicine, Ministry of Education; Key Laboratory of Systematic Research, Development and Utilization of Chinese Medicine
Resources in Sichuan Province-Key Laboratory Breeding Base of Co-founded by Sichuan Province and MOST, Chengdu 611137,
China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents of Adisia faberi. Methods Compounds were isolated and purified by
the normal phase silica gel, Sephadex LH-20, MCI gel, and ODS-A-HG packing material. Their structures were identified by the
methods of MS, 1H-NMR, and 13C-NMR combined with physicochemical property. Results Eleven compounds were isolated and
their structures were elucidateasbauerenol (1), oleic acid (2), (Z)-10-heneicosenoic acid (3), grasshopper ketone (4), bergenin (5),
mallonanoside A (6), ethyl gallate (7), astilbin (8), quercitrin (9), ardisiacrispin B (10), and ardicrenin (11). Conclusion Compounds
2, 7, 9—11 are isolated from this plant for the first time; Compounds 3, 4, 6, and 8 are isolated from plants in genus Ardisia Swartz for
the first time.
Key words: Ardisia faberi Hemsl.; grasshopper ketone; ethyl gallate; astilbin; quercitrin; ardisiacrispin B

江南紫金牛为紫金牛科（Myrsinaceae）紫金牛
属 Ardisia Swartz 植物江南紫金牛 Ardisia faberi
Hemsl. 的根或全株。其味苦、辛，性平，归肺、胃
经；具有疏风散热、解毒利咽、消肿的功能；主治
风热感冒、咳嗽、咽肿、跌打损伤[1]；别名月月红、
白毛金刚[2]、木步走马胎[3]、毛青杠[4]、毛矮地茶、
毛青松[1]等。江南紫金牛常绿矮小灌木，生于海拔
1 000～1 300 m 的山谷疏林下阴湿处或岩石缝中，
分布于我国西南及湘西、湖北、广东、广西等地[4]，
是我国南方少数民族常用药物之一。目前，文献报
道从江南紫金牛中分离得到的化合物有鲍尔烯醇、
槲皮素、岩白菜素、紫金牛苷等[5]。在前期研究中，
本课题组对江南紫金牛进行人肺癌 A549 细胞毒
活性检测，结果表明江南紫金牛在质量浓度为 100

收稿日期：2015-04-17
基金项目：国家基础科学人才培养基金项目（J13100340-12）；四川省科技厅省青年科技创新研究团队专项计划项目（2014TD0007）；2014 省
级学术和技术带头人培养项目（003099013001）
作者简介：胡 佳（1991—），女，在读硕士，研究方向为中药活性成分研究。Tel: 15828612471 E-mail: 627441426@qq.com
*通信作者 邓 赟，男，研究员，博士生导师，主要从事中药化学成分与质量标准化研究。Tel: (028)61800232 E-mail: dengyun2000@hotmail.com
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μg/mL 时对人肺癌 A549 细胞的增殖有显著抑制作
用[6]，为探究其抗肺癌的有效物质基础，本课题组
对该植物的化学成分进行系统研究。从江南紫金牛
全草的 80%乙醇渗漉液中分离得到 11 个化合物，
分别鉴定为鲍尔烯醇（elucidateasbauerenol，1）、油
酸（oleic acid，2）、(Z)-10-heneicosenoic acid（3）、
蚱蜢酮（grasshopper ketone，4）、岩白菜素（bergenin，
5）、mallonanoside A（6）、没食子酸乙酯（ethyl
gallate，7）、落新妇苷（astilbin，8）、槲皮苷（quercitrin，
9）、百两金皂苷 B（ardisiacrispin B，10）、ardicrenin
（11）。其中，化合物 2、7、9、10、11 为首次从该
植物中分离得到，化合物 3、4、6、8 为首次从该
属植物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AM-400/600型核磁共振仪（德国Bruker
公司）；Waters Synapt G2高分辨质谱仪；X-4显微测
定熔点仪（未校正）；优普UPT系列超纯水器（成都
优普电子产品有限公司）；十万分之一电子天平（瑞
士奥豪斯DV-215-CD）；KQ-600DE型数控超声波清
洗器（40 kHz，600 W）；ZF-90型暗箱式紫外透射
仪（上海顾村电光仪器厂）；100-A自动部份收集器
（上海沪西分析仪器厂有限公司）；（Hanbon Sci &
Tech.）NU3000 Serials UV/VIS 检测器、NP 7000
Serials 泵）。Sephadex LH-20（美国Pharmacia公司）；
MCI gel CHP-20P（75～150 μm，日本三菱化学公
司柱色谱硅胶）、ODS反相填料（YMC gel ODS-A，
50 μm，日本YMC公司）；薄层色谱硅胶GF254、柱
色谱硅胶（200～300目）、制备薄层预制板均为青
岛海洋化工厂生产；试剂均为分析纯（成都科龙化
工试剂厂）；Dubhe C18（250 mm×20 mm，10 μm，
江苏汉邦科技有限公司）；YMC pack ODS-A（250
mm×10 mm，5 μm，日本YMC公司）。
植物样品采自四川省峨眉山，由成都中医药大
学峨嵋学院祝世杰教授鉴定为紫金牛科紫金牛属植
物江南紫金牛 Ardisia faberi Hemsl；标本（20130520）
存放于成都中医药大学药学院中药学实验室。
2 提取与分离
自然阴干的药材全草（1.5 kg），切段粉碎，用
80%乙醇渗漉提取得渗漉液，将其减压干燥后得到
的浸膏用水分散，依次用醋酸乙酯、水饱和正丁醇
萃取，萃取液减压干燥得浸膏醋酸乙酯部位24.27 g，
正丁醇部位84 g。醋酸乙酯部位采用正相硅胶柱色
谱，氯仿-甲醇（100∶0、98∶2、96∶4、92∶8、
90∶10、85∶15、70∶30）、纯甲醇梯度洗脱后合并
为12个部分Fr. 1～Fr. 12。Fr. 1经醋酸乙酯反复重结
晶得到化合物1（20.5 mg）；Fr. 3经Sephadex LH-20
（氯仿-甲醇3∶2）、Pre-TLC（氯仿-甲醇9∶1）得
化合物2（10.0 mg）；Fr. 4经正相硅胶，石油醚-丙酮
（50∶1→3∶1），Sephadex LH-20（氯仿-甲醇3∶2）
纯化得到化合物3（15.8 mg）；Fr. 5经Sephadex LH-20
（甲醇），Pre-HPLC（甲醇-水33∶67）制备得化合
物4（10.1 mg）；Fr. 8通过Pre-HPLC（甲醇-水40∶
60）制备、重结晶（甲醇）和Sephadex LH-20（甲
醇）纯化得化合物5（1.78 g），Fr. 10经反相C8柱色
谱（甲醇-水50∶50、90∶100）、Pre-HPLC（甲醇-
水10∶100→100∶0）中压制备、半制备（甲醇-水
35 65∶ ）、Sephadex LH-20（甲醇-水70∶30）柱色谱
得化合物6（15.2 mg）、7（10.4 mg）、8（15.3 mg）、
9（13.8 mg）；正丁醇部位经D101大孔树脂，水及10%、
30%、50%、70%、95%乙醇梯度洗脱得7个部分，其
中70%乙醇部位经反相C18柱色谱（60%甲醇）得化
合物10（10.01 g）；Fr. 11经MCI、反相C18和Pre-HPLC
（甲醇-水85∶15）制备得化合物11（0.7 g）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色针晶（氯仿），mp 207～209 ℃。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.43 (1H, dd, J = 6.8,
2.8 Hz, H-7), 3.25 (1H, ddd, J = 12.3, 8.1, 4.5 Hz,
H-3), 1.07, 1.05, 1.00, 0.95, 0.92, 0.87, 0.75 (各 3H, s,
7×-CH3), 0.97 (3H, d, J = 5.1 Hz, H-30)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 37.9 (C-1), 28.0 (C-2), 79.5
(C-3), 39.1 (C-4), 50.6 (C-5), 24.4 (C-6), 116.7 (C-7),
145.3 (C-8), 48.5 (C-9), 35.4 (C-10), 17.0 (C-11), 32.7
(C-12), 38.2 (C-13), 41.5 (C-14), 29.5 (C-15), 31.8
(C-16), 32.3 (C-17), 55.1 (C-18), 35.6 (C-19), 39.0
(C-20), 29.1 (C-21), 38.0 (C-22), 27.8 (C-23), 14.9
(C-24), 13.2 (C-25), 23.9 (C-26), 22.8 (C-27), 32.3
(C-28), 22.9 (C-29), 25.9 (C-30)。以上数据与文献报
道基本一致[7]，故鉴定化合物 1 为鲍尔烯醇。
化合物 2：无色油状物，HR-ESI-MS m/z:
281.247 6 [M－H]−，分子式为 C18H34O2。1H-NMR
和 13C-NMR 谱显示出 1 组典型的不饱和脂肪酸信
号。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 5.32 (2H, m, H-9,
10), 2.26 (2H, t, J = 6.0 Hz, H-2), 2.02 (4H, d, J = 5.5
Hz, H-8, 11), 1.58 (2H, m, H-3), 1.23～1.36 (20H, m,
H-4～7, 12～17), 0.88 (3H, t, J = 5.0 Hz, H-18)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 180.2 (C-1), 35.26
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(C-2), 26.3 (C-3), 30.6～30.9 (C-4～7, 12～15), 30.4
(C-8), 131.0 (C-9), 130.9 (C-10), 28.3 (C-11), 33.2
(C-16), 23.8 (C-17), 14.6 (C-18)。以上数据与文献报
道基本一致[8]，故鉴定化合物 2 为油酸。
化合物 3：浅黄色油状物。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 5.36～5.27 (2H, m, H-10, 11), 2.31 (2H, t,
J = 7.5 Hz, H-2), 2.05 (4H, m, H-9, 12), 1.66 (2H, q,
J = 7.3 Hz, H-3), 1.25 (26H, m, H-3～7, 13～20),
0.85 (3H, t, J = 6.8 Hz, H-21)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 180.3 (C-1), 130.3 (C-10), 130.0 (C-11),
34.3 (C-2), 32.3 (C-19), 30.0～29.3 (C-4～8, 13～18),
27.4 (C-9, 12)。以上数据与文献报道基本一致[9]，故
鉴定化合物 3 为 (Z)-10-heneicosenoic acid。
化合物 4：蜡状固体。1H-NMR (400 MHz,
C5D5N) δ: 5.93 (1H, s, H-8), 3.80 (1H, s, H-3), 2.32
(1H, ddd, J = 12.5, 3.9, 1.9 Hz, H-4), 2.27 (3H, s,
10-CH3), 2.04 (1H, ddd, J = 12.7, 4.2, 2.1 Hz, H-2a),
1, 48 (3H, s, 13-CH3), 1.29 (3H, s, 11-CH3), 1.38～
1.47 (1H, m, H-4b), 1.32～1.37 (1H, m, H-2b), 1.14
(3H, s, 12-CH3)；13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ:
209.6 (C-7), 197.8 (C-9), 119.8 (C-6), 100.2 (C-8),
71.3 (C-5), 63.1 (C-9), 50.2 (C-2), 50.6 (C-7), 36.2
(C-1), 31.8 (12-CH3), 30.9 (13-CH3), 29.1 (11-CH3),
26.2 (10-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[10]，
故鉴定化合物 4 为蚱蜢酮。
化合物 5：白色粉末，mp 236～238 ℃；HR-
ESI-MS m/z: 327.071 7 [M－H]−（C14H16O9，计算值
328.079 4）；分子式为 C14H16O9。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 7.10 (1H, s, H-4), 4.97 (1H, d, J = 10.5
Hz, H-9), 4.07 (1H, t, J = 9.9 Hz, H-14), 4.03 (1H, dd,
J = 10.7, 2.5 Hz, H-16), 3.91 (3H, s, OCH3), 3.71 (1H,
d, J = 7.0 Hz, H-16), 3.81 (1H, dd, J = 15.2, 6.2 Hz,
H-13), 3.69 (1H, s, H-11), 3.44 (1H, t, J = 9.0 Hz,
H-12)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 165.9 (C-2),
119.6 (C-3), 111.2 (C-4), 152.5 (C-5), 142.4 (C-6),
149.6 (C-7), 117.5 (C-8), 74.4 (C-9), 83.2 (C-11), 72.1
(C-12), 75.8 (C-13), 81.6 (C-14), 61.0 (C-15), 62.8
(C-16)。以上数据与文献报道基本一致[11]，故鉴定
化合物 5 为岩白菜素。
化合物 6：白色无定形粉末，mp 196～197 ℃，
HR-ESI-MS m/z: 327.070 1 [M－H2O－H]−, 345.080 8
[M－H]−（C14H18O10，计算值 345.082 1），分子式
为 C14H18O10。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 7.09
(1H, s, H-6), 3.90 (3H, s, -OCH3), 4.96 (1H, d, J =
10.5 Hz, Glc-H-1)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ:
119.6 (C-1), 117.5 (C-2), 149.6 (C-3), 142.4 (C-4),
152.6 (C-5), 111.2 (C-6), 61.0 (-OCH3), 166.0
(-COOH), 74.4 (Glc-C-1), 81.6 (Glc-C-2), 75.8 (Glc-
C-3), 72.0 (Glc-C-4), 83.2 (Glc-C-5), 62.8 (Glc-C-6)。
以上数据与文献报道基本一致[12]，故鉴定化合物 6
为 mallonanoside A。
化合物 7：白色针状结晶（氯仿），mp 136～138
℃。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 6.96 (2H, s, H-2,
6), 4.19 (2H, q, J = 7.1 Hz, -OCH2-), 1.26 (3H, t, J =
7.1 Hz, -CH3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 121.9
(C-1), 110.1 (C-2, 6), 146.6 (C-3, 5), 139.8 (C-4),
168.7 (C-7), 61.8 (C-8), 14.8 (C-9)。以上数据与文献
报道基本一致[13]，故鉴定化合物 7 为没食子酸乙酯。
化合物 8：白色无定形粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 5.22 (1H, d, J = 12.5 Hz, H-2), 4.97 (1H,
d, J = 10.7 Hz, H-3), 5.80 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6),
5.82 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8), 6.86 (1H, d, J = 1.7 Hz,
H-2′), 6.71 (1H, d, J = 3.0 Hz, H-5′), 6.74 (1H, d, J =
1.8 Hz, H-6′), 4.09 (1H, d, J = 2.4 Hz, Rha-H-1), 1.09
(3H, d, J = 6.2 Hz, Rha-CH3)；13C-NMR (150 MHz,
CD3OD) δ: 84.1 (C-2), 78.7 (C-3), 196.1 (C-4), 165.6
(C-5), 97.6 (C-6), 168.8 (C-7), 96.4 (C-8), 164.2
(C-9), 102.6 (C-10), 129.3 (C-1′), 116.5 (C-2′), 146.7
(C-3′), 147.5 (C-4′), 115.6 (C-5′), 120.6 (C-6′), 102.3
(Rha-C-1), 71.9 (Rha-C-2), 72.3 (Rha-C-3), 74.0
(Rha-C-4), 70.7 (Rha-C-5), 18.0 (Rha-C-6)。以上数据与
文献报道基本一致[14]，故鉴定化合物 8 为落新妇苷。
化合物 9：黄色粉末，mp 183～185 ℃。1H-NMR
(600 MHz, CD3OD) δ: 6.12 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6),
6.29 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-8), 7.22 (1H, d, J = 1.9 Hz,
H-2′), 6.82 (1H, d, J = 8.3 Hz, H-5′), 7.25 (1H, d, J =
1.8 Hz, H-6′), 5.26 (1H, s, Rha-H-1), 0.85 (3H, d, J =
6.2 Hz, Rha-CH3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ:
158.7 (C-2), 136.4 (C-3), 179.8 (C-4), 159.5 (C-5),
99.9 (C-6), 166.1 (C-7), 94.9 (C-8), 163.4 (C-9), 106.0
(C-10), 123.0 (C-1′), 116.5 (C-2′), 146.6 (C-3′), 149.9
(C-4′), 117.1 (C-5′), 123.0 (C-6′), 103.7 (Rha-C-1),
72.2 (Rha-C-2), 72.3 (Rha-C-3), 73.4 (Rha-C-4), 72.1
(Rha-C-5), 17.8 (Rha-C-6)。以上数据与文献报道基
本一致[15]，故鉴定化合物 9 为槲皮苷。
化合物 10：白色粉末，mp 232～234 ℃，分子
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式为 C53H86O22。1H-NMR (600 MHz, C5D5N) δ: 0.76
(3H, s, H-25), 0.95 (6H, d, J = 6.8 Hz, H-24, 29), 1.10
(3H, s, H-23), 1.21 (3H, s, H-26), 1.47 (3H, s, H-27),
1.74 (3H, d, J = 6.1 Hz, Rha-CH3), 3.09 (1H, d, J =
7.6 Hz, H-28a), 3.11 (1H, dd, J = 11.5, 9.5 Hz, H-3),
3.49 (1H, d, J = 7.4 Hz, H-28b), 4.88 (1H, s, Ara-H-1),
5.19 (1H, d, J = 7.6 Hz, inner Glc-H-1), 5.31 (1H, d,
J = 7.3 Hz, terminal Glc-H-1), 6.35 (1H, s, Rha-H-1),
9.56 (1H, s, H-30)；13C-NMR (150 MHz, C5D5N) δ:
39.0 (C-1), 26.3 (C-2), 88.9 (C-3), 39.4 (C-4), 55.4
(C-5), 17.7 (C-6), 34.1 (C-7), 42.3 (C-8), 50.2 (C-9),
36.6 (C-10), 18.9 (C-11), 32.4 (C-12), 86.1 (C-13),
44.4 (C-14), 36.6 (C-15), 76.7 (C-16), 43.8 (C-17),
53.1 (C-18), 33.2 (C-19), 48.1 (C-20), 30.3 (C-21),
32.1 (C-22), 27.8 (C-23), 16.2 (C-24), 16.1 (C-25),
18.3 (C-26), 19.5 (C-27), 77.4 (C-28), 23.9 (C-29),
207.3 (C-30)；Ara: 104.2 (C-1), 80.1 (C-2), 72.1 (C-3),
74.4 (C-4), 63.2 (C-5)；inner-Glc: 102.8 (C-1), 77.1
(C-2), 79.3 (C-3), 71.6 (C-4), 78.1 (C-5), 62.4 (C-6)；
Rha: 101.3 (C-1), 72.1 (C-2), 72.5 (C-3), 74.6 (C-4),
69.2 (C-5), 18.7 (C-6)；terminal-Glc: 105.3 (C-1), 76.1
(C-2), 77.8 (C-3), 71.6 (C-4), 77.8 (C-5), 62.7 (C-6)。
以上数据与文献报道基本一致[16]，故鉴定化合物 10
为百两金皂苷 B。
化合物 11：白色晶体（甲醇），mp 239～240 ℃。
1H-NMR (600 MHz, C5D5N) δ: 0.83 (3H, s, H-25),
1.01 (3H, s, H-24), 1.02 (3H, s, H-29), 1.16 (3H, s,
H-23), 1.28 (3H, s, H-26), 1.54 (3H, s, H-27), 1.81
(3H, d, J = 6.1 Hz, Rha-H-6), 4.96 (1H, s, Ara-H-1),
5.25 (1H, d, J = 7.0 Hz, inner Glc-H-1 ), 5.38 (1H, d,
J = 7.6 Hz, terminal Glc-H-1), 6.42 (1H, s, Rha-H-1),
9.63 (1H, s, H-30)；13C-NMR (150 MHz, C5D5N) δ:
39.5 (C-1), 26.8 (C-2), 89.5 (C-3), 39.9 (C-4), 55.9
(C-5), 18.2 (C-6), 34.7 (C-7), 42.9 (C-8), 50.7 (C-9),
37.2 (C-10), 19.5 (C-11), 33.7 (C-12), 86.7 (C-13),
44.9 (C-14), 37.1 (C-15), 77.3 (C-16), 44.4 (C-17),
53.6 (C-18), 33.0 (C-19), 48.6 (C-20), 30.8 (C-21),
32.7 (C-22), 28.4 (C-23), 16.8 (C-24), 16.7 (C-25),
18.9 (C-26), 20.1 (C-27), 77.6 (C-28), 24.4 (C-29),
207.9 (C-30)；Ara: 104.7 (C-1), 79.9 (C-2), 72.2 (C-3),
78.7 (C-4), 63.2 (C-5)；inner-Glc: 105.7 (C-1), 74.1
(C-2), 79.2 (C-3), 78.0 (C-4), 77.7 (C-5), 62.6 (C-6)；
Rha: 101.9 (C-1), 72.7 (C-2), 73.0 (C-3), 75.0 (C-4),
69.8 (C-5), 19.3 (C-6)；terminal-Glc: 103.4 (C-1), 76.7
(C-2), 78.4 (C-3), 72.1 (C-4), 78.4 (C-5), 63.0 (C-6)。
以上数据与文献报道基本一致[17]，故鉴定化合物 11
为 ardicrenin。
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