全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 21 期 2013 年 11 月

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凹叶厚朴叶的化学成分研究
吴锦玉 1, 4，吴岩斌 1*，易 骏 2，王 涛 3，黄泽豪 4，吴建国 1，吴锦忠 1*
1. 福建中医药大学中西医结合研究院，福建 福州 350122
2. 福建教育学院理科部，福建 福州 350025
3. 天津中医药大学中医药研究院，天津 300193
4. 福建中医药大学药学院，福建 福州 350122
摘 要：目的 研究凹叶厚朴 Magnolia officinalis var. biloba 叶的化学成分。方法 采用硅胶、凝胶及 MCI 等柱色谱进行分
离纯化，经波谱解析确定化合物结构。结果 从凹叶厚朴叶 75%乙醇提取物分离得到 12 个化合物，分别鉴定为鹅掌揪树脂
醇 A（1）、6, 7-二甲氧基香豆素（2）、吲哚-3-甲醛（3）、S-(＋)-去氢催吐萝芙叶醇（4）、黑麦草内酯（5）、厚朴酚（6）、反
式对羟基桂皮醛（7）、和厚朴酚（8）、对烯丙基苯酚（9）、正二十九烷酸（10）、蚱蜢酮（11）、紫丁香苷（12）。结论 化
合物 1～5、7、9～11 为首次从凹叶厚朴和木兰属植物中分离得到。
关键词：凹叶厚朴；6, 7-二甲氧基香豆素；厚朴酚；和厚朴酚；蚱蜢酮
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)21 - 2965 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.21.004
Chemical constituents in leaves of Magnolia officinalis var. biloba
WU Jin-yu1, 4, WU Yan-bin1, YI Jun2, WANG Tao3, HUANG Ze-hao4, WU Jian-guo1, WU Jin-zhong1
1. Academy of Integrative Medicine, Fujian University of Traditional Chinese Medicine, Fuzhou 350122, China
2. Department of Chemistry and Life Science, Fujian institute of education, Fuzhou 350025, China
3. Institute of Traditional Chinese Medicine Research, Tianjin University of Traditional Chinese Medicine, Tianjin 300193, China
4. College of Pharmacy, Fujian University of Traditional Chinese Medicine, FuZhou 350122, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents in the leaves of Magnolia officinalis var. biloba. Methods Compounds
were isolated by various chromatographic techniques and identified by spectral analyses. Results Twelve compounds were isolated in
the 75% ethanol extract from the leaves of M. officinalis var. biloba and identified as lirioresinol-A (1), 6, 7-dimethoxycoumarin (2),
indole-3-aldehyde (3), S-(+)-dehydrovomifoliol (4), loliolide (5), magnolol (6), trans-p-coumaryl aldehyde (7), honokiol (8),
4-allylphenol (9), nonacosanoic acid (10), grasshopper ketone (11), and syringin (12). Conclusion Compounds 1—5, 7, 9—11 are
first isolated from the leaves of M. officinalis var. biloba and plants of this genus.
Key words: Magnolia officinalis Rehd. et Wils. var. biloba Rehd. et Wils; 6, 7-dimethoxycoumarin; magnolol; honokiol; grasshopper ketone

厚朴为木兰科木兰属植物厚朴 M a g n o l i a
officinalis Rehd. et Wils.和凹叶厚朴 Magnolia
officinalis Rehd. et Wils. var. biloba Rehd. et Wils. 的
干燥干皮、枝皮及根皮，具有燥湿消痰、下气除满
的功效，用于湿滞伤中、脘痞吐泻、食积气滞、腹胀
便秘、痰饮喘咳[1]。主产于四川、湖北、湖南、浙江、
福建、重庆、贵州、陕西、广西、江西等地[2]。厚朴
为多年生落叶乔木，生长周期长，一般要生长 15 年
以上才能剥皮供药用，其采集方式主要靠砍树剥皮，
这对厚朴资源和生态环境都产生极大的破坏[3]。因
此充分利用地区资源优势进行厚朴资源的综合利
用，发掘厚朴叶潜在的医药用途，对厚朴叶进行深
加工，对人类的健康具有重要的意义。近年来，研
究人员对厚朴叶的化学成分和药理活性进行了初步
研究，从中分离到具有血管舒张作用的黄酮类和木
脂素类化合物[4]，但是对于凹叶厚朴叶的化学成分

收稿日期：2013-09-13
作者简介：吴锦玉（1987—），女，硕士研究生，研究方向为中药资源及品质评价研究。Tel: 15806018363 E-mail: kindy1818@sina.cn
*通信作者 吴岩斌 Tel: (0591)22861360 E-mail: wxsq1@163.com
吴锦忠 Tel: (0591)22861611 E-mail: jinzhongfj@126.com
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未见报道。因此，本实验对凹叶厚朴叶的化学成分
进行了初步研究，从中分离得到 12 个化合物，分别
鉴定为鹅掌揪树脂醇 A（lirioresinol A，1）、6, 7-二
甲氧基香豆素（6, 7-dimethoxycoumarin，2）、吲哚-
3-甲醛（indole-3-aldehyde，3）、S-(＋)-去氢催吐萝
芙叶醇 [S-(+)-dehydrovomifoliol，4]、黑麦草内酯
（loliolide, 5）、厚朴酚（magnolol，6）、反式对羟基
桂皮醛（trans-p-coumaryl aldehyde，7）、和厚朴酚
（honokiol，8）、对烯丙基苯酚（4- allylphenol，9）、
正二十九烷酸（nonacosanoic acid，10）、蚱蜢酮
（grasshopper ketone，11）、紫丁香苷（syringin，12）。
其中化合物 1～5、7、9～11 为首次从凹叶厚朴及木
兰属植物中分离得到。
1 材料与仪器
Bruker DRX—400/AV—500 型超导核磁共振波
谱仪（Bruker 公司），色谱柱硅胶和薄层硅胶 GF254
（烟台化工厂），Sephadex LH-20（Pharmacia 公司），
反相 ODS 填料（Merck 公司），MCI（日本三菱公
司），其他试剂均为分析纯。
凹叶厚朴叶于 2011 年 10 月采自福建省南平市
光泽县，经福建中医药大学药学院杨成梓副教授鉴
定为凹叶厚朴 Magnolia officinalis Rehd. et Wils. var.
biloba Rehd. et Wils. 的叶。
2 提取与分离
取干燥凹叶厚朴叶 10 kg，用 10 倍量 75%乙醇
回流提取 2 次，每次 3 h，合并提取液并减压浓缩，
最后加蒸馏水得到混悬液，依次用石油醚、醋酸乙
酯、正丁醇萃取，浓缩得到不同部位萃取浸膏。其
中醋酸乙酯部位浸膏 221 g、正丁醇部位浸膏 399 g。
醋酸乙酯部位浸膏经硅胶柱色谱，以石油醚-醋酸乙
酯（100∶0→0∶100）梯度洗脱，得到 5 个馏分 Fr.
1～5。Fr. 1 经过反复重结晶得到化合物 1（48 mg）、
10（30 mg），Fr. 2 经 Sephadex LH-20（甲醇）纯化，
再经重结晶得到化合物 2（34 mg）、3（7 mg）、4
（17 mg），Fr. 3 经 ODS 反相柱，以甲醇-水梯度洗脱
得到化合物 5（30 mg）、9（5 mg）、11（257 mg），
Fr. 4 经 MCI 柱色谱除去色素，再经 Sephadex LH-20
（甲醇）纯化，得到化合物 6（50 mg）、7（22 mg）、
8（65 mg），Fr. 5 经 MCI 柱色谱除去色素，再经 ODS
反相柱，以甲醇-水梯度洗脱，最后经 Sephadex
LH-20（甲醇）纯化，得到化合物 12（40 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色针晶（氯仿）。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 6.60 (2H, s, H-2, 6), 6.59 (2H, s, H-2′, 6′),
4.86 (1H, d, J = 5.0 Hz, H-7′e), 4.43 (1H, d, J = 7.5
Hz, H-7a), 4.14 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-9e), 3.90 (12H,
s, 4×-OCH3), 3.86 (1H, m, H-9′e), 3.85 (1H, m,
H-9a), 3.34 (1H, m, H-9′a), 3.33 (1H, m, H-8′), 2.90
(1H, m, H-8)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 134.4
(C-1), 102.8 (C-2, 6), 147.1 (C-3, 5), 133.7 (C-4), 87.9
(C-7), 54.6 (C-8), 71.0 (C-9), 129.5 (C-1′), 102.4
(C-2′, 6′), 147.0 (C-3′, 5′), 132.2 (C-4′), 82.2 (C-7′),
50.10 (C-8′), 69.7 (C-9′), 56.4 (OCH3)。以上数据与文
献报道基本一致[5]，故鉴定化合物 1 为鹅掌揪树脂
醇 A。
化合物 2：无色针晶（氯仿）。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 3.96 (3H, s, -OCH3), 3.93 (3H, s, -OCH3),
6.29 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-3), 6.84 (1H, s, H-8), 6.86
(1H, s, H-5), 7.63 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-4)；13C-NMR
(125 MHz, CDCl3) δ: 161.4 (C-2), 113.5 (C-3), 143.2
(C-4), 107.9 (C-5), 146.3 (C-6), 152.8 (C-7), 99.9
(C-8), 150.0 (C-9), 111.4 (C-10), 56.3 (OCH3), 56.4
(OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[6]，故鉴定
化合物 2 为 6, 7-二甲氧基香豆素。
化合物 3：黄色结晶（甲醇）。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 9.88 (1H, s, CHO), 8.15 (1H, d, J = 7.5
Hz, H-4), 8.08 (1H, s, H-2), 7.47 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-8), 7.25 (2H, m, H-6, 7)；13C-NMR (125 MHz,
CD3OD) δ: 187.4 (CHO), 139.7 (C-2), 120.1 (C-3),
123.6 (C-4), 122.4 (C-5), 125.0 (C-6), 113.1 (C-7),
125.7 (C-8), 138.9 (C-9)。以上数据与文献报道一
致[7]，故鉴定化合物 3 为吲哚-3-甲醛。
化合物 4：白色无定形粉末（氯仿）。1H-NMR
(500 MHz, CDCl3) δ: 2.34 (1H, d, J = 17.5 Hz, H-2a),
2.49 (1H, d, J = 17 Hz, H-2a), 5.96 (1H, brs, H-4),
6.84 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-7), 6.47 (1H, d, J = 16.0
Hz, H-8), 2.30 (3H, s, H-10), 1.11 (3H, s, H-11), 1.03
(3H, s, H-12), 1.89 (3H, d, J = 1.4 Hz, H-13)；13C-
NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 41.4 (C-1), 49.6 (C-2),
197.4 (C-3), 127.8 (C-4), 160.4 (C-5), 79.3 (C-6),
145.0 (C-7), 130.4 (C-8), 197.0 (C-9), 28.4 (C-10),
24.3 (C-11), 22.9 (C-12), 18.7 (C-13)。以上数据与文
献报道一致[8]，故鉴定化合物 4 为 S-(＋)-去氢催吐
萝芙叶醇。
化合物 5：无色针晶（甲醇）。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 5.74 (1H, s, H-7), 4.21 (1H, m, H-3), 2.41
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(1H, dt, J = 13.8, 2.4 Hz, H-4b), 1.98 (1H, dt, J = 14.3,
2.7 Hz, H-2b), 1.75 (3H, s, H-11), 1.72 (1H, d, J = 4.0
Hz, H-4a), 1.54 (1H, dd, J = 14.4, 3.7 Hz, H-2a), 1.46
(3H, s, H-10), 1.27 (3H, s, H-9)；13C-NMR (125 MHz,
CD3OD) δ: 37.5 (C-1), 48.3 (C-2), 67.5 (C-3), 46.7
(C-4), 89.3 (C-5), 186.0 (C-6), 113.6 (C-7), 174.7
(C-8), 31.3 (C-9), 27.2 (C-10), 27.7 (C-11)。以上数据
与文献报道基本一致[9]，故鉴定化合物 5 为黑麦草
内酯。
化合物 6：白色针晶（氯仿）。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 7.14 (2H, dd, J = 8.2, 2.0 Hz, H-6, 6′), 7.08
(2H, s, H-2, 2′), 6.96 (2H, d, J = 8.3 Hz, H-5, 5′), 5.96
(2H, ddt, J = 16.8, 10.0, 6.8 Hz, H-8, 8′), 5.10 (2H,
brd, J = 15.3 Hz, H-9a, 9′a), 5.07 (2H, brd, J = 8.0
Hz, H-9b, 9′b), 3.36 (4H, brd, J = 6.7 Hz, H-7, 7′)；以
上数据与文献报道基本一致[10]，故鉴定化合物 6
为厚朴酚。
化合物 7：淡黄色针晶（甲醇）。1H-NMR (400
MHz, CD3OD) δ: 9.55 (1H, d, J = 7.9 Hz, CHO), 7.58
(1H, d, J = 15.7 Hz, H-1), 7.54 (2H, d, J = 8.6 Hz,
H-2, 6), 6.84 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-3, 5), 6.62 (1H, dd,
J = 15.7, 7.7 Hz, H-8)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD)
δ: 127.4 (C-1), 132.3 (C-2, 6), 117.3 (C-3, 5), 162.6
(C-4)，156.3 (C-7), 126.7 (C-8), 196.5 (C-9)。以上数
据与文献报道一致[11]，故鉴定化合物 7 为反式对羟
基桂皮醛。
化合物 8：白色针晶（氯仿）。13C-NMR (125
MHz, CDCl3) δ: 126.3 (C-1), 130.2 (C-2), 129.6
(C-3), 153.9 (C-4), 116.6 (C-5), 128.5 (C-6), 35.2
(C-7), 135.9 (C-8), 115.6 (C-9), 127.7 (C-1′), 150.7
(C-2′), 117.0 (C-3′), 128.8 (C-4′), 132.2 (C-5′), 131.1
(C-6′), 39.4 (C-7′), 137.8 (C-8′), 115.6 (C-9′)。以上数
据与文献报道基本一致[12]，故鉴定化合物 8 为和厚
朴酚。
化合物 9：无色黏稠物（甲醇）。1H-NMR (400
MHz, CD3OD) δ: 6.97 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-3, 5),
6.68 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-2, 6), 5.92 (1H, m, H-8),
5.02 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-9), 4.98 (1H, m, H-9), 3.26
(2H, d, J = 6.6 Hz, H-7)。以上数据与文献报道基本
一致[13]，故鉴定化合物 9 为对烯丙基苯酚。
化合物 10：白色无定型粉末（氯仿）。1H-NMR
(500 MHz, CDCl3) δ: 2.35 (2H, d, J = 7.5 Hz,
-CH2COOH), 1.63 (2H, m, -CH2CH2COOH), 1.21～
1.33 (50H, brs, 25×CH2), 0.89 (3H, t, J = 7.0 Hz,
-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[14]，故鉴定化
合物 10 为正二十九烷酸。
化合物 11：白色针晶（甲醇）。1H-NMR (500
MHz, CD3OD) δ: 5.82 (1H, s, H-8), 4.21 (1H, m,
H-3), 2.21 (1H, m, H-4a), 2.18 (3H, s, 10-CH3), 1.92
(1H, m, H-2a), 1.40 (1H, m, H-2b), 1.37 (3H, s,
12-CH3), 1.37 (3H, s, 13-CH3), 1.35 (1H, m, H-4b),
1.14 (3H, s, 11-CH3)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD)
δ: 37.3 (C-1), 50.3 (C-2), 64.7 (C-3), 50.1 (C-4), 72.7
(C-5), 120.3 (C-6), 211.8 (C-7), 101.4 (C-8), 201.1
(C-9), 26.8 (C-10), 29.6 (C-11), 32.6 (C-12), 31.1
(C-13)。以上数据与文献报道基本一致[15]，故鉴定
化合物 11 为蚱蜢酮。
化合物 12：白色针晶（甲醇）。1H-NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ: 6.73 (2H, s, H-3, 5), 6.47 (1H, d,
J = 15.9 Hz, H-7), 6.34 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-8), 3.77
(6H, s, 2×-OCH3), 4.10 (2H, d, J = 4.6 Hz, H-9)。以
上数据与文献报道基本一致[16]，故鉴定化合物 12
为紫丁香苷。
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