全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 23 期 2014 年 12 月

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• 化学成分 •
福寿草的化学成分研究
尹 蕾，张 冤，田海妍，江仁望*
暨南大学中药及天然药物研究所，中药药效物质基础及创新药物研究广东省高校重点实验室，广东 广州 510632
摘 要：目的 研究福寿草 Adonis amurensis 带根全草的化学成分。方法 运用硅胶、凝胶、小孔树脂及 PR-HPLC 等多种
色谱技术对福寿草带根全草的化学成分进行分离纯化，并根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果 从福寿草带根
全草 95%乙醇提取物的醋酸乙酯和正丁醇萃取部位分离鉴定了 15 个化合物，其中强心苷类化合物 7 个，分别为毒毛旋花子
苷元（1）、铃兰毒苷（2）、铃兰毒原苷（3）、索马林（4）、洋地黄毒苷元（5）、罗布麻苷（6）、叶含杠柳鼠李糖苷（7）；黄
酮类化合物 5 个，分别为木犀草素（8）、芹菜素（9）、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸（10）、荭草苷（11）、异槲皮苷（12）；
木脂素类化合物 3 个，分别为松脂素（13）、松脂素-8-O-β-D-葡萄糖苷（14）、9′-脱羧迷迭香酸-4′-O-(1→4)-半乳糖鼠李糖苷
（15）。结论 化合物 10、13～15 是首次从该属植物中分离得到，化合物 3、10、13～15 为首次从该植物中分离得到。
关键词：福寿草；铃兰毒原苷；叶含杠柳鼠李糖苷；芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸；松脂素；松脂素-8-O-β-D-葡萄糖苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)23 - 3361 - 06
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.23.001
Chemical constituents from Adonis amurensis
YIN Lei, ZHANG Yuan, TIAN Hai-yan, JIANG Ren-wang
Guangdong Province Key Laboratory of Pharmacodynamic Constituents of Traditional Chinese Medicine and New Drugs Research,
Institute of Traditional Chinese Medicine and Natural Products, Jinan University, Guangzhou 510632, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from herb with the roots of Adonis amurensis. Methods The compounds
were isolated and purified by silica gel column, Sephadex LH-20, MCI, and reverse phase HPLC chromatographies, and the structrures
of the isolated compounds were elucidated by spectral analysis and physicochemical properties. Results Fifteen compounds were
isolated from EtOAc and n-butanol fraction of the 95% ethanol etract in the herb with the roots of A. amurensis, including seven
cardenolides, i.e. strophanthidin (1), convallatoxin (2), convalloside (3), somalin (4), digitoxigenin (5), cymarin (6), and
periplorhamnoside (7); five flavonoids, i.e. luteolin (8), apigenin (9), apigenin-7-O-β-D-glucuronide (10), orientin (11), and
isoquercitrin (12); and three lignans, i.e. pinoresinol (13), pinoresinol-8-O-β-D-glucopyranoside (14), and 9′-decarboxy rosmarinic
acid-4′-O-(1→4)-galactosyl rhamnoside (15). Conclusion Compounds 10 and 13—15 are firstly isolated from the plants of Adonis L.
and compounds 3, 10, and 13—15 are isolated from A. amurensis for the first time.
Key words: Adonis amurensis Regel et Radde; convalloside; periplorhamnoside; apigenin-7-O-β-D-glucuronide; pinoresinol; pinoresinol-
8-O-β-D-glucopyranoside

福寿草为毛茛科侧金盏花属植物侧金盏花
Adonis amurensis Regel et Radde 的带根全草。主要
分布在朝鲜、俄罗斯远东地区和库页岛，在我国主
要分布在东北林区[1]。其具有强心、利尿、镇静及
减慢心率的功能，能降低神经系统的兴奋性和脊髓
反射机能亢进，用于急性病和心房纤维性颤动[2]。
强心苷类药物通过抑制心肌细胞膜 Na+,
K+-ATP 酶，从而发挥正性肌力作用，主要用于充血
性心力衰竭、房颤及心律不齐，但是，其在临床上
使用的最大问题是安全范围小，有效剂量与中毒剂
量接近，易引起中毒反应[3]。据报道福寿草中含有
丰富的强心苷类化合物[4]，具有洋地黄样的强心作

收稿日期：2014-08-29
基金项目：广东省自然科学基金团队项目（8351063201000003）
作者简介：尹 蕾（1990—），女，湖南常德人，硕士在读，从事中药及天然药物活性成分研究。
*通信作者 江仁望，男，博士，教授，博士生导师。Tel: (020)85221016 E-mail: rwjiang2008@126.com
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用，并且蓄积性相对较小[2]，有一定的应用前景。
为了寻找高效低毒的强心苷类药物，更好地开发利
用福寿草资源，本课题组对福寿草干燥全草进行了
系统的化学成分研究，从其乙醇提取物的醋酸乙酯
和正丁醇部位分离得到 15 个化合物，分别鉴定为毒
毛旋花子苷元（ strophanthidin，1）、铃兰毒苷
（convallatoxin，2）、铃兰毒原苷（convalloside，3）、
索马林（somalin，4）、洋地黄毒苷元（digitoxigenin，
5）、罗布麻苷（cymarin，6）、叶含杠柳鼠李糖苷
（periplorhamnoside，7）、木犀草（luteolin，8）、芹
菜素（apigenin，9）、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸
（ apigenin-7-O-β-D-glucuronide ， 10 ）、 荭 草 苷
（orientin，11）、异槲皮苷（isoquercitrin，12）、松
脂素（pinoresinol，13）、松脂素-8-O-β-D-葡萄糖苷
（pinoresinol-8-O-β-D-glucopyranoside，14）、9′-脱羧
迷迭香酸-4′-O-(1→4)-半乳糖鼠李糖苷 [9′-decarboxy
rosmarinic acid-4′-O-(1→4)-galactosyl rhamnoside，
15]。其中化合物 10、13～15 为首次从该属植物中
分离得到，化合物 3、10、13～15 为首次从该植物
中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AV—300/400 型超导核磁共振仪；
Finnigan Advantage Max 质谱仪；Jasco V—550 型紫
外/可见光谱仪；伍丰制备型高效液相色谱仪。柱色
谱硅胶（青岛海洋化工厂）；十八烷基硅烷键合硅胶
（ODS）柱色谱材料（10～40 μm，Merck 公司）；
Sephadex LH-20（Pharmacia 公司）；所用试剂均为
分析纯或化学纯。
福寿草药材于 2013 年 10 月由长春中医药大学
附属医院提供，经暨南大学周光雄教授鉴定为毛茛
科侧金盏花属植物侧金盏花 Adonis amurensis Regel
et Radde 的带根全草。
2 提取与分离
取福寿草药材 5 kg，粉碎后用体积分数 95%的
乙醇热回流提取 4 次，每次 1 h，减压浓缩后得到总
浸膏（300 g），水混悬，依次用石油醚、醋酸乙酯、
正丁醇萃取。减压回收溶剂，得到石油醚部位（10
g）、醋酸乙酯部位（60 g）和正丁醇部位（50 g）。
将正丁醇部位过大孔树脂，依次用纯水及 30%、60%
和 90%乙醇梯度洗脱，将 30%乙醇部位进一步分离，
过 ODS 反相柱，用水-甲醇（100∶0→0∶100）梯
度洗脱，得到 11 个馏份 A1～A11，馏份 A1 重结晶，
得到化合物 1（31 mg）。馏份 A2 过 MCI 柱、Sephadex
LH-20 得到化合物 4（16 mg）、5（20 mg）；馏份
A7 过 MCI、Sephadex LH-20，再经制备 HPLC 分离
得到化合物 10（12 mg）、15（19 mg）、12（5.9 mg）、
14（6.3 mg）。
将醋酸乙酯部位进行硅胶柱色谱，依次用环己
烷-醋酸乙酯（100∶0→0∶100）梯度洗脱，共得到
12 个馏份 B1～B12，馏份 B5 再次硅胶柱色谱，过
Sephadex LH-20 分离得化合物 8（8.0 mg）、2（6.3
mg），制备 HPLC 分离得化合物 3（4.5 mg）、13（11
mg），馏份 B6 过 ODS 反相柱，得到化合物 9（8.9
mg），过 Sephadex LH-20 分离得化合物 11（7.2 mg），
制备 HPLC 分离得化合物 6（6.3 mg）、7（5.4 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 427.4
[M＋Na]+, 831.3 [2M＋Na]+，确定其相对分子质量
为 404。1H-NMR (300 MHz, C5D5N) δ: 10.48 (1H, s,
H-19), 6.15 (1H, s, H-22), 5.28 (1H, dd, J = 18.2, 1.8
Hz, H-21a), 5.02 (1H, dd, J = 18.4, 1.8 Hz, H-21b),
4.45 (1H, brs, H-3), 1.04 (3H, s, H-18)；13C-NMR (75
MHz, C5D5N) δ: 18.0 (C-1), 27.0 (C-2), 66.6 (C-3),
38.2 (C-4), 74.4 (C-5), 37.1 (C-6), 24.6 (C-7), 41.7
(C-8), 39.4 (C-9), 55.4 (C-10), 22.5 (C-11), 39.3
(C-12), 49.7 (C-13), 84.2 (C-14), 32.0 (C-15), 27.3
(C-16), 50.9 (C-17), 15.8 (C-18), 208.8 (C-19), 174.3
(C-20), 73.5 (C-21), 117.6 (C-22), 175.6 (C-23)。以上
波谱数据与文献报道基本一致[5]，故鉴定化合物 1
为毒毛旋花子苷元。
化合物 2：无色针晶（甲醇），ESI-MS m/z: 551.2
[M＋H]+, 1011.8 [2M＋H]+。1H-NMR (300 MHz,
CD3OD) δ: 10.07 (1H, s, H-19), 5.90 (1H, s, H-22),
4.90 (1H, dd, J = 18.1, 1.7 Hz, H-21a), 4.85 (1H, dd,
J = 18.1, 1.7 Hz, H-21b), 4.14 (1H, brs, H-3), 2.84
(1H, t, J = 7.3 Hz, H-17), 0.88 (3H, s, H-18), 4.97
(1H, brs, H-1′), 3.62 (1H, dd, J = 3.2, 1.3 Hz, H-2′),
3.40 (1H, dd, J = 9.3, 3.2 Hz, H-3′), 3.60 (1H, dd, J =
9.3, 9.3 Hz, H-4′), 3.76 (1H, m, H-5′), 1.26 (3H, d, J =
6.2 Hz, H-6′)；13C-NMR (75 MHz, CD3OD) δ: 18.5
(C-1), 25.3 (C-2), 72.2 (C-3), 35.2 (C-4), 73.7 (C-5),
36.7 (C-6), 24.6 (C-7), 41.7 (C-8), 39.2 (C-9), 55.0
(C-10), 22.4 (C-11), 39.3 (C-12), 49.6 (C-13), 84.2
(C-14), 31.9 (C-15), 27.0 (C-16), 50.8 (C-17), 15.8
(C-18), 208.2 (C-19), 175.5 (C-20), 73.8 (C-21), 117.6
(C-22), 174.3 (C-23), 100.4 (C-1′), 72.6 (C-2′), 72.8
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(C-3′), 73.5 (C-4′), 70.5 (C-5′), 17.8 (C-6′)。通过将糖
基上 1H-和 13C-NMR 数据与文献报道的不同构型的
鼠李糖的相应数据进行比较分析，确定化合物 2 的
糖基为 α-L-鼠李糖[6]。并且，以上波谱数据与文献
报道基本一致[7]，故鉴定化合物 2 为铃兰毒苷。
化合物 3：白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 735.4
[M＋Na]+, 1 447.1 [2M＋Na]+。1H-NMR (300 MHz,
C5D5N) δ: 10.48 (1H, s, H-19), 5.90 (1H, s, H-22),
5.28 (1H, dd, J = 18.2, 1.8 Hz, H-21a), 5.02 (1H, dd,
J = 18.2, 1.8 Hz, H-21b), 4.45 (1H, brs, H-3), 2.80
(1H, t, J = 7.3 Hz, H-17), 1.04 (3H, s, H-18), 4.84
(1H, brs, H-1′), 4.59 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1″)。鼠李糖
C-4 有明显的苷化位移 δ 82.9 (C-4′)，且在 HMBC
谱中可看到葡萄糖端基质子 δ 4.59 (H-1″) 与 δ 82.9
(C-4′) 相关，故鉴定糖的连接方式为 β-D-葡萄糖-
(1→4)-α-L-鼠李糖；13C-NMR (75 MHz, C5D5N) δ:
25.2 (C-1), 27.9 (C-2), 75.0 (C-3), 36.2 (C-4), 75.2
(C-5), 40.4 (C-6), 23.3 (C-7), 42.6 (C-8), 40.2 (C-9),
56.1 (C-10), 19.0 (C-11), 37.2 (C-12), 50.7 (C-13),
85.9 (C-14), 32.4 (C-15), 25.9 (C-16), 51.7 (C-17),
16.2 (C-18), 209.7 (C-19), 178.2 (C-20), 75.3 (C-21),
117.9 (C-22), 177.2 (C-23), 100.8 (C-1′), 72.3 (C-2′),
72.4 (C-3′), 82.9 (C-4′), 69.3 (C-5′), 18.1 (C-6′), 105.6
(C-1″), 76.0 (C-2″), 78.1 (C-3″), 71.4 (C-4″), 78.0
(C-5″), 62.7 (C-6″)。经与文献报道的数据比较[8-9]，
鉴定化合物 3 为铃兰毒原苷。
化合物 4：白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 519.3
[M＋H]+, 1 059.1 [2M＋Na]+。1H-NMR (300 MHz,
CD3OD) δ: 5.91 (1H, s, H-22), 5.05 (1H, dd, J = 18.2,
1.7 Hz, H-21a), 4.96 (1H, dd, J = 18.2, 1.7 Hz,
H-21b), 4.01 (1H, brs, H-3), 2.84 (1H, t, J = 7.3 Hz,
H-17), 0.96 (3H, s, H-19), 0.90 (3H, s, H-18), 4.81
(1H, dd, J = 9.8, 2.1 Hz, H-1′), 3.62 (1H, dd, J = 6.0,
3.4 Hz, H-3′), 3.19 (1H, dd, J = 9.4, 3.4 Hz, H-4′),
3.72 (1H, dd, J = 9.4, 6.0 Hz, H-5′), 1.27 (3H, d, J =
6.0 Hz, H-6′), 3.43 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (75
MHz, CD3OD) δ: 27.5 (C-1), 27.9 (C-2), 74.9 (C-3),
36.0 (C-4), 36.9 (C-5), 33.4 (C-6), 22.6 (C-7), 42.7
(C-8), 38.0 (C-9), 42.7 (C-10), 22.4 (C-11), 41.0
(C-12), 51.1 (C-13), 86.5 (C-14), 31.2 (C-15), 28.1
(C-16), 52.1 (C-17), 16.4 (C-18), 18.6 (C-19), 178.5
(C-20), 75.4 (C-21), 117.8 (C-22), 177.3 (C-23), 97.3
(C-1′), 31.4 (C-2′), 79.3 (C-3′), 74.6 (C-4′), 71.4
(C-5′), 24.3 (C-6′), 58.2 (-OCH3)。此外，在 ROESY
谱中可以看到糖上甲氧基 δ 3.43 (-OCH3) 与糖端基
质子 δ 4.81 (H-1′) 有相关，且 δ 3.19 (H-4′) 与 δ 1.27
(-CH3) 有相关，进一步确证了化合物 4 的糖基部分
为 β-D-加拿大麻糖。以上波谱数据与文献报道基本
一致[10]，故鉴定化合物 4 为索马林。
化合物 5：白色粉末（甲醇)，ESI-MS m/z: 375.3
[M＋H]+, 397.1 [M＋Na]+。1H-NMR (300 MHz,
CD3OD) δ: 5.90 (1H, s, H-22), 4.90 (1H, dd, J = 18.2,
1.7 Hz, H-21a), 4.85 (1H, dd, J = 18.2, 1.7 Hz,
H-21b), 4.06 (1H, brs, H-3), 2.84 (1H, t, J = 7.3 Hz,
H-17), 0.97 (3H, s, H-19), 0.88 (3H, s, H-18)；
13C-NMR (75 MHz, CD3OD) δ: 30.8 (C-1), 33.4
(C-2), 67.6 (C-3), 27.9 (C-4), 36.7 (C-5), 22.5 (C-6),
22.3 (C-7), 42.7 (C-8), 37.5 (C-9), 36.5 (C-10), 28.5
(C-11), 41.0 (C-12), 50.0 (C-13), 86.7 (C-14), 34.2
(C-15), 28.1 (C-16), 52.1 (C-17), 15.8 (C-18), 24.3
(C-19), 177.4 (C-20), 75.4 (C-21), 117.9 (C-22), 178.6
(C-23)。以上波谱数据与文献报道基本一致[11]，故
鉴定化合物 5 为洋地黄毒苷元。
化合物 6：无色针晶（甲醇），ESI-MS m/z: 549.4
[M＋H]+, 571.3 [M＋Na]+。1H-NMR (300 MHz,
CD3OD) δ: 10.04 (1H, s, H-19), 5.83 (1H, s, H-22),
4.93 (1H, dd, J = 18.3, 1.7 Hz, H-21a), 4.99 (1H, dd,
J = 18.3, 1.7 Hz, H-21b), 4.11 (1H, brs, H-3), 2.83
(1H, t, J = 7.2 Hz, H-17), 0.83 (3H, s, H-18), 3.42
(1H, t, J = 5.7 Hz, H-1′), 3.60 (1H, m, H-2′), 3.42 (1H,
dd, J = 9.3, 3.2 Hz, H-3′), 3.26 (1H, d, J = 3.2 Hz,
H-4′), 3.10 (1H, m, H-5′), 1.15 (3H, d, J = 6.0 Hz,
H-6′), 3.04 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (75 MHz,
CD3OD) δ: 18.6 (C-1), 25.7 (C-2), 73.7 (C-3), 35.6
(C-4), 74.3 (C-5), 37.0 (C-6), 24.9 (C-7), 42.3 (C-8),
39.8 (C-9), 55.6 (C-10), 22.9 (C-11), 40.0 (C-12), 50.1
(C-13), 85.2 (C-14), 32.5 (C-15), 27.5 (C-16), 51.3
(C-17), 16.0 (C-18), 208.5 (C-19), 174.3 (C-20), 73.8
(C-21), 117.8 (C-22), 176.1 (C-23), 96.5 (C-1′), 40.1
(C-2′), 75.7 (C-3′), 78.6 (C-4′), 71.3 (C-5′), 18.8
(C-6′), 58.0 (-OCH3)。以上波谱数据与文献报道基本
一致[12]，故鉴定化合物 6 为罗布麻苷。
化合物 7：无色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 537.4
[M＋H]+, 559.1 [M＋Na]+。1H-NMR (300 MHz,
CD3OD) δ: 5.90 (1H, s, H-22), 5.04 (1H, dd, J = 18.6,
1.6 Hz, H-21a), 4.92 (1H, dd, J = 18.6, 1.6 Hz,
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H-21b), 4.15 (1H, brs, H-3), 2.84 (1H, t, J = 8.9 Hz,
H-17), 0.96 (3H, s, H-19), 0.89 (3H, s, H-18), 3.78
(1H, brs, H-1′), 3.38 (1H, m, H-2′), 3.38 (1H, m,
H-3′), 3.62 (1H, m, H-4′), 3.62 (1H, m, H-5′), 1.26
(3H, d, J = 6.2 Hz, H-6′)； 13C-NMR (75 MHz,
CD3OD) δ: 26.7 (C-1), 28.0 (C-2), 67.7 (C-3), 35.6
(C-4), 75.7 (C-5), 35.4 (C-6), 24.8 (C-7), 42.6 (C-8),
40.6 (C-9), 41.8 (C-10), 22.7 (C-11), 40.9 (C-12), 50.9
(C-13), 86.3 (C-14), 33.3 (C-15), 26.8 (C-16), 52.2
(C-17), 16.3 (C-18), 17.2 (C-19), 177.2 (C-20), 75.5
(C-21), 117.8 (C-22), 178.2 (C-23), 100.8 (C-1′), 72.6
(C-2′), 73.8 (C-3′), 76.1 (C-4′), 72.5 (C-5′), 17.9
(C-6′)。经与文献报道的数据比较[13]，故鉴定化合物
7 为叶含杠柳鼠李糖苷。
化合物 8：浅黄色无定形粉末（甲醇），ESI-MS
m/z: 285.3 [M－H]−。1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)
δ: 13.03 (1H, s, 5-OH), 7.50 (1H, dd, J = 2.0, 8.2 Hz,
H-6′), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.00 (1H, d, J =
8.2 Hz, H-5′), 6.59 (1H, s, H-3), 6.52 (1H, d, J = 1.9
Hz, H-8), 6.25 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6)；13C-NMR (75
MHz, DMSO-d6) δ: 163.6 (C-2), 104.4 (C-3), 183.3
(C-4), 165.1 (C-5), 100.1 (C-6), 165.5 (C-7), 95.0
(C-8), 158.9 (C-9), 105.5 (C-10), 123.8 (C-1′), 114.3
(C-2′), 146.8 (C-3′), 150.3 (C-4′), 116.9 (C-5′), 120.4
(C-6′)。以上波谱数据与文献报道基本一致[14]，故鉴
定化合物 8 为木犀草素。
化合物 9：浅黄色无定形粉末（甲醇），ESI-MS
m/z: 269.5 [M－H]−, 539.0 [2M－H]−，确定其相对分
子质量为 270。1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ:
12.97 (1H, s, 5-OH), 10.84 (1H, s, 7-OH), 10.37 (1H,
s, -OH), 7.95 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.95 (2H, d,
J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.79 (1H, s, H-3), 6.48 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6)；
13C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ: 164.2 (C-2), 102.9
(C-3), 181.8 (C-4), 161.5 (C-5), 98.9 (C-6), 163.8
(C-7), 94.0 (C-8), 157.3 (C-9), 103.7 (C-10), 121.2
(C-1′), 128.5 (C-2′, 6′), 116.0 (C-3′, 5′), 161.2 (C-4′)。
以上波谱数据与文献报道基本一致[15]，故鉴定化合
物 9 为芹菜素。
化合物 10：黄色无定形粉末（甲醇），ESI-MS
m/z: 445.5 [M－H]−，891.8 [2M－H]−。1H-NMR (300
MHz, CD3COCD3) δ: 7.91 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′,
6′), 6.92 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3′, 5′), 6.82 (1H, s,
H-3), 6.82 (1H, s, H-8), 6.45 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6),
5.17 (1H, d, J = 7.1 Hz, H-1″), 3.25～3.36 (4H, m,
sugar-H)；13C-NMR (75 MHz, CD3COCD3) δ: 164.7
(C-2), 104.0 (C-3), 182.4 (C-4), 162.0 (C-5), 99.9
(C-6), 163.2 (C-7), 95.0 (C-8), 157.4 (C-9), 105.8
(C-10), 121.2 (C-1′), 129.0 (C-2′, 6′), 116.5 (C-3′, 5′),
161.5 (C-4′), 99.8 (C-1″), 73.3 (C-2″), 75.0 (C-3″),
72.1 (C-4″), 76.6 (C-5″), 171.8 (C-6″)。以上波谱数据
与文献报道基本一致[16]，故鉴定化合物 10 为芹菜
素- 7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷。
化合物 11：黄色无定形粉末（甲醇），ESI-MS
m/z: 447.1 [M－H]−, 895.2 [2M－H]−。1H-NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ: 13.13 (1H, s, 5-OH), 7.49 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-6′), 7.45 (1H, brs, H-2′), 6.85 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-5′), 6.61 (1H, s, H-3), 6.24 (1H, s, H-6),
4.64 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-1″), 3.10～3.80 (6H, m,
sugar-H)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 164.1
(C-2), 102.5 (C-3), 182.1 (C-4), 160.4 (C-5), 98.2
(C-6), 162.6 (C-7), 104.6 (C-8), 156.0 (C-9), 104.1
(C-10), 122.1 (C-1′), 114.1 (C-2′), 145.9 (C-3′), 149.7
(C-4′), 115.7 (C-5′), 119.4 (C-6′), 73.5 (C-1″), 70.8
(C-2″), 78. 9 (C-3″), 70.8 (C-4″), 82.0 (C-5″), 61.7
(C-6″)。以上波谱数据与文献报道基本一致[17]，故
鉴定化合物 11 为荭草苷。
化合物 12：黄绿色结晶（甲醇），ESI-MS m/z:
463.4 [M－H]−, 927.2 [2M－H]−。1H-NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ: 7.86 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-2′),
7.61 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz, H-6′), 6.88 (1H, d, J =
8.8 Hz, H-5′), 6.45 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.22 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.20 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1″),
3.64 (2H, m, H-6″), 3.58～3.34 (4H, m, sugar-H)；
13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 156.6 (C-2), 133.9
(C-3), 177.9 (C-4), 161.8 (C-5), 99.1 (C-6), 164.6
(C-7), 93.9 C-8), 156.6 (C-9), 104.3 (C-10), 121.5
(C-1′), 115.6 (C-2′), 145.3 (C-3′), 148.9 (C-4′), 116.4
(C-5′), 122.5 (C-6′), 102.2 (C-1″), 71.6 (C-2″), 73.6
(C-3″), 68.4 (C-4″), 76.3 (C-5″), 60.6 (C-6″)。以上波
谱数据与文献报道基本一致[18]，故鉴定化合物 12
为异槲皮苷。
化合物 13：无色油状物（甲醇），ESI-MS m/z:
359.6 [M＋H]+, 381.2 [M＋Na]+。1H-NMR (400
MHz, CD3OD) δ: 6.94 (2H, brs, H-2, 2′), 6.80 (2H, dd,
J = 1.2, 8.3 Hz, H-6, 6′), 6.77 (2H, d, J = 8.3 Hz, H-5,
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 23 期 2014 年 12 月

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5′), 4.70 (2H, d, J = 4.1 Hz, H-7, 7′), 4.22 (2H, m,
H-9, 9′), 3.84 (6H, s, 3, 3′-OCH3), 3.12 (2H, m, H-8,
8′)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 133.8 (C-1, 1′),
111.0 (C-2, 2′), 147.9 (C-3, 3′), 147.3 (C-4, 4′), 116.1
(C-5, 5′), 120.1 (C-6, 6′), 87.5 (C-7, 7′), 55.3 (C-8, 8′),
72.6 (C-9, 9′), 56.4 (3, 3′-OCH3)。以上波谱数据与文
献报道基本一致[19]，故鉴定化合物 13 为松脂素。
化合物 14：白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 535.7
[M－H]−, 1071.9 [2M－H]−。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.13 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-2), 6.85 (1H, d,
J = 8.1 Hz, H-5), 6.91 (1H, dd, J = 8.1, 1.7 Hz, H-6),
4.41 (1H, d, J = 10.4 Hz, H-9a), 3.95 (1H, d, J = 10.4
Hz, H-9b), 7.06 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-2′), 6.74 (1H, d,
J = 8.1 Hz, H-5′), 6.88 (1H, dd, J = 8.1, 1.7 Hz, H-6′),
3.41 (1H, m, H-8′), 3.91 (3H, s, 3-OCH3), 3.87 (3H, s,
3′-OCH3), 4.35 (1H, d, J = 8.6 Hz, H-1″), 3.04 (1H, m,
H-2″), 2.90 (1H, m, H-3″), 3.17 (1H, m, H-4″), 3.15
(1H, m, H-5″), 3.68 (1H, m, H-6a″), 3.54 (1H, m,
H-6b″)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 131.7 (C-1),
112.6 (C-2), 146.1 (C-3), 147.9 (C-4), 114.9 (C-5),
121.0 (C-6), 88.6 (C-7), 97.8 (C-8), 71.8 (C-9), 55.1
(3-OCH3), 127.1 (C-1′), 109.2 (C-2′), 145.9 (C-3′),
147.0 (C-4′), 113.8 (C-5′), 118.5 (C-6′), 85.4 (C-7′),
58.9 (C-8′), 70.8 (C-9′), 55.1 (3′-OCH3), 98.6 (C-1″),
73.4 (C-2″), 76. 6 (C-3″), 69.7 (C-4″), 76.9 (C-5″),
61.0 (C-6″)。通过 HMBC 可观察到 δ 4.52 (H-1″) 处
有 δ 97.8 (C-8) 相关，可推断葡萄糖连接在 C-8 上。
以上波谱数据与文献报道基本一致[20]，故鉴定化合
物 14 为松脂素-8-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 15：白色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 647.5
[M＋Na]+, 1 271.1 [2M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.01 (1H, d, J = 3.0 Hz, H-2), 6.73 (1H,
brs, H-5), 6.73 (1H, brs, H-6), 7.51 (1H, brs, H-7),
6.20 (1H, brs, H-8), 6.60 (1H, s, H-2′), 7.51 (1H, brs,
H-5′), 6.20 (1H, brs, H-6′), 2.68 (2H, brs, H-7′), 4.99
(1H, brs, H-1″), 4.77 (1H, brs, H-1′′′), 0.95 (3H, d, J =
2.9 Hz, -CH3)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 126.6
(C-1), 113.6 (C-2), 143.8 (C-3), 144.3 (C-4), 116.1
(C-5), 122.9 (C-6), 147.4 (C-7), 115.1 (C-8), 168.1
(C-9), 131.3 (C-1′), 116.7 (C-2′), 143.8 (C-3′), 142.2
(C-4′), 116.1 (C-5′), 121.1 (C-6′), 34.4 (C-7′), 60.0
(C-8′), 102.0 (C-1″), 71.7 (C-2″), 73.8 (C-3″), 68.6
(C-4″), 73.5 (C-5″), 17.1 (-CH3), 101.5 (C-1′′′), 70.2
(C-2′′′), 69.8 (C-3′′′), 80.7 (C-4′′′), 69.3 (C-5′′′), 71.1
(C-6′′′)。通过 HMBC 可观察到 δ 4.77 (H-1′′′) 处与 δ
68.6 (C-4″) 相关，可推断半乳糖与鼠李糖的连接方式
是 1′′′→4″。以上波谱数据与文献报道基本一致[21]，
故鉴定化合物 15 为 9′-脱羧迷迭香酸-4′-O-(1→4)-
半乳糖鼠李糖苷。
4 结果与讨论
对侧金盏花属福寿草进行了化学成分研究，从
其乙醇提取物的醋酸乙酯和正丁醇萃取部位中分离
得到了 15 个化合物，其中化合物 1～7 为强心苷类，
化合物 8～12 为黄酮类，化合物 13～15 为木脂素
类。因此，本研究丰富了侧金盏花属的化学成分内
涵。据文献报道，侧金盏花属的主要化学成分为强
心苷类、黄酮类[22]，本研究结果与该属的主要成分
一致。此外，与侧金盏花属位于同一族的美花草
Callianthemum C. A. Mey. 的主要成分为黄酮类化
合物[23-24]，表明此二属的化学成分差异较大，这与
DNA 亲缘关系分析的结果一致[25]，故侧金盏花属
与美花草属是否应放在一族，还有待进一步研究。
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