全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 6期 2016年 3月

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小叶臭黄皮咔唑生物碱化学成分及其抗肿瘤活性研究
彭文文 1，刘欣媛 2，曾广智 3，谭宁华 3
1. 江西农业大学 江西省天然产物与功能食品重点实验室，江西 南昌 330045
2. 江西农业大学学校医院，江西 南昌 330045
3. 中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室，云南 昆明 650201
摘 要：目的 研究小叶臭黄皮 Clausena excavate 根的化学成分及抗肿瘤活性。方法 采用硅胶、RP-18和 HPLC 等色谱技
术分离纯化，根据理化常数和波谱数据鉴定化合物的结构，采用 SRB 法测定化合物 1、2、7、8、10的细胞毒活性。结果 从
小叶臭黄皮根的甲醇提取物中分离得到 13 个咔唑生物碱，分别鉴定为 2,3-二甲氧基-3-羧基咔唑生物碱（1）、1-羟基-3-甲酸
甲酯咔唑生物碱（2）、7-羟基-3-醛基咔唑生物碱（3）、2,7-二甲氧基-3-甲酸甲酯咔唑生物碱（4）、7-羟基-3-甲酸甲酯咔唑生
物碱（5）、2-羟基-3-醛基咔唑生物碱（6）、1-羟基-3-醛基咔唑生物碱（7）、2,3-二羟基-3-醛基咔唑生物碱（8）、3-醛基咔唑
生物碱（9）、6-甲氧基-3-醛基咔唑生物碱（10）、7-甲氧基-3-甲酸甲酯咔唑生物碱（11）、2-甲氧基-3-羧基咔唑生物碱（12）、
1,6-二羟基-3-醛基咔唑生物碱（13）。结论 化合物 9、10、12为首次从该植物中分离得到。化合物 1、2、7、8、10对 3 种
人体肿瘤细胞（A549、HeLa 和 BGC-823）均有不同程度的杀伤作用，IC50为 8.53～19.87 μg/mL。
关键词：小叶臭黄皮；3-醛基咔唑生物碱；6-甲氧基-3-醛基咔唑生物碱；2-甲氧基-3-羧基咔唑生物碱；细胞毒活性
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2016)06 - 0886 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.06.005
Carbazole alkaloids from Clausena excavata and their antitumor activity
PENG Wen-wen1, LIU Xin-yuan2, ZENG Guang-zhi3, TAN Ning-hua3
1. Jiangxi Key Laboratory of Natural Products and Functional Food, Jiangxi Agricultural University, Nanchang 330045, China
2. Hospital in Jiangxi Agricultural University, Nanchang 330045, China
3. State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of
Sciences, Kunming 650201, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the roots of Clausena excavata (Rutaceae). Methods The compounds
were isolated and purified by means of column chromatographies including silica gel, RP-18, and HPLC. Compound structures isolated
were determined on the basis of spectroscopic data. Results Thirteen carbazole alkaloids clausine K (1), clausine E (2),
3-formyl-7-hydroxycarbazole (3), clausine H (4), clausine M (5), mukona (6), O-demethylmurrayanine (7), clausine O (8),
3-formylcarbazole (9), 3-formyl-6-methoxy carbazole alkaloid (10), clausine C (11), 2-methoxy-3-carboxylic acid-carbazole alkaloid
(12), and clausine Z (13) were isolated from the roots of C. excavata. Conclusion Compounds 9, 10, and 12 are isolated from this
plant for the first time. Compounds 1, 2, 7, 8, and 10 are tested for their cytotoxicities against A549, Hela, and BGC-823 cancer cell
lines. The results show that they exhibit the cytotoxicity against A549, Hela, and BGC-823 with the IC50 values of 8.53—19.87 μg/mL.
Key words: Clausena excavate Burm. f.; 3-formylcarbazole; 3-formyl-6-methoxy carbazole alkaloid; 2-methoxy-3-carboxylic acid-
carbazole alkaloid; cytotoxicity

小叶臭黄皮 Clausena excavata Burm. f. 是芸香
科（Rutaceae）黄皮属 Clausena Burm. f. 植物，主
要分布在越南、老挝、柬埔寨、缅甸、印度和我国
南方地区[1-2]。其根、叶入药，用于治疗感冒发烧、
痢疾、肠炎、尿道炎等[3]。该植物所含化学成分较
为丰富，本课题组前期已经报道了其香豆素[4]、生
物碱[5]、倍半萜[6]及苯环衍生物[7]。本实验对小叶臭
黄皮根的化学成分进行进一步的研究，从中分离了
13 个咔唑生物碱，分别鉴定为 2,3-二甲氧基-3-羧基
咔唑生物碱（clausine K，1）、1-羟基-3-甲酸甲酯咔

收稿日期：2015-11-26
基金项目：江西省博士后科研基金（06292023）；江西农业大学博士科研启动基金项目（09004507）
作者简介：彭文文（1977—），陕西西安人，博士，讲师，主要从事植物化学及生物活性研究。E-mail: pengwenwen123@sina.com
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唑生物碱（clausine E，2）、7-羟基-3-醛基咔唑生物
碱（3-formyl-7-hydroxyl-carbazole，3）、2,7-二甲氧基- 3-
甲酸甲酯咔唑生物碱（clausine H，4）、7-羟基-3-甲酸
甲酯咔唑生物碱（clausine M，5）、2-羟基-3-醛基咔
唑生物碱（mukona，6）、1-羟基-3-醛基咔唑生物碱
（O-demethylmurrayanine，7）、2,3-二羟基-3-醛基咔
唑生物碱（clausine O，8）、3-醛基咔唑生物碱
（3-formyl-carbazole，9）、6-甲氧基-3-醛基咔唑生物
碱（3-formyl-6-methoxy-carbazole alkaloid，10）、7-
甲氧基-3-甲酸甲酯咔唑生物碱（clausine C，11）、2-
甲氧基-3-羧基咔唑生物碱（2-methoxy-3-carboxylic
acid-carbazole alkaloid，12）、1,6-二羟基-3-醛基咔
唑生物碱（clausine Z，13）。其中 9、10、12为首次
从该植物中分离得到，化合物 1、2、7、8、10 对 3
种人体肿瘤细胞（A549、HeLa 和 BGC-823）均有不
同程度的杀伤作用，IC50为 8.53～19.87 μg/mL。
1 仪器与材料
Bruker AM-400 型和 DRX-500 型核磁共振波谱
仪（德国布鲁克公司）；VG Autospec-3000 质谱仪
（英国 VG 公司）；Agilent 1100 高效液相色谱仪（美
国安捷伦公司），Zorbax Eclipse XDB-C18 色谱柱
（安捷伦，250 mm×9.4 mm，2 mL/min）；柱色谱硅
胶（100～200，200～300 目）、薄层色谱硅胶板均
为青岛裕民源硅胶试剂厂产品；反相材料
Lichroprep RP18（40～63 μm）为 Merck 公司产品；
所用试剂均为化学纯或分析纯。
小叶臭黄皮风干的根于 2010 年采自云南省西
双版纳，植物标本由中国科学院昆明植物研究所税
玉民研究员鉴定为芸香科黄皮属植物小叶臭黄皮
Clausena excavata Burm. f.。
2 提取与分离
风干的小叶臭黄皮根 13 kg，经粉碎后，用 95%
的甲醇（20 L）在 60 ℃下回流提取 3 次，每次 3
小时。提取液合并后经减压浓缩得到总浸膏。将总
浸膏加水充分悬浮后，依次用石油醚、醋酸乙酯和
正丁醇充分萃取，等体积各萃取 3 次，得到醋酸乙
酯部分（596 g）。醋酸乙酯部分用氯仿-甲醇混合溶
剂溶解吸附于等量硅胶（100～200 目）上，在室温
下挥干溶剂，用 4 kg 100～200 目硅胶湿法装柱并
干法上样，以氯仿-甲醇梯度（100∶0、95∶5、9∶
1、8∶2、7∶3、1∶1、0∶100）洗脱。用 TLC 进
行检查，合并相同馏份，共得到 5 个部分：Fr. 1～5。
Fr. 2（61 g）经硅胶柱色谱，以石油醚-丙酮梯度（5∶
1、4∶1、3∶1、2∶1、1∶1、0∶1）洗脱，用 TLC
检测合并得到 3 个部分 Fr. 2-1～Fr. 2-3。Fr. 2-2 经
反相 RP18 色谱柱，以甲醇-水（40%～100%）梯度
洗脱，在经反复硅胶柱色谱，最后经制备和半制备
HPLC 纯化得到化合物 4（41 mg）、13（15 mg）。
Fr. 3（90 g）经 200～300 目硅胶柱色谱，以石油醚-
丙酮梯度（4∶1、3∶1、2∶1、1∶1、0∶1）洗脱，
用 TLC 检测合并得到 4 个部分 Fr. 3-1～Fr. 3-4。Fr.
3-1 经反复硅胶柱色谱，再经过制备和半制备 HPLC
得到化合物 9（10 mg）、10（11 mg）。Fr. 3-2 经反相
RP18 色谱柱，以甲醇-水（30%～100%）梯度洗脱，
再经过制备和半制备 HPLC 得到化合物 5（21 mg）、
11（8 mg）。Fr. 3-4 经过制备和半制备 HPLC 得到化
合物 1（35 mg）、2（33 mg）、3（16 mg）。Fr. 4（45 g）
经硅胶柱色谱，以石油醚-丙酮（4∶1、3∶1、2∶1、
1∶1、0∶1）梯度洗脱，用 TLC 检测合并得到 3 个
部分 Fr. 4-1～Fr. 4-3。Fr. 4-1 经反相 RP18色谱柱，以
甲醇-水（30%～100%）梯度洗脱，再经过制备和半
制备 HPLC 得到化合物 6（14 mg）、12（10 mg）。Fr.
4-2 经过制备和半制备 HPLC 得到化合物 7（36 mg）、
8（17 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：淡黄色粉末，C15H13NO4，ESI-MS m/z
294 [M＋Na]+。1H-NMR (500 MHz, C5D5N) δ: 12.34
(COOH), 9.16 (1H, d, J = 7.9 Hz, NH), 8.71 (1H, s,
H-4), 8.10 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5), 7.56 (1H, s, H-1),
7.21 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-8), 7.05 (1H, d, J = 8.5, 2.2
Hz, H-6), 3.84 (3H, s, 7-OCH3), 3.73 (3H, s, 2-OCH3)；
13C-NMR (125 MHz, C5D5N) δ: 169.2 (s, COOH), 159.3
(s, C-2), 158.8 (s, C-7), 144.8 (s, C-8a), 143.1 (s, C-1a),
124.6 (d, C-4), 120.9 (d, C-5), 117.9 (s, C-4a), 117.5 (s,
C-5a), 114.3 (s, C-3), 108.8 (d, C-6), 96.2 (d, C-8), 94.9
(d, C-1), 56.4 (q, 2-OCH3), 55.6 (q, 7-OCH3)。以上数据
与文献报道的一致[8-9]，所以鉴定化合物 1为 2,3-二甲
氧基-3-羧基咔唑生物碱。
化合物 2：淡黄色粉末，C14H11NO3，ESI-MS m/z
264 [M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 8.31
(1H, d, J = 1.1 Hz, H-4), 8.02 (1H, d, J = 7.7 Hz,
H-5), 7.51 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-8), 7.48 (1H, d, J =
1.1 Hz, H-2), 7.37 (1H, t, J = 7.7 Hz, H-7), 7.16 (1H,
t, J = 8.0 Hz, H-6), 3.89 (3H, s, OCH3)；13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 169.9 (s, COOCH3), 144.1 (s,
C-1a), 141.8 (s, C-8a), 134.6 (s, C-1), 127.1 (s, C-3),
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125.2 (s, C-5a), 124.8 (d, C-7), 122.1 (d, C-5), 121.2
(d, C-6), 120.5 (d, C-4), 115.7 (d, C-8), 112.4 (d, C-2),
111.3 (d, C-4a), 52.4 (q, COOCH3)。以上数据与文献
报道的一致[8-9]，所以鉴定化合物 2 为 1-羟基-3-甲
酸甲酯咔唑生物碱。
化合物 3：淡黄色粉末，C13H9NO2，EI-MS m/z
211 [M]+。1H-NMR (400 MHz, Acetone-d6) δ: 10.04
(1H, s, NH), 8.54 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-4), 8.04 (1H,
d, J = 8.4 Hz, H-1), 7.85 (1H, dd, J = 1.5, 8.4 Hz,
H-2), 7.55 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 7.01 (1H, d, J = 2.1
Hz, H-8), 6.84 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz, H-6)；13C-NMR
(100 MHz, Acetone-d6) δ: 192 (s, CHO), 158.6 (s, C-7),
144.8 (s, C-8a), 143.4 (s, C-1a), 129.9 (s, C-3), 126.1
(d, C-5), 124.7 (d, C-4), 123.1 (s, C-4a), 122.2 (s,
C-5a), 111.6 (d, C-2), 111.5 (d, C-1), 110.6 (d, C-6),
97.9 (d, C-8)。以上数据与文献报道的一致[10]，所以
鉴定化合物 3为 7-羟基-3-醛基咔唑生物碱。
化合物 4：淡黄色粉末，C16H16NO4，EI-MS m/z
285 [M]+。1H-NMR (400 MHz, Acetone-d6) δ: 10.34
(1H, brs, NH), 8.40 (1H, s, H-4), 7.94 (1H, d, J = 9.0
Hz, H-5), 7.10 (1H, s, H-1), 7.02 (1H, d, J = 2.2 Hz,
H-8), 6.82 (1H, dd, J = 9.0, 2.2 Hz, H-6), 3.90 (3H, s,
2-OCH3), 3.85 (3H, s, 7-OCH3), 3.83 (3H, s, CO2CH3)；
13C-NMR (100 MHz, Acetone-d6) δ: 167.3 (s, CO),
159.5 (s, C-7), 158.7 (s, C-2), 144.5 (s, C-1a), 142.6
(s, C-8a), 123.6 (d, C-4), 120.9 (d, C-5), 117.5 (s,
C-5a), 117.0 (s, C-4a), 113.3 (s, C-3), 109.0 (d, C-6),
95.8 (d, C-8), 94.8 (d, C-1), 51.4 (q, COOCH3), 56.2
(q, 7-OCH3), 55.6 (q, 2-OCH3)。以上数据与文献报道
的一致[11]，所以鉴定化合物 4为 2,7-二甲氧基-3-甲
酸甲酯咔唑生物碱。
化合物 5：淡黄色粉末，C14H11NO3，EI-MS m/z
241 [M]+。1H-NMR (400 MHz, Acetone-d6) δ: 10.48
(11H, brs, NH), 8.64 (1H, d, J = 1.4 Hz, H-4), 8.51
(1H, s, 7-OH), 8.01 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5), 7.96 (1H,
dd, J = 8.4, 1.4 Hz, H-2), 7.46 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-1),
6.97 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-8), 6.81 (1H, dd, J = 8.5, 2.2
Hz, H-6)；13C-NMR (100 MHz, Acetone-d6) δ: 168.1 (s,
CO), 158.2 (s, C-7), 143.8 (s, C-8a), 143.3 (s, C-1a),
126.4 (d, C-2), 124.3 (s, C-3), 122.0 (d, C-5), 121.9 (d,
C-4), 121.7 (s, C-4a), 116.9 (s, C-5a), 110.9 (d, C-1),
110.3 (d, C-6), 97.8 (d, C-8), 51.9 (q, 3-COOCH3)。以上
数据与文献报道的一致[11]，所以鉴定化合物 5 为 2-
羟基-3-醛基咔唑生物碱。
化合物 6：淡黄色粉末，C13H9NO2，ESI-MS m/z
234 [M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz, Acetone-d6) δ:
10.8 (1H, brs, NH), 9.98 (1H, s, H-4), 8.41 (1H, s,
H-1), 7.58 (1 H, d, J = 7.7 Hz, H-5), 7.05 (1H, t, J =
7.7 Hz, H-7), 6.94 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-8), 6.89 (1H,
t, J = 7.2 Hz, H-6)；13C-NMR (100 MHz, Acetone-d6)
δ: 196.6 (s, CHO), 161.7 (s, C-2), 146.8 (s, C-1a),
143.9 (s, C-8a), 131.1 (s, C-5a), 128.7 (d, C-4), 125.8
(s, C-4a), 121.9 (d, C-5), 119.0 (d, C-6), 116.2 (s,
C-3), 111.9 (d, C-7), 111.8 (d, C-8), 97.4 (d, C-1)。以
上数据与文献报道的一致[9]，所以鉴定化合物 6 为
2-羟基-3-醛基咔唑生物碱。
化合物 7：淡黄色粉末，C13H9NO2，ESI-MS m/z
234 [M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz, Acetone-d6) δ:
10.80 (1H, brs, NH), 10.00 (1H, s, CHO), 8.26 (1H, s,
H-4), 8.21 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-5), 7.64 (1H, d, J =
8.1 Hz, H-8), 7.50 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-6), 7.42 (1H,
s, H-2), 7.30 (1H, t, J = 8.1 Hz, H-7)；13C-NMR (100
MHz, Acetone-d6) δ: 191.3 (s, CHO), 144.4 (s, C-1),
141.3 (s, C-8a), 134.8 (s, C-1a), 131.2 (s, C-3), 127.1
(d, C-7), 125.1 (s, C-5a), 124.5 (s, C-4a), 121.3 (d,
C-5), 120.8 (d, C-6), 119.2 (d, C-4), 112.7 (d, C-8),
108.3 (d, C-2)。以上数据与文献报道的一致[8]，所
以鉴定化合物 7为 1-羟基-3-醛基咔唑生物碱。
化合物 8：淡黄色粉末，C13H9NO3，ESI-MS m/z
250 [M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ: 11.42
(1H, s, 2-OH), 10.46 (1H, brs, NH), 9.95 (1H, s,
CHO), 8.46 (1H, s, 7-OH), 8.26 (1H, s, H-4), 7.86
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.93 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-8),
6.82 (1H, s, H-1), 6.77 (1H, dd, J = 8.0, 2.4 Hz, H-6)；
13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ: 195.1 (s, CHO), 160.9
(s, C-2), 158.6 (s, C-7), 147.4 (s, C-8a), 144.1 (s, C-1a),
125.6 (d, C-4), 121.4 (d, C-5), 119.0 (s, C-3), 116.6 (s,
C-4a), 115.9 (s, C-5a), 110.6 (d, C-6), 98.6 (d, C-1), 97.2
(d, C-8)。以上数据与文献报道的一致[8]，所以鉴定化
合物 8为 2,3-二羟基-3-醛基咔唑生物碱。
化合物 9：淡黄色粉末，C13H9NO，ESI-MS m/z
218 [M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz, Acetone-d6) δ:
10.89 (1H, brs, NH), 10.09 (1H, s, CHO), 8.69 (1H, d,
J = 1.4 Hz, H-4), 8.25 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 7.96
(1H, dd, J = 8.4, 1.4 Hz, H-3), 7.65 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-1), 7.59 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-8), 7.48 (1H, m,
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H-6), 7.31 (1H, m, H-7)； 13C-NMR (100 MHz,
Acetone-d6) δ: 191.9 (s, CHO), 144.6 (s, C-8a), 141.6
(s, C-3), 129.9 (s, C-1a), 127.5 (d, C-4), 127.2 (d,
C-5), 124.8 (d, C-7), 124.1 (s, C-5a), 123.9 (s, C-4a),
121.4 (d, C-6), 120.9 (d, C-2), 112.3 (d, C-1), 112.1
(d, C-8)。以上数据与文献报道的一致[12]，所以鉴定
化合物 9为 3-醛基咔唑生物碱。
化合物 10：淡黄色粉末，C14H11NO2，ESI-MS
m/z 248 [M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz, Acetone-d6) δ:
10.93 (1H, brs, NH), 10.04 (1H, s, CHO), 8.32 (1H, s,
H-4), 8.19 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1), 7.65 (1H, d, J = 8.2
Hz, H-8), 7.48 (1H, m, H-2), 7.44 (1H, s, H-5), 7.30 (1H,
m, H-7), 4.07 (3H, s, 3-OCH3)；13C-NMR (100 MHz,
Acetone-d6) δ: 191.8 (s, CHO), 147.2 (s, C-6), 141.2 (s,
C-3), 134.9 (s, C-8a), 131.1 (s, C-1a), 127.2 (d, C-4),
124.4 (s, C-5a), 124.3 (s, C-4a), 121.3 (d, C-2), 120.9 (d,
C-7), 120.4 (d, C-8), 112.8 (d, C-1), 104.1 (d, C-5), 56.1
(q, 5-OCH3)。以上数据与文献报道的一致[12]，所以鉴
定化合物 10为 6-甲氧基-3-醛基咔唑生物碱。
化合物 11：淡黄色粉末，C15H13NO3，ESI-MS
m/z 256 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, Acetone-d6) δ:
8.70 (1H, s, H-4), 8.23 (1H, brs, NH), 8.06 (1H, d, J =
8.5 Hz, H-2), 7.98 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5), 7.38 (1H,
d, J = 8.5 Hz, H-1), 6.93 (1H, brd, J = 1.9 Hz, H-8),
6.90 (1H, dd, J = 8.5, 1.9 Hz, H-6), 3.96 (3H, s,
COOCH3), 3.90 (3H, s, 7-OCH3)；13C-NMR (100
MHz, Acetone-d6) δ: 168.0 (s, CO), 159.6 (s, C-7),
142.3 (s, C-1a), 141.3 (s, C-8a), 126.3 (d, C-2), 123.3
(s, C-4a), 121.9 (d, C-4), 121.5 (s, C-3), 121.4 (d,
C-5), 117.1 (s, C-5a), 109.8 (d, C-1), 109.0 (d, C-6),
95.1 (d, C-8), 55.6 (q, 7-OCH3), 51.9 (q, COOCH3)。
以上数据与文献报道的一致[12-14]，所以鉴定化合物
11为 7-甲氧基-3-甲酸甲酯咔唑生物碱。
化合物 12：淡黄色粉末，C14H11NO3，ESI-MS m/z
264 [M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz, Acetone-d6) δ:
10.66 (1H, brs, NH), 8.76 (1H, s, H-4), 8.14 (1H, d, J =
7.6 Hz, H-8), 7.52 (1H, d, J = 7.9 Hz, H-5), 7.40 (1H, t,
J = 7.6 Hz, H-7), 7.27 (1H, s, H-1), 7.23 (1H, t, J = 7.9
Hz, H-6), 4.12 (3H, s, OCH3)；13C-NMR (100 MHz,
Acetone-d6) δ: 166.6 (s, COOH), 158.9 (s, C-2), 145.0
(s, C-1a), 141.6 (s, C-8a), 126.3 (d, C-4), 126.2 (d, C-7),
123.9 (s, C-5a), 120.8 (d, C-5), 120.7 (d, C-6), 118.1 (s,
C-4a), 111.8 (d, C-8), 105.1 (s, C-3), 94.5 (d, C-1),
56.7(q, OCH3)。以上数据与文献报道的一致[15]，所以
鉴定化合物 12 为 2-甲氧基-3-羧基咔唑生物碱。
化合物 13：淡黄色粉末，C13H9NO3，ESIMS m/z
250 [M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 10.87
(1H, s, CHO), 9.82 (1H, s, NH), 8.03 (1H, s, H-4), 7.48
(1H, brs, H-5), 7.35 (1H, d, J = 8.6 Hz, H-8), 7.28 (1H, s,
H-2), 6.92 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz, H-7)；13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 194.1 (d, CHO), 152.4 (s, C-6), 145.1
(s, C-1), 136.7 (s, C-3), 136.0 (s, C-8a), 130.3 (s, C-1a),
125.7 (s, C-5a), 125.1 (s, C-4a), 120.8 (d, C-4), 116.7 (d,
C-7), 113.3 (d, C-8), 109.2 (d, C-2), 105.9 (d, C-5)。 以
上数据与文献报道的一致[16]，所以鉴定化合物 13 为
1,6-二羟基-3-醛基咔唑生物碱。
4 抗肿瘤活性研究
参考文献采用 SRB 法测定化合物 1、2、7、8、
10对 3 种人体肿瘤细胞株 A549、HeLa 和 BGC-823
的细胞毒活性[17]。以紫杉醇为阳性对照，结果如表
1 所示，化合物 7对 A549、HeLa 和 BGC-823 细胞
株均有细胞毒活性，其 IC50 值为 13.88～14.52
μg/mL；化合物 1、2、8对 HeLa 和 BGC-823 细胞
株均有细胞毒活性，其 IC50 值为 8.53～16.17
μg/mL；化合物 10 对 A549 和 HeLa 细胞株均有细
胞毒活性，其 IC50 值分别为 14.44 μg/mL 和 19.87
μg/mL。
表 1 化合物 1、2、7、8、10的细胞毒活性 (n = 3)
Table 1 Cytotoxicity of compouds 1, 2, 7, 8, and 10 (n = 3)
IC50/(μg·mL−1) 化合物
A549 HeLa BGC-823
1 ＞20 16.17 12.41
2 ＞20 12.85 8.53
7 14.07 14.52 13.88
8 ＞20 14.11 11.88
10 19.87 14.44 ＞20
紫杉醇 0.02 0.02 0.01
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