全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 6 期 2011 年 6 月 • 1061 •
金锦香的化学成分研究
赵友兴 1, 2，杨 丹 1, 2，马青云 1，李 宁 3，程忠泉 2，周 俊 2
1. 中国热带农业科学院热带生物技术研究所，海南 海口 571101
2. 中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室，云南 昆明 650204
3. 安徽大学生命科学学院，安徽 合肥 230039
摘 要：目的 研究金锦香 Osbeckia chinensis 的化学成分。方法 利用硅胶柱色谱与 Sephadex LH-20 凝胶柱色谱进行分离
和纯化，根据化合物的理化数据和波谱数据鉴定其结构。结果 从金锦香全草乙醇提取物中分离鉴定了 16 个化合物：3-甲
氧基-鞣花酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）、3, 3′-二甲氧基-鞣花酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）、3, 3′, 4′-三甲氧基-鞣花酸-4-O-
β-D-吡喃葡萄糖苷（3）、山柰酚-3-O-β-L-吡喃鼠李糖苷（4）、槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷（5）、槲皮素-3-O-β-L-吡喃鼠李
糖苷（6）、山柰酚-6-C-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）、槲皮素-3-O-β-L-吡喃鼠李糖苷-2″-乙酸酯（8）、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖
苷-3″, 6″-二-E-(4-羟基)-肉桂酸酯（9）、4′-hydroxyflavone-3-O-(6-O-trans-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside（10）、山柰酚-3-O-
β-D-吡喃葡萄糖苷-6″-E-（4-羟基）-肉桂酸酯（11）、3β-hydroxy-9(11)-fernen-23-oic acid（12）、1, 2-dihydroxy-9(11)-arborinen-3-one
（13）、cholest-5-ene-2, 3, 21-triol（14）、β-谷甾醇（15）、胡萝卜苷（16）。结论 除化合物 5 和 16 外，其余化合物均为首次
从该植物中分离得到。
关键词：金锦香；野牡丹科；鞣花酸；黄酮；3-甲氧基-鞣花酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 -2670(2011)06 - 1061 - 05
Chemical constituents from Osbeckia chinensis
ZHAO You-xing1, 2, YANG Dan1, 2, MA Qing-yun1, LI Ning3, CHENG Zhong-quan2, ZHOU Jun2
1. Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology, Chinese Academy of Tropical Agriculture Sciences, Haikou 571101, China
2. State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy
of Sciences, Kunming 650204, China
3. School of Life Sciences, Anhui University, Hefei 230039, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents from Osbeckia chinensis. Methods The constituents were separated
by column chromatography and their structures were elucidated by spectral data analyses. Results Sixteen compounds were isolated
from O. chinensis and identified as 4-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-methylellagic acid (1), 4-O-β-D-glucopyranosyl-3,3′-di-O-
methylellagic acid (2), 4-O-β-D-glucopyranosyl-3,3′,4′-tri-O-methylellagic acid (3), kaempferol-3-O-β-L-ramnopyranoside (4),
quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside (5), quercetin-3-O-β-L-rhamnopyranoside (6), kaempferol-6-C-β-D-glucopyranoside (7),
quercetin-3-O-β-L-rhamnopyranosyl-2″-acetyl (8), kaempferol-3-O-β-D-glucopyranosyl-2″,6″-bis-O-E-(4-hydroxy)-cinnamoyl (9)
4′-hydroxyflavone-3-O-(6-O-trans-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside (10), kaempferol-3-O-β-D-glucopyranosyl-6″-O-E-(4-hydroxy)-
cinnamoyl (11), 3β-hydroxy-9(11)-fernen-23-oic acid (12), 1,2-dihydroxy-9(11)-arborinen-3-one (13), cholest-5-ene-2,3,21-triol (14),
β-sitosterol (15), and daucosterol (16). Conclusion Except for compounds 5 and 16, all compounds are obtained from O. chinensis
for the first time.
Key words: Osbeckia chinensis Linn. ex Walp; Melastomataceae; lellagic acid; flavone; 4-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-methylellagic acid

金锦香 Osbeckia chinensis Linn. ex Walp 为野牡
丹科金锦香属植物，金锦香属约 100 种，我国 12 种，
分布于西藏至台湾，以及长江流域以南各省区[1]。金
锦香作为民间草药，全草入药具有清热解毒、收敛
止血的功效，可治痢疾、腹泻及蛇咬伤[1]。目前，关
于金锦香中化学成分的研究主要报道了少数具有抗

收稿日期：2010-10-29
基金项目：云南省科技计划面上项目（2008CD159）
作者简介：赵友兴（1974—），男，江西乐安人，副研究员，博士，从事天然产物化学研究。Tel: (0898)66989095 E-mail: zhaoyx1011@163.com
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氧化作用的黄酮类化合物[2-4]。为深入研究金锦香的
化学成分，本实验采用各种色谱分离方法从金锦香
全草的乙醇提取物中分离鉴定了 16 个化合物：3-
甲氧基 -鞣花酸 -4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 4-O-
β-D-glucopyranosyl-3-O-methylellagic acid，1）、3, 3′-
二甲氧基-鞣花酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4-O-β-D-
glucopyranosyl-3, 3′-di-O-methylellagic acid，2）、3, 3′,
4′-三甲氧基-鞣花酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4-O-β-
D-glucopyranosyl-3, 3′, 4′-tri-O-methylellagic acid，3）、
山柰酚-3-O-β-L-吡喃鼠李糖苷（kaempferol-3-O-β-L-
ramnopyranoside，4）、槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖
苷（quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside，5）、槲皮
素 -3-O-β-L- 吡 喃 鼠 李 糖 苷 （ quercetin-3-O-β-L-
rhamnopyranoside，6）、山柰酚-6-C-β-D-吡喃葡萄
糖苷（kaempferol-6-C-β-D-glucopyranoside，7）、槲
皮素-3-O-β-L-吡喃鼠李糖苷-2″-乙酸酯（quercetin-
3-O-β-L-rhamnopyranosyl-2″-acetyl，8）、山柰酚-3-O-
β-D-吡喃葡萄糖苷-3″, 6″-二-E-(4-羟基)-肉桂酸酯
（kaempferol-3-O-β-D-glucopyranosyl-2″, 6″-bis-O-E-(4-
hydroxy)-cinnamoyl，9）、4′-hydroxyflavone-3-O-(6-O-
trans-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside（10）、山
柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷-6″-E-(4-羟基)-肉桂酸
酯（kaempferol-3-O-β-D-glucopyranosyl-6″-O-E-(4-
hydroxy)-cinnamoyl，11）、3β-hydroxy-9(11)-fernen-23-
oic acid（12）、1, 2-dihydroxy-9(11)-arborinen-3-one
（13）、cholest-5-ene-2, 3, 21-triol（14）、β-谷甾醇
（β-sitosterol，15）、胡萝卜苷（daucosterol，16）。
除化合物 5 和 16 外，其余化合物均为首次从该植
物中分离得到。
1 仪器与材料
质谱用 VG Autospec—3000 型质谱仪测定。核
磁共振谱用 Bruker AM—400 和 DRX—500 核磁共
振光谱仪测定，以 TMS 为内标；柱色谱硅胶（200～
300 目）和薄层色谱硅胶 GF254 均为青岛美高集团有
限公司生产；Sephadex LH—20 为 Pharmacia 公司产
品。薄层色谱板通过喷洒 5%～10%硫酸-乙醇溶液
加热观察其斑点。金锦香样品采自江西省乐安县公
溪镇，由中国科学院昆明植物研究所李嵘博士鉴定
为野牡丹科金锦香属植物金锦香 Osbeckia chinensis
Linn. ex Walp，标本（编号为 XYZ-2006-04）存放
于中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部资源
持续利用国家重点实验室。
2 提取和分离
金锦香的干燥全草 5.0 kg，粉碎后用 95%乙醇
回流提取 3 次，每次 3 h，滤液合并浓缩成浸膏用水
混悬，后用醋酸乙酯、正丁醇萃取，萃取液浓缩至
浸膏，得醋酸乙酯部分 150 g，正丁醇部分 90 g。取
醋酸乙酯部分 130 g，经硅胶柱色谱（氯仿-甲醇-水
12︰3︰0.2）划为 4 段：Fr1（30 g）、Fr2（30 g）、
Fr3（30 g）、Fr4（40 g）。Fr1（30 g）经硅胶柱反复
色谱（石油醚-丙酮 20∶1，12∶1，8∶1，5∶1）
得化合物 12（6 mg）、15（200 mg）。Fr2（30 g）经
硅胶柱色谱（氯仿-甲醇 9∶1）洗脱，再经 Sephadex
LH-20（氯仿-甲醇 1∶1）分离得到化合物 13（5 mg）
和 14（5 mg）。Fr3（30 g）经硅胶柱色谱（氯仿-甲
醇-水 12∶3∶0.1）洗脱得到两个流份，Fr3-1 经
Sephadex LH-20 柱色谱（氯仿-甲醇 1∶1）分离得
到化合物 10（5 mg）和 9（15 mg）；Fr3-2 用半制备
HPLC（流动相为 23%乙腈水）分离得到化合物 8
（10 mg）。Fr4（40 g）经硅胶柱色谱（氯仿-甲醇-
水 10∶3∶0.3）洗脱后，再经 Sephadex LH-20 柱色
谱（甲醇）得化合物 4（5 mg）、5（9 mg）和 6（5
mg）。取正丁醇部分 55 g，经硅胶柱色谱（氯仿-甲
醇-水 7∶3∶0.5）划为 2 段：Fr5（30 g）和 Fr6（20 g）。
Fr5（30 g）经硅胶柱色谱（氯仿-甲醇-水 10∶3∶0.3）
洗脱，再经 Sephadex LH-20（甲醇）得化合物 1（4
mg）、2（5 mg）、3（5 mg）和 11（7 mg）。Fr6（20 g）
经硅胶柱色谱（氯仿-甲醇-水 7∶4∶0.5）洗脱后，
再经 Sephadex LH-20 柱色谱（甲醇）洗脱，得化合
物 16（100 mg）和 7（10 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色无定型粉末，C21H18O13。ESI-MS
m/z: 477 [M－H]−。1H-NMR (C5D5N, 400 MHz) δ:
8.46 (1H, s, H-5′), 7.76 (1H, s, H-5), 5.91 (1H, d, J =
7.9 Hz, H-1″), 4.19 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (C5D5N,
100 MHz) δ: 158.9 (C-7), 158.3 (C-7′), 153.2 (C-4′),
151.4 (C-4), 143.0 (C-3), 142.3 (C-2), 139.1 (C-2′),
132.4 (C-3′), 116.2 (C-1), 114.3 (C-6), 114.0 (C-1′),
113.7 (C-5), 112.0 (C-6′), 104.9 (C-5′), 103.1 (C-1″),
79.3 (C-3″), 78.6 (C-5″), 74.9 (C-2″), 71.2 (C-4″), 62.4
(C-6″), 62.0 (-OCH3)。与文献对照[4-6]，鉴定化合物 1
为 3-甲氧基-鞣花酸-4-吡喃葡萄糖苷。
化合物 2：白色无定型粉末，C22H20O13。ESI-MS
m/z: 491 [M－H]−。1H-NMR (C5D5N, 400 MHz) δ:
8.49 (1H, s, H-5′), 8.07 (1H, s, H-5), 5.96 (1H, d, J =
7.8 Hz, H-1″), 4.28, 4.20 (6H, s, 2×OCH3)；13C-NMR
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(C5D5N, 100 MHz) δ: 158.8 (C-7), 158.1 (C-7′), 153.4
(C-4′), 151.3 (C-4), 142.8 (C-3), 142.1 (C-2), 139.5
(C-2′), 132.7 (C-3′), 116.1 (C-1), 114.1 (C-6), 114.2
(C-1′), 113.6 (C-5), 112.0 (C-6′), 104.7 (C-5′), 103.0
(C-1″), 79.1 (C-3″), 78.5 (C-5″), 74.7 (C-2″), 71.0
(C-4″), 62.5 (C-6″), 62.0 (3-OCH3), 61.6 (3′-OCH3)。与
文献对照[4-6]，鉴定化合物 2 为 3, 3′-二甲氧基-鞣花
酸-4-吡喃葡萄糖苷。
化合物 3：白色无定型粉末，C23H22O13。FAB-MS
m/z: 505 [M－H]−。1H-NMR (C5D5N, 400 MHz) δ:
8.47 (1H, s, H-5′), 7.82 (1H, s, H-5), 5.94 (1H, d, J =
7.8 Hz, H-1″), 4.26, 4.15 (6H, s, 3, 3′-2×OCH3), 3.84
(3H, s, 4′-OCH3)；13C-NMR (C5D5N, 100 MHz) δ:
159.1 (C-7), 158.8 (C-7′), 155.1 (C-4′), 153.1 (C-4),
142.9 (C-3), 142.1 (C-2), 142.0 (C-2′, 3′), 114.2 (C-1),
113.6 (C-6), 113.4 (C-1′), 113.3 (C-5), 112.0 (C-6′),
111.5 (C-5), 108.2 (C-5′), 103.0 (C-1″), 79.2 (C-2″),
78.6 (C-3″), 74.9 (C-4″), 71.1 (C-5″), 62.4 (C-6″),
62.0 (3-OCH3), 61.6 (3′-OCH3), 56.7 (4′-OCH3)。与文
献对照[4-6]，鉴定化合物 3 为 3, 3′, 4′-三甲氧基-鞣花
酸-4-吡喃葡萄糖苷。
化合物 4：黄色无定型粉末，C21H20O10。FAB-MS
m/z: 431 [M－H]−。1H-NMR (CD3OD, 400 MHz) δ:
7.28 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.92 (2H, d, J = 8.4
Hz, H-3′, 5′), 6.26 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.17 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.10 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-1″),
4.29～3.48 (4H, m, H-2″, 3″, 4″, 5″), 0.92 (3H, d, J =
4.9 Hz, H-6″)；13C-NMR (CD3OD, 100 MHz) δ: 179.3
(C-4), 165.9 (C-2), 162.9 (C-4′), 161.5 (C-9), 159.3
(C-7), 158.3 (C-5), 135.2 (C-3), 132.2 (C-2′, 6′), 122.7
(C-1′), 116.7 (C-3′, 5′), 105.6 (C-10), 103.4 (C-1″),
100.0 (C-6), 94.8 (C-8), 78.0 (C-3″), 75.8 (C-5″), 72.1
(C-2″), 72.0 (C-4″), 17.7 (C-6″)。与文献对照[7]，鉴
定化合物 4 为山柰酚-3-O-β-L-吡喃鼠李糖苷。
化合物 5：黄色无定型粉末，C21H20O12。FAB-MS
m/z: 463 [M－H]−。1H-NMR (CD3OD, 400 MHz) δ:
7.84 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6′), 7.70 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-2′), 7.59 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.87 (1H,
d, J = 1.5 Hz, H-8), 6.85 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-6), 6.39
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-1″)；13C-NMR (CD3OD, 100
MHz) δ: 179.5 (C-4), 166.2 (C-2), 163.1 (C-9), 159.0
(C-7), 158.5 (C-5), 150.0 (C-3′), 146.9 (C-4′), 135.6
(C-3), 123.2 (C-1′), 123.1 (C-6′), 117.8 (C-2′), 116.1
(C-5′), 105.7 (C-10), 104.3 (C-1″), 100.0 (C-6), 94.8
(C-8), 78.4 (C-3″), 75.8 (C-5″), 71.2 (C-2″), 70.0
(C-4″), 62.6 (C-6″)。与文献对照[8-9]，鉴定化合物 5
为槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷。
化合物 6：黄色无定型粉末，C21H20O11。FAB-MS
m/z: 447 [M－H]−。1H-NMR (CD3OD, 400 MHz) δ:
7.82 (1H, dd, J = 7.9, 2.0 Hz, H-6 ′), 7.69 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-2′), 7.57 (1H, d, J = 7.9 Hz, H-5′), 6.83 (1H,
d, J = 1.8 Hz, H-8), 6.80 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6), 6.35
(1H, d, J = 7.8 Hz, H-1″), 0.96 (3H, d, J = 5.2 Hz,
CH3)；13C-NMR (CD3OD, 100 MHz) δ: 179.6 (C-4),
165.9 (C-9), 163.2 (C-2), 159.3 (C-7), 158.5 (C-5),
149.8 (C-3′), 146.4 (C-4′), 136.2 (C-3), 122.9 (C-1′),
122.8 (C-6′), 118.9 (C-2′), 116.9 (C-5′), 105.9 (C-10),
103.5 (C-1″), 99.8 (C-6), 94.7 (C-8), 79.5 (C-3″), 73.2
(C-5″), 72.1 (C-2″), 71.9 (C-4″), 17.6 (C-6″)。与文献
对照[9]，鉴定化合物 6 为槲皮素-3-O-β-L-吡喃鼠李
糖苷。
化合物 7：黄色无定型粉末，C21H20O10。FAB-MS
m/z: 431 [M－H]−。1H-NMR (C5D5N, 500 MHz) δ:
8.31 (2H, d, J = 7.5 Hz, H-2′, 6′), 7.26 (2H, d, J = 7.5
Hz, H-3′, 5′), 6.79 (1H, s, H-3), 6.73 (1H, s, H-8), 5.97
(1H, d, J = 7.9 Hz, H-1″)；13C-NMR (C5D5N, 125
MHz) δ: 183.1 (C-4), 164.9 (C-7), 164.6 (C-2), 162.8
(C-4′), 162.4 (C-5), 157.4 (C-9), 129.7 (C-2′, 6′),
123.8 (C-1′), 116.9 (C-3′, 5′), 106.2 (C-10), 105.4
(C-6), 103.3 (C-3), 99.2 (C-8), 83.6 (C-1″), 80.9
(C-3″), 75.6 (C-5″), 73.1 (C-2″), 72.4 (C-4″), 63.1
(C-6″)。与文献对照[7]，鉴定化合物 7 为山柰酚-6-C-
β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 8：黄色无定型粉末，C23H22O12。FAB-MS
m/z: 489 [M－H]−。1H-NMR (CD3OD, 400 MHz) δ:
7.35 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6′), 7.21 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-2′), 6.92 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.37 (1H,
s, H-8), 6.19 (1H, s, H-6), 5.35 (1H, d, J = 7.2 Hz,
H-1″), 2.08 (3H, s, H-2′′′), 0.96 (6H, d, J = 6.4 Hz,
6″)；13C-NMR (CD3OD, 100 MHz) δ: 179.5 (C-4),
172.7 (C-1′′′), 166.0 (C-7), 163.2 (C-5), 159.3 (C-2),
158.5 (C-9), 149.8 (C-3′), 146.5 (C-4′), 136.1 (C-3),
123.0 (C-6′), 122.9 (C-1′), 116.7 (C-2′), 116.4 (C-5′),
105.8 (C-10), 103.2 (C-1″), 99.9 (C-6), 94.7 (C-8),
75.3 (C-4″), 72.1 (C-2″), 70.4 (C-5″), 69.7 (C-3″),
21.1 (C-2′′′), 17.7 (C-6″)。与文献对照[10]，鉴定化合
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物 8 为槲皮素-3-O-β-L-吡喃鼠李糖苷-2″-乙酸酯。
化合物 9：黄色无定型粉末，C39H32O15。FAB-MS
m/z: 739 [M－H]−。1H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:
8.05 (2H, d, J = 16.0 Hz, H-7′′′, 7′′′′), 7.57 (6H, d, J =
8.5 Hz, H-2′, 6′, 2′′′, 6′′′, 2′′′′, 6′′′′), 6.96 (6H, d, J = 8.5
Hz, H-3′, 5′, 3′′′, 5′′′, 3′′′′, 5′′′′), 6.50 (2H, d, J = 16.0
Hz, H-8′′′, 8′′′′), 6.33 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.15
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 5.64 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-1″)；13C-NMR (CD3OD, 100 MHz) δ: 179.4 (C-4),
168.8 (C-9′′′), 168.7 (s, C-9′′′′), 165.6 (C-2), 163.0
(C-4′), 161.4 (C-4′′′), 161.2 (C-4′′′′), 161.1 (C-9),
158.4 (C-5), 158.2 (C-7), 147.0 (C-7′′′), 146.6 (d,
C-7′′′′), 134.8 (C-3), 132.2 (C-2′′′, 6′′′, 2′′′′, 6′′′′), 131.2
(C-2′, 6′), 127.2 (C-1′′′), 127.0 (C-1′′′′), 122.7 (C-1′),
116.8 (C-3′, 5′), 116.3 (C-3′′′, 5′′′, 3′′′′, 5′′′′), 115.2
(C-8′′′), 114.5 (C-8′′′′), 105.7 (C-10), 101.0 (1″), 100.0
(C-6), 94.7 (C-8), 75.0 (C-3″), 74.0 (C-5″), 73.1
(C-4″), 71.0 (C-2″), 64.2 (C-6″)。与文献对照[11]，鉴
定化合物 9 为山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷-3″, 6″-
二-E-(4-羟基)-肉桂酸酯。
化合物 10：黄色无定型粉末，C30H26O11。
FAB-MS m/z: 561 [M－H]−。1H-NMR (CD3OD, 500
MHz) δ: 7.98 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7′′′), 7.41 (2H, d,
J = 8.2 Hz, H-2′′′, 6′′′), 7.32 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′,
6′), 6.83 (2H, d, J = 8.2 Hz, H-3′′′, 5′′′), 6.80 (2H, d, J =
8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.68 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-8′′′),
6.09～6.05 (4H, m, H-5, 6, 7, 8), 5.24 (1H, d, J = 7.5
Hz, H-1′′)；13C-NMR (CD3OD, 100 MHz) δ: 179.4
(C-4), 168.4 (C-9′′′), 166.2 (C-2), 161.5 (C-4′), 161.2
(C-9), 159.3 (C-4′′′), 146.6 (C-7′′′), 135.1 (C-3), 133.8
(C-5), 132.2 (C-2′, 6′, 2′′′, 6′′′), 127.0 (C-1′′′), 122.7
(C-1′), 116.7 (C-3′, 5′), 116.0 (C-3′′′, 5′′′), 115.7
(C-8′′′), 114.7 (C-8), 105.0 (C-10), 103.9 (C-1″), 100.0
(C-6), 94.8 (C-7), 78.0 (C-3″), 75.8 (C-5″), 75.7
(C-2″), 71.7 (C-4″), 64.2 (C-6″)。与文献对照[12]，鉴
定化合物 10 为 4′-hydroxyflavone-3-O-(6-O-trans-p-
coumaroyl)-β-D-glucopyranoside。
化合物 11：黄色无定型粉末，C30H26O13。
FAB-MS m/z: 593 [M－H]−。1H-NMR (CD3OD, 400
MHz) δ: 7.98 (1H, d, J = 15.8 Hz, H-7′′′), 7.28 (4H, d,
J = 8.4 Hz, H-2′, 6′, 2′′′, 6′′′), 6.92 (4H, d, J = 8.4 Hz,
H-3′, 5′, 3′′′, 5′′′), 6.80 (1H, d, J = 15.8 Hz, H-8′′′),
6.26 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.17 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-8), 6.10 (1H, d, J = 7.9 Hz, H-1″)；13C-NMR
(CD3OD, 100 MHz) δ: 179.3 (C-4), 168.8 (C-9′′′),
165.9 (C-2), 162.9 (C-4′), 161.5 (C-9), 161.4 (C-4′′′),
159.3 (C-7), 158.3 (C-5), 146.6 (C-7′′′), 135.2 (C-3),
132.2 (C-2′, 6′, 2′′′, 6′′′), 127.0 (C-1′′′), 122.7 (C-1′),
116.7 (C-3′, 5′, 3′′′, 5′′′), 114.7 (C-8′′′), 105.7 (C-10),
103.4 (C-1′′), 100.0 (C-6), 94.8 (C-8), 78.0 (C-3′′),
75.8 (C-5′′), 72.1 (C-2′′), 72.0 (C-4′′), 64.4 (C-6′′)。与
文献对照[13]，鉴定化合物 11 为山柰酚-3-O-β-D-吡
喃葡萄糖苷-6″-E-(4-羟基)-肉桂酸酯。
化合物 12：白色无定型粉末，C30H48O3。
FAB-MS m/z: 457 [M＋H]＋。1H-NMR (CD3OD, 500
MHz) δ: 5.23 (1H, s, H-11), 3.16 (1H, m, H-3), 1.07 (3H,
s, H-24), 0.98 (3H, s, H-25), 0.92 (3H, s, H-26), 0.89
(3H, d, J = 6.0 Hz, H-29), 0.84 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-30),
0.80 (3H, s, H-27), 0.77 (3H, s, H-28)；13C-NMR
(CD3OD, 125 MHz) δ: 181.4 (C-23), 139.2 (C-9),
126.5 (C-11), 79.4 (C-3), 56.3 (C-21), 53.9 (C-18),
48.6 (C-5), 47.5 (C-14), 47.0 (C-4), 41.0 (C-17), 40.5
(C-1), 37.6 (C-12), 33.6 (C-10), 31.3 (C-15), 29.1
(C-22), 28.7 (C-20), 27.4 (C-2), 25.5 (C-19), 24.0
(C-25), 21.5 (C-29, 30), 19.1 (C-28), 17.5 (C-27), 17.3
(C-26), 17.1 (C-24)。与文献对照[14]，鉴定化合物 12
为 3β-hydroxy-9(11)-fernen-23-oic acid。
化合物 13：白色无定型粉末，C30H48O3。ESI-MS
m/z: 457 [M＋H]＋。1H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:
5.24 (1H, s, H-11), 3.97 (1H, m, H-2), 3.24 (1H, m,
H-1), 1.08 (6H, s, H-23, 24), 0.98 (5H, s, H-25, 28),
0.95 (6H, s, H-26, 27), 0.89 (6H, d, J = 6.5 Hz,
H-29), 0.86 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-30)；13C-NMR
(CD3OD, 125 MHz) δ: 207.0 (C-3), 137.9 (C-9),
125.8 (C-11), 79.1 (C-2), 77.3 (C-1), 55.2 (C-21),
52.7 (C-18), 47.9 (C-14), 47.6 (C-4), 45.6 (C-5), 44.5
(C-8), 41.5 (C-13), 38.8 (C-16), 38.7 (C-12), 33.7
(C-10, 17), 31.3 (C-15), 29.1 (C-22), 27.6 (C-7, 20),
25.5 (C-19, 6), 24.0 (C-25), 23.6 (C-29, 30), 21.2
(C-28), 18.3 (C-27), 17.0 (C-26), 15.6 (C-24), 15.5
(C-23)。与文献对照[15-16]，鉴定化合物 13 为 1, 2-
dihydroxy-9(11)-arborinen-3-one。
化合物 14：白色无定型粉末，C27H46O3。ESI-MS
m/z: 419 [M＋H]＋。1H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:
5.30 (1H, d, J = 3.5 Hz, H-6), 3.31～3.63 (4H, m,
H-2, 3, 21), 3.31 (1H, m, H-3), 1.21 (3H, s, H-19),
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 6 期 2011 年 6 月 • 1065 •
1.16 (3H, s, H-18), 0.92 (6H, d, J = 7.0 Hz, H-26, 27)；
13C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ: 145.0 (C-5), 122.8
(C-6), 69.3 (C-2), 68.3 (C-3), 66.1 (C-21), 49.5
(C-14), 48.4 (C-1), 48.0 (C-17), 45.5 (C-13), 43.3
(C-25), 42.7 (C-4), 41.5 (C-10), 39.4 (C-24), 38.3
(C-9), 35.5 (C-12), 33.5 (C-11), 31.4 (C-20), 31.0 (C-8),
26.3 (C-22, 7), 24.3 (C-23, 16), 24.1 (C-15), 19.0
(C-27, 26), 18.9 (C-19), 14.9 (C-18)。与文献对照[17]，
鉴定化合物 14 为 cholest-5-ene-2, 3, 21-triol。
化合物 15：白色针晶（甲醇），喷 10%硫酸-乙
醇显色剂加热为紫红色。Liebermann-Burchard 反应
呈阳性。在石油醚-醋酸乙酯、石油醚-丙酮、氯仿-
丙酮 3 种不同展开条件下，其 Rf 值和显色行为与 β-
谷甾醇一致，鉴定化合物 15 为 β-谷甾醇。
化合物 16：白色无定型粉末，喷 10%硫酸-乙
醇显色剂加热为紫红色，在氯仿-丙酮、氯仿-甲醇、
氯仿-甲醇-水 3 种不同展开条件下，其 Rf 值和显色
行为与胡萝卜苷一致，鉴定化合物 16 为胡萝卜苷。
致谢：化合物的波谱数据由中国科学院昆明植
物研究所植物化学与西部资源持续利用国家重点实
验室仪器组测定。
参考文献
[1] 中国植物志编辑委员会. 中国植物志 [M]. 北京: 科学
出版社, 1984.
[2] Su J D, Osawa T, Kawakishi S, et al. A novel anti-
oxidative synergist isolated from Osbeckia chinensis L.
[J]. Agric Biol Chem, 1987, 51(12): 3449-3450.
[3] Su J D, Osawa T, Kawakishi S, et al. Anti-oxidative
flavonoids isolated from Osbeckia chinensis L. [J]. Agric
Biol Chem, 1987, 51(10): 2801-2803.
[4] Su J D, Osawa T, Kawakishi S, et al. Tannin anti-oxidants
from Osbeckia chinensis [J]. Phytochemistry, 1988,
27(5): 1315-1319.
[5] Massiot G, Chen X F, Lavaud C, et al. Saponins from stem
bark of Petersianthus macrocarpus [J]. Phytochemistry,
1992, 31(10): 3571-3576.
[6] Pakulsk G, Budzianowski J. Ellagic acid derivatives and
naphthoquinones of Dionaea muscipula from in vitro
cultures [J]. Phytochemistry, 1996, 41(3): 775-778.
[7] Mareck U, Herrmann K, Galensa R, et al. The
6-C-chinovoside and 6-C-fucoside of luteolin from
Passiflora edulis [J]. Phytochemistry, 1991, 30(10): 3486-
3487.
[8] Bezuidenhoudt B C B, Brandt E V, Ferreira D. Flavonoid
analogues from Pterocarpus species [J]. Phytochemistry,
1987, 26(2): 531-535.
[9] Kim H J, Woo E R, Shin C G, et al. A new flavonol
glycoside gallate ester from Acer okamotoanum and its
inhibitory activity against human immunodeficiency
virus-1 (HIV-1) integrase [J]. J Nat Prod, 1998, 61(1):
145-148.
[10] Manguro Arot L O, Williams L A D. A flavonol glycoside
from Embelia schimperi leaves [J]. Phytochemistry, 1997,
44(7): 1397-1398.
[11] Vermes B, Farkas L, Nógrádi M, et al. The synthesis of
afzelin, paeonoside and kaempferol 3-O-β-rutinoside [J].
Phytochemistry, 1976, 15(8): 1320-1321.
[12] Karl C, Müller G, Pedersen P A. Flavonoide aus Salix
alba. Die struktur des Terniflorins und eines weiteren
acylflavonoides [J]. Phytochemistry, 1976, 15(6): 1084-
1085.
[13] Merfort I, Wray V, Barakat H H, et al. Flavonol
triglycosides from seeds of Nigella sativa [J].
Phytochemistry, 1997, 46: 359-363.
[14] Chen X L, Wang T E, Jiang B, et al. A new fernane-type
triterpenoid from Teucrium integrifolium [J]. Nat Prod
Lett, 2000, 14(6): 459-462.
[15] Bohlmann F, Misra L N, Jakupovic J, et al. Guaianolides,
heliangolides, diterpenes and cycloartenol derivatives
from Balsamorhiza sagittata [J]. Phytochemistry, 1985,
24(9): 2029-2036.
[16] Tanaka R, Matsunaga S. Supinenolones A, B and C,
fernane type triterpenoids from Euphorbia supina [J].
Phytochemistry, 1989, 28(11): 3149-3154.
[17] Roccatagliata A J, Maier M S, Seldes A M. New sulfated
polyhydroxysteroids from the Antarctic ophiuroid Astrotoma
agassizii [J]. J Nat Prod, 1998, 61(3): 370-374.