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Research advances on chemical constituents of Solanum melongena and their pharmacological activities

茄的化学成分及药理作用研究进展



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 18 期 2013 年 9 月

·2615·
·综 述·
茄的化学成分及药理作用研究进展
孙 晶,顾宇凡,李曼曼,苏小琴,李 辉,李 军*,屠鹏飞*
北京中医药大学 中药现代研究中心,北京 100029
摘 要:茄是一种药食两用植物,富含咖啡酰奎宁酸酯衍生物、黄酮类、生物碱类、甾体皂苷类等多种化学成分,具有抗炎、
镇痛、抗氧化、调血脂、降血糖和抗肿瘤等多种生物活性。综述了国内外对茄的化学成分及药理作用研究进展,并对茄的开
发利用前景进行展望,为进一步合理开发和综合利用茄的药用资源提供有益参考。
关键词:茄;咖啡酰奎宁酸酯;黄酮;生物碱;甾体皂苷
中图分类号:R282.71 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2013)18 - 2615 - 08
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.18.025
Research advances on chemical constituents of Solanum melongena and their
pharmacological activities
SUN Jing, GU Yu-fan, LI Man-man, SU Xiao-qin, LI Hui, LI Jun, TU Peng-fei
Modern Research Center for Traditional Chinese Medicine, Beijing University of Chinese Medicine, Beijing 100029, China
Key words: Solanum melongena L.; caffeoylquinic acid ester; flavonoid; alkaloid; steroidal glycoside

茄 Solanum melongena L. 属茄科茄属植物,国
内外广泛种植,其根、茎、叶、花、蒂、果实均可
药用,具有清热止血、祛风利湿、散瘀消肿、止痛
等功效。茄根和茎用于治疗风湿热痹、久痢不止、
女阴挺出以及冻疮等症;茄叶主治血淋、血痢、肠
风下血、痈肿、冻伤;茄花主治创伤、牙痛;茄蒂
可治疗肠风下血;果实晒干研末可治乳腺溃烂[1]。
近年来,随着对茄的化学成分和药理活性研究的逐
步深入,发现其活性成分丰富,在抗炎、镇痛、抗
氧化、调血脂、降血糖和抗肿瘤等方面显示出潜在
的药用价值。本文主要对茄的化学成分及其药理作
用研究进展进行综述,以期对其进一步开发利用提
供参考。
1 化学成分
茄中含有的化学成分多种多样,目前分离鉴定
的化合物主要有咖啡酰奎宁酸酯衍生物、黄酮类、
生物碱类、甾体皂苷类等。部分化合物的结构见图
1 和 2。
1.1 咖啡酰奎宁酸酯类
目前从茄中共分离得到的 10 个咖啡酰奎宁酸
酯类化合物,它们大多分布在果实中。此类化合物
是奎宁酸的羟基与咖啡酸的羧基形成酯,因奎宁酸
具有多个羟基,而咖啡酸也具有顺式和反式,故形成
的化合物结构多种多样。Whitaker 等[2]从茄果实中
鉴 定 了 8 个 此 类 化合 物 , 分别 为 5-O-(E)-
caffeoylquinic acid(1)、5-O-(Z)-caffeoylquinic acid
(2)、3-O-caffeoylquinic acid(3)、4-O-caffeoylquinic
acid(4)、3, 5-di-O-caffeoylquinic acid(5)、4, 5-di-O-
caffeoylquinic acid(6)、3-O-acetyl-4-O-caffeoylquinic
acid(7)、3-O-acetyl-5-O-caffeoylquinic acid(8)。
Ma 等[3]从茄果实中分离鉴定了 2 个丙二酰取代物
3-O-malonyl-5-O-(E)-caffeoylquinic acid(9)、4-O-
(E)-caffeoyl-5-O-malonylquinic acid(10)。
1.2 黄酮类
茄中的黄酮类成分主要包括花色苷类、黄酮醇
及其苷类、黄酮类、二氢黄酮类和双黄酮类。花色

收稿日期:2013-06-01
基金项目:科技部“重大新药创制”科技重大专项(2013ZX09402201)
作者简介:孙 晶(1990—),女,硕士研究生,研究方向为中药活性成分与质量评价。Tel: (010)64286490 E-mail: ycsunjing2008@126.com
*通信作者 李 军 Tel: (010)64286350 E-mail: drlj666@163.com
屠鹏飞 Tel: (010)82802750 E-mail: pengfeitu@bjmu.edu.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 18 期 2013 年 9 月

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R1
1 H
2 H
3 trans-Caf.
4 H
5 trans-Caf.
6 H
7 Ac
8 Ac
9 malonyl
10 H

H
H
H
trans-Caf.
H
trans-Caf.
trans-Caf.
H
H
trans-Caf.
R3
trans-Caf.
cis-Caf.
H
H
trans-Caf.
trans-Caf.
H
trans-Caf.
trans-Caf.
malonyl
O
OH
OR2
OH
OGlc
HO
O
R1 R2
11 trans-p-Coum. H
12 cis-p-Coum. H
13 trans-Caf. H
14 trans-p-Coum. CH3
OH
O
OHOH
O
OH
HO
H3C
R1O
O
COOH
OR3
OR2
R1O
HO
O
OH
OH
OH
OR1
HO
OR2
R1 R2
15 H Rut-Glc
16 H Rut
17 Glc Rut
18 H Glc
O
OOH
OH
HO
19
O
O
R1
OH
OH
R2
HO
R1
20 O-Rut
21 O-Rha
22 O-Rut
23 OH
24 H
25 OH
R2
H
OH
OH
H
OH
OH
OHO
OH
O
OCH3
O
O
OH
OH
O
OH
HO
O
O OH
OH
O
HO
HO
O
HO
OH
26
HO
HO
O
27
H
N NH2
4
R1
28 H
29 H
30 OCH3
31 H
R3
H
OCH3
H
H
R2
H
OCH3
OCH3
OCH3
O
N
H
OH
R3
HO
R1
R2
HO
HO
H
N
O
OH
OH
O
32
H
N
H
N
4 3
HO
O
N
H
OR5
R1
R3
R4
R2
R1 R2 R3 R4 R5
33 OCH3 H H H H
34 OCH3 H OH H H
35 H H OH H H
36 H H H H H
37 OCH3 H H OCH3 H
38 OCH3 OCH3 H H H
39 OCH3 H H OH CH3
40 OH H H H CH3
O
O
HO
R1
OH
R2
OCH3
OCH3
R1
41 H
42 OCH3
R2
H
OCH3
O OR2O
R1
R1
45 H
46 OH
47 OH
48 OCH3
O OO
OCH3
44
R2
H
H
OCH3
OCH3
O
OCH3
O
CH2OH
OH
OCH3
43
R2

图 1 茄中分离得到的咖啡酰奎宁酸酯衍生物、黄酮类、苯丙酰胺衍生物、木脂素和香豆素类化合物
Fig. 1 Caffeoylquinic acid ester derivatives, flavonoids, phenylpropanoid amide derivatives, lignins,
and coumarins isolated from S. melongena
苷类成分主要分布在果皮中,常见紫茄的紫色就来
源于此类化合物,可以开发成天然食用色素,目前
从茄中共分离得到 8 个花色苷类化合物。有学者从
茄皮中分离鉴定 2 种含有顺、反对香豆酰基花色苷
(nasunin/cis-nasunin,11/12)[4-6]。Sadilova 等[7]从
果实中分离到 delphinidin-3-O-rutinosyl-glucoside
(15)、delphinidin-3-O-rutinoside(16)、delphinidin-
5-O-glucoside-3-O-rutinoside(17),其中前者早在
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N
RO
RO

52

53
54
Gal
rha
glc 3
2
Glc
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rha 4
2

49

50
51
Gal
rha
glc 3
2
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RO
O
55

56
57
58
Glc
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2
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2
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4
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glc 3
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4
5 6
R
H
O
R1O
OR2O
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CH3

59

60

61
62

63
R1
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H
H
H
R2
5 6
5,6
5,6
5,6
5,6
5,6
5,6
Glcglc 2
Glcglc 2
O
HN
CHOHO
66
O
65
HO
64
HO
67
OHCH3
CHO
H
R
H
R

图 2 茄中分离得到的甾体生物碱、甾体皂苷和萜类化合物
Fig. 2 Steroidal alkaloids, steroidal glycosides, and terpenoids isolated from S. melongena
1970 年就被分离出来[8];Azuma 等[9]还从茄皮中分
离出了 delphinidin-3-O-glucoside(18)、delphindin-
3-O-(4′′′-O-caffeoylrutinoside)-5-O-glucoside(13)和
petunidin-3-O-(4′′′-O-p-coumaroylrutinoside)-5-O-gluco-
side(14)。茄中的黄酮醇及其苷类成分分布在茄
植物的各个部位,如茄叶中的黄酮醇苷 kaempferol-
3-O-rutinoside(20)和 quercetin-3-O-rhamnoside
(21)[10],茄茎中的黄酮醇山柰酚(kaempferol,
23)和槲皮素(quercetin,25),茄根、茎中均含
有的芦丁(22)[11],茄茎中还含有黄酮类如木犀
草素( luteolin, 24)和二氢黄酮类如柚皮素
(naringenin,19)[12]。至今只从茄种子中发现 1 个
双黄酮(solanoflavone,26),其通过 B 环的 4′位
相连[13]。
1.3 生物碱类
有学者报道生物碱是茄根活血、镇痛的主要有
效成分[14]。茄中的生物碱包括苯丙酰胺衍生物和甾
体生物碱。苯丙酰胺衍生物的基本母核为苯丙烯酸
类的羧基与苯乙胺的氨基形成的酰胺及其衍生物。
目前从茄根和茎中共分离得到 14 个苯丙酰胺衍生
物,包括 N-trans-feruloyltyramine(33)、N-trans-
feruloyloctopamine(34)、N-trans-p-coumaroylocto-
pamine(35)、N-trans-p-coumaroyltyramine(36)[15]、
N-cis-p-coumaroyltyramine(28)[16]、N-cis-feruloyl-3-
methoxytyramine(29)、N-cis-sinapoyltyramine(30)、
N-cis-feruloyltyramine ( 31 )、 N-trans-feruloyl-3-
methoxytyramine ( 37 )、 N-trans-sinapoyltyramine
(38)、N-trans-feroloyl-4-O-methyldopamine(39)、
7′-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-N-[(4-methoxyphenyl) ethyl]
propenamide(40)[11]、N-caffeoylputrescine(27)和 N,
N′-dicaffeoylspermidine(32)[2]。茄中的甾体生物碱
多为茄科植物特有,常以苷类形式存在,大多分布在
果实中,常见的有 α-茄碱(α-solanine,50)、α-卡茄
碱(α-chaconine,51)、茄解碱(solasonine,53)、澳
洲茄边碱(solamargine,54)及其苷元茄啶(solanidine,
49)和澳洲茄胺(solasodine,52)[17-19]等。甾体生物
碱既有良好的抗肿瘤活性,也具有一定的毒性,如食
用 α-茄碱会产生呕吐、腹泻等不良反应。
1.4 甾体皂苷类
茄中的甾体皂苷类成分主要分布于根、茎和种
子中。Chiang 等[20]从茄根中分离鉴定了原薯蓣皂苷
( protodioscin , 59 ) 及 其 甲 基 取 代 物 methyl
protodioscin(60)和薯蓣皂苷(dioscin,55)。Shvets
等[21]和 Shabana 等[22]分别从茄根、茎中分离得到薯
蓣皂苷元(diosgenin,56)。Kintya 等[23]从茄种子中
分离得到 5 种甾体皂苷 melongosides L(57)、M
(58)、N(61)、P(62)和 O(63),其中 3 种为呋
甾烷醇型甾体皂苷[24]。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 18 期 2013 年 9 月

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1.5 其他类化合物
茄的根和茎中还含有简单苯丙素衍生物如阿魏
酸、ethyl-p-coumarate、ethyl ferulate、ethyl caffeate、
ferul aldehyde 和 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-
methoxyphenyl)-1-propanone[15-16,25],其中多数化合
物可能为分离过程中产生的人工产物。赵莹[12]和
Liu 等[16]从茄根、茎中分离得到木脂素类化合物,
如 松 脂 素 ( pinoresinol , 41 )、 丁 香 脂 素
(syringaresinol,42)和 ficusal(43)。从茄的根和
茎中分离得到 5 种香豆素类化合物,如茎中的
bergapten(44)、umbelliferone(45)、aesculetin
(46) [18],根中的 isoscopoletin(47) [15]、6, 7-
dimethoxycoumarin(48)[16]。Yoshihara 等[25]从根部
分离得到具有抗炎活性的倍半萜 solavetivone(65)、
lubimin(66)及其异构体 epi-lubimin(67)。另外,
地上部分还含有三萜类化合物 β-amyrin(64)[18],脂
肪酸棕榈酸(hexadecanoic acid)和 9, 10, 13-三羟
基-11-反式 -十八碳烯酸(9, 10, 13-trihydroxy-
11-octadecenoic acid) [11]以及小分子醛类如香
草醛 [15,25]。MacLeod 等[26]用 GC-MS 分析了烹饪后
的茄果实,检测出了 60 种挥发性成分(包括 20 种
环烷烃)。
2 药理活性
2.1 抗炎、镇痛作用
茄在抗炎、镇痛方面的研究最多的是茄根。茄
根传统用于治疗风湿痹痛、冻疮、牙痛等疾病,这
与其抗炎作用是分不开的。茄根水提液能显著抑制
角叉菜胶诱导的大鼠足肿胀[27];茄根水煎剂对于二
甲苯所致的小鼠耳廓肿胀具有一定的抑制作用[28];汪
鋆植等[29-30]用大鼠牙周炎模型阐明茄根酸性组分
的抗炎机制可能为抑制大鼠牙龈组织中肿瘤坏死
因子-α(TNF-α)和白细胞介素-6、8(IL-6、8)水
平的升高,使炎症介质前列腺素 E2(PGE2)量减
少。利用大鼠胸膜炎模型研究发现茄根酸性组分可
以降低大鼠血清中白三烯 B4(LTB4)的量[31];还
能抑制环氧酶-2(COX2)水平 [32]和显著抑制小
鼠腹腔巨噬细胞核因子(NF-κB)的表达 [33]。
Barnabas 等[10]利用足肿胀实验和棉球实验证明茄
叶的 80%乙醇提取物也具有抗炎活性。Han 等[34]
用胰蛋白酶诱导的大鼠足肿胀实验证明干茄水提
物可以抑制炎症反应。对于茄根的研究不仅仅局限
于抗炎作用,茄根在镇痛方面也表现出一定的活
性。Ashish 等[35]用热板法、醋酸引起小鼠扭体反
应和尾部浸渍法证明了茄根水醇提取物有镇痛作
用。Vohora 等[36]报道茄发挥镇痛作用的成分可能
为生物碱,从茄叶中提取的碱性成分对大鼠具有明
显的非麻醉型镇痛作用。另外,茄根总生物碱还能
缓解电刺激引起的小鼠疼痛[14]。
2.2 抗氧化作用
茄中含有较多的酚性化合物,此类化合物往往
具有还原性,从而表现出一定的抗氧化作用。
Akanitapichat 等 [37]用 1, 1-二苯基-2-三硝基苯肼
(DPPH)和总抗氧化能力检测试剂盒(ABTS)法
研究发现,总酚酸和总黄酮量高的茄品种,其抗氧
化性最高。Hanson 等[38]采用黄嘌呤氧化酶(XOD)
系统,通过计算氮蓝四唑(NBT)抑制率的方法研
究了 33 个不同品种茄果实的超氧阴离子清除率,结
果发现其水提物的清除率与其含有的总抗坏血酸呈
一定的相关性。生茄和熟茄的果实抗氧化作用不同,
生茄、烤茄、煮茄清除超氧阴离子和羟自由基的能
力依次增加[39]。Akanitapichat 等[37]也证明茄果实提
取物可抑制由叔丁基过氧化物(t-BuOOH)诱导的
毒性反应,具有抗氧化作用。茄的抗氧化活性究竟
是哪类成分在发挥作用众说纷纭,从茄果实中提取
出的黄酮类成分可以降低丙二醛、氢过氧化物、结
合二烯的浓度,也会使过氧化氢酶和谷胱甘肽的浓
度增加[40]。另据报道[41]茄皮中含有的花色苷成分具
有清除超氧阴离子的作用,还能通过螯合 Fe3+抑
制羟自由基的产生,抑制脂质过氧化。茄皮中的
红色素对羟自由基、超氧阴离子、H2O2 均有清除
作用,可能因其 B 环上 3 个羟基提供活泼氢的缘
故[42]。茄的抗氧化作用在延缓衰老方面具有一定
的研究价值。
2.3 对血脂、胆固醇的作用
近年来茄的保健作用不容忽视,其在调血脂、
降胆固醇方面具有良好的作用。Odetolal 等[43]发现
茄果实可以使高胆固醇兔子模型血清中的胆固醇浓
度降低 65.4%,甘油三酯降低 47.7%,升高血清中
高密度脂蛋白的浓度,降低低密度脂蛋白的浓度。
Sudheesh 等[44]发现从茄果实中提取出的黄酮类成
分具有明显调节血脂和降低胆固醇的作用,表现为
肝脏和粪便中胆汁酸的浓度增加。然而有研究者持
相反的观点,大鼠 ig 茄果实提取物后,总胆固醇和动
脉粥样硬化脂蛋白并未减少,相反,茄果实中的高组
胺类成分还会增加低密度脂蛋白的氧化程度[45]。38
名志愿者服用茄果实后血清胆固醇和脂肪水平与对
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 18 期 2013 年 9 月

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照组相比,无显著差异,因此推测茄果实对胆固醇
和脂肪的影响或是微弱或是短暂的[46]。汪鋆植等[47]
发现内服茄根酸性组分可以显著降低高脂血症小鼠
的三酰甘油的量,提高高密度脂蛋白与低密度脂蛋
白的比例,而外用时,却可以升高血脂浓度,证明
茄对血脂的影响可能与给药途径有关。
2.4 降血糖作用
茄含糖量低,是糖尿病人可食用的一种蔬菜。
茄果实和皮的水提取物富含的酚酸类成分能抑制
α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶,作用强度与茄的品种有
关[48]。茄根中含有的一种苯丙酰胺衍生物N-trans-p-
coumaroyltyramine(36)对 α-葡萄糖苷酶具有较强
的抑制活性,这为茄根临床用于治疗 2 型糖尿病提
供依据[16]。
2.5 抗肿瘤作用
有学者对茄在抗肿瘤方面的作用进行了研究。
结果发现,同时对大鼠 ig 茄果实提取物和阿霉素
时,大鼠的骨髓细胞染色体变异要少于二者单独使
用[49],可见二者有协同作用。另有报道,茄皮提取
物中的有效成分花翠素能轻微抑制基质金属蛋白酶
MMP-2 和 MMP-9[50]。
2.6 对中枢神经系统的作用
白建平等[51]研究发现,茄根水煎剂有一定的
镇静催眠作用,可以提高戊巴比妥钠所致的小鼠
入睡率,对抗尼可刹米引起的惊厥。茄叶中的生
物碱成分也具有一定的中枢神经抑制作用,小鼠
ip 100 mg/kg 茄叶氯仿萃取物可以延长戊巴比妥
睡眠时间[35]。
2.7 对心血管的作用
通过玻片法和毛细玻管法研究发现,茄根总生
物碱可以延长小鼠凝血时间,还可以缓解脑垂体后
叶素引起的家兔心肌缺血[14]。茄果肉还具有降低
血压的作用。Kwon 等[48]发现茄果实水提取物对血
管紧张素酶 I 具有高度抑制活性。从茄皮中分离得
到的茄色苷(11)能抑制人脐静脉内皮细胞的增殖,
其抑制作用与剂量相关[52]。茄根醇提物有改善微
循环的作用,可以增加小鼠耳廓毛细血管交叉点
数,剂量为 20 g/kg 时其作用与阿司匹林相近[28]。
另外,茄还具有止血的功效,在临床上茄果实外敷
应用于会阴血肿、瘀血等出血症。蒙根等[53]用免
疫性血小板减少小鼠模型探究了茄茎的止血作用,
发现茄茎煎剂能显著增加免疫性血小板减少模型
小鼠的血小板数量。
2.8 其他作用
除了上述的药理活性外,茄还有其他方面的药
理作用。茄果实提取物可以抑制免疫或非免疫引起
的过敏反应,抑制组胺释放,抑制肥大细胞分泌肿
瘤坏死因子-α(TNF-α)[54]。Purushothaman 等[55]
发现,茄和 Solanum trilobatum L. 提取物的混合物
可以调节肝靶向酶,抑制由 β-半乳糖胺导致的肝损
伤。Das 等[56]对比了茄叶不同溶剂提取物对 3 种皮
肤藓菌的影响,结果发现氯仿提取物抗菌活性最强,
甲醇和石油醚提取物抗菌活性较弱。另外,茄叶提
取物还能引起支气管收缩,其作用强度与剂量相关,
机制可能是激活蕈毒碱受体,这为临床治疗哮喘提
供一定的依据[57]。
2.9 毒性
近几年有报道食用大量或未成熟茄果实的中毒
事件,其毒性成分主要是茄中含有的甾体糖苷生物
碱,其毒性机制为抑制胆碱酯酶。Blankemeyer 等[58]
采用非洲爪蟾胚胎发育和器官致畸试验研究茄解碱
(53)和澳洲茄边碱(54)的毒性,结果发现二者对
胚胎显示出明显的毒性和器官致畸作用,且澳洲茄
边碱毒性较大。α-茄碱(50)又称龙葵素,是茄中
量最高的糖苷生物碱,Patil 等[59]研究发现小鼠 ip 50
mg/kg α-茄碱后会出现呼吸困难、后腿无力甚至死
亡等中毒症状,但剂量为 10 mg/kg 时无死亡现象。
Slanina 等[60]研究证明,每个人服用龙葵素的中毒情
况有个体差异,平均中毒量为 5 mg/kg,致死量为
3~6 mg/kg。
3 结语
茄在我国广泛分布和种植,是一种药食两用植
物。茄的果实是餐桌上十分常见的蔬菜之一;茄根
为中医临床用药,也是土家族常用药物之一,具有
祛风利湿、清热止血、散瘀消肿等功效,主治风湿
痹痛、冻疮、牙痛、脚气、血痢、便血等。现代药
理研究表明,茄根具有多种生物活性,如抗炎、镇
痛、降血糖、镇静以及心血管方面作用。近年来,
人们保健意识逐渐提高,以熟悉的食物开发成保健
食品和药物不失为一种既经济又有效的方法。茄具
有多种药理作用,但目前对茄的研究还不够深入,
如在调血脂、降低胆固醇方面还存在较大争议;其
所含的生物碱既有抗癌的活性也有一定的毒性;茄
根总酚酸中具有镇痛、抗炎作用的是哪种酚酸类成
分,其具体的作用机制等都有待进一步研究。茄根
除了以单味入药外,大多数情况下是以复方或制剂的
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 18 期 2013 年 9 月

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形式入药,如《中国药典》2010 年版收载的复方制剂
“祛风舒筋丸”[61]等。如何对茄根药材和含茄根的复
方制剂进行有效的质量控制,也是值得探讨的课题。
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