全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 6 期 2011 年 6 月 • 1053 •
• 化学成分 •
龙眼果核化学成分的研究
郑公铭 1, 2，魏孝义 2，徐良雄 2，谢海辉 2，吴 萍 2
1. 广东食品药品职业学院，广东 广州 510520
2. 中国科学院华南植物园，广东 广州 510650
摘 要：目的 研究龙眼 Dimocarpus longan 果核的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱以及葡聚糖凝胶色谱
等手段对龙眼果核 95%乙醇提取物进行分离，并利用理化性质和光谱数据鉴定化合物的结构。结果 从龙眼果核的 95%乙
醇提取物中分离得到 12 个化合物，分别鉴定为 β-谷甾醇（1）、苯乙醇（2）、2-甲基-1, 10-十一烷二醇（3）、(24R)-6β-羟基-24-
乙基-胆固醇-4-烯-3-酮（4）、齐墩果酸（5）、松脂醇（6）、烟酸（7）、对羟基苯甲酸（8）、β-胡萝卜苷（9）、1-O-甲基-D-
肌-肌醇（10）、尿嘧啶（11）、腺嘌呤核苷（12）。结论 化合物 2～8 和 10 为首次从龙眼果核分得，其中化合物 3 是新化合
物，命名为龙眼二醇（longandiol）。
关键词：无患子科；龙眼；2-甲基-1, 10-十一烷二醇；1-O-甲基-D-肌-肌醇；(24R)-6β-羟基-24-乙基-胆固醇-4-烯-3-酮
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)06 - 1053 - 04
Chemical constituents from fruits of Dimocarpus longan
ZHENG Gong-ming1, 2, WEI Xiao-yi2, XU Liang-xiong2, XIE Hai-hui2, WU Ping2
1. Guangdong Food and Drug Vocational College, Guangzhou 510520, China
2. South China Botanical Garden, the Chinese Academy of Sciences, Guangzhou 510650, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents of the fruits of Dimocarpus longan. Methods The chemical
constituents were isolated from 95% alcohol-extract on seeds of longan by silica gel, polyamide, as well as Sephadex LH-20 column
chromatography.·Their structures were identified on the basis of physical and chemical properties and spectral analysis. Results
Twelve compounds were isolated and identified as: β-sitosterol (1), 2-phenylethanol (2), 2-methyl-1,10-undecanediol (3) (24R)-
6β-hydroxy-24-ethyl-cholest-4-en-3-one (4), oleanolic acid (5), pinoresinol (6), nicotinic acid (7), 4-hydroxybenzoic acid (8),
β-daucosterol (9), 1-O-methyl-D-myo-inositol (10), uracil (11), and adenosine (12). Conclusion Compounds 2―8 and 10 are
reported from the pericarp of longan (the fruits of D. longan) for the first time, and compound 3 is a new compound named longandiol.
Key words: Sapindaceae; Dimocarpus longan Lour.; 2-methyl-1, 10-undecanediol; 1-O-methyl-D-myo-inositol; (24R)-6β-hydroxy-
24-ethyl-cholest-4-en-3-one

龙眼Dimocarpus longan Lour. 是我国南方著名
药食两用水果，其果肉为乳白或淡白色，肉质带脆，
清甜。龙眼作为滋补保健食品，已有一千多年的历
史。传统中医学认为，龙眼肉可用于治疗虚劳羸弱、
失眠、健忘、惊悸、怔忡，益心脾，补气血，安神[1]。
作为经济作物，龙眼在许多国家如中国、泰国、印
度和越南等都有种植[2]。我国是龙眼的原产国和生
产国，近些年来，总产量大幅度增长[3]。由于上市比
较集中、贮运条件落后及储藏保鲜技术不足，只有部
分龙眼作为水果直接销售，大量的龙眼用于加工桂
圆肉、龙眼糖水罐头和龙眼膏等；而剩余的果核因为
对其功效成分知之甚少而未能开发利用，目前都是
作为废物直接丢弃。龙眼果核有止血、定痛、理气、
化湿的功效，治创伤出血、疝气、疥癣、湿疮和瘰
疬[1]。最近研究表明龙眼果核提取物具有抗氧化、降
血糖、抗疲劳和抑制直肠癌细胞增生等活性[4-7]。已
确定的龙眼果核成分除了营养成分外主要就是多
酚，Soong 等[8]利用 HPLC-ESI-MS 联用技术确定了

收稿日期：2010-11-11
基金项目：广东省科技计划项目（2010B020312006）；中国科学院知识创新工程重要方向项目（KSCXZ-YW-R-218）；中国科学院华南植物园
青年人才基金项目（200720）
作者简介：郑公铭（1966—），男，江西石城人，博士，副教授，从事精细化工专业教学和天然功能成分研究开发工作。
Tel: (020)28854943 E-mail: zhenggm@gdyzy.edu.cn
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龙眼果核中含有柯里拉京等 13 种多酚；王志远[4]
利用同样方法确定 17 种多酚；吴妮妮[9]从中分得没
食子酸乙酯等 4 种化合物。为了综合开发利用龙眼
果核，本课题组较为系统地研究了其化学成分，所
分得的化合物中有 8 种为多酚，并具有很强的清除
自由基能力[10]。本实验从龙眼果核的 95%乙醇提取
物中分得的 12 个非多酚类化合物，其结构分别鉴定
为 β- 谷甾醇（ β-sitosterol ， 1 ）、苯乙醇（ 2-
phenylethanol，2）、2-甲基-1, 10-十一烷二醇（2-
methyl-1, 10-undecanediol，3）、（24R）-6β-羟基-24-
乙 基 - 胆 固 醇 -4- 烯 -3- 酮 [(24R)-6β-hydroxy-24-
ethyl-cholest-4-en-3-one，4]、齐墩果酸（oleanolic
acid，5）、松脂醇（pinoresinol，6）、烟酸（nicotinic
acid，7）、对羟基苯甲酸（4-hydroxybenzoic acid，8）、
β-胡萝卜苷（β-daucosterol，9）、1-O-甲基-D-肌-肌
醇（1-O-methyl-D-myo-inositol，10）、尿嘧啶（uracil，
11）、腺嘌呤核苷（adenosine，12）。化合物 2～8
和 10 为首次从龙眼果核分得，其中化合物 3 是新
化合物，命名为龙眼二醇（longandiol），该化合物
已以快报形式报道[11]。
1 仪器和材料
熔点用显微熔点仪（Yanagimoto Seisakusho
Ltd.，Kyoto，日本）测定；旋光度用 Perkin—Elmer
341 旋光仪测定，甲醇为溶剂；UV 用 PE Lamda25
紫外-可见分光光度计测定，溶剂为甲醇；ESI-MS
用 API2000LC/MS/MS，甲醇为溶剂，直接进样测
定；1H-NMR 和 13C-NMR 用 Bruker DRX—400 型超
导核磁共振仪测定，以四甲基硅烷（TMS）为内标。
柱色谱聚酰胺（80～100 目）和聚酰胺薄层色谱板
均由浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂生产；柱色
谱硅胶（100～200 目）为青岛海洋化工厂生产；柱
色谱葡聚糖凝胶为 Sephadex LH-20（Amersham
Biosciences，瑞典）；制备薄层硅胶（GF254，10～
40 μm）为青岛海洋化工厂生产；正相薄层色谱硅
胶板为烟台黄务硅胶开发试验厂生产。所用试剂均
为分析纯。
龙眼Dimocarpus longan Lour. 果核是广东茂名
商业果园加工桂圆肉后的丢弃物，经笔者鉴定，新
鲜收集后晒干粉碎。
2 提取与分离
龙眼果核粉末（10.5 kg）先以石油醚提取脱脂
2 次，挥干石油醚后，用 95%乙醇室温下进行浸提。
浸提液用减压旋转蒸发回收大部分乙醇，所得浓缩
液转至分液漏斗用石油醚萃取，得到石油醚部分
181.2 g（含石油醚提取部分）。母液抽至基本不含乙
醇后依次用等量的氯仿、醋酸乙酯和正丁醇萃取，
得到氯仿部分 39.0 g、醋酸乙酯部分 120.5 g、正丁
醇部分 102.3 g。
龙眼果核乙醇提取物氯仿萃取部分上硅胶柱，
用氯仿-甲醇梯度洗脱，通过正相薄层硅胶板分析合
并，得到 16 部分（I～XVI）。第 III 部分加入甲醇放
置析出晶体，滤出以石油醚-丙酮（1∶1）重结晶，
得到化合物 1（113 mg），母液以硅胶拌样上硅胶柱
用石油醚-丙酮梯度洗脱，得化合物 2（9.3 mg）；第
IV 部分上硅胶柱用石油醚-丙酮梯度洗脱得到化合
物 3（4.5 mg）；第 VI 部分以同样方法分得化合物 4
（5.4 mg）和 5（6.6 mg），再上凝胶柱以甲醇洗脱得
到化合物 6（6.5 mg）。第Ⅹ部分上聚酰胺柱以水-甲
醇梯度洗脱，水洗时得到化合物 7（6.7 mg），30%
甲醇洗脱物再上凝胶柱甲醇洗脱得化合物 8（8 mg）。
第 XIII 部分以甲醇溶解，滤出沉淀再以甲醇、氯仿
洗涤得化合物 9（2.1 g）。龙眼果核乙醇提取物正丁
醇萃取部分上聚酰胺柱，用水洗脱，浓缩得到糖浆
状物，加甲醇放置，析出晶体，滤出得到化合物 10
（1.267 g）。将母液部分（40 g）上硅胶柱，先用氯仿-
甲醇（9∶1）洗脱，再以氯仿-甲醇-水梯度洗脱，分
成 8 个小部分，其中两部分分别上凝胶柱甲醇洗脱
得到化合物 11（5.3 mg）和化合物 12（32.7 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色针状晶体，分子式为 C29H50O。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.66 (3H, s, H-18),
0.78 (3H, d, J = 2.0 Hz, H-27), 0.80 (3H, d, J = 2.0
Hz, H-26), 0.83 (3H, t, J = 7.6 Hz, H-29), 0.90 (3H, d,
J = 6.4 Hz, H-21), 0.99 (3H, s, H-19), 3.50 (1H, m,
H-3), 5.33 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-6)。通过薄层对照，
再进一步以核磁共振氢谱数据与文献数据核对[12]，
确定化合物 1 为 β-谷甾醇。
化合物 2：淡黄色油状液，分子式 C8H10O。正
离子 ESI-MS m/z: 145 [M＋Na]＋, 245 [2M＋H]＋;
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 2.86 (2H, t, J = 6.5
Hz, H-2), 3.85 (2H, t, J = 6.5 Hz, H-1), 7.32 (5H, br s,
Ar-H); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 39.0 (C-2),
63.5 (C-1), 126.3 (C-4′), 128.4 (C-2′, C-6′), 128.9
(C-3′, C-5′), 138.5 (C-1′)。与文献数据核对[13]，可确
定化合物 2 为苯乙醇。
化合物 3：无色晶体，分子式 C12H26O2。负离
子 ESI-MS m/z: 201 [M－H]−, MS2 (201): 171, 59;
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 4.31 (1H, t, J = 5.2
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Hz, 1-OH), 4.24 (1H, d, J = 4.6 Hz, 10-OH), 3.41 (1H,
m, H-10), 3.35 (2H, dd, J = 11.7, 6.4 Hz, H-1), 1.23～
1.38 (14 H, m, H-3～9), 1.00 (1H, m, H-2), 0.94 (3H,
d, J = 6.3 Hz, H-11), 0.76 (3H, d, J = 6.7 Hz, 2-CH3);
13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 14.54 (2-CH3),
19.28 (C-11), [25.53, 26.83, 28.99, 29.14, 29.45,
32.32, 32.55 (C-3～9)], 39.47 (C-2), 60.72 (C-1),
69.40 (C-10)。根据负离子 ESI-MS 可确定其相对分
子质量是 202，结合核磁共振数据可确定分子式
C12H26O2；13C-NMR 及其 DEPT 谱显示分子中有 2
个甲基 [δ 14.54 (2-CH3), 19.28 (C-11)], 2 个次甲
基 ，而且有一个连氧 [δ 39.47 (C-2), 69.40 (C-10)]，
8 个亚甲基，其中也有一个连氧 [δ 60.72 (C-1),
25.53, 26.83, 28.99, 29.14, 29.45, 32.32, 32.55 (C-3～
9)]，因此主干结构是一条饱和链。1H-NMR 谱显示
有两个羟基信号[δ 4.31 (1H, t, J = 5.2 Hz, 1-OH),
4.24 (1H, d, J = 4.6 Hz, 10-OH)]，分别受到 2 个氢和
1 个氢的偶合；有 2 个信号是连氧碳上的质子信号，
其中信号 δ 3.41 (1H, m, H-10)是次甲基质子信号，
其碳上连接甲基[δ 0.94 (3H, d, J = 6.3 Hz, H-11)]，信
号 δ 3.35 (2H, dd, J = 11.7, 6.4 Hz, H-1) 是亚甲基信
号，受到一个氢和一个羟基的偶合，即是末端连接
醇羟基，另一个甲基 [δ 0.76 (3H, d, J = 6.7 Hz,
2-CH3)] 与次甲基 [δ 1.00 (1H, m, H-2)] 连接，剩下
的 δ 1.23～1.38 (14 H, m, H-3～9) 全部是亚甲基氢
信号，推断此化合物是 2-甲基-1, 10-十一烷二醇，
结构式见图 1，通过 MS2 [(201): 171, 59] 进一步确
证。此化合物未见文献报道，为一新化合物，命名
为龙眼二醇（longandiol）。

HO
OH
171
59
图 1 化合物 3 的结构及其裂解方式
Fig. 1 Structure of compound 3 and its splitting manner
化合物 4：无色晶体，分子式 C29H48O2。1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 0.73 (3H, s, H-18), 0.78 (3H, d,
J = 6.1 Hz, H-26), 0.81 (3H, d, J = 6.2 Hz, H-27), 0.90
(3H, dd, J = 6.5, 4.4 Hz, H-29), 1.00 (3H, d, J = 6.6
Hz, H-21), 1.36 (3H, br s, H-19), 4.33 (1H, br s, H-6),
5.80 (1H, s, H-4); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
37.1 (C-1), 34.3 (C-2), 200.4 (C-3), 126.3 (C-4), 168.4
(C-5), 73.3 (C-6), 38.5 (C-7), 29.7 (C-8), 53.6 (C-9),
38.0 (C-10), 21.0 (C-11), 39.6 (C-12), 42.5 (C-13),
56.0 (C-14), 24.2 (C-15), 28.2 (C-16), 55.9 (C-17),
12.2 (C-18), 19.5 (C-19), 36.1 (C-20), 18.7 (C-21),
33.9 (C-22), 26.1 (C-23), 45.8 (C-24), 29.1 (C-25),
19.8 (C-26), 19.0 (C-27), 23.1 (C-28), 12.0 (C-29)。查
对文献数据[14]可确定化合物4为 (24R)-6β-羟基-24-
乙基-胆固醇-4-烯-3-酮。
化合物 5：白色粉末，分子式 C30H48O3。负离
子 ESI-MS m/z: 455 [M－H]−, 491 [M＋Cl]−, 479; 正
离子 ESI-MS m/z: 478 [M＋Na]＋; 1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 0.74 (3H, s, H-29), 0.75 (3H, s,
H-30), 0.88 (3H, s, H-23), 0.89 (3H, s, H-24), 0.90
(3H, s, H-25), 0.96 (3H, s, H-26), 1.11 (3H, s, H-27),
2.80 (1H, dd, J = 14.0, 4.0 Hz, H-18), 3.22 (1H, m,
H-3), 5.27 (1H, t, J = 3.6 Hz, H-12)。查对文献数据[15]
确定化合物 5 为齐墩果酸。
化合物 6：无色胶状物，分子式为 C20H22O6。
20
D]α[ ＋13° (c 0.5, 氯仿); 负离子 ESI-MS m/z: 357
[M－H]−, 393 [M＋Cl]−; 正离子ESI-MS m/z: 381 [M＋
Na]＋; MeOHmaxUV λ (nm): 204.6, 230.3, 280.7;
1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 3.08 (2H, m, H-8, 8′), 3.85 (2H,
dd, J = 9.3, 3.7 Hz, H-9, 9′), 3.88 (6H, s, OCH3), 4.23
(2H, dd, J = 9.1, 6.9 Hz, H-9, 9′), 4.72 (2H, d, J = 4.2
Hz, H-7, 7′), 6.80 (2H, dd, J = 8.2, 1.6 Hz, H-6, 6′),
6.87 (2H, d, J = 7.8 Hz, H-5, 5′), 6.87 (2H, d, J = 2.2
Hz, H-2, 2′); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 54.1 (C-8,
8′), 55.9 (OCH3), 71.6 (C-9, 9′), 85.8 (C-7, 7′), 108.6
(C-2, 2′), 114.3 (C-5, 5′), 118.9 (C-6, 6′), 132.9 (C-1, 1′),
145.2 (C-4, 4′), 146.7 (C-3, 3′)。查对文献数据[12]确定
化合物 6 为松脂醇。
化合物 7：无色晶体，分子式 C6H5NO2。负离
子 ESI-MS m/z: 122.0 [M－H]−; 正离子 ESI-MS m/z:
124 [M＋H]＋。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.53
(1H, dd, J = 7.9, 4.8 Hz, H-5), 8.25 (1H, ddd, J = 8.0,
1.9, 1.9 Hz, H-4), 8.77 (1H, dd, J = 4.8, 1.5 Hz, H-6),
9.06 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-2)。核对文献数据[16]可确
定化合物 7 为烟酸。
化合物 8：白色晶体，分子式 C7H6O3。负离子
ESI-MS m/z: 137 [M－H]−, 173 [M＋Cl]−, 275 [2M－
H]−; MeOHmaxUV λ (nm): 253;
1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.81 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3, H-5), 7.77
(2H, d, J = 8.5 Hz, H-2, H-6)。查对文献数据[17]确定
化合物 8 为对羟基苯甲酸。
化合物 9：白色粉末，分子式为 C35H60O6。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 6 期 2011 年 6 月 • 1056 •
ESI-MS m/z: 577 [M＋H]＋, 599 [M＋Na]＋; 负离子
ESI-MS m/z: 575 [M－H]−, 611 [M＋Cl]−; 1H-NMR
(400 MHz, pyridine-d5) δ: 0.65 (3H, s, H-18), 0.84
(3H, s, H-26), 0.86 (3H, d, J = 1.0 Hz, H-27), 0.88
(3H, d, J = 1.2 Hz, H-29), 0.92 (3H, s, H-21), 0.98
(3H, d, J = 6.4 Hz, H-19), 5.34 (1H, s, H-6), 5.06 (1H,
d, J = 7.6 Hz, H-1′), 4.57 (1H, dd, J = 12.0, 2.4 Hz,
H-4′), 4.42 (1H, dd, J = 11.6, 5.2 Hz, H-3′), 4.29 (2H,
t, J = 4.4 Hz, H-6′), 4.06 (1H, t, J = 8.0 Hz, H-2′), 3.98
(1H, m, H-5′), 2.73 (1H, dd, J = 13.2, 2.4 Hz, H-3)。
10%硫酸乙醇液显色为紫红色，与胡萝卜苷交叉点
样共薄层色谱，Rf 值基本一致，混合熔点不下降，
进一步核对文献波谱数据[18]，确定化合物 9 为 β-
胡萝卜苷。
化合物 10：无色晶体，分子式 C7H14O6。负离
子 ESI-MS m/z: 193 [M－H]−, 387 [2M－H]−; 正离
子 ESI-MS m/z: 217 [M＋Na]＋, 411 [2M＋Na]＋;
20
D]α[ −78.75
° (c 0.4 水 ); 1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 4.66 (2H, OH), 4.47 (2H, OH), 4.33
(1H), 3.84 (1H), 3.66 (1H), 3.39 (1H, OH), 3.34 (3H,
OCH3), 3.27 (1H), 3.08 (1H); 13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6) δ: 81.1 (C-1), 68.0 (C-2), 72.2 (C-3), 70.5
(C-4), 73.3 (C-5), 72.1 (C-6), 57.1 (OCH3)。查对文献数
据[19]确定化合物 10 为 1-O-甲基-D-肌-肌醇。
化合物 11：白色粉末，分子式为 C4H4N2O2。正
离子 ESI-MS m/z: 113 [M＋H]＋, 135 [M＋Na]＋, 225
[2M＋H]＋, 247 [2M＋Na]＋; 负离子 ESI-MS m/z: 111
[M － H]−, 222 [2M － H]−; 1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.38 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6), 5.43 (1H,
d, J = 8 Hz, H-5), 10.82 (1H, br s, H-1), 11.01 (1H, br s,
H-3)。查对文献数据[20]确定化合物 11 为尿嘧啶。
化合物 12：白色粉末，分子式为 C10H13N5O4。
正离子 ESI-MS m/z: 268 [M＋H]＋; 负离子 ESI-MS
m/z: 266 [M－H]−, 302 [M＋Cl]−; 1H-NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ: 3.53 (1H, m, H-5′), 3.66 (1H, m,
H-5′), 3.95 (1H, dd, J = 6.40, 3.20 Hz, H-4′), 4.12 (1H,
dd, J = 7.60, 4.80 Hz, H-3′), 4.60 (1H, dd, J = 11.60,
6.40 Hz, H-2′), 5.18 (1H, d, J = 4.40 Hz, OH-3′), 5.41
(1H, d, J = 4.40 Hz, OH-5′), 5.44 (1H, d, J = 6.00 Hz,
OH-2′), 5.86 (1H, d, J = 6.00 Hz, H-1′), 7.35 (2H, br s,
NH2-4), 8.12 (1H, s, H-6), 8.34 (1H, s, H-2)。查对文
献数据[21]确定化合物 12 为腺嘌呤核苷。
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