全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 3 期 2011 年 3 月

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芒果叶化学成分研究（I）
葛丹丹 1，张  2，刘二伟 2，王 涛 2*，胡利民 2
1. 天津中医药大学 中医药研究院，天津 300193
2. 天津市中药化学与分析重点实验室，天津 300193
摘 要：目的 研究芒果 Mangifera indica 叶的化学成分。方法 采用正相硅胶、反相 ODS、Sephadex LH-20 等柱色谱以及
高效液相色谱法进行分离纯化，并通过理化性质与光谱分析方法鉴定化合物的结构。结果 从芒果叶 70%乙醇提取物中分
离了 11 个化合物，分别鉴定为槲皮素-3-O-β-L-鼠李糖苷（1）、金丝桃苷（2）、槲皮素-3-O-β-葡萄糖苷（3）、7-O-甲基槲皮
素-3-O-β-L-鼠李糖苷（4）、鼠李糖-3-O-β-葡萄糖吡喃糖苷（5）、穗花衫双黄酮（6）、芒果苷（7）、鸢尾酚酮-3-C-β-葡萄糖苷
（8）、桑橙素-3-C-β-葡萄糖苷（9）、2,4′,6-三羟基-4-甲氧基二苯甲酮-2-O-β-葡萄糖苷（10）、鸢尾酚酮-3-C-(6-O-p-羟基苯甲酰
基)-β-葡萄糖苷（11）。结论 化合物 4、10 为首次从芒果属植物中分离得到，化合物 11 的 NMR 数据为首次报道。
关键词：芒果属；芒果叶；黄酮苷；芒果苷；NMR 光谱数据
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)03 - 0428 - 04
Chemical constituents of Mangifera indica leaves (I)
GE Dan-dan1, ZHANG Yi2, LIU Er-wei2, WANG Tao2, HU Li-min2
1. Institute of Traditional Chinese Medicine Research, Tianjin University of Traditional Chinese Medicine, Tianjin 300193, China
2. Key Laboratory of Pharmacology of Traditional Chinese Medical Formulae, Ministry of Education, Tianjin University
of Traditional Chinese Medicine, Tianjin 300193, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents of Mangifera indica leaves. Methods Silica gel, ODS, Sephadex LH-20
column chromatography, and HPLC were used to isolate and purify the constituents, and their structures were identified by
physicochemical properties and spectral data. Results Eleven compounds were isolated from 70% ethanol extract, and identified as
quercetin-3-O-β-L-rhamnopyranoside (1), hyperin (2), quercetin-3-O-β-glucopyranoside (3), 7-O-methylquercetin-3-O-β-L-
rhamnopyranoside (4), rhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside (5), amentoflavone (6), mangiferin (7), irisflophenone-3-C-β-glucoside
(8), maclurin-3-C-β-glucoside (9), 2,4′,6-trihydroxy-4-methoxybenzophenone-2-O-β-glucoside (10), and irisflophenone-3-C-(6-O-p-
hydroxybenzoyl)-O-β-glucoside (11), respectively. Conclusion Compounds 4 and 10 are obtained from the plants of Mangifera L.
for the first time, and the NMR data of compound 11 is reported for the first time.
Key words: Mangifera L.; the leaves of Mangifera indica L.; flavonoid glycosides; mangiferin; NMR spectral data

芒果叶为漆树科植物芒果 Mangifera indica L.
的叶。据《中药大辞典》记载：芒果叶味酸、甘，
性凉，行气疏滞，去痧积；治热滞腹痛、气胀；并
洗烂疮；提取物有抑菌及雌性激素样作用[1]。芒果
叶及其提取物具有多种药理活性，如抗脂质过氧化
作用，平喘、止咳、祛痰作用[2]，免疫调节、抗炎、
镇痛作用，抗菌、抗病毒作用，抗肿瘤作用，抗糖
尿病作用等[3]。为了明确其化学成分，笔者对其 70%
乙醇提取物进行了研究，分离鉴定出 11 个化合物，
通过理化性质及光谱学分析（1H-NMR、13C-NMR）
鉴定其结构分别为槲皮素-3-O-β-L-鼠李糖苷（1）、
金丝桃苷（2）、槲皮素-3-O-β-葡萄糖苷（3）、7-O-
甲基槲皮素-3-O-β-L-鼠李糖苷（4）、鼠李糖-3-O-β-
葡萄糖吡喃糖苷（5）、穗花衫双黄酮（6）、芒果苷
（7）、鸢尾酚酮-3-C-β-葡萄糖苷（8）、桑橙素-3-C-β-
葡萄糖苷（9）、2,4′,6-三羟基-4-甲氧基二苯甲酮-2-

收稿日期：2010-06-05
基金项目：教育部科学技术重点研究项目（209002）；“重大新药创制”科技重大专项项目——现代中药新药发现和评价技术平台（2009ZX09311-002）；
科技部国际合作项目（2008DFB30070）
作者简介：葛丹丹，女，硕士研究生。
*通讯作者 王 涛 Tel: (022)59596163 E-mail: wangt@263.net
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O-β-葡萄糖苷（10）、鸢尾酚酮-3-C-(6-O-p-羟基苯
甲酰基)-β-葡萄糖苷（11）。化合物 4、10 为首次从
芒果属植物中分离得到的化合物，化合物 11 的
NMR 数据为首次报道。
1 仪器与材料
芒果叶采自福建省南靖县金山镇新内村，由天
津中医药大学中药标本馆李天祥鉴定为芒果
Mangifera indica L. 的叶。正相柱色谱用硅胶，200～
300 目（青岛海洋化工厂）；薄层色谱用硅胶 H，10～
40 μm（青岛海洋化工厂）；薄层色谱硅胶预板，高
效硅胶 GF254（天津思利达科技有限公司）；反相
ODS，Chromatorex ODS MB 100—40/75（Fuji Silisia
Chemical，Ltd.，日本，40～75 μm）；Sephadex LH-20
（Ge Healthcare Bio-Sciences AB，瑞典）；D101 大孔
吸附树脂（天津市海光化工有限公司，净品级）；HPLC
用分析柱以及制备柱型号分别为 Cosmosil 5 C18-
MS-II（Nacalai Tesque Inc.，250 mm×4.6 mm）以
及（250 mm×20 mm）。色谱纯及分析纯试剂购自
天津市康科德科技有限公司。VARIAN 400MR 超导
核磁共振波谱仪。
2 提取与分离
取芒果叶干燥品 5 kg，用 9 倍量乙醇回流提取
2 次，每次 3 h，减压回收溶剂，得浸膏 1.163 kg。
取上述浸膏 600 g，加 5 L 蒸馏水溶解，用醋酸乙酯
（5 L）萃取 3 次，分别得到醋酸乙酯萃取物和水层
萃取物。取部分水层萃取物（346 g）溶于 2 L 水中，
离心，取上清液经过大孔吸附树脂处理（H2O→95%
乙醇），得到 95%乙醇洗脱物 84 g，取 72 g 经正相
硅胶、反相 ODS、Sephadex LH-20 等柱色谱以及高
效液相色谱法等手段，分离得到化合物 2、3、7～
11。取醋酸乙酯萃取物（120 g）经正相硅胶、反相
ODS、Sephadex LH-20 等柱色谱以及高效液相色谱
等手段，分离得到化合物 1、4～6。
3 结构鉴定
化合物 1：黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.34 (1H, br s, H-2′), 7.31 (1H, br d, J = 8
Hz, H-6′), 6.91 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.36 (1H, br
s, H-8), 6.20 (1H, br s, H-6), 5.36 (1H, br s, H-1″),
3.34～4.23 (4H, m, sugar protons), 0.95 (3H, d, J =
6.0 Hz, rham-CH3)。13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:
179.7 (C-4), 165.9 (C-7), 163.3 (C-5), 159.3 (C-9),
158.6 (C-2), 149.8 (C-4′), 146.5 (C-3′), 136.3 (C-3),
123.0 (C-6′), 122.9 (C-1′), 117.0 (C-5′), 116.4 (C-2′),
105.9 (C-10), 103.6 (C-1″), 99.8 (C-6), 94.7 (C-8),
73.3 (C-4″), 72.1 (C-3″), 72.0 (C-2″), 71.9 (C-5″),
17.7 (C-6″)。以上光谱数据均与文献报道基本一致[4]，
故确定化合物 1 为槲皮素-3-O-β-L-鼠李糖苷。
化合物 2：黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.59 (s, 5-OH), 7.67 (1H, dd, J = 8.4,
2.0 Hz, H-6′), 7.54 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 6.82 (1H,
d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.39 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-8),
6.18 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-6), 5.37 (1H, d, J = 7.6 Hz,
H-1″), 3.17～3.66 (6H, m, sugar protons)。13C-NMR
(100 MHz, DMSO-d6) δ: 177.3 (C-4), 164.7 (C-7),
161.1 (C-5), 156.2 (C-9), l56.0 (C-2), 148.4 (C-4′),
144.7 (C-3′), 133.3 (C-3), 121.8 (C-1′), 120.9 (C-6′),
115.2 (C-5′), 115.1 (C-2′), 103.6 (C-10), 101.7 (C-1″),
98.7 (C-6), 93.5 (C-8), 75.7 (C-5″), 73.1 (C-3″), 71.1
(C-2″), 67.8 (C-4″), 60.0 (C-6″)。以上光谱数据均与
文献报道基本一致[5]，故确定化合物 2 为金丝桃苷。
化合物 3：黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.64 (1H, s, 5-OH), 7.58 (2H, m, H-2′,
6′), 6.84 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-5′), 6.39 (1H, br s,
H-8), 6.19 (1H, br s, H-6), 5.46 (1H, d, J = 7.6 Hz,
H-1″), 3.10～3.60 (6H, m, sugar protons)。13C-NMR
(100 MHz, DMSO-d6) δ: 177.2 (C-4), 164.6 (C-7),
161.1 (C-5), 156.2 (C-9), l56.0 (C-2), 148.4 (C-4′),
144.7 (C-3′), 133.2 (C-3), 121.5 (C-1′), 120.9 (C-6′),
116.0 (C-5′), 115.1 (C-2′), 103.7 (C-10), 100.8 (C-1″),
98.6 (C-6), 93.4 (C-8), 77.4 (C-5″), 76.4 (C-3″), 74.0
(C-2″), 69.8 (C-4″), 60.8 (C-6″)。以上光谱数据均与
文献报道基本一致[6]，故确定化合物 3 为槲皮素-
3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 4：黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.36 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-2′), 7.33 (1H,
dd, J = 8.0, 1.2 Hz, H-6′), 6.91 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5′), 6.54 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.32 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-6), 5.37 (1H, br s, H-1″), 4.23 (1H, br s,
H-2″), 3.87 (3H, s, 7-OMe), 3.76 (1H, dd, J = 9.2, 3.2
Hz, H-3″), 3.43 (1H, m, H-5″), 3.35 (1H, m, H-4″),
0.95 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-6″)。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.69 (1H, s, 5-OH), 7.34 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-2′), 7.29 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz, H-6′), 6.87
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.69 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-8), 6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.29 (1H, br s,
H-1″), 3.87 (3H, s, 7-OMe), 0.83 (3H, d, J = 6.4 Hz,
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H-6″)。13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 179.8 (C-4),
167.2 (C-7), 162.9 (C-5), 159.6 (C-9), 158.4 (C-2),
150.0 (C-4′), 146.5 (C-3′), 136.5 (C-3), 123.0 (C-6′),
122.8 (C-1′), 117.0 (C-2′), 116.4 (C-5′), 106.8 (C-10),
103.6 (C-1″), 99.0 (C-6), 93.1 (C-8), 73.3 (C-4″), 72.1
(C-3″), 72.1 (C-5″), 71.9 (C-2″), 56.5 (7-OMe), 17.7
(C-6″)。以上光谱数据均与文献报道基本一致[7]，故
确定化合物 4 为 7-O-甲基槲皮素-3-O-β-L-鼠李糖苷。
化合物 5：黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.73 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.60 (1H,
dd, J = 8.4, 2.0 Hz, H-6′), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-5′), 6.55 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.31 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-6), 5.28 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1″), 3.86 (3H,
s, 7-OMe), 3.23～3.72 (6H, m, sugar prontons)。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.70 (1H, s,
5-OH), 7.60 (2H, m, H-2′, 6′), 6.86 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-5′), 6.71 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.38 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-6), 5.49 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1″), 3.87 (3H,
s, 7-OMe)。13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 179.6
(C-4), 167.4 (C-7), 162.8 (C-5), 159.3 (C-9), 158.3
(C-2), 150.0 (C-4′), 146.0 (C-3′), 135.8 (C-3), 125.7
(C-6′), 123.3 (C-1′), 117.7 (C-2′), 116.0 (C-5′), 106.6
(C-10), 104.2 (C-1″), 99.1 (C-6), 93.1 (C-8), 78.4
(C-5″), 78.1 (C-3″), 75.8 (C-2″), 71.2 (C-4″), 62.6
(C-6″), 56.6 (7-OMe)。以上光谱数据均与文献报道
基本一致[8]，故确定化合物 5 为鼠李糖-3-O-β-D-葡
萄吡喃糖苷。
化合物 6：黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.93 (1H, br s, H-2′′′), 7.76 (1H, br d, J = 8
Hz, H-6′′′), 7.43 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 7.04
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′′′), 6.67 (2H, d, J = 8.4 Hz,
H-3′, 5′), 6.51 (2H, br s, H-3, 3″), 6.38 (1H, br s,
H-8″), 6.32 (1H, s, H-6), 6.14 (1H, br s, H-6″)。
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 184.1 (C-4), 183.6
(C-4″), 166.0 (C-2″), 165.9 (C-2), 165.8 (C-7″), 163.5
(C-7), 163.0 (C-4′), 162.4 (C-5, 5″), 160.9 (C-4′′′),
159.2 (C-9″), 156.4 (C-9), 132.8 (C-6′′′), 129.3 (C-2′,
6′), 128.9 (C-2′′′), 123.1 (C-1′′′, 3′′′), 121.5 (C-1′),
117.3 (C-5′′′), 116.8 (C-3′, 5′), 105.4 (C-10″), 105.3
(C-10), 105.2 (C-8), 104.0 (C-3″), 103.3 (C-3), 100.2
(C-6), 100.1 (C-6″), 95.2 (C-8″)。以上光谱数据均与
文献报道基本一致[9]，故确定化合物 6 为穗花杉双
黄酮。
化合物 7：黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 13.79 (1H, s, 5-OH), 10.59 (2H, br s, 6,
7-OH), 9.82 (1H, br s, 3-OH), 7.38 (1H, s, H-8), 6.86
(1H, s, H-5), 6.37 (1H, s, H-4), 4.59 (1H, d, J = 9.6
Hz, H-1″)。13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 178.9
(C-9), 163.7 (C-3), 161.6 (C-1), 156.1 (C-4a), 154.3
(C-6), 150.7 (C-10a), 143.7 (C-7), 111.3 (C-8a), 107.7
(C-8), 107.5 (C-2), 102.4 (C-5), 101.1 (C-9a), 93.2
(C-4), 81.5 (C-5′), 78.8 (C-3′), 73.0 (C-1′), 70.5 (C-4′),
70.1 (C-2′), 61.4 (C-6′)。以上光谱数据均与文献报道
基本一致[10]，故确定化合物 7 为芒果苷。
化合物 8：淡黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.58 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2′, 6′), 6.80
(2H, d, J = 8.8 Hz, H-3′, 5′), 5.97 (1H, s, H-5), 4.62
(1H, d, J = 9.6 Hz, H-1″), 3.18～3.66 (6H, m, sugar
protons)。13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 194.6
(C-7), 161.3 (C-4′), 159.0 (C-4), 157.3 (C-2), 156.7
(C-6), 131.5 (C-2′, 6′), 130.6 (C-1′), 114.6 (C-3′, 5′),
106.9 (C-1), 103.6 (C-3), 94.8 (C-5), 80.9 (C-5″), 78.2
(C-3″), 74.6 (C-1″), 71.8 (C-2″), 69.5 (C-4″), 60.4
(C-6″)。以上光谱数据均与文献报道一致[11]，故确
定化合物 8 为鸢尾酚酮-3-C-β-葡萄糖苷。
化合物 9：淡黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.16 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.07 (1H,
dd, J = 8.4, 2.0 Hz, H-6′), 6.75 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-5′), 5.95 (1H, s, H-5), 4.61 (1H, d, J = 9.6 Hz,
H-1″), 3.17～3.65 (6H, m, sugar protons)。13C-NMR
(100 MHz, DMSO-d6) δ: 194.5 (C-7), 158.3 (C-4),
156.6 (C-2), 156.2 (C-6), 149.9 (C-4′), 144.4 (C-3′),
130.9 (C-1′), 122.2 (C-6′), 116.1 (C-2′), 114.6 (C-5′),
107.4 (C-1), 103.5 (C-3), 94.7 (C-5), 80.9 (C-5″), 78.2
(C-3″), 74.6 (C-1″), 71.9 (C-2″), 69.4 (C-4″), 60.3
(C-6″)。以上光谱数据均与文献报道基本一致[11]，
故确定化合物 9 为桑橙素-3-C-β-葡萄糖苷。
化合物 10：淡黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.69 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2′, 6′), 6.79
(2H, d, J = 8.8 Hz, H-3′, 5′), 6.38 (1H, br s, H-5), 6.17
(1H, br s, H-3), 4.87 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-1″), 3.87
(1H, dd, J = 12.0, 1.6 Hz H-6″a), 3.64 (1H, dd, J =
12.0, 6.0 Hz, H-6″b), 3.79 (3H, s, 4-OMe), 3.38 (2H,
m, H-3″, 5″), 3.26 (1H, m, H-4″), 3.13 (1H, dd, J =
8.0, 8.0 Hz, H-2″)。13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:
197.1 (C-7), 164.2 (C-4), 164.0 (C-4′), 159.1 (C-6),
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158.4 (C-2), 133.5 (C-2′, 6′), 131.8 (C-1′), 116.0 (C-3′,
5′), 111.7 (C-1), 102.4 (C-1″), 96.8 (C-5), 94.9 (C-3),
78.3 (C-5″), 77.8 (C-3″), 74.7 (C-2″), 71.2 (C-4″), 62.6
(C-6″), 56.0 (4-OMe)。以上光谱数据均与文献报道
基本一致[12]，故确定化合物 10 为 2,4′,6-三羟基-4-
甲氧基二苯甲酮-2-O-β-葡萄糖苷。
化合物 11：淡黄色粉末。1H-NMR 谱中，δ 7.80～
7.81 (2H, m), 6.71 (2H, br s), 5.78 (1H, s) 及
13C-NMR 中 δ 198.9, 163.3, 162.7, 161.2, 161.2,
133.2, 133.0, 133.0, 115.9, 115.9, 107.2, 102.9, 95.8
等数据相结合，并与化合物 8 的核磁数据相对照，
提示其母核为 irisflophenone。1H-NMR 和 13C-NMR
中低场区分别多出了 7.80 (2H, m), 6.71 (2H, br s)
及 167.4 (羰基碳信号), 133.0, 122.3, 115.4 等信号，
推测结构中存在一个对羟基苯甲酰基结构片段。另
外，δC 83.0、77.7、74.5、74.4、71.6、62.4 等碳信
号提示结构中的六碳糖是以碳苷形式与苷元相连
接，结合其端基氢的化学位移值 5.15 (1H, d, J = 9.6
Hz)，并与化合物 8 相对照，确定该糖为 β-D-葡萄
糖。在 1H-1H COSY 谱中可以观察到 δ 5.15 (1H, d,
J = 9.6 Hz) 与 5.54 (1H, dd, J = 9.6, 9.6 Hz) 相关，
HMBC 谱中 δH 5.54 与 δC 167.4 相关，提示对羟基
苯甲酰基结构片段连接在葡萄糖的 2 位。综合 1H-1H
COSY、HMQC、HMBC 谱，确定化合物 11 为鸢尾
酚酮-3-C-(6-O-p-羟基苯甲酰基)-β-葡萄糖。经查阅
文献，未发现有该化合物的 NMR 数据报道。现将
数据归属如下：1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.80
(4H, m, H-2′, 6′, 2′′′, 6′′′), 6.71 (4H, br s, H-3′, 5′, 3′′′,
5′′′), 5.78 (1H, s, H-5), 5.54 (1H, dd, J = 9.6, 9.6 Hz,
H-2″), 5.15 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-1″), 3.90 (1H, dd,
J = 12.0, 1.6 Hz, H-6″a), 3.79 (1H, dd, J = 12.0, 6.5
Hz, m, H-6″b), 3.77 (1H, dd, J = 9.6, 9.6 Hz, H-3″),
3.62 (1H, dd, J = 9.6, 9.6 Hz, H-4″), 3.49 (1H, m,
H-5″)。13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 198.9 (C-7),
167.4 (C-7′′′), 163.3 (C-4′, 4′′′), 162.7 (C-4), 161.2
(C-2, 6), 133.2 (C-1′), 133.0 (C-2′, 6′, 2′′′, 6′′′), 122.3
(C-1′′′), 115.9 (C-3′, 5′), 115.4 (C-3′′′, 5′′′), 107.2 (C-1),
102.9 (C-3), 95.8 (C-5), 83.0 (C-5″), 77.7 (C-3″), 74.5
(C-1″), 74.4 (C-2″), 71.6 (C-4″), 62.4 (C-6″)。
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