全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 3 期 2011 年 3 月

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椒目油的 β-环糊精包合工艺研究
王宏阳 1，蒋剑平 1, 2*，盛云杰 1，陈 华 2，熊耀康 1
1. 浙江中医药大学，浙江 杭州 310053
2. 浙江省中医院，浙江 杭州 310007
摘 要：目的 考察用 β-环糊精包合椒目 CO2 超临界萃取油的工艺条件。方法 以包合物收率和油利用率的综合评分作为
评价指标，选择椒目油与 β-环糊精的用量比、包合温度及搅拌时间为主要影响因素，进行 L9(34)正交试验，优化包合椒目油
的工艺条件。结果 最佳包合工艺条件为椒目油与 β-环糊精的用量比 1∶8，包合温度 50 ℃，搅拌时间 3 h。结论 椒目油
的 β-环糊精包合工艺合理、可行，有效地提高了椒目油的稳定性。
关键词：椒目油；CO2超临界流体萃取；β-环糊精；包合工艺；正交试验
中图分类号：R283.6 文献标志码：B 文章编号：0253 - 2670(2011)03 - 0491 - 04
Inclusion technology of zanthoxylum seed oil by β-cyclodextrin
WANG Hong-yang1, JIANG Jian-ping1, 2, SHENG Yun-jie1, CHEN Hua2, XIONG Yao-kang1
1. Zhejiang University of Traditional Chinese Medicine, Hangzhou 310053, China
2. Traditional Chinese Medicine Hospital of Zhejiang Province, Hangzhou 310007, China
Key words: zanthoxylum seed oil; supercritical CO2 fluid extraction technology; β-cyclodextrin; inclusion technology; orthogonal test

椒目为芸香科花椒属植物花椒 Zanthoxylum
bungeanum Maxim.的干燥成熟种子[1]，是花椒的副
产物，我国大部分地区均有分布。现代药理研究表
明，椒目油及其制剂具有支气管扩张、抗过敏、抗
炎、镇咳、祛痰和抗应激作用[2-3]。本课题组以 α-
亚麻酸提取量和椒目油总萃取得率为指标，采用正
交设计法优选了椒目超临界 CO2流体萃取条件，萃
取得到椒目油[4]，并制备成椒目油复方制剂“椒枝
软胶囊”，该制剂具有较好的平喘、镇咳、抗炎等作
用[5]。为了提高椒目油的溶解度、稳定性，使液体
药物粉末化以便于制成质量稳定可控的固体制剂，
本实验采用饱和水溶液法将椒目CO2超临界萃取油
制成 β-CD 包合物，并运用 L9(34)正交试验法优选了
最佳包合工艺，为椒目 CO2超临界萃取油制成各类
固体制剂提供实验依据。
1 仪器与试药
HA221—40—11 型超临界萃取装置（南通市华
安超临界萃取有限公司）；挥发油测定器（宁波宁海
玻璃仪器厂）；DF—101S 型集热式恒温加热磁力搅
拌器（巩义市英峪予华仪器厂）；DHG—9023A 型电
热恒温鼓风干燥箱（上海精宏实验设备有限公司）；
岛津 UV—2550 型紫外分光光度仪（日本）；岛津
IRPrestige—21 型傅立叶变换红外光谱仪（日本）；
岛津 XRD—6000 型 X 射线衍射仪（日本）。
β-CD（上海伯奥生物科技有限公司，批号
080123）；其他试剂均为分析纯。
2 方法与结果
2.1 椒目油的超临界 CO2 萃取[4]
取 40目椒目药粉 3.5 kg，投入超临界萃取釜中，
设定萃取条件：萃取温度 45 ℃，萃取压力 30 MPa，
分离釜 I 压力 8 MPa，分离釜 II 压力 5.5 MPa，分
离釜 I 温度 35 ℃，分离釜 II 温度 30 ℃，CO2流量
45 kg/h 进行萃取，得淡黄色的椒目油，萃取率为
12.0%，椒目油 α-亚麻酸质量分数为 20%。
2.2 椒目油 β-CD 包合工艺
2.2.1 预试验 （1）研磨法：称取 β-CD 6.0 g，加

收稿日期：2010-06-11
基金项目：浙江省科技计划重大项目（2008C13005）
作者简介：王宏阳（1985—），男，硕士研究生，研究方向为中药制剂质量标准研究。
*通讯作者 蒋剑平 Tel: (0571)86611022 E-mail: jiangjp_zjtcm@yahoo.com.cn
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4 倍量蒸馏水研匀后，缓缓加入 1 mL 椒目油，研磨
2 h 致均匀糊状，抽滤，包合物用乙醚洗涤 3 次，40
℃烘干，称定。（2）饱和水溶液法：称取 β-CD 6.0 g，
加 50 mL 蒸馏水，70 ℃加热搅拌溶解，冷却至 40
℃，置 40 ℃恒温磁力搅拌器上，缓缓滴加 1 mL 椒
目油，恒温搅拌 2 h，冷却至室温，冷藏 24 h，抽滤，
包合物用乙醚洗涤 3 次，40 ℃烘干，称定。
按上述方法分别制备 3 组包合物，称定质量，
计算其收率；再用水蒸气蒸馏法提取包合物中的挥
发油，计算挥发油利用率。研磨法包合物平均收率
为 90.18%，挥发油平均利用率为 57.30%；饱和水
溶液法包合物平均收率为 90.54%，平均油利用率为
71.94%。饱和水溶液法的挥发油利用率明显高于研
磨法，因此，本研究采用饱和水溶液法制备椒目油
的 β-CD 包合物。
2.2.2 试验设计 通过预试验及查阅文献资料[6]可
知，影响 β-CD 饱和水溶液法包合工艺的主要因素
有：β-CD 与椒目油用量比（A）、包合温度（B）、
搅拌时间（C）；因素水平见表 1。按 L9(34)正交表
安排试验，以包合物收率和油利用率为指标，采用
综合评分（综合评分＝包合物收率×0.3＋油利用
率×0.7）法筛选最佳包合工艺条件，结果见表 2。
表 1 因素水平
Table 1 Factors and levels
因 素
水平
A B /℃ C / h
1 6∶1 30 1.0
2 8∶1 40 2.0
3 10∶1 50 3.0

表 2 椒目油 β-CD 包合正交试验结果
Table 2 Orthogonal test results of β-CD inclusion for zanthoxylum seed oil
试验号 A B C D 包合物收率/% 油利用率/% 综合评分
1 1 1 1 1 84.09 75.76 78.26
2 1 2 2 2 71.85 83.34 79.89
3 1 3 3 3 76.40 40.91 51.56
4 2 1 2 3 68.51 83.34 78.89
5 2 2 3 1 82.05 50.00 59.62
6 2 3 1 2 64.23 33.33 42.60
7 3 1 3 2 84.43 60.61 67.76
8 3 2 1 3 79.28 60.61 66.21
9 3 3 2 1 75.48 50.00 57.64
1K 69.903 74.970 62.357 65.173
2K 60.370 68.573 72.140 63.417
3K 63.870 50.600 59.647 65.553
R 9.533 24.370 12.493 2.136

2.2.3 试验方法 取椒目油 1 mL，加 3 mL 乙醇溶
解。按正交试验中椒目油与 β-CD用量比称取 β-CD，
置于具塞锥形瓶中，加 50 mL 蒸馏水溶解，恒温
搅拌，用注射器缓缓滴加入椒目油乙醇溶液，搅拌
至规定时间，取出，冷藏静置 24 h，抽滤，干燥，
即得。
2.2.4 包合物收率、挥发油利用率的测定 准确称
取干燥包合物适量，置圆底烧瓶中，加 20 倍量水，
水蒸汽蒸馏提取挥发油约 6 h，至刻度管中挥发油不
再增加，停止加热，冷却，读数，折算成包合物中
实际含油量。
包合物收率＝包合物质量/(β-CD 质量＋油质量)
油利用率＝包合物中挥发油量/投油量
2.2.5 正交试验结果分析 从正交试验结果直观分
析可知，影响综合评分的 3 个因素的程度顺序依次
为 B＞C＞A；由方差分析（表 3）结果可知，B 和
C 对试验结果有显著影响，其中 B 的影响更显著；
A 对试验结果无显著影响。结合实际生产，确定最
佳包合工艺为 A1B1C2，即加椒目油 6 倍量的 β-CD，
包合温度 30 ℃，搅拌时间 2.0 h。
2.2.6 验证性试验 按正交试验优选工艺 A1B1C2
进行包合，包合物于 50 ℃恒温干燥 4 h。取适量包
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表 3 方差分析结果
Table 3 Analysis of variance
方差来源 离差平方和 自由度 F 值 显著性
A 139.536 2 17.898
B 957.855 2 122.865 P＜0.01
C 259.141 2 33.240 P＜0.05
D（误差） 7.800 2
F0.05(2,2)＝19.00，F0.01(2,2)＝99.00
合物，按“2.2.4”项下操作，计算包合物收率和油
利用率，重复 3 次，包合物平均收率为 91.70%，RSD
为 0.87%；平均油利用率为 75.69%，RSD 为 1.3%。
2.3 椒目油包合物验证与鉴别
2.3.1 紫外分光光度法（UV） 样品 1：取包合前
椒目油，加无水乙醇溶解，滤过除去不溶物，滤液
定容至 25 mL。样品 2：取包合物适量，用水蒸气
蒸馏法提取挥发油，将提取所得挥发油，用无水硫
酸钠干燥后，无水乙醇溶解、定容至 25 mL。样品
3：取包合物适量，用无水乙醇溶解，滤过，滤液定
容至 25 mL。样品 4：取 β-CD 适量，用无水乙醇溶
解，滤过，滤液定容至 25 mL。在 200～400 nm 波
长测定各样品的吸收图谱，结果见图 1。包合前椒
目油与包合物的紫外吸收光谱明显不同，而与从包
合物中提取的挥发油的紫外吸收图谱相似，说明椒
目油已经包合进入 β-CD 分子内部，形成了稳定的
包合物，椒目油中主要成分在包合过程中没有受到
影响。包合物与 β-CD 的紫外吸收图谱峰形基本相
同，说明椒目油与 β-CD 并非简单的混合，而是被
包合进入 β-CD 分子内部，椒目油紫外吸收被掩盖。
从上述分析可知，椒目油包合物已形成，且包合前
后椒目油的成分没有发生变化。
2.3.2 红外光谱法（IR） 制备 3 份样品：椒目油
和 β-CD 混合物采用 KBr 压片后作为样品 1；椒目
油 β-CD 包合物粉末采用 KBr 压片作为样品 2；空
白 β-CD 采用 KBr 压片后作为样品 3。将 3 份样品在
4 000～400 cm−1波数测定其红外吸收光谱，比较包
合前后红外区吸收峰的变化[7]，测定结果见图 2。
椒目油在 1 706、1 649 cm−1处的特征吸收峰在
物理混合物中仍然存在，而在包合物中该位置的吸
收峰明显减弱，说明所得包合物并非是椒目油与
β-CD 的物理混合，而是形成了新的物象，包合物已
经形成。包合物与空白 β-CD 红外吸收特征相似，
如在 578、1 028、1 079、1 156 cm−1处两者都有吸
收峰，且峰形相同，这是由于椒目油包合于 β-CD







图 1 包合前椒目油（A）、包合物中椒目油（B）、包合物（C）、
环糊精（D）的紫外吸收图谱
Fig. 1 UV spectra of zanthoxylum seed oil before inclusion
(A), zanthoxylum seed oil extracted from inclusion
complex (B), inclusion complex (C), and β-CD (D)







图 2 椒目油和 β-CD 混合物（A）、椒目油 β-CD 包合物
（B）、空白 β-CD（C）的红外吸收图谱
Fig. 2 IR spectra of zanthoxylum seed oil and β-CD mixture
(A), zanthoxylum seed oil β-CD inclusion complex
(B), and blank β-CD (C)
分子空腔内部，椒目油包合物的红外吸收与 β-CD
的红外吸收呈现一定的相似性，但二者的红外吸收
并不完全相同，并不是同一物象。
2.3.3 X-射线衍射（XRD）法 分别取少量空白
A
B
C
D
200 250 300 350 400
λ / nm
4 000 3 000 2 000 1 000
A
B
C
4 000 3 000 2 000 1 000
波数/cm−1
4 000 3 000 2 000 1 000
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β-CD、椒目油 β-CD 包合物、按包合物比例制备的
β-CD 和椒目油混合物。以扫描角度作为横坐标，衍
射强度作为纵坐标，各样品 XRD 测定结果见图 3。
由 XRD 图可知，空白 β-CD 的衍射峰较混合物的衍
射峰，在衍射强度上有一些不同，这主要是受物理
混合物中椒目油的影响，但峰形基本相同。包合物
的衍射峰则与前两者峰形有明显不同，首先是出现
了一些新的峰，如在 2θ＝10°、12.5°、18°、24°左右
的峰发生了裂分或出现了新的峰，其次空白 β-CD 和
物理混合物在 26°、35°有吸收峰，在包合物中则消
失或减弱[7-8]。由此说明椒目油包合进入 β-CD 分子
空穴内，形成了一个新物象，包合物已形成。








图 3 β-CD 和椒目油混合物（A）、椒目油 β-CD 包合物（B）、
空白 β-CD（C）的 XRD 图
Fig. 3 XRD patterns of zanthoxylum seed oil and β-CD
mixture (A), zanthoxylum seed oil β-CD inclusion
complex (B), and blank β-CD (C)
3 讨论
超临界萃取技术因具有提取温度低，产品不存
在热分解问题，特别适合热敏性成分的提取与分离；
提取效率高，选择性强；产品无溶剂残留，无环境
污染等诸多优势，因而被高度关注并广泛应用于中
药有效物质的提取、分离，并形成了产业化发展。
目前主要用于提取中药亲脂性成分，包括脂肪油、
挥发油类等，与传统的水蒸气蒸馏法等挥发油提取
技术相比，在产品质量、提取得率、生产周期等方
面均具备极大优势，展现了广阔的应用前景。
赵红等[9]采用 GC-MS 分析了椒目超临界提取
物中挥发性成分的组成，结果表明其挥发性成分主
要由烷烯类组成，相对量较高者为 β-蒎烯、α-蒎烯、
4-甲基-1-异丙基-3-环己烯-1-醇和十三酸，上述成分
占挥发油总量的 77.78%。烷烯类成分易发生氧化、
分解而失活，且液体制剂稳定性较差。β-CD 包合技
术因具有提高药物稳定性，使液态药物粉末化，便
于制成质量稳定的固体制剂、靶向制剂等优势而被
广泛应用于包合中药挥发油。目前大部分研究是采
用水蒸气蒸馏法提取中药挥发油并制备 β-CD 包合
物，而对中药超临界提取物的 β-CD 包合技术研究
鲜见报道，因此亟需解决 β-CD 包合中药超临界提
取物的技术问题，促进并推动中药现代化。
本研究首先通过预试验，以包合物收率及油利
用率为指标，比较了研磨法、饱和水溶液法两种包
合物制备方法，选择了采用饱和水溶液法制备椒目
超临界 CO2提取油包合物。采用正交试验设计优化
了包合工艺，确立了合理、稳定、可行的 β-CD 包
合物制备工艺，达到了较高包合物收率（91.70%）。
采用 UV、IR、XRD 法对包合物进行了验证和鉴别，
结果显示包合物形成了一个新的物象。该研究结果
可以为其他中药超临界 CO2提取挥发油的 β-CD 包
合提供参考，为椒目超临界提取油的进一步开发提
供基础。
参考文献
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10 20 30 40 50 60 70 80
A
B
C
10 20 30 40 50 60 70 80
10 20 30 40 50 60 70 80
2θ / (°)