全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 5 期 2012 年 5 月

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泽泻中的新三萜成分
许 枬，张宏达，谢 雪
辽宁中医药大学药学院，辽宁 大连 116600
摘 要：目的 研究泽泻 Alisma orientale 的活性成分。方法 采用硅胶柱色谱和 HPLC 制备色谱分离技术，根据理化性质
和光谱数据鉴定化合物结构。结果 从泽泻的醋酸乙酯萃取部分分离得到 6 个化合物，分别鉴定为 11-羟基-13(17), 25(27)-
脱氢-原萜烷-3, 24-二酮（1）、24-乙酰泽泻醇 A（2）、24-乙酰泽泻醇 F（3）、泽泻醇 F（4）、泽泻醇 G（5）、泽泻醇 A（6）。
结论 化合物 1 为新化合物，命名为泽泻醇 X。
关键词：泽泻；11-羟基-13(17), 25(27)-脱氢-原萜烷-3, 24-二酮；泽泻醇 X；泽泻醇 A；泽泻醇 F
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)05 - 0841 - 03
A new triterpene in rhizome of Alisma orientale
XU Nan, ZHANG Hong-da, XIE Xue
School of Pharmacy, Liaoning University of Traditional Chinese Medicine, Dalian 116600, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the rhizome of Alisma orientale. Methods Silica gel and HPLC
column chromatography were used to purify the chemical constituents and their structures were elucidated on the basis of
physicochemical properties and spectral data. Results Six compounds were isolated from ethyl acetate fraction of ethanol extract of A.
orientale and identified as 11-hydroxy-13(17), 25(27)-dehydro-protostane-3, 24-dione (1), alisol A 24-acetate (2), alisol F 24-acetate
(3), alisol F (4), alisol G (5), and alisol A (6). Conclusion Compound 1 is a new compound named alisol X.
Key words: Alisma orientale (Sam.) Juzep.; 11-hydroxy-13(17), 25(27)-dehydro-protostane-3, 24-dione; alisol X; alisol A; alisol F

泽泻为泽泻科泽泻属植物泽泻 Alisma orientale
(Sam.) Juzep. 的干燥块茎，具有调血脂、利尿等生
物活性。泽泻是临床常用药，仅在水肿病的治疗方
面使用率就高达 40%以上[1]。泽泻的调血脂和抑制
尿结石活性一直备受瞩目[2-3]，近年的研究显示其对
肿瘤和小儿巨噬性病毒肝炎也有良好效果[4]，但泽
泻的肝肾毒性是其开发利用的障碍。为深入揭示泽
泻的活性成分和毒性成分关系，以及其调脂活性和
毒性的作用靶点和机制，本实验对泽泻的醋酸乙酯
提取物进行系统研究，从中分离得到 6 个化合物，分
别鉴定为 11-羟基-13(17), 25(27)-脱氢-原萜烷-3, 24-
二酮 [11-hydroxy-13(17), 25(27)-dehydro-protostane-3,
24-dione，1]、24-乙酰泽泻醇 A（alisol A 24-acetate，
2）、24-乙酰泽泻醇 F（alisol F 24-acetate，3）、泽泻
醇 F（alisol F，4）、泽泻醇 G（alisol G，5）、泽泻
醇 A（alisol A，6）。其中化合物 1 为新化合物，命
名为泽泻醇 X。
1 仪器与材料
Bruker ARX 600 型核磁共振波谱仪（TMS 为内
标，瑞士 Burker）；Agilent 1100 高效液相色谱仪（安
捷伦科技）；薄层色谱硅胶 G、柱色谱硅胶 100～140
目（青岛海力信化工厂）；柱色谱硅胶 200～300 目
（青岛海洋化工厂）；薄层色谱硅胶 G（青岛海洋化
工厂）。石油醚、三氯甲烷、丙酮、甲醇、乙醇均为
分析纯（天津科密欧化学试剂有限公司）。
泽泻购于福建，由辽宁中医药大学鉴定教研室
王冰教授鉴定为泽泻Alisma orientale (Sam.) Juzep.。
2 提取与分离
泽泻药材 5 kg，粉碎，加乙醇提取 3 次，合并
提取液，减压回收乙醇，得浸膏 610 g。取乙醇提取
物 600 g 加水混悬，依次用三氯甲烷、醋酸乙酯萃
取，得醋酸乙酯提取物 205 g。将醋酸乙酯提取物
200 g 经硅胶柱色谱，以三氯甲烷-甲醇梯度洗脱
（90∶1→50∶1），分别得到 5 个流分。其中三氯甲

收稿日期：2012-02-03
基金项目：国家公益性中医药行业科研专项课题（200807039）
作者简介：许 枬，硕士生导师，主要从事中药化学成分及活性研究。Tel: (0411)87586014 E-mail: xudanbs@163.com
网络出版时间：2012-03-29 网络出版地址：http://www.cnki.net/kcms/detail/12.1108.R.20120329.1603.003.html
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 5 期 2012 年 5 月

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烷-甲醇（90∶1）洗脱部分经 HPLC 制备分离、纯
化，得到化合物 1（5 mg）、2（100 mg）、3（20 mg）；
三氯甲烷-甲醇（70∶1）洗脱部分，经反复硅胶柱
色谱，得到化合物 4（18 mg）和 5（10 mg）；三氯
甲烷-甲醇（50∶1）洗脱部分，经反复硅胶柱色谱，
得到化合物 6（5 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色粉末，Libermann-Burchard 反应
阳性。ESI-MS给出m/z: 455 [M＋1]+ 准分子离子峰，
结合 HR-MS m/z: 454.344 1，确定该化合物的分子
式为 C30H46O3。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 450 (-OH), 1 710
(C=O), 1 680 (C=O), 1 460, 1 375。1H-NMR (600
MHz, CDCl3) δ: 0.98 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-30), 1.00
(3H, d, J = 6.8 Hz, H-21), 1.06 (6H, s, H-19, 29), 1.07
(3H, s, H-28), 1.14 (3H, s, H-18), 1.86 (3H, s, H-26),
2.50 (2H, m, H-23), 1.26 (1H, m, H-22α), 1.09 (1H,
m, H-22β), 3.86 (1H, m, H-11), 5.73, 5.87 (2H, brs,
H-27)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 31.0 (C-1),
33.7 (C-2), 220.1 (C-3), 46.9 (C-4), 48.5 (C-5), 20.0
(C-6), 34.2 (C-7), 40.6 (C-8), 49.8 (C-9), 36.9 (C-10),
70.2 (C-11), 34.5 (C-12), 136.9 (C-13), 57.0 (C-14),
30.6 (C-15), 29.5 (C-16), 136.0 (C-17), 23.2 (C-18),
25.6 (C-19), 29.2 (C-20), 20.1 (C-21), 29.8 (C-22),
31.5 (C-23), 202.1 (C-24), 145.8 (C-25), 17.7 (C-26),
124.2 (C-27), 29.6 (C-28), 20.0 (C-29), 24.0 (C-30)。
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) 中 δH 0.98, 1.00,
1.06×2, 1.07, 1.14, 1.85 的 7 个甲基信号及 δH 5.73,
5.87 的末端双键质子信号，结合碳谱给出 30 个碳信
号，提示该化合物为泽泻中的原萜烷型三萜，且
C-27 位形成末端双键。该化合物的氢谱和碳谱数据
与 25-脱氢-泽泻醇 A 十分相似[5-6]，但该化合物缺少
泽泻中原萜烷类化合物的甘油三酯侧链上代表性的
H-24 [δH 3.78 (1H, d, J = 6.6 Hz)] 信号和 C-24 (δC
79.7) 信号，H-23 [δH 3.35 (1H, m)] 信号和 C-23 (δC
70.7) 信号，而是多出了 δH 2.50 的质子信号和 δC
202.1, 31.5 的碳信号，提示该化合物的甘油三酯侧
链部分发生结构变化。为进一步确定该化合物甘油
三酯侧链的结构，经 HSQC 谱归属了该化合物的碳
氢信号，并测定该化合物的 HMBC 谱。HMBC 谱
中，观察到 H-27 (δH 5.73, 5.87) 与 C-24 (δC 202.1)、
C-26 (δC 17.7) 和 C-25 (δC 145.8) 有远程相关，H-23
(δH 2.50) 和 H-22 (δH 1.26, 1.09)与 C-24 有远程相
关，另外还观察到 H-26 (δH 1.86) 与 C-24, 25, 27 的
远程相关信号，由此推测该化合物的甘油三酯侧链
上的 C-24 有羰基取代，而 C-23 无取代，27 位形成
末端双键。同时在 HMBC 谱中还观察到 H-18 与
C-13、14 的相关信号，H-21 与 C-17 的相关信号，
H-30 与 C-9 和 14 的相关信号，及 H-28, 29 与 C-3, 4,
5 的相关信号，进一步证实该化合物确实为原萜烷
型三萜。综上分析，鉴定该化合物为 11-羟基-13(17),
25(27)-脱氢-原萜烷-3, 24-二酮。该化合物为新化合
物，命名为泽泻醇 X。结构见图 1。

O
HO
O
30
18
29 28
19
26
27
21
13 1711
3
10
24
22

图 1 化合物 1 的结构和主要 HMBC 相关
Fig. 1 Structure and key HMBC correlations
of compound 1
化合物 2：无色粉末，Libermann-Burchard 反应
呈阳性。EI-MS m/z: 514 [M－H2O]+。1H-NMR (600
MHz, CDCl3) δ: 0.98 (3H, s), 0.99 (3H, s), 1.00 (3H,
s), 1.06 (3H, s), 1.14 (3H, s), 1.16 (3H, s), 1.30 (3H,
s), 1.06 (3H, d, J = 6.2 Hz, H-21), 1.75 (1H, d, J =
11.0 Hz, H-9), 2.19 (3H, s), 3.83 (2H, m, H-11, 23),
4.60 (1H, brs, H-24)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ:
30.9 (C-1), 33.7 (C-2), 220.3 (C-3), 46.9 (C-4), 48.4
(C-5), 20.8 (C-6), 34.2 (C-7), 40.4 (C-8), 49.5 (C-9),
36.9 (C-10), 70.0 (C-11), 34.4 (C-12), 137.9 (C-13),
56.9 (C-14), 31.0 (C-15), 30.4 (C-16), 135.2 (C-17),
23.2 (C-18), 25.6 (C-19), 27.8 (C-20), 20.0 (C-21),
39.6 (C-22), 68.9 (C-23), 78.6 (C-24), 73.9 (C-25),
27.4 (C-26), 26.5 (C-27), 29.5 (C-28), 20.0 (C-29),
24.1 (C-30), 21.0, 170.5 (-OAc)。以上数据与文献报
道基本一致[7]，故鉴定化合物 2为 24-乙酰泽泻醇A。
化合物 3：无色粉末，Libermann-Burchard 反应
呈阳性。EI-MS m/z: 512 [M－H2O]+。1H-NMR (600
MHz, CDCl3) δ: 0.87 (3H, s), 1.04 (3H, s), 1.06 (6H,
s), 1.09 (3H, s), 1.14 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-21), 1.23
(3H, s), 1.35 (3H, s), 1.75 (1H, d, J = 10.7 Hz, H-9),
3.80 (1H, m, H-11), 4.25 (1H, d, J = 12.0 Hz, H-23),
4.46 (1H, m, H-16), 4.72 (1H, d, J = 2.0, H-24)；
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13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 30.7 (C-1), 33.5
(C-2), 219.8 (C-3), 46.9 (C-4), 48.1 (C-5), 19.8 (C-6),
33.8 (C-7), 40.5 (C-8), 49.6 (C-9), 36.9 (C-10), 70.4
(C-11), 34.3 (C-12), 137.4 (C-13), 55.3 (C-14), 39.1
(C-15), 80.8 (C-16), 132.4 (C-17), 24.2 (C-18), 25.4
(C-19), 26.6 (C-20), 18.1 (C-21), 34.3 (C-22), 72.4
(C-23), 77.4 (C-24), 72.8 (C-25), 26.5 (C-26), 27.8
(C-27), 29.6 (C-28), 20.0 (C-29), 23.5 (C-30), 20.8,
171.1 (-OAc)。以上数据与文献报道基本一致[8]，故
鉴定化合物 3 为 24-乙酰泽泻醇 F。
化合物 4：无色粉末，Libermann-Burchard 反应
阳性。HR-MS m/z: 511.331 6 [M＋Na]+。1H-NMR
(600 MHz, CDCl3) δ: 0.88 (3H, s), 1.05 (3H, s), 1.06
(3H, s), 1.07 (3H, s), 1.17 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-21),
1.24 (6H, s), 1.30 (3H, s), 1.76 (1H, d, J = 11.0 Hz,
H-9), 2.86 (1H, m, H-20), 3.05 (1H, brs, H-24), 3.79
(1H, ddd, J = 6.0, 11.0, 11.0 Hz, H-11), 4.04 (1H, brs,
H-23), 4.46 (1H, dd, J = 5.0, 8.0 Hz, H-16)；13C-NMR
(150 MHz, CDCl3) δ: 30.6 (C-1), 33.8 (C-2), 220.0
(C-3), 46.9 (C-4), 48.1 (C-5), 19.2 (C-6), 33.5 (C-7),
40.4 (C-8), 49.5 (C-9), 36.9 (C-10), 70.3 (C-11), 33.8
(C-12), 136.9 (C-13), 55.3 (C-14), 39.7 (C-15), 80.1
(C-16), 132.9 (C-17), 24.3 (C-18), 25.4 (C-19), 25.6
(C-20), 18.2 (C-21), 34.8 (C-22), 72.6 (C-23), 77.2
(C-24), 73.3 (C-25), 26.5 (C-26), 26.9 (C-27), 29.5
(C-28), 19.9 (C-29), 23.5 (C-39)。以上数据与文献报
道基本一致[6]，故鉴定化合物 4 为泽泻醇 F。
化合物 5：无色粉末，Libermann-Burchard 反应
阳性。HR-MS m/z: 495.343 1 [M＋Na]+。1H-NMR
(600 MHz, CDCl3) δ: 0.99 (3H, s), 1.00 (3H, d, J =
6.0 Hz, H-21), 1.06 (6H, s), 1.07 (3H, s), 1.14 (3H, s),
1.66 (3H, s), 1.75 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-9), 3.34 (1H,
ddd, J = 3.0, 7.0, 10.0 Hz, H-23), 3.77 (1H, d, J = 7.0
Hz, H-24), 3.86 (1H, ddd, J = 3.0, 7.0, 10.0 Hz, H-11),
4.93 (1H, brs, H-27a), 4.96 (1H, brs, H-27b)；13C-
NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 31.1 (C-1), 33.8 (C-2),
220.6 (C-3), 47.0 (C-4), 48.5 (C-5), 20.1 (C-6), 34.3
(C-7), 40.6 (C-8), 49.6 (C-9), 37.0 (C-10), 69.9
(C-11), 34.5 (C-12), 137.9 (C-13), 57.0 (C-14), 30.6
(C-15), 29.1 (C-16), 135.2 (C-17), 23.3 (C-18), 25.7
(C-19), 28.3 (C-20), 20.4 (C-21), 38.3 (C-22), 70.8
(C-23), 79.9 (C-24), 144.7 (C-25), 17.8 (C-26), 114.1
(C-27), 29.6 (C-28), 20.1 (C-29), 24.0 (C-30)。以上数据
与文献报道基本一致[6]，故鉴定化合物 5 为泽泻醇G。
化合物 6：无色粉末，Libermann-Burchard 反应
呈阳性。EI-MS m/z: 472 [M－H2O]+。1H-NMR (600
MHz, CDCl3) δ: 0.99 (3H, s), 1.02 (3H, s), 1.06 (6H,
s), 1.07 (3H, s), 1.14 (3H, s), 1.22 (3H, s), 1.27 (3H,
s), 1.66 (1H, m, H-22), 1.75 (1H, d, J = 10.7 Hz, H-9),
2.79 (1H, m, H-12), 3.00 (1H, brs, H-24), 3.77 (1H,
dd, J = 3.5, 9.3 Hz, H-23), 3.88 (1H, ddd, J = 5.9,
10.7, 10.7 Hz, H-11)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ:
31.0 (C-1), 33.7 (C-2), 220.3 (C-3), 46.9 (C-4), 48.5
(C-5), 20.1 (C-6), 34.3 (C-7), 40.5 (C-8), 49.7 (C-9),
36.9 (C-10), 70.0 (C-11), 34.9 (C-12), 137.5 (C-13),
57.0 (C-14), 30.5 (C-15), 29.5 (C-16), 135.6 (C-17),
23.0 (C-18), 25.5 (C-19), 28.3 (C-20), 20.1 (C-21),
40.0 (C-22), 69.4 (C-23), 77.6 (C-24), 74.2 (C-25),
27.3 (C-26), 26.1 (C-27), 29.1 (C-28), 20.1 (C-29),
24.0 (C-30)。以上数据与文献报道基本一致[7]，故鉴
定化合物 6 为泽泻醇 A。
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