全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 3 期 2012 年 3 月

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枸骨叶的化学成分研究
周思祥，姚志容，李 军，屠鹏飞*
北京大学药学院 天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京 100191
摘 要：目的 研究枸骨 Ilex cornuta 叶的化学成分。方法 利用硅胶、凝胶等柱色谱和半制备高效液相色谱对枸骨叶的化
学成分进行分离纯化，利用光谱数据结合理化性质鉴定其结构。结果 分离得到了 12 个化合物，分别鉴定为 (2R, 3S,
4S)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2-(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-3-ol（1）、大黄素甲醚（2）、
11-酮基-α-香树脂棕榈酸酯（3）、羽扇豆醇（4）、30-醛基羽扇豆醇（5）、乌索醇（6）、3β-羟基-乌索-11-烯-13β(28)-内酯（7）、
乌索酸（8）、β-谷甾醇（9）、胡萝卜苷（10）、坡模酸-28-O-β-D-葡萄糖苷（11）、长梗冬青苷（12）。结论 化合物 1 和 2 为
首次从冬青属中分离得到，化合物 11 和 12 为首次从该植物中分离得到。
关键词：枸骨叶；冬青属；大黄素甲醚；坡模酸-28-O-β-D-葡萄糖苷；长梗冬青苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)03 - 0444 - 04
Chemical constituents from leaves of Ilex cornuta
ZHOU Si-xiang, YAO Zhi-rong, LI Jun, TU Peng-fei
State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs, School of Pharmaceutical Sciences, Peking University, Beijing 100191, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents in the leaves of Ilex cornuta. Methods The compounds were isolated and
purified by silica gel, Sephadex LH-20 column chromatography, and semi-preparative HPLC, and their structures were identified by
spectroscopic data and physicochemical properties. Results Twelve compounds were obtained from the leaves of I. cornuta and
identified as (2R, 3S, 4S)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2-(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-3-ol
(1), physcion (2), 11-keto-α-amyrin palmitate (3), lupole (4), 30-oxolupeol (5), uvaol (6), 3β-hydroxy-urs-11-en-13β(28)-olide (7),
ursolic acid (8), β-sitosterol (9), daucosterol (10), pomolic acid-28-O-β-D-glucopyranoside (11), and pedunculoside (12). Conclusion
Compounds 1 and 2 are obtained from the plants in Ilex L. for the first time, and compounds 11 and 12 are obtained from this plant for
the first time.
Key words: Ilex cornuta Lindl. et Paxt.; Ilex L.; physcion; pomolic acid-28-O-β-D-glucopyranoside; pedunculoside

枸骨 Ilex cornuta Lindl. et Paxt. 为冬青科冬青
属植物，常绿灌木或乔木，主要分布于我国长江中
下游地区，其根、枝、叶和果实均入药，其叶既为
常用中药，也为苦丁茶的主要来源之一。枸骨叶始
载于《本草拾遗》，具有清热养阴、补肝益肾和祛风
湿等功效，用于肺痨咳嗽，劳伤失血等[1]。文献报
道[2]，该植物主要含有三萜、黄酮及其苷类成分，
具有抗生育、免疫抑制和心血管系统保护等活性。
作为本课题组冬青属植物系列活性成分研究的一部
分，本实验对枸骨叶进行化学成分研究，从枸骨叶
70%乙醇提取物中分离得到 12 个化合物，分别鉴定
为 (2R, 3S, 4S)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2-
(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-tetra-
hydrofuran-3-ol（1）、大黄素甲醚（physcion，2）、
11- 酮基 -α- 香树脂棕榈酸酯（ 11-keto-α-amyrin
palmitate，3）、羽扇豆醇（lupole，4）、30-醛基羽
扇豆醇（30-oxolupeol，5）、乌索醇（uvaol，6）、3β-
羟基-乌索-11-烯-13β(28)-内酯 [3β-hydroxyurs-11-en-
13β(28)-olide，7]、乌索酸（ursolic acid，8）、β-谷
甾醇（β-sitosterol，9）、胡萝卜苷（daucosterol，10）、
坡模酸-28-O-β-D-葡萄糖苷（pomolic acid-28-O-β-
D-glucopyranoside，11）、长梗冬青苷（pedunculoside，
12）。其中，化合物 1 和 2 为首次从冬青属中分离
得到，化合物 11 和 12 为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
X—4 digital 显微熔点测定仪；Perkin-Elmer 243

收稿日期：2011-07-12
基金项目：国家自然科学基金资助项目（30672608）；教育部长江学者与创新团队基金项目（985-2-063-112）
*通讯作者 屠鹏飞 Tel: (010)82802750 E-mail: pengfeitu@ vip.163.com
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B 型旋光仪；Nexus 470 型红外光谱仪，KBr 压片；
JEOL JUM—300、Bruker—400 和 Inova—500 型核
磁共振仪；QSTAR 液质联用仪，Bruker APEX—II
FT-ICR-MS质谱仪和Agilent 6300系列液质联用仪；
HPLC：Waters 2996—DAD 检测器（Waters 公司）
和 ELSD（Alltech）检测器。Waters ODS C18（300 mm
×7.8 mm，5 μm）和 Alltima C18（250 mm×10 mm，
5 μm）色谱柱；薄层色谱和柱色谱用硅胶均为青岛
海洋化工厂产品；柱色谱用 Sephadex LH-20 为
Pharmacia 公司产品；D101 大孔吸附树脂为天津南
开大学化工厂产品；柱色谱 ODS C18硅胶为 Merck
公司产品。实验所用其他试剂均为分析纯，由北京
化工厂生产。
枸骨叶药材于 2006 年 12 月购自河北安国药材
市场，经北京大学药学院屠鹏飞教授鉴定为冬青科
枸骨 Ilex cornuta Lindl. et Paxt. 的干燥叶，标本保
存于北京大学中医药现代研究中心标本室。
2 提取与分离
干燥枸骨叶约 20 kg，依次用 8、6、6 倍量的
70%乙醇回流提取 3 次，提取时间分别为 2、1.5、
1.5 h，提取液减压回收溶剂得提取物 1 250 g。将提
取物混悬于水中，依次用氯仿和正丁醇萃取，得到
氯仿萃取物 360 g 和正丁醇萃取物 490 g。氯仿和正
丁醇部位分别经反复硅胶柱色谱，以石油醚-丙酮、
石油醚-醋酸乙酯和氯仿-甲醇系统梯度洗脱，结合
Sephadex LH-20 柱色谱，以氯仿-甲醇（1∶1）为洗
脱液和半制备高效液相色谱制备，从氯仿部位中分
离得到化合物 2～10，从正丁醇部位中分离得到化
合物 1、11 和 12。
3 结构鉴定
化合物 1：无色胶状物； 20D]α[ −4.2 (c, 0.2,
CH3OH)；HR-ESI-MS 给出准分子离子峰 [M＋Na]+
m/z: 399.142 64（计算值：399.141 42），确定其分子式
为 C20H24O7； KBrmaxIR ν (cm−1): 3 403 (νOH), 2 939 (νCH),
1 605, 1 516, 1 454 (νC=C, 苯环)。 MeOHmaxUV λ (nm): 207,
229, 281 处有强吸收。1H-NMR (500 MHz, CD3OD)
δ: 4.79 (1H, s, H-2), 2.53 (1H, m, H-4), 4.01 (1H, dd,
J = 8.0, 6.5 Hz, H-5), 3.60 (1H, dd, J = 8.5, 5.5 Hz,
H-5), 3.74, 3.55 (2H, d, J = 11.5 Hz, H-3a), 3.03, 2.42
(2H, dd, J = 13.0, 3.0 Hz, H-4a), 6.95 (1H, s, H-2′),
6.70 (1H, s, H-4′), 6.70 (1H, s, H-6′), 3.79 (3H, s,
3′-OCH3), 6.75 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2″), 6.66 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-5″), 6.59 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz,
H-6″), 3.78 (3H, s, 3″-OCH3)；13C-NMR (125 MHz,
CD3OD) δ: 85.6 (C-2), 83.2 (C-3), 51.9 (C-4), 71.9
(C-5), 64.5 (C-3a), 35.0 (C-4a), 130.7 (C-1′), 112.7
(C-2′), 148.6 (C-3′), 115.5 (C-4′), 147.2 (C-5′), 121.5
(C-6′), 56.4 (3′-OCH3), 133.2 (C-1″), 113.4 (C-2″),
149.0 (C-3″), 145.9 (C-4″), 116.2 (C-5″), 122.2
(C-6″), 56.4 (3″-OCH3)。以上数据与文献报道基本一
致[3]，故鉴定化合物 1 为 (2R, 3S, 4S)-4-(4-hydroxy-
3-methoxybenzyl)-2-(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-
hydroxymethyl-tetrahydrofuran-3-ol。
化合物 2：桔红色粉末（氯仿），紫外灯下显桔
红色荧光。EI-MS m/z: 284.0 [M]+。分子式为
C16H12O5。1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 12.33 (1H,
s, -OH), 12.13 (1H, s, -OH), 7.63 (1H, d, J = 1.2 Hz,
H-4), 7.37 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-5), 7.01 (1H, brs,
H-2), 6.69 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-7), 3.94 (3H,
s, -OCH3), 2.46 (3H, s, -CH3)；13C-NMR (75 MHz,
CDCl3) δ: 190.8 (C-9), 182.1 (C-10), 166.5 (C-8),
165.2 (C-1), 162.5 (C-6), 148.4 (C-3), 135.2 (C-5a),
133.3 (C-4a), 124.5 (C-4), 121.3 (C-2), 113.8 (C-1a),
110.4 (C-8a), 108.2 (C-5), 106.8 (C-7), 56.1 (-OCH3),
22.2 (-CH3)。以上数据与文献报道一致[4-5]，故鉴定
化合物 2 为大黄素甲醚。
化合物 3：油状物（氯仿），10%硫酸显色呈紫
红色。EI-MS m/z: 679.0 [M＋H]+ (4), 423.6 (15),
273.4 (100), 232.3 (50), 175.3 (27), 135.2 (45)。分子
式为 C46H78O3。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 5.53
(1H, s, H-12), 4.51 (1H, dd, J = 12.0, 5.0 Hz, H-3),
2.76 (1H, dt, J = 13.5, 3.5 Hz, H-18), 1.18, 1.15, 0.93,
0.87, 0.86, 0.80 (各 3H, s, 6×-CH3), 0.79 (3H, d, J =
6.5 Hz, H-30)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 38.1
(C-1), 25.2 (C-2), 80.3 (C-3), 38.9 (C-4), 55.0 (C-5),
17.5 (C-6), 32.8 (C-7), 40.1 (C-8), 61.4 (C-9), 36.8
(C-10), 199.5 (C-11), 130.4 (C-12), 164.8 (C-13), 45.1
(C-14), 23.6 (C-15), 27.2 (C-16), 33.9 (C-17), 59.0
(C-18), 39.2 (C-19), 39.3 (C-20), 30.9 (C-21), 43.6
(C-22), 28.1 (C-23), 16.5 (C-24), 18.5 (C-25), 16.8
(C-26), 20.5 (C-27), 28.8 (C-28), 17.5 (C-29), 21.1
(C-30), 173.6 (C-1′), 34.8 (C-2′), 31.9 (C-3′), 29.2～
29.7 (C-4′～13′), 27.5 (C-14′), 22.7 (C-15′), 14.1
(C-16′)。以上数据与文献报道基本一致[6]，故鉴定
化合物 3 为 11-酮基-α-香树脂棕榈酸酯。
化合物 4：白色粉末（氯仿），10%硫酸显色呈
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紫红色。EI-MS m/z: 426.6 [M]+ (25), 411.5 (12),
218.3 (85), 189.2 (100), 175.2 (50), 135.3 (95), 107.1
(100)。分子式为 C30H50O。1H-NMR (500 MHz, CDCl3)
和 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) 数据与文献报道中
的羽扇豆醇基本一致[7]。
化合物 5：白色粉末（氯仿），10%硫酸显色呈紫
红色。ESI-MS m/z: 458.3 [M＋NH4]+, 441.3 [M＋H]+。
分子式为 C30H48O2。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ:
9.49 (1H, s, H-30), 6.27 (1H, s, H-29a), 5.89 (1H, s,
H-29b), 3.16 (1H, dd, J = 11.5, 5.0 Hz, H-3), 2.73
(1H, m, H-19), 2.13 (1H, m, H-21β), 1.00, 0.95, 0.91,
0.81, 0.80, 0.74 (各 3H, s, 6×-CH3)；13C-NMR (125
MHz, CDCl3) δ: 38.7 (C-1), 27.6 (C-2), 78.9 (C-3),
38.9 (C-4), 55.3 (C-5), 18.3 (C-6), 34.3 (C-7), 40.8
(C-8), 50.2 (C-9), 37.1 (C-10), 21.0 (C-11), 27.4
(C-12), 37.7 (C-13), 42.7 (C-14), 27.4 (C-15), 35.4
(C-16), 43.3 (C-17), 49.1 (C-18), 36.7 (C-19), 157.7
(C-20), 33.3 (C-21), 39.9 (C-22), 28.0 (C-23), 15.4
(C-24), 16.1 (C-25), 16.0 (C-26), 14.4 (C-27), 17.8
(C-28), 133.0 (C-29), 195.0 (C-30)。以上数据与文献
报道一致[6]，故鉴定化合物 5 为 30-醛基羽扇豆醇。
化合物 6：白色粉末（氯仿），10%硫酸显色呈
紫红色。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) 和 13C-NMR
(125 MHz, CDCl3) 数据与文献报道的熊果醇一致[8]。
化合物 7：白色粉末（甲醇）。ESI-MS m/z: 455.3
[M＋H]+。分子式为 C30H46O3。1H-NMR (CDCl3, 500
MHz) δ: 5.93 (1H, dd, J = 10.5, 1.5 Hz, H-12), 5.50
(1H, dd, J = 10.5, 3.0 Hz, H-11), 3.20 (1H, dd, J =
11.0, 5.0 Hz, H-3), 1.13, 1.02, 0.96, 0.88, 0.76 (各 3H,
s, 5×-CH3), 0.97 (3H, d, J = 6.5 Hz, -CH3), 0.91 (3H,
d, J = 6.0 Hz, -CH3)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:
38.3 (C-1), 27.1 (C-2), 79.0 (C-3), 39.1 (C-4), 55.0
(C-5), 17.9 (C-6), 31.0 (C-7), 42.1 (C-8), 53.2 (C-9),
36.5 (C-10), 129.0 (C-11), 133.6 (C-12), 89.9 (C-13),
41.9 (C-14), 25.7 (C-15), 23.0 (C-16), 45.3 (C-17),
60.8 (C-18), 38.5 (C-19), 40.4 (C-20), 31.4 (C-21),
31.5 (C-22), 28.0 (C-23), 15.1 (C-24), 18.1 (C-25),
19.1 (C-26), 16.3 (C-27), 180.1 (C-28), 18.0 (C-29),
19.3 (C-30)。以上数据与文献报道基本一致[9]，故鉴
定化合物 7 为 3β-羟基-乌索-11-烯-28, 13β-内酯。
化合物 8：白色粉末（甲醇），mp 270～272 ℃。
与乌索酸对照品共薄层，其色谱行为一致，且与对
照品的混合熔点不下降。故鉴定化合物 8 为乌索酸。
化合物 9：白色针状结晶（氯仿），mp 139～141
℃，10%硫酸乙醇溶液显色呈紫红色。TLC 行为与
β-谷甾醇对照品一致，且混合熔点不下降，故鉴定
化合物 9 为 β-谷甾醇。
化合物 10：白色粉末（甲醇），mp 298～300 ℃。
10%硫酸乙醇溶液显色呈紫红色。TLC 行为与胡萝
卜苷对照品一致，且混合熔点不下降，鉴定化合物
10 为 β-胡萝卜苷。
化合物 11：白色粉末（甲醇），10%硫酸乙醇
显紫红色。ESI-MS m/z: 657.5 [M＋Na]+。分子式
C36H58O9。1H-NMR (300 MHz, C5D5N) δ: 6.31 (1H, d,
J = 8.4 Hz, H-1′), 5.56 (1H, brs, H-12), 3.42 (1H, dd,
J = 10.5, 5.7 Hz, H-3), 2.94 (1H, s, H-18), 1.68, 1.40,
1.03, 0.95 (各 3H, s, 4×-CH3), 1.21 (6H, s, 2×
-CH3), 1.06 (3H, d, J = 6.9 Hz, H-30)；13C-NMR (75
MHz, C5D5N) δ: 39.1 (C-1), 27.0 (C-2), 78.3 (C-3),
39.4 (C-4), 55.9 (C-5), 19.0 (C-6), 33.5 (C-7), 40.5
(C-8), 47.8 (C-9), 37.3 (C-10), 24.1 (C-11), 128.4
(C-12), 139.3 (C-13), 42.1 (C-14), 29.2 (C-15), 26.1
(C-16), 48.6 (C-17), 54.4 (C-18), 72.9 (C-19), 42.1
(C-20), 26.7 (C-21), 38.5 (C-22), 28.8 (C-23), 15.7
(C-24), 16.7 (C-25), 17.4 (C-26), 24.6 (C-27), 177.0
(C-28), 28.1 (C-29), 16.5 (C-30), 95.8 (C-1′), 74.0
(C-2′), 79.0 (C-3′), 71.2 (C-4′), 79.3 (C-5′), 62.3
(C-6′)。参考文献报道[10]，鉴定化合物 11 为坡模酸-
28-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 12：白色粉末（甲醇），10%硫酸乙醇
显紫红色。ESI-MS m/z: 673.5 [M＋Na]+。分子式
C36H58O10。1H-NMR (500 MHz, C5D5N) δ: 6.30 (1H,
d, J = 8.0 Hz, H-1′), 5.56 (1H, brs, H-12), 3.70 (1H, d,
J = 11.5, H-23a), 2.93 (1H, s, H-18), 1.64, 1.39, 1.23,
1.06, 1.02 (各 3H, s, 5×-CH3), 1.05 (3H, d, J = 7.5
Hz, H-30)；13C-NMR (125 MHz, C5D5N) δ: 38.9
(C-1), 27.7 (C-2), 73.6 (C-3), 42.9 (C-4), 48.6 (C-5),
18.8 (C-6), 33.3 (C-7), 40.6 (C-8), 47.8 (C-9), 37.2
(C-10), 24.1 (C-11), 128.5 (C-12), 139.3 (C-13), 42.2
(C-14), 29.3 (C-15), 26.1 (C-16), 48.6 (C-17), 54.5
(C-18), 72.6 (C-19), 42.2 (C-20), 26.7 (C-21), 37.7
(C-22), 68.1 (C-23), 13.1 (C-24), 16.1 (C-25), 17.5
(C-26), 24.6 (C-27), 177.0 (C-28), 27.0 (C-29), 16.7
(C-30), 95.8 (C-1′), 74.1 (C-2′), 78.9 (C-3′), 71.3
(C-4′), 79.2 (C-5′), 62.3 (C-6′)。参考文献报道[11]，鉴
定化合物 12 为长梗冬青苷。
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《中草药》杂志荣获第二届中国出版政府奖
2011年 3月 18日，“书香中国”第二届中国出版政府奖颁奖典礼在北京隆重举行。《中草药》杂
志荣获第二届中国出版政府奖期刊奖，天津中草药杂志社总经理、《中草药》执行主编陈常青研究员
代表《中草药》杂志参加了颁奖典礼。
中国出版政府奖是国家设立的新闻出版行业的最高奖，2007年首次开奖，每 3年评选 1次。第
二届中国出版政府奖首次设立期刊奖。经期刊奖评委会办公室精心组织，认真评选，从全国 1 万多
种期刊中评选出 59种获奖期刊，其中期刊奖 20种（科技类和社科类期刊各 10种），提名奖 39种（科
技类期刊 19种，社科类期刊 20种）。
本届期刊奖评委会评委共 40位，主要由期刊出版界专家、研究院所和高等院校各学科领域的著
名专家学者及有关部门长期从事期刊管理的领导组成。本次评选组织工作充分体现了公平、公正、
公开原则，获奖期刊代表了我国期刊业的最高水平，集中体现了我国期刊业近年来改革发展的突出
成就，也体现出了党和政府对出版行业改革发展的高度重视和大力支持，体现了鼓励原创，激励创
新，推动期刊实现跨越式发展的政策导向，必将激励更多的出版单位、出版人肩负责任，坚守阵地，
与时俱进，勇于创新，多出精品力作。
《中草药》杂志于 1970年创刊，40余年来，几代编辑工作者一直坚持“质量第一”，坚持普及与
提高相结合的办刊方针。杂志以“新”——选题新、发表成果创新性强，“快”——编辑出版速度快，
“高”——刊文学术水平和编辑质量高为办刊特色，载文覆盖面广、信息量大、学术水平高。严格遵守
国家标准和国际规范，在此次评选中以优质的编校质量，广泛的品牌影响力获得了评委的一致好评，
最终脱颖而出。这是《中草药》杂志继获得第二届国家期刊奖、第三届国家期刊奖提名奖、新中国
60年有影响力的期刊、中国精品科技期刊、百种中国杰出学术期刊等奖项后取得的又一巨大荣誉！
衷心感谢广大读者、作者、编委和协作办刊单位长期以来对《中草药》杂志的关心和支持! 让
我们携起手来，与时俱进，开拓创新，继续攀登，把中草药杂志社办成“汇集知识的渊薮、传播真理
的阵地、探索奥秘的殿堂”，为中药现代化、国际化做出更大贡献！

天津中草药杂志社