全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 3 期 2012 年 3 月

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金丝李茎皮化学成分研究
范青飞 1, 2，纳 智 1*，胡华斌 1*，许又凯 1，唐 霆 1
1. 中国科学院西双版纳热带植物园 热带植物资源开放实验室，云南 勐腊 666303
2. 中国科学院研究生院，北京 100049
摘 要：目的 对金丝李 Garcinia paucinervis 的茎皮化学成分进行分离鉴定，并进行抗肿瘤活性筛选。方法 采用硅胶、反
相 RP-18，制备薄层色谱，Sephadex LH-20 等柱色谱方法对乙醇提取物石油醚萃取部位化学成分进行分离和纯化，并根据其
理化性质及波谱数据鉴定结构；采用 MTT 法进行抗肿瘤活性筛选。结果 从金丝李乙醇提取物中分离得到 10 个化合物，
分别鉴定为 cambogin（1）、焦袂康酸（2）、β-谷甾醇（3）、胡萝卜苷（4）、7-prenyljacareubin（5）、parvifolixanthone A（6）、
formoxanthone A（7）、termicalcicolanone A（8）、1, 3, 5, 6-tetrahydroxy-4-prenylxanthone（9）、isogarcinol（10）。抗肿瘤活性
筛选结果表明，化合物 5 和 7 对 HL-60、SMMC-7721、A549、MCF-7 和 SW480 细胞株有一定的抑制作用。结论 化合物
2～5 和 7～10 均为首次从该植物中分离得到，同时首次报道了化合物 5 的 13C-NMR 数据。
关键词：金丝李；焦袂康酸；7-prenyljacareubin；formoxanthone A；抗肿瘤活性
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)03 - 0436 - 04
Chemical constituents from stem barks of Garcinia paucinervis
FAN Qing-fei1, 2, NA Zhi1, HU Hua-bin1, XU You-kai1, TANG Ting1
1. Laboratory of Tropical Plant Resource Science, Xishuangbanna Tropical Botanical Garden, Chinese Academy of Sciences,
Mengla 666303, China
2. Graduate University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the stem barks of Garcinia paucinervis and their antitumor activities.
Methods Chemical constituents were isolated and purified from petroleum ether extract of G. paucinervis by chromatography on
silica gel, RP-18, Sephadex LH-20 column, and preparative TLC. Their structures were identified on the basis of spectroscopic
analysis and chemical evidence. The antitumor activity was screened by MTT assay. Results Ten compounds were isolated and
identified as cambogin (1), pyromeconic acid (2), β-sitosterol (3), daucosterol (4), 7-prenyljacareubin (5), parvifolixanthone A (6),
formoxanthone A (7), termicalcicolanone A (8), 1, 3, 5, 6-tetrahydroxy-4-prenylxanthone (9), and isogarcinol (10). Compounds 5 and 7
showed moderate cytotoxic activity against HL-60, SMMC-7721, A549, MCF-7, and SW480 cell lines. Conclusion Compounds 2—5
and 7—10 are isolated from this plant for the first time and the 13C-NMR spectroscopic data of compound 5 are firstly reported.
Key words: Garcinia paucinervis Chun et How; pyromeconic acid; 7-prenyljacareubin; formoxanthone A; antitumor activity

金丝李 Garcinia paucinervis Chun et How 系藤
黄科藤黄属植物，主要分布在广西和云南部分地区，
是产于石灰岩山地的珍贵用材树种，木材坚重、耐
腐、耐水性特强且不受虫蛀，为机械、军事、造船、
建筑工业和高级家具等用材。《中华本草》记载金丝
李具有清热解毒、消肿；主痈肿疮毒、烫伤等功效。
金丝李叶的化学成分和药理研究已有相关报道[1-2]，
而其茎皮的化学成分还未见报道。为了更好地保护
和开发藤黄属植物资源并从中寻找更多的生物活性
物质，本实验继续对金丝李的茎皮进行研究。通过
正相硅胶柱色谱、制备薄层色谱和重结晶等手段从
金丝李的茎皮乙醇提取物中分离得到 10 个化合物，
经光谱分析，分别鉴定为 cambogin（1）、焦袂康酸
（pyromeconic acid，2）、β-谷甾醇（β-sitosterol，3）、

收稿日期：2011-08-24
基金项目：国家自然科学基金资助项目（20702061）；中国科学院创新基金（KSCX2-YW-R-172）
作者简介：范青飞（1983—），男，硕士研究生，研究方向为民族植物学及民族植物药学。
*通讯作者 胡华斌 Tel: (0691)8715415 Fax: (0691)8715070 E-mail: huhb@xtbg.ac.cn
纳 智 Tel: (0691)8715910 Fax: (0691)8715070 E-mail: nazhi@xtbg.org.cn
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胡萝卜苷（daucosterol，4）、7-prenyljacareubin（5）、
parvifolixanthone A（6）、formoxanthone A（7）、
termicalcicolanone A（8）、1, 3, 5, 6-tetrahydroxy-4-
prenylxanthone（9）、isogarcinol（10）。其中，化合物
2～5 和 7～10 为该植物中首次分离得到，同时发现化
合物 5 和 7 具有一定的体外抗肿瘤活性。
1 仪器与材料
API QSTAR Pulsa 质谱仪；X—4 显微熔点测定
仪（巩义市予华仪器有限责任公司）；Bruker AM—
400/500 核磁共振仪（TMS 为内标）；柱色谱硅胶及
薄板色谱硅胶（GF254 10～40 μm）为青岛美高化工
有限公司产品；RP-18（40～63 μm）为德国 Merck
公司产品；Sephadex LH-20（40～70 μm）为瑞典 GE
Healthcare Bio-Sciences AB 公司产品。所用有机试
剂均为分析纯。
金丝李 Garcinia paucinervis Chun et How 茎皮
于2010年7月采于云南省中国科学院西双版纳热带
植物园，由中国科学院西双版纳热带植物园陶国达
高级实验师鉴定，标本（20100722）存放于中国科
学院西双版纳热带植物园民族植物学实验室。
2 提取与分离
金丝李茎皮 15.5 kg，室温阴干，粉碎，用 60 L
95%乙醇冷浸提 3 次，每次 7 d，合并提取液，减压
回收乙醇得总浸膏 755 g。将浸膏悬浮于 1.5 L 温水
（60 ℃）中，依次用石油醚、醋酸乙酯萃取，每次
萃取溶剂用量为 2 L，萃取 3 次，合并萃取液，减
压回收溶剂，得石油醚部位 201 g、醋酸乙酯部位
292 g。取石油醚部位，硅胶柱色谱（200～300 目）
分离，石油醚-醋酸乙酯（90∶10→20∶80）梯度洗
脱，用薄层色谱检测合并相似点将其分为 G1～G6。
G2（74 g）经硅胶柱色谱（300～400 目）分离，以
石油醚-丙酮（90∶10→70∶30）为流动相，分得 3
个组分，其中石油醚-丙酮（70∶30）洗脱部分再用
柱色谱法分得 G2a～G2f 6 个亚组分。G2f 用反相柱
RP-18 色谱分离，以甲醇-水（60∶40→100∶0）依
次洗脱得化合物 2（7 mg）。G2b 用反相柱 RP-18 色
谱分离，以甲醇-水（60∶40→100∶0）依次洗脱得
化合物 5（62 mg）、7（35 mg）。G2c 用反相柱 RP-18
色谱分离，以甲醇-水（60∶40→100∶0）依次洗脱
得化合物 3（10 mg）、10（22 mg）、4（11 mg）、8
（30 mg）。石油醚-丙酮（80∶20）洗脱部分分得 3
个亚组分 A2a～A2c，A2b 用反相柱 RP-18 色谱分
离，以甲醇-水（60∶40→100∶0）依次洗脱得化合
物 6（7 mg），9（10 mg）。石油醚-丙酮（90∶10）
洗脱部分分得 3 个亚组分 B2a～B2c，B2a 经反相柱
RP-18 色谱和葡聚糖凝胶 Sephadex LH-20 分离，洗
脱得化合物 1（17 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：分子式 C38H52O6，ESI-MS m/z: 605
[M＋H]＋，无色无定形粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.12 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-12), 6.92
(1H, dd, J = 2.0, 8.0 Hz, H-16), 6.71 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-15), 5.16 (1H, t, J = 7.5 Hz, H-35), 4.89 (1H, t,
J = 7.0 Hz, H-25), 4.76 (1H, t, J = 5.0 Hz, H-18), 2.84
(1H, dd, J = 3.5, 14.0 Hz, H-29a), 2.54 (1H, m,
H-17a), 2.52 (1H, m, H-24a), 2.36 (1H, dd, J = 5, 13.6
Hz, H-17b), 2.22 (1H, d, J = 14.4 Hz, H-7a), 2.20 (1H,
m, H-24b), 2.02 (1H, m, H-7b), 1.88 (1H, m, H-34a),
1.80 (1H, m, H-34b), 1.61 (3H, s, H-37), 1.57 (3H, s,
H-28), 1.56 (9H, s, H-38, 20, 21), 1.52 (3H, s, H-27),
1.36 (1H, m, H-30), 1.20 (3H, s, H-32), 1.16 (3H, s,
H-22), 0.98 (1H, m, H-29b), 0.93 (1H, s, H-33), 0.92
(3H, s, H-23)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ:
206.5 (C-9), 193.3 (C-3), 191.4 (C-10), 170.5 (C-1),
150.9 (C-14), 145.2 (C-13), 132.7 (C-19), 132.6
(C-36), 132.0 (C-26), 128.7 (C-11), 125.2 (C-25),
124.8 (C-16), 122.0 (C-2, 35), 120.5 (C-18), 115.2
(C-12), 115.0 (C-15), 86.4 (C-31), 67.6 (C-4), 50.7
(C-8), 45.6 (C-6), 45.2 (C-5), 42.2 (C-30), 38.3 (C-7),
29.1 (C-34), 28.8 (C-24), 28.3 (C-33), 27.6 (C-29),
26.2 (C-23), 25.7 (C-21), 25.6 (C-28), 25.4 (C-37),
25.0 (C-17), 22.1 (C-22), 21.0 (C-32), 17.9 (C-20, 27),
17.8 (C-38)。以上光谱数据与文献报道对照[3]，鉴定
化合物 1 为 cambogin。
化合物 2：分子式 C5H4O3，无定形粉末。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.88 (1H, s, H-2), 7.80
(1H, d, J = 5.6 Hz, H-6)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3)
δ: 173.7 (C-4), 155.5 (C-6), 146.7 (C-3), 138.8 (C-2),
113.7 (C-5)。以上光谱数据与文献报道对照[4]，鉴定
化合物 2 为焦袂康酸。
化合物 3：分子式 C29H50O，白色针状晶体
（CHCl3），与 β-谷甾醇对照品共薄层，其 Rf 值一致，
混合后熔点不下降，鉴定化合物 3 为 β-谷甾醇。
化合物 4：分子式 C35H60O6，白色粉末，
Libermann-Burchard 反应和 Molish 反应均呈阳性，
与胡萝卜苷对照品共薄层，其 Rf 值一致，鉴定化合
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物 4 为胡萝卜苷。
化合物 5：分子式 C23H22O6，ESI-MS m/z: 395
[M＋H]＋，黄色无定形粉末。1H-NMR (400 MHz,
acetone-d6) δ: 13.64 (1H, s, 1-OH), 7.52 (1H, s, H-8),
6.67 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-4′), 6.30 (1H, s, H-4), 5.73
(1H, d, J = 10.0 Hz, H-5′), 5.40 (1H, t, J = 7.2 Hz,
H-2″), 3.44 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-1″), 1.76 (3H, s,
H-5″), 1.75 (3H, s, H-4″), 1.46 (6H, s, H-7′, 8′)；
13C-NMR (100 MHz, acetone-d6) δ: 181.4 (C-9), 160.8
(C-1), 158.3 (C-3), 157.7 (C-4a), 150.6 (C-6), 145.4
(C-10a), 133.5 (C-3″), 132.1 (C-5), 128.6 (C-5′), 126.9
(C-7), 122.6 (C-2″), 116.5 (C-4′), 115.7 (C-8), 113.7
(C-8a), 105.0 (C-2), 103.6 (C-9a), 95.4 (C-4), 78.9
(C-6′), 28.8 (C-1′), 28.4 (C-7′, 8′), 25.9 (C-4″), 17.8
(C-5″)。以上光谱数据与文献报道对照[5]，鉴定化合
物 5 为 7-prenyljacareubin。本研究首次报道该化合物
的碳谱数据。
化合物 6：分子式 C28H32O6，ESI-MS m/z: 465
[M＋H]＋，黄色无定形粉末。1H-NMR (400 MHz,
acetone-d6) δ: 13.61 (1H, s, 1-OH), 7.57 (1H, s, H-8),
5.40 (1H, t, J = 7.2 Hz, H-2), 5.24 (2H, overlap, H-2′,
H-2″), 3.67 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-1), 3.43 (4H,
overlap, H-1′, 1″), 1.83 (3H, s, H-5″), 1.78 (3H, s,
H-5′), 1.76 (3H, s, H-5), 1.74 (3H, s, H-4), 1.65 (6H, s,
H-4″, H-4′)；13C-NMR (100 MHz, acetone-d6) δ: 181.4
(C-9), 160.8 (C-3), 159.5 (C-1), 153.4 (C-4a), 151.2
(C-6), 146.3 (C-10a), 133.4 (C-3′), 132.5 (C-3), 132.4
(C-3″), 131.9 (C-5), 126.5 (C-7), 123.5 (C-2′), 123.0
(C-2″), 122. 7 (C-2), 117.1 (C-8), 113.6 (C-8a), 110.9
(C-2), 107.1 (C-4), 103.2 (C-9a), 28.7 (C-1), 25.9
(C-5″, 4), 25.8 (C-5′), 22.1 (C-1″), 22.0 (C-1′), 18.0
(C-4″), 17.9 (C-4′), 17.8 (C-5)。以上光谱数据与文献
报道对照[6]，鉴定化合物 6 为 parvifolixanthone A。
化合物 7：分子式 C23H22O6，ESI-MS m/z: 395
[M＋H]＋，黄色针晶（甲醇），mp 115～118 ℃。1H-
NMR (500 MHz, acetone-d6) δ: 13.10 (1H, s, 1-OH),
7.42 (1H, s, H-8), 6.57 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-4′), 6.32
(1H, s, H-2), 5.88 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-5′), 5.37 (1H,
t, J = 7.3 Hz, H-2″), 3.55 (2H, d, J = 7.3 Hz, H-1″),
1.85 (3H, s, H-4″), 1.64 (3H, s, H-5″), 1.48 (6H, s,
H-7′, 8′)；13C-NMR (125 MHz, acetone-d6) δ: 181.2
(C-9), 163.3 (C-3), 162.2 (C-1), 155.5 (C-4a), 146.9
(C-6), 146.4 (C-10a), 134.4 (C-3″), 132.3 (C-4″),
131.8 (C-5), 123.3 (C-2″), 122.1 (C-5′), 119.0 (C-7),
115.2 (C-8a), 113.1 (C-8), 107.5 (C-4), 103.2 (C-9a),
98.4 (C-2), 78.8 (C-6′), 28.3 (C-7′, 8′), 25.9 (C-4″), 22.2
(C-1″), 18.0 (C-5″)。以上光谱数据与文献报道对照[7]，
鉴定化合物 7 为 formoxanthone A。
化合物 8：分子式 C23H22O6，ESI-MS m/z: 395
[M＋H]＋，黄色无定形粉末。1H-NMR (400 MHz,
acetone-d6) δ: 13.19 (1H, s, 1-OH), 7.40 (1H, d, J =
8.8 Hz, H-5), 7.31 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-6), 6.71 (1H,
d, J = 10.0 Hz, H-4′), 5.73 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-5′),
5.30 (H, t, J = 6.8 Hz, H-2″), 4.17 (2H, d, J = 6.8 Hz,
H-1″), 1.83 (3H, s, H-4″), 1.63 (3H, s, H-5″), 1.48
(6H, s, H-7′, 8′)；13C-NMR (100 MHz, acetone-d6) δ:
184.6 (C-9), 152.3 (C-7), 152.2 (C-10a), 150.8 (C-3),
148.3 (C-1), 145.0 (C-4), 131.3 (C-3″), 128.9 (C-8),
128.6 (C-5′), 124.3 (C-6), 124.0 (C-2″), 119.3 (C-8a),
116.9 (C-5), 116.3 (C-4′), 104.4 (C-2), 104.3 (C-9a),
78.8 (C-6′), 28.2 (C-7′, 8′), 26.2 (C-1″), 25.9 (C-4″),
18.2 (C-5″)。以上光谱数据与文献报道对照[8]，鉴定
化合物 8 为 termicalcicolanone A。
化合物 9：分子式 C18H16O6，ESI-MS m/z: 329
[M＋H]＋，暗黄色无定形粉末。1H-NMR (400 MHz,
acetone-d6) δ: 13.45 (1H, s, 1-OH), 7.62 (1H, d, J =
8.8 Hz, H-5), 6.96 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-7), 6.51 (1H,
s, H-2), 5.27 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-2′), 3.34 (2H, d, J =
7.2 Hz, H-1′), 1.77 (3H, s, H-4′), 1.63 (3H, s, H-5′)；
13C-NMR (100 MHz, acetone-d6) δ: 181.1 (C-9),
163.3 (C-3), 161.5 (C-1), 156.4 (C-4a), 151.9 (C-6),
146.8 (C-10a), 133.1 (C-3′), 131.5 (C-5), 123.3 (C-2′),
117.4 (C-8), 114.8 (C-8a), 113.5 (C-7), 111.2 (C-4),
102.9 (C-9a), 94.0 (C-2), 25.8 (C-4′), 21.9 (C-1′), 17.8
(C-5′)。以上光谱数据与文献报道对照[9]，鉴定化合
物 9 为 1, 3, 5, 6-tetrahydroxy-4-prenylxanthone。
化合物 10：分子式 C38H52O6，ESI-MS m/z: 605
[M＋H]＋，白色无定形粉末。1H-NMR (400 MHz,
acetone-d6) δ: 7.36 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-12), 7.13
(1H, dd, J = 2.0, 8.2 Hz, H-16), 6.83 (1H, d, J = 8.2
Hz, H-15), 5.19 (1H, t, J = 6.4 Hz, H-35), 4.94 (1H, t,
J = 6.4 Hz, H-25), 4.93 (1H, t, J = 6.4 Hz, H-18), 3.05
(1H, dd, J = 3.6, 14.4 Hz, H-29a), 2.78 (1H, m,
H-24a), 2.54 (1H, dd, J = 6.8, 13.2 Hz, H-17a), 2.36
(1H, dd, J = 4.8, 13.2 Hz, H-17b), 2.20 (1H, m,
H-24b), 2.02 (1H, m, H-7b), 1.88 (1H, m, H-34a),
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1.78 (3H, s, H-28), 1.71 (3H, s, H-27a), 1.69 (3H, s,
H-37), 1.64 (3H, s, H-38a), 1.56 (6H, s, H-38b, 20),
1.29 (3H, s, H-27b), 1.36 (1H, m, H-30), 1.16 (3H, s,
H-32a), 1.21 (2H, s, H-29b), 1.16 (3H, s, H-32b), 0.99
(3H, s, H-22), 0.94 (3H, s, H-33)；13C-NMR (100
MHz, acetone-d6) δ: 207.3 (C-9), 194.3 (C-4), 192.2
(C-10), 171.2(C-2), 151.1(C-14), 145.7 (C-13), 134.0
(C-19), 133.8 (C-36), 133.2 (C-26), 131.1 (C-11),
126.5 (C-3), 126.5 (C-25), 123.6 (C-16), 122.9 (C-35),
121.4 (C-18), 115.8 (C-12), 115.5 (C-15), 87.0 (C-31),
68.8 (C-5), 51.9 (C-1), 46.9 (C-6), 46.5 (C-7), 43.7
(C-30), 39.4 (C-8), 30.3 (C-34), 29.7 (C-24), 29.0
(C-33), 28.8 (C-29), 27.6 (C-37), 26.3 (C-27), 26.2 (C-
20), 26.1 (C-22), 25.9 (C-17), 22.7(C-23), 21.5 (C-32),
18.4 (C-28), 18.2 (C-21), 17.9 (C-38)。以上光谱数据
与文献报道对照[10]，鉴定化合物 10 为 isogarcinol。
4 抗肿瘤活性筛选
采用 MTT 法[11]进行抗肿瘤活性筛选，发现化
合物 5 和 7 对 HL-60、SMMC-7721、A549、MCF-7
和 SW480 细胞株均有一定的抑制作用。化合物 5
对结肠癌 SW480 细胞抑制活性明显强于阳性对照
药顺铂（表 1）。
表 1 化合物 5 和 7 的细胞毒活性
Table 1 Cytotoxic activity of compounds 5 and 7
IC50 / (μg·mL−1) 化合物
HL-60 SMMC-7721 A549 MCF-7 SW480
formoxanthone A（7） 12.16 20.35 20.35 16.63 20.44
7-prenyljacareubin（5） 15.23 21.70 16.51 12.25 8.14
顺铂 1.50 15.48 14.05 13.44 13.61
紫杉醇 ＜0.008 ＜0.008 ＜0.008 ＜0.008 ＜0.008

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