全 文 ：麻黄根的化学成分研究
陶华明1 ,3 ,王隶书4 ,5 ,崔占臣3 ,赵大庆4 ,刘永宏2 3 ①
(11 南方医科大学中医药学院 ,广东 广州 　501515 ; 21 中国科学院南海海洋研究所 ,广东 广州 　510301 ;
31 吉林大学化学学院 ,吉林 长春 　130012 ; 41 长春中医药大学药学院 ,吉林 长春 　130117 ;
51 吉林省中医药科学院 ,吉林 长春 　130021)
摘 　要 :目的 　研究草麻黄 Ephed ra sinica 根的化学成分。方法 　麻黄根用 90 %乙醇加热回流提取 ,采用硅胶、
Sephadex L H220、RP218 柱色谱进行分离纯化 ,通过波谱分析 (MS、1 H2NMR、13 C2NMR) 鉴定其结构。结果 　从其
醇提物的醋酸乙酯部分分离得到 9 个化合物 ,包括 3 个单萜糖苷、1 个酯、2 个芳香酸、1 个木脂素和 2 个甾体 ,分别
鉴定为 ( - )2α2松油醇282O2β2D2吡喃葡萄糖苷 (1) 、( + )2α2松油醇282O2β2D2吡喃葡萄糖苷 (2) 、香叶基2β2D2吡喃葡萄
糖苷 (3) 、(10 E ,9 S ,12 S ,13 S)2t rihydroxy2102octadecenoate (4) 、22羟基252甲氧基苯甲酸 (5) 、异阿魏酸 (6) 、倍半西班
牙冷杉醇B (sesquipinsapol B ,7) 、胡萝卜苷 (8) 、β2谷甾醇 (9) 。结论 　除化合物 9 外 ,其他 8 个化合物均为首次从该
植物中分离得到。
关键词 :麻黄根 ;单萜糖苷 ;木脂素 ;甾体
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2010) 0420533204
　　草麻黄 Ep hed ra si nica Stapf 为麻黄科麻黄属
植物 ,主产于内蒙古、吉林、辽宁、河北、山西、河南、
陕西等省区。据《中国药典》记载 ,麻黄以干燥草质
茎入药 ,具有发汗平喘宣肺之功 ,麻黄根止汗。迄
今 ,有关该植物化学成分研究主要对地上部分报道
较多 ,而对地下部分研究较少。已从该植物的根中
分离得到 ep hedrannin A [1 ] , ep hedradines A ～
D[2～5 ] ,feruloylhistamine[6 ] , maokonine[ 7 ] , mahuan2
nins A～D[8～10 ] 。本实验对草麻黄根化学成分进行
了系统的研究 ,从中分离得到 9 个化合物 ,利用光谱
学分析并与文献对照 ,分别鉴定为 ( - )2α2松油醇282
O2β2D2吡喃葡萄糖苷 (1) 、( + )2α2松油醇282O2β2D2
吡喃葡萄糖苷 (2) 、香叶基2β2D2吡喃葡萄糖苷 (3) 、
(10 E , 9 S , 12 S , 13 S )2t rihydroxy2102octadecenoate
(4) 、22羟基252甲氧基苯甲酸 (5) 、异阿魏酸 (6) 、倍半
西班牙冷杉醇 B ( sesquipinsapol B , 7) 、胡萝卜苷
(8) 、β2谷甾醇 (9) 。
1 　仪器、试剂与材料
熔点用 XRC21 显微熔点仪测定 ,温度未校正 ;
旋光用 J ASCO220 型高分辨旋光光谱仪测定 ; 1D ,
2D2NMR 谱在氘代溶剂 ( CDCl3 , CD3 OD , DMSO2
d6 )中用 Bruker AC 500 核磁共振仪测定 ,以 TMS
为内标 ,偶合常数 J 用 Hz 表示 ;质谱 ESI2MS , HR2
FAB2MS 在 Bruker Daltonics A PEX Ⅱ47e 质谱仪
上测定 ; Sep hadex L H220 (25～100μm , Pharmacia
Fine Chemical Co1 Ltd1 ) , Chromatorex ODS
(100～200 mesh , Fuji Silysia Chemical Co1 Ltd1 ) ;
硅胶 H (青岛海洋化工厂) ,薄层色谱用预制硅胶板
H (0120～0125 mm ,青岛海洋化工厂) ,薄层色谱展
开剂为石油醚2丙酮或氯仿2甲醇2水 ,显色剂为 1 %
三氯化铝2乙醇溶液或 10 %硫酸2乙醇溶液 ,加热显
色。麻黄根购于吉林省宏检药材公司 ,经吉林省中
医药科学院严仲铠教授鉴定为麻黄科植物草麻黄
Ep hed ra si nica Stapf 的干燥根。
2 　提取和分离
麻黄根 510 kg 粉碎后 ,90 %乙醇加热回流提取
3 次 ,每次 2 h ,滤过后浓缩至浸膏 ,加水均匀分散 ,
分别用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取 ,得石油醚部
分 18 g、醋酸乙酯部分 100 g、正丁醇部分 153 g。将
醋酸乙酯部分 100 g ,氯仿溶解后 ,吸附在 200 g
(200～300 目) 硅胶上 ,溶剂挥干后直接经硅胶柱色
谱 (10 cm ×80 cm ,1 kg ,200～300 目) ,以氯仿2甲醇
(100 ∶0 →0 ∶100)梯度洗脱 , TL C 检测合并相同部
分 ,共得到 8 个流份 ( Fr11～8) 。Fr12 经过反复硅
胶柱色谱 (石油醚2醋酸乙酯 ,氯仿2甲醇) 纯化 ,得到
化合物 9 (118 g) ; Fr13 经过反复硅胶柱色谱 (石油
醚2醋酸乙酯 ,氯仿2甲醇) 纯化 ,得到化合物 5 (1917
mg) 、6 ( 11 mg) ; Fr15 经过硅胶柱色谱 (氯仿2甲
·335·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 4 期 2010 年 4 月
①收稿日期 :2009210217　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
基金项目 :国家自然科学基金青年基金资助项目 (40706046)
作者简介 :陶华明 (1980 —) ,男 ,湖南永州人 ,讲师 ,博士 ,研究方向为天然产物化学。　
Tel : (020) 89023174 　E2mail :taohm929 @yahoo1com1cn3 通讯作者　刘永宏　Tel : (020) 89023244 　E2mail :yonghongliu @scsio1 ac1cn
醇) 、Sep hadex L H220、C18 反相硅胶柱色谱 (甲醇2
水)纯化 ,得到化合物 1 (516 m) 、2 (2915 mg) 、3 (312
mg) 、4 (1414 mg) 、7 (714 mg) 、8 (45 mg) 。
3 　结构鉴定
化合物 1 :无色油状物 , [α]21D - 4016°( c 0155 ,
MeO H) 。负离子 ESI2MS 给出分子离子峰 m/ z :
315 [ M - 1 ] - , 结合 NMR 数据推出分子式为
C16 H28 O6 ,不饱和度为 3。从1 H2NMR (CD3 OD ,500
M Hz)谱可以看到 3 个甲基信号及一系列葡萄糖质
子信号 ,其中δH 4149 (1 H ,d , J = 718 Hz) 为葡萄糖
端基质子的特征信号 ,提示含有一个β2取代的葡萄
糖片段。13 C2NMR (CD3 OD ,125 M Hz) 和 D EP T 谱
给出 16 个碳信号 (表 1) ,除 6 个明显的葡萄糖碳信
号 (δC 9815 ,7513 ,7813 ,7118 ,7715 ,6219) 外 ,还有
10 个碳信号 ,其中 3 个甲基信号 (δC 2310 , 2316 ,
2511) ;3 个亚甲基信号 (δC 2511 ,2811 ,3211) ;2 个
次甲基 (δC 4512 ,12119) ;2 个季碳 (δC 8116 ,13419) ,
推断母环结构是一个松油醇类单萜化合物。经与文
献数据对比[11 ,12 ] ,完全一致 ,将化合物 1 的结构确
定为 ( - )2α2松油醇282O2β2D2吡喃葡萄糖苷 [ ( - )2α2
terpineol282O2β2D2glucopyranoside ]。
化合物 2 :无色油状物 , [α]25D + 3611°( c 0131 ,
MeO H) 。负离子 ESI2MS 给出分子离子峰 m/ z :
315 [ M - 1 ] - , 结合 NMR 数据推出分子式为
C16 H28 O6 ,不饱和度为 3。该化合物的 1 H2NMR谱
和13 C2NMR谱信号与化合物 1 极为相似 ,见表 1。
与参考文献相比较完全一致[11 ,12 ] ,将化合物 2 的结
构确定为 ( + )2α2松油醇282O2β2D2吡喃葡萄糖苷
[ ( + )2α2terpineol282O2β2D2glucopyranoside ]。
化合物 3 :无色油状物 ,负离子 ESI2MS 给出分
子离子峰m/ z :315 [ M - 1 ] - ,结合 NMR 数据推出
分子式为 C16 H28 O6 ,不饱和度为 3。该化合物的
1 H2NMR谱和 13 C2NMR谱信号与化合物 1 和 2 类
似 ,见表 1。从1 H2NMR中可以看到明显的一系列
葡萄糖质子信号 ,其中δH 4131 (1 H ,d , J = 718 Hz)
为葡萄糖端基质子的特征信号 ,提示含有一个β2取
代的葡萄糖片段。在低场有δ 5139 ( 1 H , t , J =
613 Hz)和δ5113 (1 H ,t ,J = 615 Hz) 2 个烯烃质子
信号 ;δ 4137 ( 2 H , dd , J = 613 , 1118 Hz) ,δ 2115
(2 H ,t , J = 615 Hz) 和δ2107 (2 H ,t , J = 714 Hz) 3
个亚甲基信号 ,3 个甲基信号δ1163 (3 H , s) ,1169
(3 H ,s) ,1171 (3 H ,s) 。从13 C2NMR谱中可以看到 4
个烯碳信号 (δC 12117 ,12511 ,13216 ,14119) ,提示
该化合物存在两个碳碳双键。从质谱分析及不饱和
度计算 ,得出化合物 3 为非环单萜结构。经与参考
文献数据对比[13 ] ,完全一致 ,将化合物 3 的结构确
定为香叶基2β2D2吡喃葡萄糖苷 (geranyl2β2D2gluco2
pyrano side) 。
表 1 　化合物 1～3 的 NMR数据( 500/ 125 MHz ,CD3 OD)
Table 1 　NMR Data ( 500/ 125 MHz , CD3 OD) of compounds 1 —3
碳位
1
13 C2NMR 1 H2NMR 213 C2NMR 1 H2NMR 313 C2NMR 1 H2NMR
C21 13418 1341 8 661 4 41 24 (2 H ,dd ,61 2 ,1118)
C22 12119 5138 (1 H ,br s) 1211 9 5138 (1 H ,br s) 1411 9
C23 2811 2111 (2 H ,m) 281 1 2111 (2 H ,m) 1211 7 51 39 (1 H ,t ,613)
C24 4512 1168 (1 H ,m) 451 2 1168 (1 H ,m) 401 7 21 07 (2 H ,t ,714)
C25 2511 2106 (2 H ,m) 251 1 2106 (2 H ,m) 271 5 21 15 (2 H ,t ,615)
C26 3211 1195 (2 H ,m) 321 1 1195 (2 H ,m) 1251 1 51 13 (1 H ,t ,615)
C27 2316 1164 (3 H ,s) 231 6 1164 (3 H ,s) 1321 6
C28 8116 811 1 171 8 11 63 (3 H ,s)
C29 2310 1121 (3 H ,s) 231 0 1121 (3 H ,s) 251 9 11 69 (3 H ,s)
C210 2512 1125 (3 H ,s) 251 2 1125 (3 H ,s) 161 5 11 71 (3 H ,s)
C21′ 9816 4149 (1 H ,d ,718) 981 6 4149 (1 H ,d ,71 8) 1021 8 41 31 (1 H ,d ,71 8)
C22′ 7513 3116 (overlap) 751 3 3116 (overlap) 751 1 31 20 (overlap)
C23′ 7813 3137 (overlap) 781 3 3137 (overlap) 781 1 31 26 (overlap)
C24′ 7118 3134 (overlap) 711 8 3134 (overlap) 711 8 31 32 (overlap)
C25′ 7715 3125 (overlap) 771 5 3125 (overlap) 781 2 31 36 (overlap)
C26′ 6219 3167 (overlap) 621 9 3167 (overlap) 621 9 31 70 (overlap)
　　化合物 4 : 白色固体 , [α]25D - 1813°( c 019 ,
CHCl3 ) 。正离子 ESI2MS 给出分子离子峰m/ z :345
[ M + 1 ] + 。结 合 NMR 数 据 推 出 分 子 式 为
C19 H36 O3 ,不饱和度为 2。1 H2NMR ( CDCl3 , 500 M Hz) 低场出现一对双键质子δ5170 (1 H ,dd , J =615 , 1516 Hz , C = H) , 5182 ( 1 H , dd , J = 610 ,1516 Hz ,C = H) , 一个氧甲基信号 3166 ( 3 H , s ,OCH3 ) ,3 个单氢信号 31 47 ( 1 H , m , H213) , 3194
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( 1 H , t , J = 611 Hz , H212) , 4114 ( 1 H , t , J =
610 Hz , H29) , 一个甲基信号 0189 ( 3 H , t , J =
619 Hz ,CH3 ) ,及一系列亚甲基信号 ,另外还出现积
分为 3 的一个宽单峰 ,由 3 个低场单氢信号推断该
化合物含有 3 个羟基 , 13 C2NMR中 3 个碳信号δ
7618 , 7417 , 7210 进 一 步 证 实 了 上 述 推 断。
13 C2NMR中出现 19 个碳信号 ,除 3 个羟基取代的碳
外 ,还有一个羰基碳δ17414 ,2 个双键碳δ13612 ,
12918 ,一个甲氧基信号δ5115 ,以上数据与文献数
据完全一致[14 ] ,故将化合物 4 的结构确定为 (10 E ,
9 S , 12 S , 13 S)2t rihydroxy2102octadecenoate。
化合物 5 :白色晶体 ,负离子 ESI2MS 给出分子
离子峰m/ z :167 [ M - 1 ] - 。1 H2NMR ( CD3 OD ,500
M Hz)δ: 7158 ( 1 H , brs , H26 ) , 7156 ( 1 H , d , J =
811 Hz , H24) ,6186 (1 H ,d , J = 811 Hz , H23) ,3190
(3 H ,s , OCH3 ) 。13 C2NMR ( CD3 OD , 125 M Hz)δ:
12312 (C21) ,15217 (C22) ,11519 (C23) ,12513 (C24) ,
14817 (C25) ,11319 (C26) ,5615 (OCH3 ) 。质谱和核
磁数据与文献数据一致[15 ] ,故将化合物 5 的结构确
定为 22羟基252甲氧基苯甲酸。
化合物 6 :白色晶体 ,负离子 ESI2MS 给出分子
离子峰m/ z :193 [ M - 1 ] - 。1 H2NMR ( CD3 OD ,500
M Hz)δ: 7119 ( 1 H , brs , H23 ) , 6180 ( 1 H , d , J =
810 Hz , H25) ,7109 (1 H ,d , J = 810 Hz , H26) ,7162
( 1 H , d , J = 1516 Hz , H27) , 6134 ( 1 H , d , J =
1516 Hz , H28) , 3190 ( 3 H , s , OCH3 ) 。13 C2NMR
(CD3 OD ,125 M Hz)δ: 12613 ( C21) , 11419 ( C22) ,
14914 (C23) ,15015 (C24) ,11118 (C25) ,12410 (C26) ,
14618 ( C27 ) , 12719 ( C28 ) , 17112 ( C = O ) , 5615
(OCH3 ) 。质谱和核磁数据与文献数据一致[ 16 ] ,故
将化合物 6 的结构确定为异阿魏酸。
化合物 7 :无色固体 ,负离子 ESI2MS 给出分子
离子峰m/ z :539 [ M - 1 ] - 。1 H2NMR ( CD3 OD ,500
M Hz)δ: 6198 ( 1 H , brs , H22 ) , 6180 ( 1 H , d , J =
810 Hz , H25) , 6185 ( 1 H , dd , J = 118 , 810 Hz ,
H26) ,5152 (1 H ,d , J = 615 Hz , H27) ,3146 (2 H ,m ,
H28) , 3182 ( 2 H , m , H29) , 6160 ( 1 H , brs , H22′) ,
6157 ( 1 H , brs , H26′) , 2170 ( 2 H , m , H27′) , 1193
(1 H ,m , H28′) ,3164 (2 H ,m , H29′) ,6167 (1 H ,brs ,
H22″) ,6165 ( 1 H , d , J = 810 Hz , H25″) , 6156 (1 H ,
dd , J = 118 , 810 Hz , H26″) , 2160 ( 2 H , m , H27″) ,
1196 (1 H ,m , H28″) ,3160 (2 H ,m , H29″) 。13 C2NMR
(CD3 OD ,125 M Hz)δ: 13314 ( C21) , 10912 ( C22) ,
14717 (C23) ,14611 (C24) ,11418 (C25) ,11813 (C26) ,
8716 (C27) , 5410 ( C28) , 6314 ( C29) , 13414 ( C21′) ,
11311 (C22′) ,14318 ( C23′) ,14611 ( C24′) ,12812 ( C2
5′) ,11711 (C26′) ,3417 (C27′) ,4219 (C28′) ,6017 ( C2
9′) ,13215 (C21″) ,11415 (C22″) ,14714 ( C23″) ,14411
(C24″) , 11212 ( C25″) , 12114 ( C26″) , 3418 ( C27″) ,
4216 (C28″) ,6018 ( C29″) 。上述数据与文献数据一
致[17 ] ,故鉴定化合物 7 为倍半西班牙冷杉醇 B ( ses2
quipinsapol B) 。
化合物 8 :白色粉末 ,1 H2NMR (DMSO2d6 ,500
M Hz)δ: 0165 ( 3 H , s , CH3218) , 0174 ( 3 H , d , J =
711 Hz , CH3227) , 0178 ( 3 H , d , J = 714 Hz ,
CH3229) ,0183 ( 3 H , d , J = 711 Hz , CH3226) , 0190
(3 H , d , J = 612 Hz , CH3221) , 0195 ( 3 H , s , CH32
19) ,2186 (1 H , m , glc22) ,3100～3114 (3 H , m , glc2
3～5) ,3145 (1 H , m , H23) , 3164 (1 H , dd , J = 519 ,
1018 Hz , glc26a) , 3139 ( 1 H , dd , J = 11 , 313 Hz ,
glc26b) ,4121 (1 H ,d , J = 718 Hz ,glc21) ,5132 (1 H ,
brs , H26) 。13 C2NMR (DMSO2d6 ,125 M Hz)δ:1116
(C218 , 29) , 1814 ( C221) , 1818 ( C227) , 19 ( C219) ,
1916 (C226) ,2015 (C211) ,2215 (C228) ,2318 (C215) ,
2514 ( C223) ,2717 ( C216) ,2816 ( C225) ,2912 ( C22) ,
3112 (C27) ,3113 ( C28) , 3312 ( C222) , 3514 ( C220) ,
3611 (C210) ,3617 ( C21) , 3812 ( C212) , 391 5 ( C24) ,
4118 ( C213) ,4511 ( C224) ,4915 ( C29) ,5513 ( C217) ,
5611 ( C214) , 6110 ( glc2C26) , 7010 ( glc2C24) , 7313
(glc2C22) ,7616 ( glc2C25) ,7616 ( glc2C23) ,7618 ( C2
3) ,10017 (glc2C21) ,12111 (C26) ,14013 (C25) 。质谱
和核磁数据与文献数据一致[ 18 ] ,故将化合物 8 结构
确定为 daucosterol ,即胡萝卜苷。
化合物 9 :白色结晶 ,1 H2NMR ( CDCl3 )δ: 0167
(s , CH3218) , 0179 ( d , J = 710 Hz , CH3227) , 0181
( d , J = 713 Hz , CH3229) , 0184 ( d , J = 710 Hz ,
CH3226) , 0191 ( d , J = 614 Hz , CH3221) , 1101 ( s ,
CH3219) ,3145 ( m , H23) ,5135 ( brs , H26) ;在 TL C
上多种溶剂系统展开时与β2谷甾醇对照品对照 ,Rf
值一致 ,且混合熔点不下降 ,1 H2NMR数据与文献一
致[19 ] ,故鉴定化合物 9 为β2谷甾醇。
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芫花化学成分研究
宋丽丽1 ,李绪文2 ,颜佩芳2 ,陆 　娟2 ,杨瑞杰2 ,金永日2 3 ①
(11 天津中医药大学 实验教学部 ,天津 　300193 ; 21 吉林大学 化学学院 ,吉林 长春 　130021)
摘 　要 :目的 　研究芫花 Da phne genkw a 的化学成分。方法 　使用色谱技术对芫花醇提物进行分离和纯化 ,根据
理化常数和波谱数据对化合物的结构进行鉴定。结果 　共鉴定出 10 个化合物 ,分别为芫花素 (genkwanin ,1) 、3′2
羟基芫花素 ( 3′2hydroxygenkwanin , 2 ) 、芹菜素 ( apigenin , 3 ) 、山柰酚232O2β2D2( 6″2 P2香豆酰 )2吡喃葡萄糖苷
[ kaempferol232O2β2D2(6″2 P2coumaroyl)2glucopyranoside , 4 ]、芫根苷 ( yuenkanin , 5 ) 、山柰酚232O2β2D2葡萄糖苷
(kaempferol232O2β2D2glucoside ,6) 、木犀草素272甲氧基23′2O2β2D2葡萄糖苷 (luteolin272O2methylether23′2O2β2D2glu2
coside ,7) 、芫花素252O2β2D2葡萄糖苷 ( genkwanin252O2β2D2glucoside ,8) 、β2谷甾醇 (β2sitosterol ,9) 、胡萝卜苷 ( dau2
costerol ,10) 。结论 　化合物 6～8 为首次从该植物中分得。
关键词 :芫花 ;黄酮 ;芫花素
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2010) 0420536203
　　芫花为瑞香科植物芫花 D a p hne genkw a Sieb1
et Zucc1 的干燥花蕾 ,该植物主产于安徽、江苏、浙
江、山东、福建、四川、湖北等地[1 ] 。芫花味苦、辛 ,具
有泻水逐饮、解毒杀虫的功效 ;用于水肿胀满 ,胸腹
积水 ,痰饮喘咳 ,二便不利 ,外治疥癣秃疮、冻疮等
症[2 ] 。国内外学者对芫花化学成分及药理作用的研
究 ,主要集中于根和枝条方面 ,发现其中主要功效成
分为黄酮类及二萜原酸酯类化合物 ,这些化合物具
有镇咳、祛痰等作用[3～5 ] 。至今为止对芫花花蕾的
研究报道不多。为更好地开发利用芫花的药用资
源 ,本实验对芫花花蕾的化学成分进行了深入研究。
本实验对芫花乙醇提取物进行了分离纯化 ,从中分
离得到了 10 个单体化合物 ,经结构鉴定分别确认为
芫花素 (1) 、3′2羟基芫花素 (2) 、芹菜素 (3) 、山柰酚2
32O2β2D2(6″2 P2香豆酰)2吡喃葡萄糖苷 (4) 、芫根苷
(5) 、山柰酚232O2β2D2葡萄糖苷 (6) 、木犀草素272甲
氧基23′2O2β2D2葡萄糖苷 (7) 、芫花素252O2β2D2葡萄
糖苷 (8) 、β2谷甾醇 (9) 、胡萝卜苷 (10) 。其中化合物
·635· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 4 期 2010 年 4 月
①收稿日期 :2009210225　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
作者简介 :宋丽丽 (1982 —) ,女 ,吉林省长春市人 ,助理实验师 ,主要从事分析化学教学、天然药物化学成分的研究工作。　
Tel :13702042270 　E2mail :songlili20082003 @yahoo1com1cn3 通讯作者　金永日　Tel :13504401277 　E2mail :jlinry @jlu1edu1cn