全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2015，27:2056-2059
文章编号:1001-6880(2015)12-2056-04
收稿日期:2015-07-14 接受日期:2015-10-10
基金项目:山东省科技发展计划(2014GZX219003);山东省科学院
青年基金(2015-2)
* 通讯作者 E-mail:wangx@ sdas． org
牡丹花化学成分研究
闫慧娇1，赵 伟2，耿岩玲1，王岱杰1，刘建华1，王 晓1*
1山东省中药质量控制技术重点实验室(筹)山东省分析测试中心;2 山东师范大学生命科学学院，济南 250014
摘 要:对毛茛科芍药属植物牡丹的花瓣化学成分进行研究。运用多种色谱方法进行分离纯化，运用1H
NMＲ、13C NMＲ和 MS波谱学数据鉴定其结构。结果得到 7 个单萜糖苷类化合物，分别为吡啶芍药苷(1)、paeo-
danin B(2)、芍药新苷(3)、乙酰芍药苷(4)、芍药苷(5)、苯甲酰芍药苷(6)和氧化芍药苷(7)，及 2 个酚酸类化
合物，分别为没食子酸(8)和没食子酸甲酯(9)。化合物 1 ～ 7 均首次从牡丹花中分离得到。
关键词:牡丹;花瓣;单萜糖苷;芍药苷;没食子酸
中图分类号:Ｒ284． 2 文献标识码:A DOI:10． 16333 / j． 1001-6880． 2015． 12． 011
Chemical Constituents from the Flower Petals of Paeonia suffruticosa Andr．
YAN Hui-jiao1，ZHAO Wei2，GENG Yan-ling1，WANG Dai-jie1，LIU Jian-hua1，WANG Xiao1*
1Shandong Analysis and Test Center，Shandong Key Laboratory Breeding Base of TCM Quality Control Technology;
2School of Life Sciences，Shandong Normal University，Jinan 250014，China
Abstract:Seven paeoniflorin-related monoterpene glycosides，namely pyridylpaeoniflorin (1)，paeodanin B (2) ，lacti-
florin (3) ，acetylpaeoniflorin (4) ，paeoniflorin (5) ，benzoyl paeoniflorin (6) ，oxypaeoniflorin (7)as well as two phe-
noic acids，namely gallic acid (8)and methyl gallate (9)were isolated from the flower petals of Paeonia suffruticosa
Andr． by various chromatographic methods． Their structures were identified by 1H NMＲ，13C NMＲ and MS spectral anal-
ysis． Compounds 1-7 were obtained from the flowers of P． suffruticosa for the first time．
Key words:Paeonia suffruticosa Andr．;flower petals;monoterpene glycosides;paeoniflorin;gallic acid
牡丹(Paeonia suffruticosa Andr．)属毛茛科芍药
属灌木，为中国特有名贵观赏花卉和药用植物。其
根皮，又称牡丹皮、丹皮，是一味应用广泛的传统中
药，《神农本草经》列为中品，具有清热凉血，活血化
瘀之功效，现代研究证明其在临床治疗中可起到止
痛，止痉挛，抗凝和抗氧化等作用［1-3］。牡丹花作为
特色的天然生物资源和新资源食品，在我国有悠久
的药用和食用历史，《四川中药志》载:牡丹花性平、
苦、淡，具有调经活血的功能，主治月经不调，痛经。
前期研究证明，牡丹花花瓣富含黄酮类化合物［4，5］，
但系统的化学成分研究报道较少。为了进一步利用
牡丹花资源，我们对牡丹花的化学成分进行了系统
的分离，从中的到 7 个单萜糖苷类化合物，分别为吡
啶芍药苷(1)、paeodanin B(2)、芍药新苷(3)、乙酰
芍药苷(4)、芍药苷(5)、苯甲酰芍药苷(6)和氧化芍
药苷(7)，及 2 个酚酸类化合物，分别为没食子酸
(8)和没食子酸甲酯(9)。化合物 1 ～ 7 均首次从牡
丹花中分离得到，这是第一次从牡丹花瓣中分离得
到芍药苷单萜糖苷类化合物。
1 仪器与材料
Varian INOVA-400 型核磁共振波谱仪(美国
Varian公司，以 TMS为内标);Agilent5973 型质谱仪
(美国 Agilent公司);岛津 1200 分析型高效液相(日
本岛津公司);岛津 LC 6AD 制备型高效液相(日本
岛津公司，色谱柱为 Shim-park ＲP-C18 column，200 ×
20 mm)。柱色谱用 C18填料(日本 YMC 公司);
Sephadex LH-20(Amersham Biosciences 公司);柱色
谱用硅胶(200 ～ 300 目)以及 G254硅胶薄层板(青岛
海洋化工);乙醇(分析纯，德州恒业化工有限公
司);甲醇、二氯甲烷，分析纯(天津市化学试剂厂);
甲醇、乙腈(色谱纯，山东禹王试剂有限公司)。
牡丹花采自山东菏泽，经鉴定为毛茛科芍药属
植物牡丹(Paeonia suffruticosa Andr．)的花。
2 提取与分离
取干燥后的牡丹花瓣 3． 0 kg，粉碎后于 70%乙
醇中 60 ℃温浸三次，每次 4 h，合并提取液，减压浓
缩至无醇味。浸膏分散于水中(1 L)成悬浊液，用
乙酸乙酯萃取三次(3 × 1 L)，得乙酸乙酯萃取物
20 g。乙酸乙酯部分采用硅胶常压柱，以二氯甲烷-
甲醇(50∶ 1 ～ 2∶ 1)梯度洗脱，分段收集，其中二氯甲
烷-甲醇(20∶ 1 ～ 10∶ 1)段经 TLC 检测后分为 A-C 三
个组分。组分 A(二氯甲烷-甲醇 20∶ 1 段)经常压反
相 C-18 柱甲醇-水梯度洗脱(5%到 70%甲醇)得 5
个组分(Fr． A1-A5)。Fr． A1(10%甲醇洗脱部位)经
过制备液相得到化合物 9(5． 0 mg)，Fr． A3(50%甲
醇洗脱部位)经过制备液相得到化合物 3(7． 0 mg)
和 4(6． 0 mg)，Fr． A5(70%甲醇洗脱部位)经过制
备液相得到化合物 6(32． 0 mg)。组分 B(二氯甲
烷:甲醇 15∶ 1 段)经常压反相 C-18 柱甲醇-水梯度
洗脱(5%到 70%甲醇)分为 5 个组分(Fr． B1-B5)。
Fr． B2(30% 甲醇洗脱部位)经过 Sephadex LH-20
(甲醇)得化合物 5(60． 0 mg)，Fr． B3(50%甲醇洗
脱部位)经过制备液相得化合物 2(8． 0 mg)。组分
C(二氯甲烷∶ 甲醇 10 ∶ 1 段)经常压反相 C-18 柱甲
醇-水梯度洗脱(5% 到 70% 甲醇)得到 3 个组分
(Fr． C1-C3)。Fr． C1(10% 甲醇洗脱部位)经过
Sephadex LH-20(甲醇)得化合物 8(21． 0 mg)，Fr．
C2 经过 Sephadex LH-20(甲醇)，后经制备液相得化
合物 1(4． 0 mg)和化合物 7(14． 0 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色粉末(甲醇)，ESI-MS m / z:482
［M + H］+;1H NMＲ (DMSO，400MHz):δH 2. 05
(1H，d，J = 12. 0 Hz，H-3a)，1. 65 (1H，d，J = 12. 0
Hz，H-3b) ，2. 47 (1H，d，J = 6. 4 Hz，H-5) ，2. 37
(1H，dd，J = 10. 6，6. 8 Hz，H-7a) ，1. 82 (1H，d，J =
10. 6 Hz，H-7b) ，4. 66 (2H，d，J = 15. 6 Hz，H-8) ，
5. 35 (1H，s，H-9) ，1. 24 (3H，s，H-10) ，4. 37 (1H，
d，J = 7. 7 Hz，H-1) ，2. 97 (1H，m，H-2) ，2. 98
(1H，m，H-4) ，3. 07 (2H，m，H-3，5) ，3. 65 (1H，
m，H-6a) ，3. 35 (1H，m，H-6b) ，9. 12 (1H，d，J =
1. 5 Hz，H-2) ，8. 31 (1H，dt，J = 7. 9，1. 8 Hz，H-
4) ，7. 60 (1H，dd，J = 7. 9，4. 8 Hz，H-5) ，8. 84
(1H，dd，J = 4. 8，1. 5 Hz，H-6) ;13C NMＲ (DMSO，
100MHz):δC 88. 0 (C-1)，85. 4 (C-2) ，44. 0 (C-3) ，
105. 2 (C-4) ，42. 7 (C-5) ，70. 7 (C-6) ，22. 4 (C-
7) ，61. 4 (C-8) ，100. 4 (C-9) ，19. 6 (C-10) ，99. 1
(C-1) ，73. 9 (C-2) ，77. 4 (C-3) ，70. 3 (C-4) ，
77. 4 (C-5) ，61. 7 (C-6) ，154. 2 (C-2) ，126. 1
(C-3) ，137. 4 (C-4) ，124. 4 (C-5) ，150. 6 (C-
6) ，165. 1 (C-7)。以上数据与文献［6］报道对照
基本一致，故鉴定化合物为吡啶芍药苷。
化合物 2 白色粉末(甲醇)，ESI-MS m / z:495
［M + H］+;1H NMＲ (DMSO，400 MHz):δH 2. 89
(1H，d，J = 18. 0 Hz，H-3a)，2. 34 (1H，d，J = 18. 0
Hz，H-3b) ，3. 04 (1H，m，H-5) ，3. 00 (1H，m，H-
7a) ，2. 10 (1H，d，J = 10. 6 Hz，H-7b) ，4. 68 (2H，
m，H-8) ，5. 02 (1H，s，H-9) ，1. 33 (3H，s，H-10) ，
4. 45 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-1) ，3. 66 (1H，d，J =
11. 0 Hz，H-6a) ，3. 08-3. 46 (5H，m，H-2-6b) ，7. 96
(2H，d，J = 7. 5 Hz，H-2，6) ，7. 55 (2H，t，J = 7. 5
Hz，H-3，5) ，7. 68 (1H，t，J = 7. 0 Hz，H-4) ，
3. 20 (3H，s，9-OMe) ;13 C NMＲ (DMSO，100 MHz):
δC 87. 2 (C-1)，86. 3 (C-2) ，48. 9 (C-3) ，205. 7 (C-
4) ，47. 0 (C-5) ，63. 2(C-6) ，26. 3 (C-7) ，63. 2 (C-
8) ，106. 3 (C-9) ，20. 6 (C-10) ，98. 9 (C-1) ，73. 9
(C-2) ，77. 5 (C-3) ，70. 7 (C-4) ，77. 3 (C-5) ，
61. 7 (C-6) ，130. 1 (C-1) ，129. 7 (C-2，6) ，
129. 3 (C-3，C-5) ，133. 9 (C-4) ，166. 2 (C-
7)。以上波谱数据与文献［7］对照基本一致，故鉴
定为 paeodanin B。
化合物 3 白色粉末(甲醇)，ESI-MS m / z:463
［M + H］+;1H NMＲ (DMSO，400MHz):δH 2. 77
(1H，m，H-3a)，2. 45 (1H，d，J = 18. 0 Hz，H-3b) ，
2. 78 (1H，m，H-5) ，2. 38 (1H，t，J = 13. 0 Hz，H-
7a) ，2. 08 (1H，d，J = 13. 0，4. 0 Hz，H-7b) ，4. 71
(2H，s，H-8) ，4. 84 (1H，s，H-9) ，1. 40 (3H，s，H-
10) ，4. 49 (1H，d，J = 7. 6 Hz，H-1) ，3. 14 (3H，s，
H-3，4，5) ，3. 63 (1H，d，J = 10. 2 Hz，H-6 a) ，
3. 43 (1H，d，J = 10. 2 Hz，H-6b) ，7. 99 (2H，d，J =
8. 0 Hz，H-2，6) ，7. 56 (2H，t，J = 7. 2 Hz，H-3，
5) ，7. 68 (1H，t，J = 7. 2 Hz，H-4) ;13 C NMＲ
(DMSO，100 MHz):δC 85. 2 (C-1)，102. 8 (C-2) ，
44. 6 (C-3) ，217. 1 (C-4) ，37. 4 (C-5) ，55. 4 (C-
6) ，30. 6 (C-7) ，62. 7 (C-8) ，80. 0 (C-9) ，16. 5 (C-
10) ，95. 2 (C-1) ，75. 4 (C-2) ，79. 5 (C-3) ，70. 6
(C-4) ，73. 2 (C-5) ，61. 2 (C-6) ，129. 7 (C-1) ，
129. 7 (C-2，6) ，129. 4 (C-3，C-5) ，134. 1 (C-
7502Vol. 27 闫慧娇等:牡丹花化学成分研究
4)，166. 0 (C-7)。以上数据与文献［8］报道对照
基本一致，故鉴定化合物为芍药新苷。
化合物 4 白色粉末(甲醇)，ESI-MS m / z:523
［M + H］+;1H NMＲ (DMSO，400MHz):δH 1. 95
(1H，d，J = 12. 5 Hz，H-3a)，1. 67 (1H，d，J = 12. 5
Hz，H-3b) ，2. 44 (1H，d，J = 6. 0 Hz，H-5) ，2. 41
(1H，m，H-7a) ，1. 70 (1H，d，J = 10. 6 Hz，H-7b) ，
4. 63 (2H，d，J = 12. 0 Hz，H-8) ，5. 34 (1H，s，H-9) ，
1. 20 (3H，s，H-10) ，4. 42 (1H，d，J = 7. 4 Hz，H-
1) ，4. 28 (1H，d，J = 10. 5 Hz，H-6 a) ，4. 02 (1H，
dd，J = 10. 5，7. 5 Hz，H-6b) ，2. 95-3. 18 (5H，m，H-
2-5) ，7. 99 (2H，d，J = 7. 5 Hz，H-2，6) ，7. 56
(2H，t，J = 7. 0 Hz，H-3，5) ，7. 68 (1H，t，J = 7. 5
Hz，H-4) ，2. 01 (3H，s，H-COCH3);
13C NMＲ (DM-
SO，100MHz):δC 88. 1 (C-1)，85. 2 (C-2) ，44. 1 (C-
3) ，105. 1 (C-4) ，42. 7 (C-5) ，70. 7 (C-6) ，22. 3
(C-7) ，60. 8 (C-8) ，100. 5 (C-9) ，19. 4 (C-10) ，
99. 0 (C-1) ，74. 0 (C-2) ，77. 0 (C-3) ，70. 3 (C-
4) ，73. 8 (C-5) ，64. 0 (C-6) ，130. 1 (C-1) ，
129. 7 (C-2，6) ，129. 2 (C-3，C-5) ，133. 9 (C-
4) ，166. 2 (C-7) ，170. 6 (COCH3 )，21. 1
(COCH3)。以上数据与文献
［9］报道对照基本一致，
故鉴定化合物为乙酰芍药苷。
化合物 5 白色粉末(甲醇)，ESI-MS m / z:481
［M + H］+;1H NMＲ (DMSO，400MHz):δH 2. 05
(1H，d，J = 12. 0 Hz，H-3a)，1. 66 (1H，d，J = 12. 0
Hz，H-3b) ，2. 45 (1H，d，J = 6. 0 Hz，H-5) ，2. 38
(1H，dd，J = 10. 6，6. 5 Hz，H-7a) ，1. 82 (1H，d，J =
10. 6 Hz，H-7b) ，4. 65 (2H，d，J = 12. 4 Hz，H-8) ，
5. 33 (1H，s，H-9) ，1. 25 (3H，s，H-10) ，4. 39 (1H，
d，J = 6. 4 Hz，H-1) ，3. 66 (1H，m，H-6 a) ，3. 18-
3. 45 (5H，m，H-2-6b) ，7. 99 (2H，d，J = 8. 0 Hz，
H-2，6) ，7. 55 (2H，t，J = 7. 2 Hz，H-3，5) ，
7. 67 (1H，t，J = 6. 8 Hz，H-4) ;13 C NMＲ (DMSO，
100 MHz):δC 87. 5 (C-1)，85. 0 (C-2) ，43. 6 (C-3) ，
104. 8 (C-4) ，42. 3 (C-5) ，70. 3 (C-6) ，22. 0 (C-
7) ，60. 5 (C-8) ，100. 1 (C-9) ，19. 1 (C-10) ，98. 6
(C-1) ，74. 5 (C-2) ，76. 9 (C-3) ，70. 0 (C-4) ，
76. 9 (C-5) ，61. 2 (C-6) ，129. 7 (C-1) ，129. 3
(C-2，6) ，128. 8 (C-3，C-5) ，133. 5 (C-4) ，
165. 8 (C-7)。以上数据与文献［10］报道对照基本
一致，故鉴定化合物为芍药苷。
化合物 6 白色粉末(甲醇)，ESI-MS m / z:585
［M + H］+;1H NMＲ (DMSO，400 MHz):δH 1. 70
(1H，d，J = 12. 5 Hz，H-3a)，1. 56 (1H，m，H-3b) ，
2. 39 (1H，m，H-5) ，2. 39 (1H，m，H-7a) ，1. 56 (1H，
m，H-7b) ，4. 62 (2H，d，J = 9. 0 Hz，H-8) ，5. 31
(1H，s，H-9) ，1. 14 (3H，s，H-10) ，4. 47 (1H，d，J =
7. 5 Hz，H-1) ，3. 50 (1H，t，J = 8. 0 Hz，H-6 a) ，
3. 00-3. 25 (6H，m，H-2-6b) ，7. 98 (4H，d，J = 7. 2
Hz，H-2，6，2，6) ，7. 56 (2H，d，J = 8. 0 Hz，
H-3，5) ，7. 51 (2H，d，J = 8. 0 Hz，H-3，5) ，
7. 66 (2H，m，H-4，4) ;13 C NMＲ (DMSO，100
MHz):δC 88. 1 (C-1)，85. 2 (C-2) ，43. 9 (C-3) ，
105. 0 (C-4) ，42. 6 (C-5) ，70. 2 (C-6) ，22. 0 (C-
7) ，60. 8 (C-8) ，100. 4 (C-9) ，19. 4 (C-10) ，99. 0
(C-1) ，74. 0 (C-2) ，77. 0 (C-3) ，70. 2 (C-4) ，
73. 8 (C-5) ，64. 7 (C-6) ，130. 2 (C-1) ，129. 7
(C-2，6) ，129. 2 (C-3，C-5) ，133. 9 (C-4) ，
166. 2 (C-7) ，130. 1 (C-1) ，129. 5 (C-2，
6) ，129. 2 (C-3，C-5) ，133. 9 (C-4) ，165. 9
(C-7)。以上数据与文献［11］报道对照基本一致，
故鉴定化合物为苯甲酰芍药苷。
化合物 7 白色粉末(甲醇)，ESI-MS m / z:497
［M + H］+;1H NMＲ (DMSO，400 MHz):δH 2. 04
(1H，d，J = 12. 0 Hz，H-3a)，1. 64 (1H，d，J = 12. 5
Hz，H-3b) ，2. 42 (1H，d，J = 4. 0 Hz，H-5) ，2. 35
(1H，m，H-7a) ，1. 80 (1H，d，J = 10. 4 Hz，H-7b) ，
4. 58 (2H，s，H-8) ，5. 29 (1H，s，H-9) ，1. 24 (3H，s，
H-10) ，4. 39 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-1) ，3. 66 (1H，
d，J = 11. 5 Hz，H-6 a) ，2. 95-3. 17 (6H，m，H-2-6
b) ，7. 84 (2H，d，J = 8. 0 Hz，H-2，6) ，6. 87 (2H，
d，J = 8. 0 Hz，H-3，5) ;13 C NMＲ (DMSO，100
MHz):δC 87. 9 (C-1)，85. 4 (C-2) ，44. 1 (C-3) ，
105. 2 (C-4) ，42. 8 (C-5) ，70. 7 (C-6) ，22. 5 (C-
7) ，60. 2 (C-8) ，100. 6 (C-9) ，19. 6 (C-10) ，99. 1
(C-1) ，74. 0 (C-2) ，77. 4 (C-3) ，70. 5 (C-4) ，
77. 4 (C-5) ，61. 7 (C-6) ，120. 6 (C-1) ，132. 0
(C-2，6) ，115. 8 (C-3，C-5) ，162. 7(C-4) ，
166. 1(C-7)。以上数据与文献［12］报道对照基本
一致，故鉴定化合物为氧化芍药苷。
化合物 8 白色粉末(甲醇)，ESI-MS m / z:171
［M + H］+;1H NMＲ (DMSO，400 MHz):δH 6. 92
(2H，s，H-2，6)，9. 31 (3H，brs，OH) ;13C NMＲ (DM-
SO，100 MHz):δC121. 2 (C-1)，109. 2 (C-2) ，145. 9
(C-3) ，138. 4 (C-4) ，145. 9 (C-5) ，109. 2 (C-6) ，
8502 天然产物研究与开发 Vol. 27
168. 1 (C-7)。以上数据与文献［13］报道对照基本一
致，故鉴定化合物为没食子酸。
化合物 9 白色粉末(甲醇)，ESI-MS m / z:185
［M + H］+ . 1H NMＲ (DMSO，400 MHz):δH 6. 96
(2H，s，H-2，6)，3. 76 (3H，s，Me) ，9. 18 (3H，brs，
OH) ;13C NMＲ (DMSO，100 MHz):δC 119. 8 (C-1)，
109. 0 (C-2) ，146. 1 (C-3) ，138. 9 (C-4) ，146. 1 (C-
5) ，109. 0 (C-6) ，166. 8 (C-7)。以上数据与文
献［14］报道对照基本一致，故鉴定化合物为没食子酸
甲酯。
4 结果与讨论
芍药属植物含有丰富的芍药苷类单萜化合物。
在传统的牡丹产业中，大量的牡丹花被丢弃在田间
地头，造成巨大的资源浪费。牡丹根皮是一味应用
广泛的珍贵药材，作为丹皮中的主要成分之一，芍药
苷类化合物在丹皮的药理活性中发挥很大的作用。
一直以来，牡丹花的研究都集中在黄酮类化合物的
提取和分离上，我们的研究证明，牡丹花中除了含有
黄酮类之外，同样含有丰富的芍药苷单萜糖苷类化
合物，或为解释牡丹花生物活性物质基础及牡丹花
资源开发和高值化利用提供参考。
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