全 文 ：[ 14 ] 　张　雪 , 宋启示 1 锈毛千斤拨根的化学成分研究 [J ]1 中草
药 , 2009 , 40 (6) : 86528681
[ 15 ] 　于德泉 , 杨峻山1 分析化学手册 [ M]1 第 7 分册1 北京 : 化
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甘肃棘豆的化学成分研究
巩红飞1 ,2 ,杨爱梅1 3 ,柳军玺2 3 ,邸多隆2
(11 兰州理工大学生命科学与工程学院 ,甘肃 兰州 　730050 ; 21 中国科学院兰州化学物理研究所 ,
甘肃省天然药物重点实验室 ,甘肃 兰州 　730000)
摘 　要 :目的 　系统研究甘肃棘豆的化学成分。方法　利用普通硅胶柱色谱对甘肃棘豆乙醇提取物进行化学成分分
离 ,并运用超导核磁 (NMR)及高分辨质谱 ( HR2ESI2MS)等现代波谱技术 ,结合文献资料的已知化合物波谱数据对分
离得到的化合物进行结构鉴定。结果　从甘肃棘豆分离并鉴定了 13 个化合物 ,分别为鼠李柠檬素 (1) 、鼠李柠檬素2
32O2β2D2半乳糖苷 (2) 、鼠李柠檬素232O2β2D2半乳糖24′2O2β2D2葡萄糖苷 (3) 、( ±)2102甲氧基美迪紫檀素 (4) 、7β2羟基2β2
谷甾醇 (5) 、7α2羟基2β2谷甾醇 (6) 、5 ,112豆甾二烯232醇 (7) 、β2谷甾醇 (8) 、β2胡萝卜苷 (9) 、大豆皂醇 B (10) 、大豆皂苷Ⅰ
(11) 、大豆皂苷Ⅱ(12) 、DL232O2甲基2肌醇 (13) 。结论　以上化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词 :甘肃棘豆 ;棘豆属 ;豆科
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 2670 (2010) 02 0187 04
Studies on chemical constituents of Oxyt ropis ka nsuensis
GON G Hong2fei1 ,2 , YAN G Ai2mei1 , L IU J un2xi2 , DI Duo2long2
(11 College of Life Science and Engineering , Lanzhou University of Technology , Lanzhou 730050 , China ;
21 Key Laboratory for Natural Medicine of Gansu Province , Lanzhou Institute of Chemical Physics ,
Chinese Academy of Sciences , Lanzhou 730000 , China)
Abstract : Objective 　To st udy t he chemical constit uent s of O x y t ropis k ansuensis systematically1
Methods 　Silica gel column chromatograp hic method was used to isolate and p urify t he constit uent s f rom
t he ext ract of O1 k ansuensis1 The st ruct ures of the compounds were elucidated by various spect roscopic
met hods including NMR spect rometer and high resolution mass spect romet ry , and the known compounds
were identified on the basis of comparing t heir NMR data wit h t hose of corresponding compounds in t he lit2
erat ure1 Results 　Thirteen compounds were isolated f rom O1 kansuensis and elucidated as rhamnocit rin
(1) , rhamnocit rin232O2β2D2galactopyranoside (2) , rhamnocit rin232O2β2D2galactopyranoside24′2O2β2D2glu2
curono spyranoside (3) , ( ±)2102met hoxymedicarpin (4) , 7β2hydroxysito sterol (5) , 7α2hydroxysito sterol
(6) , 5 , 112stigmastadien23β2ol (7) ,β2sito sterol (8) ,β2daucosterin (9) , soyasapogenol B (10) , 32O2[β2D2
glucopyranosyl (122)2β2D2glucopyranosyl ] soyasapogenol B (11) , 32O2[α2L2rhamnopyrano syl (122)2β2D2
glucopyranosyl (122)2β2D2glucopyranosyl ] soyasapogenol B (12) , DL232O2met hyl2inositol (13) 1 Conclu2
sion 　The compounds are all isolated f rom t his plant for t he first time1
Key words : O x y t ropis kansuensis Bunge ; O x y t ropis DC1 ; Leguminosae
　　甘肃棘豆 O x y t ropis kansuensis Bunge 为豆科
棘豆属一种药用植物 ,具有较强的药理活性 ,尤其在
藏药和蒙药中使用较多 ,具有解毒医疮、止血利尿之
功效 ,治疗各种内出血症[1 ] 。研究表明棘豆属植物
·781·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 2 期 2010 年 2 月
3 收稿日期 :2009208216　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
基金项目 :中国科学院重大方向性项目 ( KGCX22SW2213208) ;中国科学院“百人计划”资助项目 ;中国科学院西部之光项目资助
作者简介 :巩红飞 ,男 ,甘肃庆阳人 ,硕士研究生 ,从事天然产物活性成分的研究。3 通讯作者　柳军玺　Tel : (0931) 4968249 　E2mail :liujx @lzb1ac1cn
杨爱梅　Tel : (0931) 2976703 　E2mail :aimeiyang @1631com
中含有的喹诺里西定类生物碱 (如苦马豆素)具有较
强的细胞毒及免疫增强作用 ,有较好的抗癌活性 ,但
文献显示棘豆属植物大多为有毒植物[2～4 ] 。为中、
藏药的临床慎重应用以及新药开发的需要 ,有必要
对甘肃棘豆的化学成分进行系统的研究。
本实验对甘肃棘豆乙醇提取物进行系统的化学
成分研究 ,从中分离得到 16 个化合物 ,并运用超导
核磁及高分辨质谱 ,结合文献报道的已知化合物波
谱数据鉴定其中的 13 个化合物 ,分别为鼠李柠檬素
(1) 、鼠李柠檬素232O2β2D2半乳糖苷 (2) 、鼠李柠檬
素232O2β2D2半乳糖24′2O2β2D2葡萄糖苷 ( 3 ) 、( ±)2
102甲氧基美迪紫檀素 (4) 、7β2羟基2β2谷甾醇 (5) 、
7α2羟基2β2谷甾醇 (6) 、5 ,112豆甾二烯232醇 (7) 、β2谷
甾醇 (8) 、β2胡萝卜苷 (9) 、大豆皂醇 B (10) 、大豆皂
苷 Ⅰ( 11 ) 、大豆皂苷 Ⅱ( 12 ) 、DL232O2甲基2肌醇
(13) 。化合物 3 为首次从该属植物中分离得到 ,其
余化合物均为首次从该植物中分离得到。
1 　仪器与材料
X —4 数字显微熔点测定仪 ; Varian INOVA2
400M Hz 核磁共振仪 ,溶剂为 CDCl3 或 DMSO2d6 ;
Bruker A PEX Ⅱ高分辨质谱仪。柱色谱硅胶
(200～300 目) 、薄层色谱硅胶 ( GF254 ) 均为青岛海
洋化工厂产品 ,所用试剂均为分析纯。
甘肃棘豆 O x y t ropis kansuensis Bunge ,2005 年
8 月采于甘肃省永登县 ,由兰州大学药学院马志刚
教授鉴定 ,植物标本 ( ZY205202) 保存于中国科学院
兰州化学物理研究所/ 甘肃省天然药物重点实验室。
2 　提取与分离
甘肃棘豆 410 kg ,粉碎 ,75 %的工业乙醇冷浸
提取 3 次 ,每次 7 d ,浸提液滤过 ,减压回收乙醇至无
醇味 ,得浸膏 576 g ,将浸膏混悬于2 000 mL 蒸馏水
中 ,分别用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取 ,各萃取 3
次 ,萃取液回收溶剂得石油醚萃取物 (15 g) 、醋酸乙
酯萃取物 (90 g) 、正丁醇萃取物 (170 g) 。
醋酸乙酯萃取物以硅胶 (100～200 目) 拌样 ,用
硅胶 (200～300 目 ,1 600 g)进行柱色谱 ,以氯仿2甲
醇开始梯度洗脱 ,500 mL 为一流份 ,UV 薄板检测
或硫酸显色检测 ,合并相同流份 ,得 Fr11 (20 g) 、
Fr12 (30 g) 、Fr13 (14 g) 、Fr14 (7 g) 4 个组分。Fr11
组分以石油醚2丙酮 (2 ∶1)为流动相 ,柱色谱得化合
物 4 (19 mg) 和 8 (40 mg) 。Fr12 组分以氯仿2醋酸
乙酯2甲醇 (3 ∶2 ∶1) 为流动相柱色谱得化合物 5
(20 mg) 、6 (12 mg) 和 7 (10 mg) 。Fr13 以氯仿2甲
醇 (4 ∶1)为流动相硅胶柱色谱得化合物 10 (16 mg)
和 1 (13 mg) 。
正丁醇部分进行柱色谱 ,以氯仿2甲醇开始梯度
洗脱 ,500 mL 为一流份 ,UV 薄板检测或硫酸显色
检测 ,合并相同流份 ,得 Fr11 (8 g) 、Fr12 (34 g) 、
Fr13 (65 g) 3 个组分。Fr11 组分以氯仿2甲醇 (10 ∶
1)反复柱色谱得化合物 2 ( 20 mg) 和 9 ( 40 mg) 。
Fr12 组分以氯仿2甲醇 (10 ∶2) 反复柱色谱得化合
物 3 (20 mg) 。Fr13 组分以氯仿2甲醇2水为洗脱液
进行柱色谱得化合物 11 (11 mg) 、12 (15 mg) 和 13
(16 mg) 。
3 　结构鉴定
化合物 1 : 黄色粉末状固体 , 1 H2NMR ( 400
M Hz ,DMSO2d6 )δ:1215 (O H25) ,1011 (O H27) ,915
(O H23′) ,8106 (2 H , d , J = 818 Hz , H22′,6′) , 6192
(2 H , d , J = 818 Hz , H23′,5′) , 6173 ( 1 H , d , J =
214 Hz , H28) ,6134 (1 H ,d , J = 214 Hz , H26) ,3185
(3 H , CH3 O) ; 13 C2NMR ( 100 M Hz , DMSO2d6 )δ:
14712 (C22) ,13519 (C23) ,17610 (C24) ,16014 (C25) ,
9715 (C26) ,16419 ( C27) , 9210 ( C28) , 1561 1 ( C29) ,
10410 (C210) ,12116 ( C21′) ,12916 ( C22′) ,11515 ( C2
3′) ,15913 ( C24′) , 11515 ( C25′) ,12916 ( C26′) , 5610
(CH3 O) ,以上数据与文献一致[ 5 ] ,化合物 1 确定为
鼠李柠檬素。
化合物 2 : 黄色粉末状固体 , 1 H2NMR ( 400
M Hz , DMSO2d6 )δ: 1215 ( O H25 ) , 1011 ( O H27 ) ,
8110 (2 H ,d ,J = 818 Hz , H22′,6′) ,6186 (2 H ,d ,J =
818 Hz , H23′,5′) , 6173 (1 H , d , J = 214 Hz , H28) ,
6137 ( 1 H , d , J = 214 Hz , H26) , 5142 ( 1 H , d , J =
716 Hz , H2gal21) ,3185 (3 H ,CH3 O) ;13 C2NMR (100
M Hz ,DMSO2d6 )δ:15613 (C22) ,13315 (C23) ,17717
(C24) ,16010 ( C25) , 9719 ( C26) , 16019 ( C27) , 9213
(C28) , 15617 ( C29) , 10510 ( C210 ) , 12018 ( C21′) ,
13110 (C22′) ,11511 ( C23′) ,16019 ( C24′) ,11511 ( C2
5′) ,13110 ( C26′) , 5611 ( CH3 O ) , galactose : 10115
(C21) ,7518 (C22) ,7311 ( C23) ,6719 ( C24) ,7112 ( C2
5) ,6012 (C26) ,以上数据与文献相同[ 6 ] ,化合物 2 鉴
定为鼠李柠檬素232O2β2D2半乳糖苷。
化合物 3 : 黄色粉末状固体 , 1 H2NMR ( 400
M Hz ,DMSO2d6 )δ: 1215 (O H25) ,8114 (2 H , d , J =
818 Hz , H22′,6′) , 7110 ( 2 H , d , J = 818 Hz ,
H23′,5′) ,6172 (1 H ,d ,J = 21 0 Hz , H28) ,6137 (1 H ,
d , J = 210 Hz , H26) , 5138 ( 1 H , d , J = 716 Hz ,
H2gal21) ,4197 (1 H , d , J = 712 Hz , H2glc21) , 3181
(3 H , CH3 O) ; 13 C2NMR ( 100 M Hz , DMSO2d6 )δ:
·881· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 2 期 2010 年 2 月
15615 (C22) ,13412 (C23) ,17718 (C24) ,16017 (C25) ,
9811 (C26) ,16513 ( C27) , 9216 ( C28) , 15610 ( C29) ,
10511 (C210) ,12317 ( C21′) ,13019 ( C22′) ,11519 ( C2
3′) ,15915 ( C24′) , 11519 ( C25′) , 13019 ( C26′) , 5613
(CH3 O) , galactose : 10117 ( C21) , 7112 ( C22) , 7312
(C23) ,6719 (C24) ,7519 (C25) ,6012 (C26) ; glucose :
10011 ( C21) , 7310 ( C22) , 7614 ( C23) , 6915 ( C24) ,
7711 (C25) ,6015 ( C26) ,以上数据与文献相同[ 7 ] ,化
合物 3 鉴定为鼠李柠檬素232O2β2D2半乳糖24′2O2β2
D2葡萄糖苷。
化合物 4 :无色针晶 , EI2MS m/ z : [ M ] + 30011。
1 H2NMR ( 400 MHz , CDCl3 ) δ: 7135 ( 1 H , d , J =
814 Hz , H21) , 6197 ( 1 H , d , J = 810 Hz , H27) , 6155
(1 H , dd , J = 814 , 210 Hz , H22) , 6151 ( 1 H , d , J =
810 Hz , H28) , 6134 ( 1 H , d , J = 210 Hz , H23) , 5153
(1 H , d , J = 614 Hz , H211a) , 4126 (1 H , dd , J = 916 ,
316 Hz , H26) ,3159 (1 H ,m , H26a) ,3160 (1 H ,dd , J =
916 ,316 Hz ,H26) ,3177 (6 H ,s ,CH3 O) ;13 C2NMR(100
MHz ,CDCl3 )δ:13310 (C21) ,11013 (C22) ,15915 (C23) ,
10317 (C24) , 15714 ( C24a) , 6617 ( C26) , 4010 ( C26a) ,
12217 (C26b) ,11912 (C27) ,10510 (C28) ,15410 (C29) ,
13419 (C210) ,6011 (MeO210) ,15214 (C210a) ,7916 (C2
11a) ,11215 (C211b) ,5614 (MeO29) 。其 NMR 数据与
文献完全相同[8～10 ] ,化合物 4 确定为 ( ±)2102甲氧基
美迪紫檀素。
化合物 5 : 无色针晶 , 1 H2NMR ( 400 M Hz ,
CDCl3 )δ: 5127 (1 H , m , H26) , 3153 (1 H , m , H23) ,
3182 (1 H , m , H27) ,1103 (3 H , s , H219) ,0190 (3 H ,
d , J = 614 Hz , H221) , 0182 ( 3 H , m , H229 ) , 0181
(3 H ,m , H226) ,0178 (3 H , m , H228) ,0167 (3 H , s ,
H218) ;13 C2NMR (100 M Hz , CDCl3 )δ: 3619 ( C21) ,
3116 ( C22) , 7114 ( C23) , 4117 ( C24) , 14315 ( C25) ,
12514 ( C26) , 7314 ( C27) , 4019 ( C28) , 4812 ( C29) ,
3614 (C210) ,2111 (C211) ,3915 (C212) ,4219 (C213) ,
5513 (C214) ,2614 (C215) ,2816 (C216) ,5519 (C217) ,
1118 (C218) ,1912 (C219) ,3611 (C220) ,1818 (C221) ,
3410 (C222) ,2611 (C223) ,4518 (C224) ,2911 (C225) ,
1918 (C226) ,1910 (C227) ,2311 (C228) ,1210 (C229) ,
以上数据与 7β2羟基2β2谷甾醇基本一致[11 ] ,化合物
5 确定为 7β2羟基2β2谷甾醇。
化合物 6 : 无色针晶 , 1 H2NMR ( 400 M Hz ,
CDCl3 )δ: 5159 (1 H , m , H26) , 3183 (1 H , m , H27) ,
3157 (1 H , m , H23) ,0197 (3 H , s , H219) ,0191 (1 H ,
d ,J = 618 Hz) ,0182 (3 H , m , H229) ,0180 (3 H , m ,
H226) ,0178 ( 3 H , m , H227) , 0166 ( 3 H , s , H218) ;
13 C2NMR (100 M Hz ,CDCl3 )δ:3710 ( C21) ,3114 ( C2
2) ,7114 ( C23) ,4210 ( C24) ,14612 ( C25) ,12319 ( C2
6) ,6514 (C27) ,3019 (C28) ,4212 (C29) ,3715 (C210) ,
2017 (C211) ,3912 (C212) ,4211 (C213) ,4914 (C214) ,
2413 (C215) ,2813 (C216) ,5517 (C217) ,1116 (C218) ,
1812 (C219) ,3611 (C220) ,1818 (C221) ,3319 (C222) ,
2519 (C223) ,4518 (C224) ,2911 (C225) ,1918 (C226) ,
1910 (C227) ,2310 (C228) ,1210 (C229) 。以上数据与
7α2羟基β2谷甾醇基本一致[11 ] ,化合物 6 确定为 7α2
羟基2β2谷甾醇。
化合物 7 : 无色针晶 , 1 H2NMR ( 400 M Hz ,
CDCl3 ) δ: 7193 ( 1 H , d , J = 912 Hz , H211) , 6183
( 1 H , d , J = 912 Hz , H212) , 5132 ( 1 H , d , J =
512 Hz , H25) , 3150 ( 1 H , m , H23) ; 13 C2NMR ( 100
M Hz ,CDCl3 )δ:3712 (C21) ,3116 ( C22) ,7118 ( C23) ,
4212 (C24) ,14017 ( C25) , 12117 ( C26) , 311 9 ( C27) ,
3116 ( C28) ,5011 (C29) ,3118 ( C210) ,13118 ( C211) ,
12117 ( C212) , 3319 ( C213) , 5617 ( C214) , 2412 ( C2
15) ,2812 (C216) ,5610 (C217) ,1118 (C218) ,1914 (C2
19) ,3611 (C220) ,1615 (C221) ,3319 (C222) ,2610 (C2
23) ,3611 (C224) ,2910 (C225) ,1818 (C226) ,1910 (C2
27) ,2519 (C228) ,1914 (C229) 。以上数据与文献相
同[11 ] ,故化合物 7 鉴定为 5 ,112豆甾二烯232醇。
化合物 8 :无色针晶 ,mp 138～140 ℃。TL C 遇
硫酸加热显红色 ,薄层色谱 Rf 值与β2谷甾醇对照品
一致。NMR 数据与文献值相同[11 ] ,化合物 8 确定
为β2谷甾醇。
化合物 9 :白色粉末 , mp 304～305 ℃,薄层色
谱 Rf 值与β2胡萝卜苷对照品一致 ,且混合熔点不下
降。NMR 数据与文献相同[12 ] ,化合物 9 确定为β2
胡萝卜苷。
化合物 10 : 白色针晶 , 1 H2NMR ( 400 M Hz ,
CDCl3 )δ: 1123 (3 H , s , H230) ,1109 (3 H , s , H226) ,
1102 (3 H , s , H229) ,0192 (3 H , s , H223) ,0189 (3 H ,
s , H227) ,0187 (3 H , s , H225) ,0185 (3 H , s , H228) ,
5123 (1 H , t , J = 712 , 312 Hz , H222) , 4120 (1 H , d ,
J = 1018 Hz , H224) , 3132 ( 1 H , d , J = 1018 Hz ,
H224) ,3144 (2 H ,m , H221) ,3120 (1 H ,dd , J = 214 ,
1012 Hz , H23) ; 13 C2NMR 数 据 见 表 1。其
1 H2NMR、13 C2NMR数据与文献一致[ 13 ] ,化合物 10
鉴定为大豆皂醇 B。
化合物 11 :白色粉末状固体 , H E2ESI2MS m/ z :
7951453 4[ M - H ] - ( [ C42 H58 O142H ] - 的计算值为
·981·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 2 期 2010 年 2 月
7951453 6) ; 1 H2NMR ( 400 M Hz , CDCl3 )δ: 1106
(3 H ,s , H230) ,1104 (3 H ,s , H226) ,0189 (3 H ,s , H2
29) ,0192 (3 H , s , H223) ,0183 (3 H , s , H227) ,0179
(3 H ,s , H225) ,0174 (3 H ,s , H228) ,5114 (1 H ,t , J =
512 , 312 Hz , H222) , 4157 ( 1 H , d , J = 810 Hz ,
H2glc21) , 4130 ( 1 H , d , J = 716 Hz , H2gluA21) ;
13 C2NMR见表 1。其 NMR 数据与文献相同[ 14 ] ,化
合物 11 鉴定为大豆皂苷 Ⅰ,即 32O2(β2D2葡萄糖基
(122)2β2D2葡萄糖醛酸基)2大豆苷元 B。
　　化合物 12 :白色粉末状固体 , H E2ESI2MS m/ z :
9411512 4[ M - H ] - ( [ C42 H58 O142H ] - 的计算值为
9411511 5) ; 1 H2NMR ( 4 0 0 M Hz , CDCl3 )δ: 51 1 5
表 1 　化合物 10～12 的13 C2NMR数据( DMSO2d6 ,400 MHz)
Table 1 　13 C2NMR Data of compounds 10 - 12
( DMSO2d6 ,400 MHz)
序号
苷元δC
10 11 12
1 3916 3819 381 1
2 2812 2813 281 3
3 8018 8917 901 5
4 4417 4416 441 6
5 5518 5514 551 3
6 1813 1811 171 9
7 3310 3217 321 7
8 3916 3919 391 9
9 4716 4710 461 9
10 3713 3710 371 0
11 2317 2313 231 3
12 12213 12117 1211 6
13 14319 14411 1441 1
14 4210 4219 421 9
15 2716 2719 271 9
16 2811 2814 281 3
17 3813 3812 381 1
18 4611 4416 441 6
19 4717 4710 461 9
20 3014 3013 301 2
21 4217 4219 421 9
22 7615 7614 761 4
23 2317 2211 221 1
24 6415 6212 631 8
25 1611 1514 151 3
26 1618 1617 161 6
27 2518 2516 251 5
28 2010 2111 201 3
29 3310 3217 321 7
30 2812 2814 281 3
序号
糖δC
11 12
gluA 1 10311 1041 8
2 8012 791 3
3 7710 771 5
4 7313 741 0
5 7614 761 7
6 17212 1731 1
glc 1 10113 1031 8
2 7711 681 8
3 7617 761 7
4 7117 781 9
5 7410 741 1
6 6012 601 2
rha 1 1001 2
2 701 5
3 721 3
4 741 0
5 681 8
6 181 0
(1 H ,t , J = 512 , 210 Hz , H222) , 4199 ( 1 H , d , J =
712 Hz , H2gluA) , 4179 ( 1 H , d , J = 712 Hz ,
H2glc21) , 4160 ( 1 H , d , J = 716 Hz , H2rha21) ;
13 C2NMR数据见表 1。其 NMR 数据与文献相
同[15 ] ,化合物 12 鉴定为大豆皂苷 Ⅱ,即 32O2(α2L2
鼠李糖基 (122)2β2D2葡萄糖醛酸基)2大豆苷元 B。
化合物 13 : 白色粉末状固体 , 1 H2NMR ( 400
M Hz ,DMSO2d6 )δ:4174 (1 H ,d , J = 210 Hz , H23) ,
4166 ( 1 H , d , J = 214 Hz , H25) , 3141 ( 3 H , s , H2
MeO) ,13 C2NMR (100 M Hz ,DMSO2d6 )δ: 7215 ( C2
1) ,7011 (C22) ,8319 ( C23) ,7217 ( C24) ,7019 ( C25) ,
7210 (C26) 。以上数据与文献一致[16 ] ,化合物 13 鉴
定为 DL232O2甲基2肌醇。
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·091· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 2 期 2010 年 2 月