全 文 ：7 54( 2H , m, H3) , 4 22( 4H , m, H1) , 1 67( 2H ,
m, H2) , 1 25 ~ 1 46 ( 16H , m , H3, 4, 5, 7) ,
0 89 ( 6H , m, H6) , 0 92 ( 6H , m, H26, 8)。
1 3
CNMR( CDCl3 , 75 MHz) : 67 7( s, CO) , 132 5
( s, C1) , 128 8( d, C2) , 130 9( d, C3) , 68 1( t , C
1) , 38 7 ( d, C2) , 30 6 ( t, C3) , 28 9 ( t , C4) ,
23 0 ( t, C5) , 14 0 ( q, C6) , 23 7 ( t , C7) , 11 0
( q, C8)。此化合物的波谱数据与文献值[ 13] 完全
一致,所以可以确定其结构。
化合物 10: 白色片状晶体, CH 3 ( CH 2 ) 16
COOH,经薄层色谱、物理形态对比分析及质谱数据
EIMS m/ z : 284[ M ] + ( 94) , 185( 100) , 129( 95) , 鉴
定此化合物为硬脂酸 [ 13]。
化合物 11: 白色片状晶体, CH 3 ( CH 2 ) 16
COOH,经薄层色谱、物理形态对比分析及质谱数据
EIMS m/ z : 298[ M ] + , 鉴定为硬脂酸甲酯[ 14] 。
参考文献:
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欧洲千里光化学成分的研究
刘永衡,张自萍* ! ,王永利
(宁夏大学生命科学院,宁夏 银川 750021)
摘 要:目的 研究欧洲千里光 Senecio vulgaris 的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱进行分离纯化, 通过理化性
质和波谱数据鉴定结构。结果 从欧洲千里光甲醇提取物中分离鉴定了 11 个化合物, 分别为环阿尔廷23Z烯
3, 25二醇( cyclo art23Zene3, 25dio l, 1)、1, 6 二羟基桉烷4( 15)烯( 1, 6 dihydroxyeudesm4( 15)ene, 2)、黑
麦草内酯( loliolide, 3)、1, 5 二当归酰氧基桉烷( 15)烯( 1, 5 diangelo ylox yeudesm( 15)ene, 4)、1, 7 二羟基
桉烷4( 15)烯( 1, 7 dihydro xyeudesm4( 15)ene, 5)、刺参酮( oplopanone, 6)、1羟基4氧代2, 5环己二烯1醋酸
甲酯(蓝花楹酮, jacaranone, 7)、1羟基2甲氧基4环己烯醋酸甲酯( 1hydro xy2methoxy4oxocyclohexanac
etate methy l, 8)、4(醋酸甲酯)4羟基环己酮( 4ca rbomethoxymethyl4hydroxycyclohexanone, 9)、1羟基2, 6二
甲氧基4环己烯醋酸甲酯 ( 1hydro xy2, 6dimethoxy4oxocyclohexanacetate methy l, 10)、2[ 2, 2二甲基6氧7
二氢1, 3苯并二氧戊环3( 6氢)基]醋酸甲酯( 2[ 2, 2dimethy l6oxo7dihydro1, 3benzodio xo l3( 6H)yl] aceate
met hy l, 11)。结论 11 个化合物均是首次从欧洲千里光中分离得到。
关键词:欧洲千里光; 千里光属;环阿尔廷23E烯3, 25二醇
中图分类号: R284 1 文献标识码: A 文章编号: 02532670( 2010) 10160805
∀1608∀ 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
!收稿日期: 20100317 作者简介:刘永衡( 1985 # ) ,男,在读硕士研究生,主要从事天然产物研究与开发工作。
T el : 13519512834 Email: dragon5217@ 163 com
* 通讯作者 张自萍 T el: ( 0951) 2062813 Fax: ( 0951) 2062803
Chemical constituents in Senecio vulgar is
LIU Yongheng, ZHANG Ziping, WANG Yongli
( Schoo l o f L ife Sciences, N ingx ia U niversit y, Y inchuan 750021, China)
Abstract: Objective T o study the chemical const ituents in S enecio v ulgari s Methods T he column
chromatog raphy w as used fo r the iso lat ion of chem ical const ituents Their st ructur es w ere identif ied on the
basis o f spect roscopic evidence and physio chem ical propert ies Results Eleven compounds w ere isolated
from S uv lg ar is and their st ructures w ere ident if ied as: cy clo art23Zene3, 25dio l ( 1) , 1, 6 di
hydroxyeudesm4( 15)ene ( 2) , lolio lide ( 3) , 1, 5 diangeloylo xyeudesm( 15)ene ( 4) , 1, 7 di
hydroxyeudesm4( 15)ene ( 5) , o plopanone ( 6 ) , jacaranone ( 7 ) , 1hydr oxy2methoxy4oxocyclo
hexanacetate methy l ( 8) , 4carbomethoxymethy l4hydroxycyclohexanone ( 9 ) , 1hydroxy2, 6dime
thoxy4oxocyclohexanacetate methyl ( 10) , and 2[ 2, 2dimethy l6oxo7dihydro1, 3benzodiox ol3
( 6H )yl] aceate methy l ( 11) Conclusion A ll compounds were obtained from this plant fo r the f ir st t ime
Key words: Senecio vulg ar is L ; S enecio L ; cycloart23Zene3, 25diol
欧洲千里光S enecio vulgari s L 为菊科千里光
属植物,原产欧洲, 19 世纪传入我国东北部并广泛
种植。千里光属植物具有清热解毒、凉血消肿、清肝
明目等功效,主治疮疖痛肿、虫蛇咬伤、上呼吸道感
染、扁桃体炎、咽喉炎、肺炎、眼结膜炎、痢疾以及骨
髓造血功能障碍、脑炎、贫血等 [ 1]。国内外对于千里
光属植物化学成分的研究较多, 千里光属的大部分
植物化学成分主要为吡咯里西啶生物碱( pyr roliz
idine alkaloids)和呋喃艾里莫芬烷型倍半萜( fura
noeremophilane) [ 2] ,但有关于欧洲千里光的化学成
分的研究目前仅见于对其吡咯双烷生物碱类的分离
与鉴定[ 3] ,对其化学成分的系统研究国内外尚未见
报道。国外研究表明, 欧洲千里光具有较好的抗菌
活性[ 4] 。为补充和丰富该植物化学成分的研究内
容,为该植物的药用提供一定的理论基础,较系统地
对欧洲千里光进行了化学成分研究,分离鉴定了 11
个化合物: 环阿尔廷23Z烯3, 25二醇 ( cycloart
23Zene3, 25dio l, 1)、1, 6 二羟基桉烷4 ( 15)
烯( 1, 6 dihydroxyeudesm4 ( 15)ene, 2)、黑麦草
内酯( loliolide, 3)、1, 5 二当归酰氧基桉烷( 15)
烯( 1, 5 diangeloy lox yeudesm( 15)ene, 4)、1,
7 二羟基桉烷4( 15)烯( 1, 7 dihydro xyeudesm
4( 15)ene, 5)、刺参酮( o plopanone, 6)、1羟基4氧
代2, 5环己二烯1醋酸甲酯( jacaranone, 7)、1羟
基2甲氧基4环己烯醋酸甲酯 ( 1hydro xy2
methoxy4oxocyclohexanacetate methyl, 8)、4[醋
酸甲酯]4羟基环己酮( 4carbomethoxymethyl4
hydro xycyclohexanone, 9)、1羟基2, 6二甲氧基4
环己烯醋酸甲酯( 1hydr oxy2, 6dimethoxy4oxo
cyclohexanacetate methyl, 10)、2( 2, 2二甲基6氧
7二氢1, 3苯并二氧戊环3 ( 6氢)基)醋酸甲酯
( 2[ 2, 2dimethyl6oxo7dihydro1, 3benzodiox
ol3( 6H )y l] aceate methyl, 11)。11个化合物均为
首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
NMR用 Br uker AM # 500超导核磁共振仪测
定, TM S为内标。熔点用 SWGX # 4显微熔点仪测
定。质谱用 VG AutoSpec # 500质谱仪测定; 柱色
谱材料为青岛海洋化工厂生产的 200~ 300、300~
400目硅胶;薄层色谱材料为青岛海洋化工厂生产
的硅胶 G、GF254型硅胶; C18反相硅胶( 12 nm)购自
北京慧德易科技有限责任公司。
欧洲千里光采自吉林省通化市,经山东大学威
海分校海洋学院赵宏副教授鉴定为菊科千里光属植
物欧洲千里光 Senecio v ulgari s L 的全草。
2 提取与分离
欧洲千里光全草( 5 kg) 粉碎后用甲醇浸提 3
次, 7 d/次,甲醇提取液减压浓缩后加水使成混悬
液,依次用石油醚、氯仿、正丁醇萃取。氯仿部分提
取物( 63 g )经硅胶柱色谱( 200~ 300目) ,正己烷丙
酮( 10∃ 1)洗脱,每份收集 500 mL, TLC 检识合并,
得 S1~ S3 3 个组分, 其中 S1( 9 5 g )组分经硅胶柱
色谱,正己烷醋酸乙酯( 15∃ 1)洗脱, 每份收集 100
mL, 2~ 12流分析出 2个晶体,得化合物1( 13 mg)。
13~ 19流分合并组分再经 C18反向硅胶柱色谱, 甲
醇水( 3∃1)洗脱,每份收集 8 mL,合并 5~ 7流分,
减压浓缩得化合物 2( 9 mg)。S2( 12 6 g )组分经硅
胶柱色谱,正己烷醋酸乙酯( 10∃ 1)洗脱,每份收集
100 mL, 合并 5~ 8流分,再经 C18反向硅胶柱色谱,
甲醇水( 1 5 ∃ 1)洗脱, 每份收集 5 mL, 合并 3~ 7
∀1609∀中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
流分,减压浓缩得化合物 3( 7 mg) ,之后换甲醇水
( 4∃ 1)洗脱,每份收集 9 mL,合并 9~ 10流分,减压
浓缩得化合物 4( 5 mg) , 12~ 15流分再经硅胶柱色
谱,正己烷醋酸乙酯( 6 ∃ 1)洗脱, 合并 20~ 25 流
分,析出晶体, 反复重结晶得化合物 5( 7 mg )。S3
( 4 6 g)组分经硅胶柱色谱( 300~ 400 目) ,正己烷
醋酸乙酯( 10∃ 1)洗脱, 每份收集 60 mL, 合并 6~
13流分,析出晶体,反复重结晶富集得化合物 6( 15
mg) , 15~ 19 流分合并, 经硅胶柱色谱 ( 300 ~ 400
目) ,正己烷丙酮( 15∃ 1)洗脱, 每份收集 10 mL, 收
集 13~ 15 流分,减压浓缩得化合物 7( 8 mg ) ; 21~
32流分合并经 C18反相硅胶柱色谱, 甲醇水( 1 ∃3)
反复洗脱,减压浓缩得化合物 8( 11 mg)、9( 6 mg ) ;
33~ 39流分合并经 C18反向硅胶柱色谱, 甲醇水
( 1∃ 1%3 ∃1% 6∃ 1)梯度洗脱, 减压浓缩得化合物
10( 3 mg )、11( 4 mg )。
3 结构鉴定
化合物 1: C30H 50O 2 , 无色针晶, 硫酸显色呈粉
红色, mp 197~ 199 & 。ESIMS m/ z : 443 4 [ M +
H ] + 。1HNMR( 400 MHz, CDCl3 ) : 5 60( 2H , s,
H23, 24) , 3 28( 1H , d, J= 4 Hz, H3) , 1 32( 6H ,
s, H26, 27) , 0 97( 6H , s, H18, 29) , 0 89( 3H , s,
H28) , 0 86( 3H , d, J = 5 2 Hz, H21) , 0 81( 3H ,
s, H30) , 0 56( 1H , s, H19) , 0 33( 1H , s, H19)。
1 3
CNMR( 100 MHz, CDCl3 ) : 139 3( C23) , 125 6
( C24) , 78 8( C3) , 69 7( C25) , 52 0( C17) , 48 8
( C14) , 48 0( C8) , 47 1( C5) , 45 3( C13) , 40 5
( C4) , 39 0( C22) , 36 4( C20) , 35 6( C12) , 32 8
( C15) , 32 0( C1) , 30 9( C2) , 30 4( C19) , 30 0
( C26) , 29 9( C27) , 28 1( C7) , 26 4( C16) , 26 1
( C11) , 26 0( C10) , 25 4( C30) , 21 1( C6) , 20 0
( C9) , 19 3( C28) , 18 3( C21) , 18 1( C18) , 14 0
( C29)。以上数据与文献对照 [ 5] 基本一致, 确定化
合物 1为 cycloart23Zene3, 25diol。
化合物 2: C15H 26O 2 , 无色晶体, 硫酸显色呈红
色, mp 124~ 125 & ; ESIMS m/ z : 239 4 [ M +
H ] + 。1HNMR( 400 MHz, CDCl3 ) : 5 02( 1H , s,
H15) , 4 75 ( 1H , s, H15 ) , 3 72 ( 1H , t, J =
9 6 Hz, H6) , 3 42 ( 1H , dd, J = 4 0, 6 5 Hz,
H1 ) , 2 33 ( 1H , ddd, J= 2 0, 5 0, 13 0 Hz,
H3 ) , 2 07 ( 1H , ddd, J= 5 0, 13 0, 13 0 Hz,
H3) , 1 91( 1H , s, H8) , 1 85 ( 1H , ddd, J = 2 0,
4 0, 12 0 Hz, H2 ) , 1 75( 1H , br d, J= 9 6 Hz) ,
1 53( 1H , m , H2) , 1 53( 1H , m, H8) , 1 43( 1H ,
br s, 1OH) , 1 27( 1H , m, H7 ) , 1 19( 1H , m, H
9) , 1 17 ( 1H , m, H9) , 0 95 ( 3H , d, J= 6 5 Hz,
H13) , 0 87( 3H , d, J= 6 5 Hz, H12) , 0 71( 3H ,
s, H14)。13 CNMR ( 100 MHz, CDCl3 ) : 146 19
( C4) , 107 77 ( C15) , 78 95 ( C1) , 66 96 ( C6) ,
55 81( C5) , 49 26( C7) , 41 65( C10) , 36 23( C
9) , 35 05 ( C3) , 31 85 ( C2) , 25 93( C11) , 21 07
( C13) , 18 08 ( C8) , 16 13( C12) , 11 56 ( C14)。
以上数据与文献对照[ 6] 基本一致,确认化合物 2为
1, 6 dihydroxyeudesm4( 15)ene。
化合物 3: C11H 16O3 ,无色晶体, 紫外灯 254 nm
下显暗红色荧光, 硫酸显色呈淡黄色, mp 154~
156 & 。1HNMR( 400 MHz, CDCl3 ) : 5 63( 1H , s,
H7) , 4 26 ( 1H , m , H3) , 2 41( 1H , dt , J = 14 0,
2 5 Hz, H4 ) , 1 91 ( 1H , dt , J= 14 5, 2 5 Hz,
H2 ) , 1 72 ( 3H , m , 5CH 3 ) , 1 40 ( 1H , dd, J=
13 0, 5 0 Hz, H2) , 1 70( 1H , m, H4) , 1 20(各
3H , s, 1CH 3 )。13CNMR ( 100 MHz, CDCl3 ) :
182 4( C8) , 171 9( C6) , 112 9( C7) , 86 7( C5) ,
66 8( C3) , 47 3( C2) , 45 6( C4) , 35 9( C1) , 30 7
( 5CH 3 ) , 26 4, 27 0( both q, 1CH 3 )。以上数据与
文献对照[ 7]基本一致,确认化合物 3为 loliolide。
化合物 4: C15H 26O2 , 无色油状物, 硫酸显色呈
紫红 色; ESIMS m/ z : 239 199 8 [ M + H ] + 。
1HNMR( 400 MHz, CDCl3 ) : 4 68( 1H , br s, H
15) , 4 78( 1H , br s, H15) , 3 82( 1H , dd, J = 10 5,
5 0 Hz, H1) , 2 63 ( 1H , ddd, J= 12 0, 6 0,
5 5 Hz, H3 ) , 2 08 ( 1H , ddd, J= 13 5, 5 0,
2 0 Hz, H3) , 1 76( 1H , m, H2 ) , 1 64( 1H , m,
H9) , 1 56( 1H , m, H7) , 1 54( 1H , m, H2) , 1 51
( 1H , m, H6 ) , 1 49( 1H , m, H6) , 1 47( 1H , m,
H11) , 1 44 ( 1H , m, H8) , 1 19 ( 1H , m, H9b) ,
0 85( 3H , d, J = 3 5 Hz, H13) , 0 82 ( 3H , d, J=
3 5 Hz, H12) , 0 69( 3H , s, H4)。13 CNMR( 100
MHz, CDCl3 ) : 149 6( C4) , 107 6( C15) , 72 1( C
1) , 75 2( C5) , 41 2 ( C10) , 37 3( C11) , 33 3 ( C
6) , 31 8( C7) , 29 6( C2) , 28 9( C3) , 28 8( C9) ,
22 7( C8) , 19 0( C13) , 18 7( C12) , 11 7( C14)。
以上数据与文献对照[ 8] 基本一致,确认化合物 4为
1, 5 diangeloy lox yeudesm( 15)ene。
化合物 5: C15H 26O2 , 无色针晶, 硫酸显色呈粉
红色, mp 124~ 125 & ; ESIMS m/ z : 239 106 9
[ M + H ]
+ 。1HNMR ( 500 MH z, CDCl3 ) : 4 76
( 1H , s, H15b) , 4 48( 1H , s, H15a) , 3 51 ( 1H , t,
∀1610∀ 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
J= 5 0 Hz, H1) , 2 31( 1H , s, H3 ) , 2 18( 1H , m,
H5) , 2 14 ( 1H , m, H3) , 1 82 ( 1H , m , H2 ) ,
1 74( 1H , m , H9) , 1 63 ( 1H , sept , J= 6 8 Hz,
H11) , 1 59( 1H , m, H2) , 1 55( 2H , m , H6, 7) ,
1 52( 2H , m, H8 , 8) , 1 48( 1H , m, H9 ) , 1 47
( 1H , m, H6 ) , 0 95 ( 2H , d, J= 8 2 Hz,
H12, 13) , 0 65 ( 1H , s, H14 )。 13 CNMR ( 125
MHz, CDCl3 ): 149 1( C4) , 106 7( C15) , 79 1( C
1) , 73 6( C7) , 41 9 ( C5) , 40 2 ( C10) , 39 2 ( C
11) , 34 4( C3) , 32 2( C9) , 32 0( C6) , 31 6( C2) ,
29 2( C8) , 17 0( C12) , 17 0( C13) , 9 3( C14)。
以上数据与文献对照 [ 9]基本一致, 确认化合物 5 为
1, 7 dihydroxyeudesm4( 15)ene。
化合物 6: C15H 24O 2 , 无色晶体,紫外灯 254 nm
下显暗红色荧光, 硫酸显色呈紫红色, mp 93~
95 & 。1HNMR( 400 MHz, CDCl3 ) : 2 65( 1H , m,
H3) , 2 19( 3H , s, H15) , 1 20( 3H , s, H13) , 0 89
( 3H , d, J= 6 5 Hz, H11) , 0 69 ( 3H , d, J =
6 5 Hz, H12)。13 CNMR ( 100 MHz, CDCl3 ) :
210 5( C14) , 72 0 ( C8) , 56 0 ( C3) , 54 7 ( C9) ,
48 4( C5) , 45 7 ( C4) , 41 1 ( C7) , 28 5 ( C10) ,
27 6( C1) , 24 3 ( C2) , 22 0 ( C6) , 20 9 ( C11) ,
193( C13) , 19 3( C15) , 14 6( C12)。以上数据与文
献对照[ 10]基本一致,确认化合物 6为 oplopanone。
化合物 7: C9H 10O4 , 无色晶体, 紫外灯 254 nm
下显暗红色荧光, 硫酸显色呈橘黄色, mp 79~
80 & ; ESIMS m/ z : 183 155 2 [ M + H ] + 。
1
HNMR( 400 MHz, CDCl3 ) : 7 07 ( 2H , d, J =
10 0 Hz, H3, 5) , 6 08 ( 2H , d, J= 10 0 Hz,
H2, 6) , 3 63( 3H , s, 8OM e) , 2 89( br s, 4OH ) ,
2 77( 2H , s, H7)。13 CNMR( 400 MHz, CDCl3 ) :
184 7( C1) , 169 2( C8) , 150 5( C3, 5) , 127 2( C
2, 6) , 67 0( C4) , 51 0( 8OM e) , 44 7( C7)。以上
数据与文献对照[ 11] 基本一致, 确认化合物 7 为
jacaranone。
化合物 8: C10H 14O5 , 无色油状物, 紫外灯 254
nm 下 显暗 红色 荧 光, 硫 酸 显色 呈橙 红色。
1HNMR( 500 MHz, CDCl3 ) : 6 79 ( 1H , d, J =
10 0 Hz, H6) , 5 98 ( 1H , d, J= 10 5 Hz, H5) ,
4 56( br s, 1OH ) , 3 76( 3H , s, 8OM e) , 3 74( 1H ,
dd, J= 4 0, 9 5 H z, H2) , 3 45 ( 3H , s, 2OMe ) ,
2 93( 1H , d, J= 16 0 Hz, H7) , 2 91( 1H , dd, J =
4 0, 17 0 Hz, H3) , 2 60 ( 1H , d, J= 16 5 Hz,
H7 ) , 2 43 ( 1H , dd, J= 9 5, 10 0 Hz, H3 )。
13CNMR( 150 MHz, CDCl3 ) : 196 8( C4) , 172 9
( C8) , 150 7( C6) , 128 9( C5) , 81 8( C2) , 72 3
( C1) , 58 2 ( 2OM e) , 52 1( 8OM e) , 39 4( C7) ,
38 1( C3)。以上数据与文献对照[ 12] 基本一致, 确
认化合物 8 为 1hydr oxy2methoxy4oxocyclo
hexanacetate methy l。
化合物 9: C9H 14O4 , 无色油状物, 紫外灯 254
nm 下显暗红色荧光, 硫酸显色呈浅橘黄色。
1HNMR( 500 MH z, CDCl3 ) : 3 84 ( br s, 4OH) ,
3 75( 3H , s, 8OM e) , 2 80( 2H , ddd, J= 6 0, 14 0,
14 0 Hz, H2a, 6a) , 2 57( 2H , s, H7) , 2 24( 2H ,
dt, J = 2 5, 15 0 Hz, H2e, 6e) , 2 11 ( 2H , dddd,
J= 3 0, 6 0, 14 0 Hz, H3e, 5e) , 1 77 ( 2H , ddd,
J= 5 0, 13 5, 14 0 H z, H3a, 5a)。以上数据与文献
对照[ 13] 基本一致, 确认化合物 9 为 4carbome
thoxymethy l4hydr oxycyclohexanone。
化合物 10: C11H 16O 6 ,无色油状物, 硫酸显色呈
橘红色。1HNMR( 500 MHz, CDCl3 ) : 3 68( 3H ,
s, 8OMe ) , 3 59 ( 1H , dd, J= 3 5, 4 0 Hz, H6) ,
3 47( 1H , dd, J= 6 0, 10 0 Hz, H2) , 3 29( 3H , s,
2OMe) , 3 23 ( 3H , s, 6OM e) , 2 86 ( 1H , d, J=
14 5 Hz, H7a) , 2 83 ( 1H , dd, J = 4 0, 14 5 Hz,
H5) , 2 66 ( 1H , ddd, J= 1 5, 6 0, 12 5 Hz,
H3 ) , 2 63 ( 1H , dd, J= 10 0, 12 5 Hz, H3) ,
2 62( 1H , d, J= 14 5 Hz, H7b) , 2 52 ( 1H , ddd,
J= 1 5, 3 5, 14 5 Hz, H5 )。13CNMR( 125 MHz,
CDCl3 ) : 207 1 ( C4 ) , 173 2 ( C8 ) , 81 3 ( C2) ,
79 3( C6) , 73 5 ( C1) , 57 3 ( 2OMe ) , 56 9 ( 6
OM e) , 51 8( 8OM e) , 41 9( C7) , 39 7( C3) , 38 1
( C5)。以上数据与文献对照[ 11] 基本一致, 确认化
合物 10 为 1hydr oxy2, 6dimethoxy4oxocyclo
hexanacetate methy l。
化合物 11: C12H 16O 5 , 无色油状物, 紫外灯 254
nm 下显 暗红 色 荧光, 硫酸 显 色呈 橙黄 色。
1HNMR ( 500 MHz, CDCl3 ) : 6 59 ( 1H , d, J=
10 0 Hz, H5) , 6 00 ( 1H , d, J = 10 0 Hz, H6) ,
4 67( 1H , dd, J= 2 5, 5 5 Hz, H3) , 3 71( 3H , s, 8
OM e) , 2 89( 1H , dd, J= 5 5, 17 5 Hz, H2) , 2 80
( 2H , s, H7) , 2 78 ( 1H , dd, J = 2 5, 17 5 Hz,
H2 ) , 1 37 ( 3H , s, H10 ) , 1 36 ( 3H , s, H11)。
13CNMR( 125 MHz, CDCl3 ) : 195 1( C1) , 169 1
( C8) , 127 8( C5) , 147 5( C6) , 109 1( C9) , 77 1
( C3) , 76 1( C4) , 52 0( 8OM e) , 41 1( C7) , 38 0
( C2) , 27 3( C10) , 26 7( C11)。以上数据与文献
∀1611∀中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
对照[ 14] 基本一致,确认化合物 11为 2( 2, 2dimeth
y l6oxo7dihydro1, 3benzodioxyol3 ( 6H )y l )
aceate methyl。
4 讨论
本实验从欧洲千里光中分离鉴定的 11个化合
物均是首次从该植物中分离得到,其中有 4个倍半
萜类化合物, 1个三萜类化合物, 5个环己酮类化合
物, 1个内酯类化合物。从化合物的类型看,与报道
的该属其他植物的化合物类型相似。
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黄花败酱化学成分研究
夏明文1, 2 ,谭菁菁3 , 杨 琳3 , 尚振萍3 ,赵庆春1 ,史国兵1, 2 * !
( 1 沈阳军区总医院 药剂科, 辽宁 沈阳 110016; 2 辽宁医学院,辽宁 锦州 121001;
3 沈阳药科大学,辽宁 沈阳 110016)
摘 要:目的 对黄花败酱 Patr inia scabiosaef o lia 中的化学成分进行研究。方法 采用硅胶柱色谱和 ODS 柱色
谱进行分离, Sephadex LH20 及制备液相进行纯化, 根据理化性质和光谱学数据进行结构鉴定。结果 分离鉴定
了 10 个化合物: 2 羟基乌苏酸 ( 1)、2 , 323t rihydr oxyo lean12en28oic acid ( 2)、2 , 3, 19 , 23tetrahydr oxy
o lean12 en28oic acid( 3)、齐墩果酸 3O L吡喃鼠李糖( 1% 2) L吡喃阿拉伯糖苷( 4)、齐墩果酸 3OD吡喃
葡萄糖( 1%3) L吡喃鼠李糖( 1% 2) L吡喃阿拉伯糖苷 ( 5)、3OD吡喃葡萄糖( 1% 3) L吡喃鼠李糖( 1%
2) L吡喃阿拉伯糖齐墩果酸28OD吡喃葡萄糖( 1% 6)D吡喃葡萄糖苷( 6)、咖啡酸( 7)、3, 4二羟基苯甲酸
( 8)、东莨菪内酯( 9)、谷甾醇( 10)。结论 化合物 2、3、7 为首次从败酱属植物中分离得到。
关键词:黄花败酱; 败酱属;三萜
中图分类号: R284 1 文献标识码: A 文章编号: 02532670( 2010) 10161204
Studies on chemcial constituents in Patr inia scabiosaef olia
XIA M ingwen1, 2 , T AN Jingjing 3 , YA NG Ling3 , SHANG Zhenping3 ,
ZHAO Qingchun1 , SH I Guobing1, 2
( 1 Depa rtment of Pharmacy, Gener al H ospital of Shenyang M ilitar y Reg ion, Shenyang 110016, China;
2 L iaoning Medical Univ ersity , Jinzhou 121001, China; 3 Shenyang Pharmaceutical
University, Shenyang 110016, China)
∀1612∀ 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
!收稿日期: 20100326 作者简介:夏明文( 1979 # ) ,男,江西省九江市人,辽宁医学院 2007级硕士研究生,主要从事中药质量控制和天然药物化学研究。
Email: xiamingw en@ 126 com
* 通讯作者 史国兵 T el: ( 024) 28856262 Email: sysgb@ 126 com