全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 10 期 2011 年 10 月

• 1921 •
雪松松针醋酸乙酯部位化学成分研究
刘东彦 1, 2，石晓峰 2*，李 冲 1，王东东 1, 2，范 彬 2，沈 薇 2，马趣环 2
1. 兰州大学药学院，甘肃 兰州 730030
2. 甘肃省医学科学研究院，甘肃 兰州 730050
摘 要：目的 研究雪松 Cedrus deodara 松针醋酸乙酯部位的化学成分。方法 采用硅胶、Sephadex LH-20、聚酰胺等柱色
谱方法对化学成分进行分离和纯化，根据其理化性质及波谱数据鉴定结构。结果 从雪松松针 95%乙醇提取物的醋酸乙酯
萃取部位分离得到 12 个化合物，分别鉴定为杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷（1）、3′, 4′-二甲氧基杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷（2）、
异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷（3）、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷（4）、山柰酚-3-O-(6″-O-E-阿魏酰基)-β-D-葡萄糖苷（5）、山柰
酚-3-O-(6″-O-E-肉桂酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）、金丝桃苷（7）、雪松素（8）、山柰酚（9）、莽草酸（10）、莽草酸丁酯（11）、
原儿茶酸（12）。结论 除化合物 10、12 外，其余 10 个化合物均为首次从该属植物针叶中分离得到。
关键词：雪松松针；雪松素；杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷；异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷；山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)10 - 1921 - 04
Chemical constituents of ethyl acetate fraction from pine needles
of Cedrus deodara
LIU Dong-yan1, 2, SHI Xiao-feng2, LI Chong1, WANG Dong-dong1, 2, FAN Bin2, SHEN Wei2, MA Qu-huan2
1. School of Pharmacy, Lanzhou University, Lanzhou 730030, China
2. Gansu Academy of Medical Science, Lanzhou 730050, China
Key words: pine needles of Cedrus deodara (Roxb.) G. Don; cedrin; myricetin-3-O-β-D-glucopyranoside; isorhamnetin-3-O-β-D-
glucopyranoside; kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside

雪松 Cedrus deodara (Roxb.) G. Don 是松科
（Pianaceae）植物雪松属 （Cedrus Trew）树种的泛
称，又称喜马拉雅雪松、喜马拉雅杉、香柏。该属
共有 4 种，包括雪松 C. deodara、黎巴嫩雪松 C.
libani Loud.、短叶雪松 C .brevifolia (Hook. f.) Henry
和北非雪松 C. atlantica Manetti，间断地分布于喜马
拉雅山、亚洲西部（黎巴嫩、叙利亚和土耳其）、
塞浦路斯及北非（摩洛哥和阿尔及利亚），具有解
痉、镇痛、抗炎、抗癌、抗菌、抗病毒等多种药理
活性[1]。为开发利用雪松针叶，本课题组曾从雪松
松针石油醚和正丁醇萃取部位分离得到 16 个化合
物[2-3]，并从其松针醋酸乙酯部位分离得到一个新化
合物雪松酮 A[4-5]。本实验继续对雪松松针醋酸乙酯
部位进行化学成分研究，分离鉴定出 12 个化合物，
分别鉴定为杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷（myricetin-3-
O-β-D-glucopyranoside, 1）、3′, 4′-二甲氧基杨梅素-
3-O-β-D-葡萄糖苷（3′, 4′-dimethoxy myricetin-3-O-
β-glucopyranoside, 2）、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷
（isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside, 3）、山柰酚-
3-O-β-D- 葡 萄 糖 苷 （ kaempferol-3-O-β-D-gluco-
pyranoside, 4）、山柰酚-3-O-(6″-O-E-阿魏酰基)-β-D-
葡 萄 糖 苷 [kaempferol-3-O-(6″-O-E-feruloyl)-β-D-
glucopyranoside, 5]、山柰酚 -3-O-(6″-O-E-肉桂酰
基 )-β-D- 吡 喃 葡 萄 糖 苷 [kaempferol-3-O-(6″-O-E-
coumaroyl)-β-D-glucopyranoside, 6] 、 金 丝 桃 苷
（ hyperoside, 7）、雪松素（ cedrin, 8）、山柰酚
（kaempferol, 9）、莽草酸（shikimic acid, 10）、莽草酸
丁酯（ shikimic acid butyl ester, 11）、原儿茶酸
（protocatechuic acid, 12）。其中除了化合物 10、12 外，
其余化合物均为首次从该属植物针叶中分离得到。

收稿日期：2010-12-27
基金项目：甘肃省技术研究与专项计划项目（0709TCYA022）；甘肃省卫生厅科研计划项目（WST07-02）
作者简介：刘东彦（1987—），女，硕士研究生。研究方向为天然产物分离分析。Tel: 13919191634 E-mail: liudongy04@lzu.cn
*通讯作者 石晓峰 Tel: (0931)2615440 E-mail: shixiaofeng2005@sina.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 10 期 2011 年 10 月

• 1922 •
1 仪器与材料
Varian Inova—400 MHz 核磁共振仪（TMS 内
标，美国瓦里安公司）；Brucker Daltonics Apex II
质谱仪（美国 Varian 公司）；R—200 型旋转蒸发器
（瑞士 Büchi 公司）；BHZ-D（Ⅲ）循环水式真空泵
（巩义市予华仪器有限公司）；ZF—20D 暗箱式紫外
分析仪（巩义市予华仪器有限责任公司）；BSZ—40
自动部分收集仪（上海沪西分析仪器厂）；葡聚糖
凝胶 Sephadex LH-20（Pharmacia 公司）；薄层色谱用
硅胶 GF254、柱色谱用硅胶（100～200、200～300 目）
均为青岛海洋化工厂出品。所用试剂均为分析纯。
雪松松针 2008 年 6 月采自兰州市市区，经甘
肃省医学科学研究院何福江研究员鉴定为雪松属
植物雪松 Cedrus deodara (Roxb.) G. Don 的针叶。
2 提取与分离
取干燥的雪松松针 5.5 kg，用 14 倍量 95%乙醇
回流提取 3 次（2、2、1 h），合并提取液并减压浓
缩，得到浸膏 700 g。将浸膏超声分散于水中，依
次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯和正丁醇萃取，得到
萃取物。醋酸乙酯萃取物（105 g）经硅胶柱色谱分
离，用二氯甲烷-甲醇（36∶1～0∶100）梯度洗脱，
得到 23 个流份。流份 8 经硅胶、Sephadex LH-20
柱色谱进一步分离、纯化得到化合物 9（6.1 mg）、
12（0.89 g）。流份 12 经硅胶、聚酰胺、Sephadex
LH-20 柱色谱进一步分离、纯化得到化合物 2（27.4
mg）、3（32.1 mg）、4（15.9 mg）、6（17.6 mg）、8
（10.8 mg）。流份 15～18 经硅胶柱色谱分离，析出
化合物 10（2.96 g），上清液经硅胶、Sephadex LH-20
柱色谱进一步分离、纯化得到化合物 1（25.4 mg）、
5（30.3 mg）、7（18.1 mg）、11（13.6 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：黄色粉末，三氯化铁-铁氰化钾反应
呈阳性，提示化合物含有酚羟基；盐酸-镁粉反应呈
阳性，Molish 反应阳性，提示为黄酮苷类化合物。
1H-NMR (DMSO-d6, 600 MHz) δ: 12.65 (1H, s,
5-OH), 7.19 (2H, d, J = 1.8 Hz, H-2′, 6′), 6.36 (1H, d,
J = 1.8 Hz, H-8), 6.18 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6), 5.45
(1H, d, J = 7.8 Hz, H-1″)；13C-NMR (DMSO-d6, 150
MHz) δ: 155.7 (C-2), 133.7 (C-3), 176.9 (C-4), 160.7
(C-5), 98.1 (C-6), 163.6 (C-7), 92.9 (C-8), 155.8
(C-9), 103.5 (C-10), 119.6 (C-1′), 108.1 (C-2′), 144.9
(C-3′), 136.2 (C-4′), 144.9 (C-5′), 108.1 (C-6′), 100.4
(C-1″), 73.4 (C-2″), 76.1 (C-3″), 69.5 (C-4″), 77.2
(C-5″), 60.6 (C-6″)。数据与文献对照基本一致[6]，
故鉴定化合物 1 为杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 2：黄色粉末，三氯化铁-铁氰化钾反应
呈阳性，提示化合物含有酚羟基；盐酸-镁粉反应呈
阳性，Molish 反应阳性，提示为黄酮苷类化合物。
1H-NMR (DMSO-d6, 600 MHz) δ: 12.59 (1H, s,
5-OH), 7.50 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′), 7.08 (1H, d, J =
1.8 Hz, H-6′), 6. 39 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 6. 18
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-6), 5.58 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1″),
3.82 (3H, s, -OCH3), 3.74 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR
(DMSO-d6, 150 MHz) δ: 155.7 (C-2), 133.7 (C-3),
177.5 (C-4), 161.3 (C-5), 99.1 (C-6), 165.2 C-7), 93.8
(C-8), 156.6 (C-9), 103.9 (C-10), 125.4 (C-1′), 109.6
(C-2′), 150.4 (C-3′), 152.6 (C-4′), 138.6 (C-5′), 105.6
(C-6′), 100.7 (C-1″), 74.3 (C-2″), 76.5 (C-3″), 69.8
(C-4″), 77.5 (C-5″), 60.6 (C-6″), 60.1 (-OCH3), 56.0
(-OCH3)。数据与文献对照基本一致[7]，故鉴定化合
物 2 为 3′, 4′-二甲氧基杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 3：黄色粉末，三氯化铁-铁氰化钾反应
呈阳性，提示化合物含有酚羟基；盐酸-镁粉反应呈
阳性，Molish 反应阳性，提示为黄酮苷类化合物。
1H-NMR (DMSO-d6, 600 MHz) δ: 12.62 (1H, s,
5-OH), 7.94 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′), 7.48 (1H, dd,
J = 1.8, 8.0 Hz, H-6′), 6.90 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-2′),
6.42 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J = 1.8 Hz,
H-6), 5.56 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1″), 3.83 (3H, s,
-OCH3)；13C-NMR (DMSO-d6, 150 MHz) δ: 156.3
(C-2), 133.0 (C-3), 177.5 (C-4), 161.3 (C-5), 98.8
(C-6), 164.4 (C-7), 93.7 (C-8), 156.5 (C-9), 104.0
(C-10), 121.1 (C-1′), 115.3 (C-2′), 149.5 (C-3′), 145.0
(C-4′), 113.5 (C-5′), 122.1 (C-6′), 100.8 (C-1″), 74.4
(C-2″), 76.5 (C-3″), 69.9 (C-4″), 77.5 (C-5″), 60.6
(C-6″), 55.7 (-OCH3)。数据与文献对照基本一致[7]，
故鉴定化合物 3 为异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 4：黄色粉末，三氯化铁-铁氰化钾反应
呈阳性，提示化合物含有酚羟基；盐酸-镁粉反应呈
阳性，Molish 反应阳性，提示为黄酮苷类化合物。
1H-NMR (DMSO-d6, 600 MHz) δ: 12.60 (1H, s,
5-OH), 8.03 (1H, dd, J = 1.8, 8.0 Hz, H-2′, 6′), 6.86
(1H, dd, J = 1.8, 8.0 Hz, H-3′, 5′), 6. 42 (1H, d, J = 1.8
Hz, H-8), 6. 19 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6), 5.44 (1H, d,
J = 7.8 Hz, H-1″)；13C-NMR (DMSO-d6, 150 MHz) δ:
156.2 (C-2), 133.2 (C-3), 177.5 (C-4), 161.2 (C-5),
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• 1923 •
98.7 (C-6), 164.3 (C-7), 93.7 (C-8), 156.4 (C-9), 104.0
(C-10), 120.9 (C-1′), 130.9 (C-2′), 115.1 (C-3′), 160.0
(C-4′), 115.1 (C-5′), 130.9 (C-6′), 100.9 (C-1″), 74.2
(C-2″), 76.4 (C-3″), 69.9 (C-4″), 77.5 (C-5″), 60.8
(C-6″)。数据与文献对照基本一致[8]，故鉴定化合物
4 为山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 5：黄色粉末，三氯化铁-铁氰化钾反应
呈阳性，提示化合物含有酚羟基；盐酸-镁粉反应呈
阳性，Molish 反应阳性，提示为黄酮苷类化合物。
1H-NMR (DMSO-d6, 600 MHz) δ: 12.61 (1H, s,
5-OH), 7.52 (1H, dd, J = 1.8, 8.0 Hz, H-2′, 6′), 6.78
(1H, dd, J = 1.8, 8.0 Hz, H-3′, 5′), 6. 34 (1H, d, J = 1.8
Hz, H-8), 6. 14 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6), 7. 37 (1H, d,
J = 1.8 Hz, H-2′′′), 7.34 (1H, dd, J = 1.8, 8.0 Hz, H-6′′′),
6.84 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′′′), 7.30 (1H, d, J = 16.2
Hz, H-γ′′′), 6.11 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-β′′′), 5.48 (1H,
d, J = 7.8 Hz, H-1″), 3.82 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR
(DMSO-d6, 150 MHz) δ: 155.8 (C-2), 132.6 (C-3),
176.9 (C-4), 160.7 (C-5), 98.2 (C-6), 163.7 (C-7), 93.0
(C-8), 155.8 (C-9), 103.3 (C-10), 121.0 (C-1′), 129.7
(C- 2′, 6′), 115.3 (C-3′, 5′), 159.3 (C-4′), 100.2 (C-1″),
73.4 (C-2″), 73.8 (C-3″), 69.4 (C-4″), 75.8 (C-5″), 62.6
(C-6″), 165.7 (C-α′′′), 114.1 (C-β′′′), 144.1 (C-γ′′′),
124.5 (C-1′′′), 113.2 (C-2′′′), 148.0 (C-3′′′), 144.3
(C-4′′′), 115.7 (C-5′′′), 120.6 (C-6′′′), 55.2 (-OCH3)。数
据与文献对照基本一致[9]，故鉴定化合物 5 为山柰酚-
3-O-(6″-O-E-阿魏酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 6：黄色粉末，三氯化铁-铁氰化钾反应
呈阳性，提示化合物含有酚羟基；盐酸-镁粉反应呈
阳性，Molish 反应阳性，提示为黄酮苷类化合物。
1H-NMR (CD3OD, 400 MHz) δ: 7.94 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-2′, 6′), 6.77 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-3′, 5′), 6. 25
(1H, br s, H-8), 6. 09 (1H, br s, H-6), 7. 47 (2H, d, J =
8.0 Hz, H-2′′′, 6′′′), 6.78 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-3′′′, 5′′′),
7.47 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-γ′′′), 6.04 (1H, d, J = 16.0
Hz, H-β′′′), 5.21 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1″)；13C-NMR
(CD3OD, 100 MHz) δ: 159.3 (C-2), 135.2 (C-3), 179.3
(C-4), 162.9 (C-5), 99.9 (C-6), 165.9 (C-7), 94.8 (C-8),
158.3 (C-9), 105.6 (C-10), 122.7 (C-1′), 131.0 (C-2′,
6′), 116.0 (C-3′, 5′), 161.1 (C-4′), 103.9 (C-1″), 75.7
(C-2″), 75.7 (C-3″), 71.7 (C-4″), 78.0 (C-5″), 64.3
(C-6″), 168.9 (C-α′′′), 114.7 (C-β′′′), 146.5 (C-γ′′′),
127.1 (C-1′′′), 131.1 (C-2′′′, 6′′′), 116.8 (C-3′′′, 5′′′),
161.5 (C-4′′′)。数据与文献对照基本一致[10]，故鉴定
化合物 6 为山柰酚-3-O-(6″-O-E-肉桂酰基)-β-D-吡
喃葡萄糖苷。
化合物 7：淡黄色粉末，三氯化铁-铁氰化钾反
应呈阳性，提示化合物含有酚羟基；盐酸-镁粉反应
呈阳性，Molish 反应阳性，提示为黄酮苷类化合物。
1H-NMR (CD3OD, 400 MHz) δ: 7.70 (1H, s, H-2′),
7.56 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6′), 6.86 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5′), 6. 36 (1H, br s, H-8), 6. 18 (1H, br s, H- 6), 5.38
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-1″)；13C-NMR (CD3OH, 100
MHz) δ: 179.4 (C-4), 165.9 (C-7), 163.0 (C-5), 159.0
(C-2), 158.3 (C-9), 149.8 (C-4′), 145.9 (C-3′), 135.5
(C-3), 121.9 (C-1′), 123.1 (C-6′), 116.7 (C-2′), 116.0
(C-5′), 105.6 (C-10), 103.8 (C-1″), 99.9 (C-6), 94.7
(C-8), 78.1 (C-5″), 75.7 (C-3″), 75.5 (C-2″), 71.2
(C-4″), 62.5 (C-6″)。数据与文献对照基本一致[11]，
故鉴定化合物 7 为金丝桃苷。
化合物 8：黄色晶体，三氯化铁-铁氰化钾反应
呈阳性，提示化合物含有酚羟基；盐酸-镁粉反应呈
阳性，Molish 反应阴性，提示为黄酮类化合物。
1H-NMR (CD3COCD3, 400 MHz) δ: 11.96 (1H, s,
5-OH), 6.64 (2H, s, H-2′, 6′), 1.97 (3H, s, 6-CH3),
6.01 (1H, br s, H-8), 4.92 (1H, d, J = 11.2 Hz, H-2),
4.55 (1H, d, J = 11.2 Hz, H-3)；13C-NMR (CD3COCD3,
100 MHz) δ: 198.3 (C-4), 165.7 (C-7), 165.2 (C-5),
162.3 (C-9), 146.4 (C-3′, 5′), 134.3 (C-4′), 129.3
(C-1′), 107.8 (C-2′, 6′), 101.7 (C-10), 95.5 (C-8), 84.8
(C-2), 73.5 (C-3), 7.2 (C-6)。数据与文献对照基本一
致[12]，故鉴定化合物 8 为雪松素。
化合物 9：淡黄色粉末，三氯化铁-铁氰化钾反
应呈阳性，提示化合物含有酚羟基；盐酸-镁粉反应
呈阳性，Molish 反应阴性，提示为黄酮类化合物。
与对照品山柰酚共薄层，在 3 种溶剂系统展开，薄
层行为与山柰酚相同，且混合熔点不下降，故鉴定
化合物 9 为山柰酚。
化合物 10：白色粉末状晶体（甲醇-二氯甲烷），
紫外灯（254 nm）下显淡紫色荧光，10% H2SO4-
EtOH 显粉红色。1H-NMR (CD3OD, 300 MHz) δ:
2.21 (1H, m, H-6b), 2.72 (1H, m, H-6a), 3.69 (1H, m,
H-5), 4.01 (1H, m, H-4), 4.39 (1H, m, H-3), 6.82 (1H,
m, H-2)；13C-NMR (CD3OD, 75 MHz) δ: 30.3 (C-6),
65.9 (C-5), 67.0 (C-4), 71.4 (C-3), 129.3 (C-1), 137.4
(C-2), 168.7 (C=O)。数据与文献对照基本一致[2]，
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• 1924 •
故鉴定化合物 10 为莽草酸。
化合物 11：白色颗粒状晶体（甲醇-二氯甲烷），
紫外灯（254 nm）下显淡紫色荧光，10% H2SO4-
EtOH 显粉红色。1H-NMR (CD3OD, 300 MHz) δ:
1.32 (9H, s, -CH3), 2.31 (1H, m, H-6b), 2.52 (1H, m,
H-6a), 3.93 (1H, m, H-5), 4.12 (1H, m, H-4), 4.73
(1H, m, H-3), 6.80 (1H, m, H-2)；13C-NMR (CD3OD,
75 MHz) δ: 26.2 (CH3), 28.3 (CH3), 30.3 (CH3), 29.8
(C-6), 68.2 (C-5), 72.9 (C-4), 77.9 (C-3), 129.6 (C-1),
135.3 (C-2), 166.9 (C=O), 108.7 (C-7)。以上波谱数
据与化合物 10 对比，多了一个叔丁基信号峰，故
鉴定化合物 11 为莽草酸丁酯。
化合物 12：白色针晶（甲醇-二氯甲烷），三氯
化铁-铁氰化钾反应呈阳性，提示化合物含有酚羟基。
1H-NMR (CDOD3, 600 MHz) δ: 6.79 (1H, d, J = 8.4
Hz, H-5), 7.42 (1H, dd, J = 8.4, 1.6 Hz, H-6), 7.44 (1H,
d, J = 1.6 Hz, H-2)；13C-NMR (CDOD3, 150 MHz) δ:
115.8 (C-5), 117.7 (C-2), 123.0 (C-1), 123.9 (C-6),
146.0 (C-3), 151.5 (C-4), 170.3 (C-7)。数据与文献对
照基本一致[2]，故鉴定化合物 12 为原儿茶酸。
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