全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 18 期 2014 年 9 月

·2602·
雪松松针正丁醇部位化学成分的研究
李 师 1，刘东彦 2，石晓峰 1, 2*，雷艳萍 1
1. 甘肃中医学院药学院，甘肃 兰州 730030
2. 甘肃省医学科学研究院药物研究所，甘肃 兰州 730050
摘 要：目的 对雪松 Cedrus deodara 松针正丁醇部位的化学成分进行研究。方法 利用硅胶柱及 Sephadex LH-20 凝胶色
谱柱分离、纯化，并根据理化性质及波谱数据进行结构鉴定。结果 从雪松松针正丁醇部位分离得到 10 个化合物，分别鉴
定为 1-(4′-羟基-3′-甲氧基苯基)-2-[4″-(3-丙醇基)-2″-甲氧基苯基]-1, 3-丙二醇（1）、(7S, 8R)-9, 9′-二羟基-3, 3′-二甲氧基-7, 8-
二氢苯并呋喃-1′-丙醇基新木脂素-4-O-β-D-葡糖苷（2）、(7R, 8R)-3′, 9, 9′-三羟基-3-甲氧基-7, 8-二氢苯并呋喃-1′-丙醇基新木
脂素-4-O-α-L-鼠李糖苷（3）、(6R, 9R)-6-羟基 3-oxo-α-ionol-9-O-β-D-glucopyranoside（4）、(6R, 9R)-3-oxo-α-ionol-9-O-β-
D-glucopyranoside（5）、莽草酸正丁酯（6）、奎宁酸正丁酯（7）、(6S, 9R)-6-hydroxy-3-oxo-α-ionol-9-O-β-D-glucopyranoside
（8）、5-p-trans-coumaroylguinic acid（9）、(E)-1-O-对香豆酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（10）。结论 化合物 1～7 为首次从该属植
物中分离得到。
关键词：雪松松针；正丁醇提取物；1-(4′-羟基-3′-甲氧基苯基)-2-[4″-(3-丙醇基)-2″-甲氧基苯基]-1, 3-丙二醇；(7R, 8R)-3′, 9, 9′-
三羟基-3-甲氧基-7, 8-二氢苯并呋喃-1′-丙醇基新木脂素-4-O-α-L-鼠李糖苷；莽草酸正丁酯
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)18 - 2602 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.18.005
Chemical constituents in n-butanol extract from pine needles of Cedrus deodara
LI Shi1, LIU Dong-yan2, SHI Xiao-feng1, 2, LEI Yan-ping1
1. Pharmacy School of Gansu University of TCM, Lanzhou 730030, China
2. Institute of Materia Medica, Gansu Academy of Medical Science, Lanzhou 730050, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents in the n-butanol extract of pine needles of Cedrus deodara. Methods
Chemical constituents were separated and purified by silica gel and Sephadex LH-20 chromatography column. The structures were
elucidated on the basis of physicochemical properties and spectral data (1H-NMR, 13C-NMR, and DEPT). Results The compounds
were identified as 1-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-2-[4″-(3-hydroxypropyl)-2″-methoxyphenoxy]-1, 3-propanediol (1), (7S, 8R)-9,
9′-dihydroxy-3, 3′-dimethoxy-7, 8-dihydro-benzofuran-1′-propanol base neolignan-4-O-β-D-glucoside (2), (7R, 8R)-3′, 9, 9′-
trihydroxy-3-methoxy-7, 8-dihydro-benzofuran-1′-propanol base neolignans-9-O-α-L-rhamnoside (3), (6R, 9R)-6-hydroxy-3-oxo-α-
ionol-9-O-β-D-glucopyranoside (4), (6R, 9R)-3-oxo-α-ionol-9-O-β-D-glucopyranoside (5), shikimic acid butyl ester (6), quinic acid
butyl ester (7), (6S, 9R)-6-hydroxy-3-oxo-α-ionol-9-O-β-D-glucopyranoside (8), 5-p-trans-coumaroylguinic acid (9), and (E)-1-O-p-
coumaroyl-α-D-glucopyranoside (10). Conclusion Compounds 1—7 are isolated from C. Trew for the first time.
Key words: pine needles of Cedrus deodara; n-butanol extract; 1-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-2-[4″-(3-hydroxypropyl)-2″-
methoxyphenoxy]-1, 3-propanediol; (7R, 8R)-9, 9′-dihydroxy-3, 3′-dimethoxy-7, 8-dihydro-benzofuran-1′-propanol base neolignan-4-
O-β-D-glucoside; shikimic acid butyl ester

雪松 Cedrus deodara (Roxb.) G. Don 又名喜马
拉雅雪松、喜马拉雅杉、香柏，是松科（Pianaceae）
雪松属 Cedrus Trew 植物。其针叶作为 13 个可供药
用松针之一，具有镇痛、解痉、抗菌、抗炎、抗病
毒、抗癌等多种药理活性[1]。为了开发利用雪松松
针，本实验室曾从雪松松针的具有抗癌活性成分的
95%乙醇提取物的石油醚萃取物、二氯甲烷萃取物、
醋酸乙酯萃取物中分离纯化得到50余个化合物[2-10]，

收稿日期：2014-05-30
基金项目：甘肃省科技支撑计划项目（1204FKCA152）
作者简介：李 师（1990—），女，硕士研究生，研究方向为中药化学及中药制剂质量标准研究。Tel: (0931)2302844 E-mail: 736663549@qq.com
*通信作者 石晓峰 Tel: (0931)2302644 E-mail: shixiaofeng2005@sina.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 18 期 2014 年 9 月

·2603·
但尚未对雪松松针正丁醇萃取物的化学成分进行系
统研究，为此本实验针对雪松松针 95%乙醇提取物
的正丁醇萃取物进行了化学成分的分离和表征，初
步分离得到 10 个化合物，分别鉴定为 1-(4′-羟基- 3′-
甲氧基苯基)-2-[4″-(3-丙醇基)-2″-甲氧基苯基]-1, 3-
丙 二 醇 [1-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-2-[4″-(3-
hydroxypropyl)-2″-methoxyphenoxy]-1, 3-propanediol，
1]、(7S, 8R)-9, 9′-二羟基-3, 3′-二甲氧基-7, 8-二氢苯
并呋喃-1′-丙醇基新木脂素-4-O-β-D-葡糖苷 [(7S,
8R)-9, 9′-dihydroxy-3, 3′-dimethoxy-7, 8-dihydro-
benzofuran-1′-propanol base neolignan-4-O-β-D-
glucoside，2]、(7R, 8R)-3′, 9, 9′-三羟基-3-甲氧基-7, 8-
二氢苯并呋喃-1′-丙醇基新木脂素-4-O-α-L-鼠李糖
苷 [(7R, 8R)-3′, 9, 9′-trihydroxy-3-methoxy-7, 8-
dihydro-benzofuran-1′-propanol base neolignans-9-O-
α-L-rhamnoside，3]、(6R, 9R)-6-羟基-3-oxo-α-ionol-9-
O-β-D-glucopyranoside（4）、(6R, 9R)-3-oxo-α-ionol-
9-O-β-D-glucopyranoside （ 5 ）、 莽 草 酸 正 丁 酯
（shikimic acid butyl ester，6）、奎宁酸正丁酯（quinic
acid butyl ester，7）、(6S, 9R)-6-hydroxy-3-oxo-α-
ionol-9-O-β-D-glucopyranoside （ 8 ）、 5-p-trans-
coumaroylguinic acid（9）、(E)-1-O-对香豆酰基-α-D-
吡 喃 葡 萄 糖 苷 [(E)-1-O-p-coumaroyl-α-D-
glucopyranoside，10]。其中，化合物 1～7 为首次从
该属植物中分离得到。
1 仪器与材料
METILER FP2—62 熔点测定仪（瑞士 Mettler
公司）；Varian NOVA 400 MHz 核磁共振仪（美国瓦
里安公司）；VGZAB-HS 型质谱仪（英国 VG 公司）；
R—200 型旋转蒸发仪（瑞士 BÜCHI 公司）；BHZ—D
（III）循环水式真空泵（巩义市予华仪器有限公司）；
柱色谱填充剂 Diaion HP-20、Toyope-arl HW-40（日
本三菱公司）、葡聚糖凝胶 Sephadex LH-20
（Pharmacia 公司）；薄层色谱用硅胶 GF254、柱色谱
用硅胶（100～200 目、200～300 目）均为青岛海洋
化工厂产品。所用试剂均为分析纯。
雪松松针于 2012 年 6 月采自甘肃省兰州市，经
甘肃省医学科学研究院何福江研究员、石长栓副研
究员鉴定为松科雪松属植物雪松 Cedrus deodara
(Roxb.) G. Don. 的针叶。
2 提取与分离
取阴干的雪松松针 5.5 kg，用 14 倍量的 95%乙
醇提取，提取液经真空减压浓缩得到总浸膏 700 g。
将浸膏超声分散于水中，依次用石油醚、二氯甲烷、
醋酸乙酯、正丁醇进行萃取。将正丁醇萃取部位进
行减压浓缩，得到正丁醇萃取物干浸膏（120 g）。
将正丁醇萃取物干浸膏（120 g）分散于水中，通过
大孔吸附树脂 Diaion HP-20 柱，依次用 10%、20%、
30%、40%、50%、95%甲醇进行洗脱。其中 Diaion
柱的 20%甲醇（10.36 g）、30%甲醇（6.58 g）洗脱
部分分别通过 Toyopearl HW-40 和 Sephadex LH-20
柱色谱，以二氯甲烷-甲醇溶剂系统反复分离纯化，
从中分离得到化合物 1（10 mg）、2（31.8 mg）、3
（121.55 mg）、4（26 mg）、5（12 mg）、6（72.4 mg）、
7（137 mg）、8（20 mg）、9（13 mg）、10（15 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：类白色无定形粉末（甲醇）。紫外灯
（254 nm）下有荧光，显棕黑色斑点，10%硫酸-乙
醇显紫红色，与三氯化铁-铁氰化钾反应显蓝色，提
示该化合物含有酚羟基。ESI-MS 给出准分子离子
峰 m/z 401 [M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD)
δ: 7.01 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-2′), 6.97 (1H, d, J = 8.4
Hz, H-5′), 6.84 (1H, dd, J = 8.4, 6.6 Hz, H-6′), 6.81
(1H, d, J = 6.6 Hz, H-5″), 6.77 (1H, d, J = 1.2 Hz,
H-3″), 6.66 (1H, dd, J = 7.8, 9.0 Hz, H-6″), 3.81 (3H,
d, J = 3.6 Hz, H-3′), 3.77 (3H, d, J = 9.6 Hz, H-2″),
1.78 (2H, m, H-8″), 2.59 (2H, t, J = 6.6 Hz, H-9″),
3.54 (2H, t, J = 6.6 Hz, H-7″), 4.28 (1H, m, H-2), 4.87
(1H, d, J = 6.0 Hz, H-1), 3.55 (1H, dd, J = 6.6, 18.0
Hz, H-3)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 151.9
(C-4′), 147.2 (C-3′), 138.2 (C-1′), 121.0 (C-6′), 120.8
(C-5′), 111.8 (C-2′), 151.7 (C-1″), 147.0 (C-2″), 138.1
(C-4″), 121.8 (C-6″), 119.6 (C-3″), 114.0 (C-5″), 86.6
(C-2), 74.1 (C-1), 62.2 (C-3), 61.9 (C-9″), 35.5 (C-7″),
32.7 (C-8″), 56.5 (-OCH3), 56.5 (-OCH3)。以上数据与
文献报道基本一致[11]，故鉴定化合物 1 为 1-(4′-羟
基-3′-甲氧基苯基)-2-[4″-(3-丙醇基)-2″-甲氧基苯
基]-1, 3-丙二醇。
化合物 2：类白色无定形粉末（甲醇）。紫外灯
（254 nm）下有荧光，显棕色斑点，10%硫酸-乙醇
显粉红色。ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z: 522 [M＋
Na]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.17 (1H, brs,
H-6′), 7.15 (1H, brs, H-2′), 7.58 (1H, d, J = 9.0 Hz,
H-2), 7.37 (1H, dd, J = 1.8, 7.8 Hz, H-6), 7.36 (1H, d,
J = 1.8 Hz, H-5), 13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:
102.5 (C-1″), 78.0 (C-5″), 77.6 (C-3″), 74.7 (C-2″),
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 18 期 2014 年 9 月

·2604·
71.2 (C-4″), 62.4 (C-6″), 88.4 (C-7), 64.9 (C-9), 62.2
(C-9′), 49.8 (C-8), 35.6 (C-7′), 32.8 (C-8′), 56.7
(-OCH3), 55.4 (-OCH3), 150.7 (C-4), 147.4 (C-3),
137.0 (C-1), 111.1 (C-2), 114.0 (C-5), 117.8 (C-6),
147.3 (C-4′), 145.1 (C-3′), 138.1 (C-5′), 129.5 (C-1′),
119.4 (C-6′), 117.8 (C-2′)。以上数据与文献报道基本
一致[12]，故鉴定化合物 2 为 (7S, 8R)-9, 9′-二羟基-3,
3′-二甲氧基-7, 8-二氢苯并呋喃-1′-丙醇基新木脂素-
4-O-β-D-葡糖苷。
化合物 3：类白色无定形粉末（甲醇）。紫外灯
（254 nm）下有荧光，显棕黑色斑点，10%硫酸-乙
醇显紫红色，与三氯化铁-铁氰化钾反应显蓝色，提
示该化合物含有酚羟基。电喷雾质谱（ESI-MS）给
出准分子离子峰 m/z: 515 [M＋Na]+。1H-NMR (400
MHz, CD3OD) δ: 7.06 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2), 6.93
(1H, dd, J = 6.6, 1.8 Hz, H-6), 6.59 (1H, d, J = 11.8
Hz, H-5), 5.50 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-7)；13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 65.2 (C-9), 62.3 (C-9′), 56.5
(C-8), 35.8 (C-8′), 32.7 (C-7′), 55.9 (-OCH3), 101.4
(C-1″), 70.8 (C-2″), 72.2 (C-3″), 73.8 (C-4″), 72.0
(C-5″), 17.9 (C-6″), 152.1 (C-3), 146.4 (C-4), 139.1
(C-1), 119.6 (C-5), 119.1 (C-6), 111.2 (C-2), 146.4
(C-3′), 141.9 (C-4′), 136.9 (C-5′), 129.5 (C-1′), 117.1
(C-6′), 116.7 (C-2′)。以上数据与文献报道基本一致[11]，
故鉴定化合物 3 为 (7R, 8R)-3′, 9, 9′-三羟基-3-甲氧
基-7, 8-二氢苯并呋喃-1′-丙醇基新木脂素-4-O-α-L-
鼠李糖苷。
化合物 4：淡黄色无定形粉末（甲醇）。紫外灯
（254 nm）下有荧光，显墨绿色斑点，10%硫酸-乙醇
显棕绿色。ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z: 409 [M＋
Na]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 5.86 (1H, q, J =
2.4 Hz, H-4), 5.86 (1H, dd, J = 7.8, 12.6 Hz, H-7),
5.85 (1H, dd, J = 1.8, 12.6 Hz, H-8), 4.42 (1H, qdd,
J = 9.6, 1.8, 7.8 Hz, H-9), 3.85 (1H, dd, J = 3.3, 17.5
Hz, H-6′), 3.62 (1H, dd, J = 8.2, 17.5 Hz, H-6′), 2.52
(1H, d, J = 25.5 Hz, H-2a), 2.16 (1H, dd, J = 1.1, 25.5
Hz, H-2b), 4.34 (1H, d, J = 6.5 Hz, H-1′), 3.23 (1H, t,
J = 14.2 Hz, H-4′), 3.16 (1H, dd, J = 11.7, 13.8 Hz,
H-2′), 1.92 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-13), 1.29 (1H, d, J =
9.6 Hz, H-10), 1.03 (1H, s, H-12), 1.02 (1H, s, H-11)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 201.2 (C-3), 167.2
(C-5), 127.2 (C-4), 135.3 (C-8), 131.5 (C-7), 102.7
(C-1″), 78.1 (C-3″), 78.0 (C-5″), 75.2 (C-2″), 71.6
(C-4″), 62.8 (C-6″), 80.0 (C-6), 77.3 (C-9), 50.7 (C-2),
42.4 (C-1), 24.7 (C-12), 23.4 (C-11), 21.2 (C-10), 19.6
(C-13)。以上数据与文献报道基本一致[13]，故鉴定
化合物 4 为 (6R, 9R)-6-hydroxy-3-oxo-α-ionol-9-O-
β-D-glucopyranoside。
化合物 5：淡黄色无定形粉末（甲醇）。紫外灯
（254 nm）下有荧光，显墨绿色斑点，10%硫酸-乙
醇显棕绿色。ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z: 393
[M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 5.87 (1H,
q, J = 2.4 Hz, H-4), 5.77 (1H, dd, J = 6.6, 15.4 Hz,
H-8), 5.64 (1H, dd, J = 9.0, 15.4 Hz, H-7), 4.39 (1H,
m, H-9), 3.82 (1H, dd, J = 11.8, 2.4 Hz, H-6′), 3.64
(1H, dd, J = 11.8, 6.6 Hz, H-6′), 2.44 (1H, d, J = 18.0
Hz, H-2), 2.02 (1H, d, J = 18.0 Hz, H-2), 4.34 (1H, d,
J = 7.2 Hz, H-1′), 3.27 (1H, m, H-4′), 3.16 (1H, t, J =
9.0 Hz, H-2′), 1.93 (3H, brs, H-13), 1.29 (1H, d, J =
5.4 Hz, H-10), 1.02 (1H, s, H-11), 1.00 (1H, s, H-12)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 202.0 (C-3), 168.9
(C-5), 126.1 (C-4), 138.2 (C-8), 128.8 (C-7), 102.4
(C-1″), 78.1 (C-3″), 78.0 (C-5″), 75.3 (C-2″), 71.5
(C-4″), 62.7 (C-6″), 77.0 (C-9), 56.8 (C-6), 48.3 (C-2),
37.1 (C-1), 28.0 (C-12), 27.6 (C-11), 23.8 (C-13), 21.0
(C-10)。以上数据与文献报道基本一致[14]，故鉴定
化 合 物 5 为 (6R, 9R)-3-oxo-α-ionol-9-O-β-D-
glucopyranoside。
化合物 6：白色针晶（甲醇）。紫外灯（254 nm）
下有荧光，显棕色斑点，10%硫酸-乙醇显紫红色。
ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z: 248 [M＋NH4]+。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) 谱显示了典型的莽草
酸酰基结构[15], δ 6.77 (1H, m, J = 1.8 Hz, H-2), 2.67
(1H, dd, J = 18.0, 1.2 Hz, H-6), 2.18 (1H, dd, J = 18.0,
7.6 Hz, H-6), 4.16 (1H, t, J = 6.6 Hz, H-3), 3.99 (1H,
m, H-5), 3.67 (1H, dd, J = 7.2, 4.2 Hz, H-4), 4.13 (2H,
d, J = 6.0 Hz, H-1′), 1.66 (2H, m, H-2′), 1.40 (2H, m,
H-3′), 0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz, H-4′)；13C-NMR (100
MHz, CD3OD): δ 168.3 (C-7), 138.9 (C-2), 130.4
(C-1), 72.6 (C-4), 68.4 (C-5), 67.2 (C-3), 31.8 (C-6),
65.6 (C-1′), 31.5 (C-2′), 20.2 (C-3′), 14.0 (C-4′)。以上
数据与文献报道基本一致[16]，故鉴定化合物 6 为莽
草酸正丁酯。
化合物 7：淡黄色无定形粉末（甲醇）。紫外灯（254
nm）下有荧光，显棕黑色斑点，10%硫酸-乙醇显灰
棕色。ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z: 266 [M＋
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 18 期 2014 年 9 月

·2605·
NH4]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 0.94, 4.14
(2H, m, H-8), 2.06 (2H, m, H-2), 1.84 (2H, m, H-6),
1.64 (2H, m, H-9), 1.40 (2H, m, H-10), 4.09 (1H, m,
H-3), 4.00 (1H, m, H-5), 3.41 (1H, d, J = 3.0 Hz,
H-4)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD): δ 175.5 (C-7),
76.8 (C-1), 76.7 (C-4), 71.5 (C-3), 67.9 (C-5), 66.2
(C-8), 42.1 (C-6), 38.2 (C-2), 31.6 (C-9), 20.0 (C-10),
14.0 (C-11)。以上数据与文献报道基本一致[17]，故
鉴定化合物 7 为奎宁酸正丁酯。
化合物 8：白色无定形粉末（甲醇）。紫外灯（254
nm）下有荧光，显棕色斑点，10%硫酸-乙醇显灰色。
ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z: 409 [M＋Na]+。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 0.90, 0.90 (各 3H, s,
H-11, 12), 1.16 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-10), 1.77 (3H, d,
J = 0.8 Hz, H-13), 2.04 (1H, d, J = 16.8 Hz, H-2a),
2.41 (1H, d, J = 16.8 Hz, H-2b), 2.93 (1H, ddd, J =
10.6, 8.4, 2.4 Hz, H-5′), 3.05 (1H, dd, J = 9.2, 6.0 Hz,
H-2′), 3.10 (1H, t, J = 9.6 Hz, H-4′), 3.15 (1H, t, J =
9.6 Hz, H-3′), 3.43 (1H, dd, J = 11.2, 5.6 Hz, H-6a′),
3.65 (1H, dd, J = 11.6, 4.8 Hz, H-6b′), 4.16 (1H, d, J =
7.6 Hz, H-1′), 4.31 (1H, dq, J = 6.0, 5.6 Hz, H-9), 4.95
(1H, s, 6-OH), 5.72 (1H, dd, J = 12.8, 6.4 Hz, H-8),
5.73 (1H, s, H-4), 5.75 (1H, d, J = 12.8 Hz, H-7)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 19.1 (C-13), 21.0
(C-10), 23.2 (C-11), 24.2 (C-12), 41.1 (C-1), 48.8
(C-2), 61.3 (C-6′), 70.2 (C-4′), 73.8 (C-9), 74.9 (C-2′),
76.9 (C-3′), 76.9 (C-5′), 78.1 (C-6), 101.1 (C-1′), 125.8
(C-4), 130.5 (C-8), 133.5 (C-7), 164.3 (C-5), 197.6
(C-3)。以上数据与文献报道基本一致[18]，故鉴定化
合物 8 为 (6S, 9R)-6-羟基-3-oxo-α-ionol-9-O-β-D-
glucopyranoside。
化合物 9：类白色无定形粉末（甲醇）。紫外灯
（254 nm）下有荧光，显棕色斑点，10%硫酸-乙醇
显棕色。ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z: 339 [M＋
H]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 1.92～2.23 (4H,
m, H-2′′, 6′′), 3.74 (1H, dd, J = 9.6, 1.6 Hz, H-4′′),
4.86 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-3′′), 5.33 (1H, m, H-5′′),
6.37 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-2), δ 6.81 (2H, d, J = 7.6
Hz, H-3′, 5′), 7.47 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-2′, 6′), 7.60
(1H, d, J = 16.0 Hz, H-3)；13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 37.4 (C-2′′), 38.7 (C-6′′), 71.1 (C-4′′), 73.7
(C-3′′), 76.2 (C-5′′), 79.5 (C-1′′), 116.8 (C-2), 116.8
(C-3′, 5′), 127.2 (C-1′), 131.2 (C-2′, 6′), 146.7 (C-3),
161.3 (C-4′), 168.9 (C-1), 176.5 (C-7′′)。以上数据与
文献报道基本一致[19]，故鉴定化合物 9 为 5-p-trans-
coumaroylguinic acid。
化合物 10：白色针状结晶（甲醇）。紫外灯（254
nm）下有荧光，显黑棕色斑点，10%硫酸-乙醇显棕
黑色。ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z: 325 [M－H]−。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 3.30～3.46 (4H, m,
H-2″～5″), 3.68 (1H, dd, J = 12.0, 4.4 Hz, H-6″a),
3.88 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz, H-6″b), 4.97 (1H, d,
J = 4.4 Hz, H-1″), 6.38 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-2), 7.12
(2H, d, J = 7.6 Hz, H-3′, 5′), 7.56 (2H, d, J = 7.6 Hz,
H-2′, 6′), 7.64 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-3)；13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 62.4 (C-6″), 71.2 (C-4″), 74.8
(C-2″), 77.9 (C-3″), 78.2 (C-5″), 101.8 (C-1″), 117.4
(C-2), 117.9 (C-3′, 5′), 129.9 (C-1′), 130.7 (C-2′, 6′),
145.8 (C-3), 160.8 (C-4′), 170.6 (C-1)。以上数据与文
献报道基本一致[4]，故鉴定化合物 10 为 (E)-1-O-
对香豆酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷。
参考文献
[1] 白朝辉, 石晓峰, 刘东彦, 等. 雪松松针的化学成分及
药理作用研究进展 [J]. 中国药师 , 2012, 15(12):
1791-1793.
[2] 张军民, 石晓峰, 李 冲, 等. 雪松松针化学成分研究
[J]. 中药材, 2010, 33(2): 215-218.
[3] 张军民, 石晓峰, 马趣环, 等. 雪松松针化学成分研究
(II) [J]. 中药材, 2010, 33(7): 1084-1086.
[4] Zhang J M, Shi X F, Wang D D, et al. Chemical
constituents from pine needles of Cedrus deodara [J].
Chem Nat Comps, 2011, 47(2): 272-274.
[5] Liu D Y, Shi X F, Wang D D, et al. A new flavonid in pine
of Cedrus deodara [J]. Chin Herb Med, 2011, 3(1): 5-6.
[6] 刘东彦, 石晓峰, 李 冲, 等. 雪松松针黄酮类化学成
分的研究 [J]. 中草药, 2011, 42(4): 631-633.
[7] 刘东彦, 石晓峰, 李 冲, 等. 雪松松针乙酸乙酯部位
化学成分的研究 [J]. 中草药, 2011, 42(10): 1921-1924.
[8] Liu D Y, Shi X F, Wang D D, et al. Two new myricetin
glycosides from pine needles of Cedrus deodara [J].
Chem Nat Comp, 2011, 47(5): 704-707.
[9] 石晓峰, 白朝辉, 刘东彦, 等. 雪松松针二氯甲烷提取
物化学成分研究 [J]. 中药材, 2012, 35(3): 404-406.
[10] 白朝辉, 石晓峰, 刘东彦, 等. 雪松松针二氯甲烷提取
物化学成分研究 (II) [J]. 中药材, 2013, 36(4): 567-569.
[11] Pan H F, Lundgren L N. Phenolic extractives from root of
Picea Abies. [J]. Phytochemistry, 1995, 39: 1423-1428.
[12] 毕跃峰, 郑晓珂, 冯卫生, 等. 马尾松松针中木脂素苷
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 18 期 2014 年 9 月

·2606·
的分离与结构鉴定 [J]. 药学学报 , 2002, 37(8):
626-629.
[13] Hideaki O, Yao M, Kamada K. Alangionoside G-M:
glycosides of megastigmane derivatives from the leaves
of Alangium premnifolium [J] Chem Pharm Bull, 1995,
43: 754-759.
[14] Kuang H X, Yang B Y, Xia Y G. Chemical constituents
from the flower of Datura metel L. [J]. Arch Pharm Res,
2008, 31: 1094-1097.
[15] 张海龙, 陈 凯, 裴月湖, 等. 诃子化学成分的研究
[J]. 沈阳药科大学学报, 2001, 18(6): 417-418.
[16] 祝洪艳, 孟祥颖, 鲍永利, 等. 北五味子中一种新的莽
草酸衍生物的分离纯化及其含量测定 [J]. 高等学校化
学学报, 2010, 31(4): 679-683.
[17] 杨颖博, 李 霞, 杨 琦, 等. 邹皮木瓜的化学成分研
究 II [J]. 第二军医大学学报, 2009, 30: 1195-1198.
[18] Yoshikawa M, Shimada H, Saka M, et al. Medicinal
foodstuffs. V. Moroheiya. (1): Absolute stereo-sructures
of corchoionosides A, B, and C, histamine rel ease
inhibitors from the leaves of Vietanamese Corchorus
olitorius L. (Tiliaceae) [J]. Chem Pharm Bull, 1997,
45(3): 464-469.
[19] 颜仁梁, 刘志刚. 荔枝核多酚类物质的分离与鉴定 [J].
中药材, 2009, 32(4): 522-523.