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Triterpenoids from Ganoderma theaecolum

茶病灵芝中三萜类成分研究



全 文 :2016
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Vol41,No.6 March,2016

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(VeÞßÔÐ?òß Ganodermalucidum(Ley ssexFr.)Karst. e¸ß GranodermasinenseZhaoXu etZhang ƒ9±3 。 j¢Þß Gtheaecolum ò Þß&Þ߉X1 , ÖüÆ°H9 , 4shòÞßX i , ?5-^Þ , ªNEù• 2014 ymÜú[ÉB ·5701· 2016 y 3 z à 41 áà 6 } Vol41,No.6 March,2016 ôj¢Þß_‘ƒ^D, , j¢Þ߃_ ‘¨,”hi:bBòk. 。 ëP&„…Ì{ , Þ߉Öü_‘ò>Åd 、 Lk’Œd 、 °‹ ºd 、 {d 、 Ñ ´ 、 >ü 、 ’Ô]d_=‹ , DB e/0 、 %ž% 、 et_ 、 eÎÏhi ; S흞h i ; ÐÑVÊhi ; e¢& 、 ±ùÄ1hiö 。 Þß Lkd_=‹B±ù•3+- [12]、 e HIV1 ¢&’ e HIV1 Ѡӕ– [34]、 ±ù/0ÄÅ°± [5] ö hi 。 N(î}­j¢Þß²Êpq‹—nú°‹ •–§¨ , “$ÊKÊ1XDBʃѠT’] ÒÓ±ù•– , ² 100mg·L-1 O , ±ù¬Ýr 88%, ­²Êpq‹—núõâƒ_‘„… , = rú 5 &ƒLkd_=‹ ,5 w¶_=‹ , ,” •–§¨<Äãÿ“$ 6 _=‹­ DL |zÅ3 æçƒ HL7702 %Äŗ˜DB[vƒžh i [6]。 N^0Ìk.˜j¢Þß²Êpq‹b‡ ?¹Wƒ 50% ²Êß±1X¨ 70% ²Êß±1X ‘•=rƒ 15 Lkd_=‹ , ‘_Vvò$ß7 C(1), $ß7 D(2),7 ŸÔ  Þß] Z2(3),7ŸÔ Þß] Z(4), Þßà] H(5), Þßà] B(6),3β, 7β8·Ô11,15,23LŸÔœßŒ8,168à26 ] (7),3β,7β8·Ô11,15,23LŸÔœßŒ8, 16 8à 26 ]à³ (8),ganolucidicacidB(9), ganolucidateF(10), Þß] C2à³(11),Þß] ζ (12), Þß] AP3(13),Þß]Bà³(14),ÞßÊ B(15)。 _=‹ 1~15 :ò!]˜ñX1$‘• =r 。 1  ʸ VNS600,Bruker400,BrukerAV500 åçatÁ uv NMR L ;Agilent1100 õT LC/MSDTrapSL ­ ¢´›iÁuv ESIMS;Agilent ‚¢²KLÁ , YMCC18(20mm×250mm,5μm)KLN;LC3000 ­$ïKLÁ ; Ò²NKLwF RP18(50μm)ò YMC DE°Æ ; pòKLwF GF254’NKLwF (200~300 í ) òQH·_gj°Æ ; MšÅEF SephadexLH20 ò GEPharmacia DE°Æ ; ³i¥ 1:ò‘›ZeKLZ 。 j¢Þß° 2012 y 7 zµ°H9)AÙ4 , 7 $%&%X°‹„…³!:Q„…Vvòj¢ Þß Gtheaecolum, ËÌBN (NoS2421) ý° $%A&%,‹„…³BN¸ 。 2  pq†‘• 20kg j¢Þß3§Ç~ , i 95% ²Ê‰ pq , µïËÖl9 , =raH 1kg。 aH? 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Table1 13CNMRdataofcompounds18 No 1 2 3 4 5 6 7 8 1 354 336 339 348 361 356 347 347 2 288 274 275 274 344 287 276 276 3 775 775 776 779 770 777 783 783 4 391 391 388 389 460 395 387 387 5 499 510 501 498 486 501 497 497 6 290 362 189 366 369 284 260 260 7 6931990202219911999 667 672 672 8 15991463150613891478159115811581 9 14191517151816491521142814201420 10 393 406 398 397 399 394 391 391 11 199019842023 2361995198119821982 12 515 482 516 301 491 498 444 444 13 475 440 473 449 494 466 516 516 14 548 565 489 477 572 583 587 587 15 7242056 321 3192074215121102110 16 307 348 273 287 374 38712341234 17 567 528 489 489 514 50218891889 18 191 179 168 158 180 193 313 313 19 198 178 175 183 181 187 185 185 20 20762054 360 36215381538 283 283 21 311 312 183 186 214 211 209 209 22 - - 345 34712571254 493 493 23 - - 257 2581992197220622062 24 - - 14501455 413 485 454 454 25 - - 12701266 285 356 347 347 26 - - 172917291812180017981798 27 - - 120 120 164 179 169 169 28 288 279 278 250 284 253 282 282 29 166 155 154 274 224 166 156 156 30 204 219 258 153 181 288 329 329 OMe - - - - - - - 520 _=‹ 2  ËÓKxv­§w 。ESIMSm/z 4012[M+H]+。1HNMR(CDCl3,500MHz)δ: 073(3H,s,H18),088(3H,s,H19),102(3H,s, H29),126(3H,s,H30),158(3H,s,H28),219 (3H,s,H21),305(1H,d,J=160Hz,H12α), 277(1H,d,J=160Hz,H12β),334(1H,t,J= 175,175Hz,H17),325(1H,dd,J=50,200 Hz,H3);13CNMR(CDCl3,125MHz)Ü1。ìb =.†^Þ [8] k.ƒ 3βhydroxy4,4,14αtrimeth yl7,11,15,20tetraoxo5αpregn8ene÷,IVv_ =‹ 2 ò$ß7 D(lucidoneD)。 _=‹ 3   K§w ( àÊ )。ESIMSm/z 5292[M-H]-。1HNMR(CDCl3,400MHz)δ:080 (3H,s,H18),087(3H,s,H29),092(3H,d,J= 64Hz,H21),100(3H,s,H28),116(3H,s,H 30),129(3H,s,H19),182(3H,s,H27),327 (1H,dd,J=52,112Hz,H3);13CNMR(CDCl3, 100MHz) Ü 1。 @òzL=.‘›`†^Þ [8] =.­, IVvñ_=‹ò 7oxoganoderic acidZ2。 _= ‹ 4    K § w ( à Ê )。ESIMS m/z5292[M-H]-。1HNMR(CDCl3,400MHz)δ: 065(3H,s,H18),088(3H,s,H29),091(3H,s, H28),094(3H,d,J=56Hz,H21),099(3H,s, H30),117(3H,s,H19),183(3H,s,H27),328 (1H,dd,J=44,116Hz,H3);13CNMR(CDCl3, 100MHz) Ü 1。 @òzL=.‘›`†^Þ [9] =.­, Vvñ_=‹ò 7oxoganodericacidZ。 _=‹ 5   Kxv­§w 。ESIMSm/z 5113[M-H]-。1HNMR(CDCl3,500MHz)δ:328 (1H,dd,J=50,105Hz,H3),315(1H,dd,J= 70Hz,H25),214(3H,s,H21),155(3H,s,H 30),125(3H,s,H19),120(3H,d,J=70Hz,H 27),104(3H,s,H28),089(3H,s,H29),071 (3H,s,H18);13CNMR(CDCl3,125MHz)Ü 1。 ìb=.†^Þ [10] k.ƒ ganoderenicacidH [ ÷ , IVv_=‹ 5 òÞßà] H。 _=‹ 6   K 。ESIMSm/z5153[M+ H]+。1HNMR(CDC13,600MHz)δ:106(3H,s,H 18),109(3H,s,H29),125(3H,s,H30),138 (3H,d,J=72Hz,H27),141(3H,s,H19),146 (3H,s,H28),226(3H,s,H21),349(1H,dd,J= 59,102Hz,H3),484(1H,dd,J=87,87Hz,H 7),632(1H,s,H22);13CNMR(CDC13,150MHz) Ü 1。 †^Þ [11] k.ƒ=.[÷ , IVv_= ‹ 6 ò ganoderenicacidB =.²z 。 _=‹ 7  ¹ËK ( àÊ )。ESIMSm/z 5153[M+H]+。1HNMR(CDCl3,400MHz)δ: 084(3H,s,H29),101(3H,s,H28),110(3H,d, J=68Hz,H21),118(3H,s,H19),120(3H,d, ·7701· 2016 y 3 z à 41 áà 6 } Vol41,No.6 March,2016 J=64Hz,H27),121(3H,s,H18),152(3H,s, H30),322(1H,dd,J=56,108Hz,H3),478 (1H,dd,J=99,77Hz,H7),573(1H,s,H 16);13CNMR(CDCl3,100MHz)Ü1。@òzL =.‘›`†^Þ [12] =.­, Vvñ_=‹ò 3β,7βdihydroxy11,15,23trioxolanost8,16dien 26oicacid。 _=‹ 8   K§w ( àÊ )。ESIMSm/z 5273[M-H]-。1HNMR(CDCl3,500MHz)δ:084 (3H,s),102(3H,s),110(3H,d,J=72Hz), 119(3H,s),118(3H,d,J=64Hz),121(3H, s),150(3H,s),320(1H,dd,J=56,110Hz), 364(3H,s),478(1H,dd,J=96,80Hz),573 (1H,s)。13CNMR(CDCl3,125MHz)=.Ü 1。 ² 1HNMR ëú³àÔv< δ364(3H,s);13C
NMR
ˆëδ520ƒtàÔv<。@òzL=. ‘›`†^Þ [12] =.­, Vvñ_=‹ò 3β, 7βdihydroxy11,15,23trioxolanost8,16dien26oic acidmethylester。 _=‹ 9   K§w ( àÊ )。ESIMSm/z 5013[M-H]-。1HNMR(pyridined5,600MHz)δ: 095(3H,d,J=60Hz,H21),097(3H,s,H29), 109(3H,s,H18),134(3H,d,J=72Hz,H27), 136(3H,s,H30),147(3H,s,H19),184(3H,s, H28),351(1H,dd,J=48,66Hz,H3),464 (1H,dd,J=60,36Hz,H15);13CNMR(pyridine d5,150MHz)δ:2083(C23),1973(C11),1761 (C26),1636(C8),1388(C9),769(C3),710 (C15),531(C14),517(C12),513(C5),489 (C22),481(C17),464(C13),460(C24), 387(C4),382(C16),373(C10),348(C25), 342(C1),320(C20),298(C7),279(C2), 279(C30),187(C21),185(C28),184(C 19),169(C6),167(C27),161(C18),157(C 29)。 @òzL=.‘›`†^Þ [13] =.­, Vvñ_=‹ò ganolucidicacidB。 _=‹ 10   K§w ( àÊ )。ESIMSm/z 5013[M-H]-。1HNMR(pyridined5,500MHz)δ: 093(3H,s,H18),109(3H,s,H29),110(3H,d, J=62Hz,H21),124(3H,s,H28),136(3H,s, H19),147(3H,s,H30),215(3H,s,H27),351 (1H,m,H3),460(1H,dd,J=92,59Hz,H15), 499(1H,dt,J=81,60Hz,H23);13CNMR(pyri dined5,125MHz)δ:1983(C11),1706(C26), 1645(C8),1452(C24),1396(C9),1285(C 25),777(C3),719(C15),667(C23),539(C 14),527(C12),522(C5),497(C17),472(C 13),442(C22),395(C4),394(C16),381(C 10),351(C1),342(C20),307(C6),288(C 2),287(C28),197(C21),195(C30),192(C 19),177(C7),168(C18),165(C29),133(C 27)。 @òzL=.‘›`†^Þ [14] =.­, Vvñ_=‹ò 3β,15α,23trihydroxy11oxo5αla nosta8,24dien26oicacid(ganolucidateF)。 _=‹ 11   K ( àÊ )。ESIMSm/z 5333[M+H]+。1HNMR(CDCl3,400MHz)δ: 088(3H,s,H18),102(3H,s,H30),085(3H,d, J=60Hz,H21),118(3H,d,J=70Hz,H27), 102(3H,s,H28),085(3H,s,H29),127(3H,s, H19),332(1H,m,H3),455(1H,dd,J=102, 72Hz,H7),469(1H,m,H15),239(1H,m,H 22α),224(1H,m,H22β);13CNMR(CDCl3,100 MHz)δ:2098(C23),1995(C11),1740(C26), 1575(C8),1421(C9),782(C3),725(C15), 696(C7),539(C14),524(C12),519(C31), 491(C5),481(C17),471(C13),454(C24), 420(C22),386(C4),386(C10),364(C16), 346(C1),346(C25),323(C20),284(C6), 282(C28),278(C2),198(C19),195(C21), 194(C30),171(C27),157(C18),97(C29)。 ² 1HNMR ëú³àÔv< δ376(3H,s);13C
NMR
ˆëδ519ƒtàÔv<。ìb=.†^ Þ [15] k.ƒ methylganoderateC2[÷,IVv_ =‹ 11 òÞß] C2à³。 _=‹ 12   K 。ESIMSm/z5153 [M+H]+。1HNMR(pyridined5,600MHz)δ:091 (3H,s,H18),104(3H,s,H29),113(3H,s,H 28),115(3H,d,J=54Hz,H21),136(3H,s,H 19),174(3H,s,H30),215(3H,s,H27),343 (1H,dd,J=48,66Hz,H3),484(1H,dd,J= 87,87Hz,H23),737(1H,d,J=84Hz,H 24);13CNMR(pyridined5,150MHz)δ:2081(C 15),2004(C11),1999(C7),1708(C26), 1518(C9),1472(C8),1428(C24),1288(C ·8701· ûóö : j¢ÞßLkd‘„…
25),768(C3),667(C23),577(C14),517(C
5),499(C12),461(C16),447(C13),438(C
17),410(C10),410(C22),398(C4),370(C
6),342(C1),340(C20),284(C28),282(C
2),215(C30),201(C21),181(C19),163(C
18),162(C29),135(C27)。
†^Þ
[16]
k.ƒ
ganodericacidζ=.²z。
_=‹
13 
 K§w

àÊ
)。ESIMSm/z
5292[M-H]-。1HNMR(pyridined5,600MHz)δ:
101(3H,s,H18),112(3H,s,H29),131(3H,d,
J=72Hz,H27),135(3H,s,H28),139(3H,s,
H30),178(3H,s,H19),184(3H,s,H21),435
(1H,dd,J=96,66Hz,H15);13CNMR(pyridine
d5,150MHz)δ:2154(C3),2112(C23),2046
(C7),2012(C11),1778(C26),1523(C9),
1504(C8),733(C20),720(C15),528(C
14),525(C22),521(C12),509(C17),490
(C5),478(C13),477(C24),464(C4),391
(C10),368(C6),350(C1),345(C25),339
(C2),302(C16),272(C28),266(C21),206
(C30),202(C29),189(C18),175(C19),
170(C27)。
@òzL=.‘›`†^Þ
[17]
=
.­,
Vvñ_=‹ò
ganodericacidAP3。
_=‹
14 
 K~
。EIMSm/z530[M]+·,
512[M-H2O]
+。1HNMR(CDCl3,600MHz)δ:086
(3H,s,H18),102(3H,d,J=60Hz,H21),109
(3H,d,J=72Hz,H27),122(3H,s,H29),125
(3H,s,H19),135(3H,s,H21),217(3H,s,H
28),321(1H,dd,J=48,66Hz,H3),481(1H,
dd,J=60,84Hz,H7);13CNMR(CDCl3,150
MHz)δ:2172(C23),2094(C15),1977(C11),
1743(C27),1568(C8),1427(C9),783(C
3),668(C7),585(C14),519(C31),503(C
12),491(C22),490(C17),467(C24),456
(C5),450(C10),409(C16),388(C13),386
(C4),348(C1),347(C25),315(C20),281
(C2),277(C6),266(C26),244(C29),198
(C21),184(C28),174(C19),170(C18),
154(C30)。
²
1HNMR
qL$$ëú³àÔv<
δ376(3H,s);13CNMRˆ$ë δ519ƒtàÔv
<

†^Þk
[18]

methylganoderateB
=.²
z

IVv_=‹
14
òÞß]

à³

_=‹
15 
 K§w

àÊ
)。ESIMSm/z
5292[M-H]-。1HNMR(CDCl3,400MHz)δ:057
(3H,s,H18),088(6H,s,H28
¨
H30),092
(3H,d,J=64Hz,H21),098(3H,s,H29),101
(3H,s,H19),167(3H,s,H27),324(1H,dd,J=
44,108Hz,H3),399(2H,s,H26),532(1H,
d,J=60Hz,H7),540(1H,d,J=64Hz,H24),
547(1H,d,J=60Hz,H11)。13CNMR(CDCl3,
150MHz)δ:1459(C9),1427(C8),1343(C
25),1270(C24),1202(C7),1163(C11),789
(C3),691(C26),509(C17),503(C5),491
(C14),438(C13),387(C4),378(C12),374
(C10),361(C20),359(C22),357(C1),315
(C16),281(C2),279(C15),278(C29),256
(C28),245(C23),230(C6),227(C19),184
(C21),158(C30),157(C18),136(C27)。
@
òzL=.‘›`†^Þ
[19]
=.­,
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