全 文 ：ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＨｅｌｉｃｉｏｐｓｉｓｌｏｂａｔａⅡ
ＬＩＤａｎ１，ＬＩＵＭｉｎｇｓｈｅｎｇ２，３，ＬＩＺｈａｎｌｉｎ１，ＫＡＮＧＳｈｅｎｇｌｉ２，３，ＨＵＡＨｕｉｍｉｎｇ１
（１．ＳｃｈｏｏｌｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＳｈｅｎｙａｎｇＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ１１００１６，Ｃｈｉｎａ；
２．ＦａｃｕｌｔｙｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＨａｉｎａｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，Ｈａｉｋｏｕ５７１１０１，Ｃｈｉｎａ；
３．ＨａｉｎａｎＰｒｏｖｉｎｃｉａｌＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＲ＆ＤｏｆＴｒｏｐｉｃａｌＨｅｒｂｓ，Ｈａｉｋｏｕ５７１１０１，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｔｈｅｌｅａｖｅｓｏｆＨｅｌｉｃｉｏｐｓｉｓｌｏｂａｔａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｃｏｌ
ｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｏｎｓｉｌｉｃａｇｅｌ，ｎｅｕｔｒａｌａｌｕｍｉｎｕｍｏｘｉｄｅａｎｄＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０，ａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ
ａｎｄｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｄａｔａ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｓｅｖｅｎｋｎｏｗｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ：ｍｙｒｉｃｅｔｉｎ（１），ｍｙｒｉｃｉｔｒｉｎ（２），ｓｙｒｉｎｇｅｔ
ｉｎ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（３），ｍｅｄｉｏｒｅｓｉｎｏｌ（４），Ｄ１Ｏｍｅｔｈｙｌｍｙｏｉｎｏｓｉｔｏｌ（５），ｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｎｅ（６），ａｎｄβｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（７）．Ｃｏｎ
ｃｌｕｓｉｏｎ：ＡｌｏｆｔｈｅｓｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｇｅｎｕｓＨｅｌｉｃｉｏｐｓｉｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｈｅｌｉｃｉｏｐｓｉｓｌｏｂａｔａ；Ｐｒｏｔｅａｃｅａｅ；Ｈｅｌｉｃｉｏｐｓｉｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔ
［责任编辑　王亚君］
小丛红景天中的酚性化合物
刘　青１，刘珍伶２，田　蠧２
（１．华侨大学 材料科学与工程学院，福建 泉州 ３６２０２１；
２．兰州大学 化学化工学院，甘肃 兰州 ７３００００）
［摘要］　目的：研究红景天属植物小丛红景天 Ｒｈｏｄｉｏｌａｄｕｍｕｌｏｓａ根的甲醇提取物中酚性化合物。方法：利用
现代波谱技术和化学方法进行结构鉴定。结果：分别为山柰酚（１），槲皮素（２），没食子酸（３），（＋）异落叶松树脂
醇３αＯβＤ葡萄糖苷（４），（－）异落叶松树脂醇３αＯβＤ葡萄糖苷（５），山柰酚３ＯβＤ葡萄糖７αＯＬ鼠李糖
苷（６），芦丁（７）。结论：化合物３，４，５，６，７为首次从该植物中分离得到。
［关键词］　红景天属；小丛红景天；化学成分；酚性化合物
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）０４０４１１０３
［收稿日期］　２００７０５０９
［通讯作者］　刘珍伶，田蠧，Ｔｅｌ：（０９３１）８９１２４１０，Ｅｍａｉｌ：ｌｉ
ｕｚｈｌ＠ｌｚｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
　　小丛红景天 Ｒｈｏｄｉｏｌａｄｕｍｕｌｏｓａ（Ｆｒａｎｃｈ．）Ｓ．
Ｈ．Ｆｕ为景天科红景天属植物，分布在我国四川、甘
肃、陕西、山西、河北等西北地区［１］。红景天属植物
具有良好的生物活性是人们很早就发现并且广泛应
用于生产和生活的一类植物，该类植物不仅可以用
来治疗多种疾病，更可以作为滋补品来强身健体，目
前这些植物中的很多种已被制成各种剂型的药品以
及保健品应用于临床实践［２４］。
小丛红景天的化学成分的系统研究报道较
少［５７］，作者对小丛红景天根部甲醇提取物的化学成
分进行了研究，从中分离鉴定了７个酚性化合物。
１　仪器和材料
熔点用 Ｘ－４型显微熔点测定仪，温度计未校
正；ＶａｒｉａｎＭｅｒｃｕｒｙＰｌｕｓ－４００ＢＢ及 ＶａｒｉａｎＭｅｒｃｕｒｙ
Ｐｌｕｓ－３００ＢＢ核磁共振波谱仪；ＨＰ５９８８ＡＧＣＭＳ，
ＶＧ－ＺＡＢＨＳ（７０ｅｖ）及 ＢｒｕｃｋｅｒＤａｌｔｏｎｉｃｓＡＰＥＸＩ
质谱仪；ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ３４１旋光仪；薄层色谱用硅胶
ＧＦ２５４，柱色谱用硅胶（２００～３００目）均为青岛海洋
化工厂生产。
小丛红景天Ｒ．ｄｕｍｕｌｏｓａ于２００２年８月采自陕
西太白山，海拔３０００ｍ，植物标本由兰州大学生物系
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第３３卷第４期
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植物分类室孙继周教授鉴定，现存于生物系标本室。
２　提取与分离
２３ｋｇ小丛红景天干燥根粉碎经甲醇浸泡提取
４次后，提取液减压浓缩成浸膏１２０ｇ，用２００～３００
目柱色谱硅胶１０００ｇ进行色谱分离，以水饱和的醋
酸乙酯乙醇（１∶０，４０∶１，２０∶１，１０∶１，５∶１）梯度洗脱，
然后用甲醇冲柱（４０００ｍＬ），以每组分５００ｍＬ接
收，回收溶剂后以水饱和的醋酸乙酯乙醇（２０∶１）作
薄层条件以紫外灯检测，ＧＦ２５４板以 ５％ Ｈ２ＳＯ４
ＥｔＯＨ显色后，根据Ｒｆ值分成 Ａ，Ｂ，Ｃ…Ｉ等若干组
分。组分Ａ经硅胶柱色谱，氯仿甲醇（１∶０，２０∶１，
１０∶１，５∶１，０∶１）梯度洗脱，所得７个组分经氯仿甲
醇（２０∶１）洗脱和聚酰胺纯化，得到化合物 １（７
ｍｇ），２（１７ｍｇ）。组分Ｆ经氯仿甲醇（１∶０，２０∶１，１０
∶１，５∶１，０∶１）梯度洗脱，所得黄色粉末状物质的组
分用聚酰胺柱进行分离，得到化合物７（４７ｍｇ）和３
（２３ｍｇ）。组分Ｇ经氯仿甲醇（１∶０，２０∶１，１０∶１，５∶
１，０∶１）剃度洗脱，得到Ｇａ～Ｇｅ５组分。其中Ｇｄ组
分经过硅胶柱分离，得到化合物４，５的混合物（２７
ｍｇ）。组分Ｈ经氯仿甲醇（１∶０，２０∶１，１０∶１，５∶１，０∶
１）梯度洗脱，所得组分中黄色粉末状物质的组分用
聚酰胺柱进行分离，得到化合物６（１５ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　黄色固体，ｍｐ２７６～２７８℃；ＦＡＢＭＳ
ｍ／ｚ２８７［Ｍ＋Ｈ］＋。该化合物对三氯化铁乙醇溶液
呈暗绿色，为羟基酮类特征颜色反应，硅胶薄层遇
Ｈ２ＳＯ４显黄色，盐酸镁还原反应呈阳性，说明其为黄
酮类化合物。与山柰酚的标准样品对照，混合熔点
不下降，Ｒｆ值在多种溶剂体系中相同且显色过程一
致。１ＨＮＭＲ数据与化合物山柰酚的文献［８］一致，
故确定该化合物为山柰酚。
化合物２　黄色针状晶体（甲醇），ｍｐ３１２～３１５
℃；ＦＡＢＭＳｍ／ｚ３０３［Ｍ＋Ｈ］＋。该化合物对三氯化
铁乙醇溶液呈暗绿色，显示为羟基酮类特征颜色反
应，硅胶薄层遇 Ｈ２ＳＯ４显黄色，盐酸镁还原反应呈
阳性，说明其为黄酮类化合物。与槲皮素的标准样
品对照，混合熔点不下降，Ｒｆ值在多种溶剂体系中
相同且显色过程一致。１ＨＮＭＲ数据与化合物槲皮
素的文献［９］一致，故确定该化合物为槲皮素。
化合物３　白色针状晶体（丙酮），ｍｐ２３１～２３３
℃；ＥＩＭＳｍ／ｚ１７０［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ数据与化合物没
食子酸的文献［１０］一致。该化合物与没食子酸标
品进行ＴＬＣ对照，Ｒｆ值相同，显色情况一致，混合熔
点不下降。故确定该化合物为没食子酸。
化合物 ４　白色粉末，ＦＡＢＭＳｍ／ｚ５４５［Ｍ＋
Ｎａ］＋，５２９［Ｍ ＋Ｌｉ］＋。该 化 合 物 的１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，３００ＭＨｚ）δ：６６１～６７８ｍ为苯环上的 ４
个质子信号；６１８（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ５），４０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８０Ｈｚ，Ｈ１″）；３１８～３８６ｍ为葡萄糖上的非端基
质子信号；３７７（１Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３３），３７９（１Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３
３′），２８７ｍ，２７３ｍ，１９７ｍ。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，７５
ＭＨｚ）δ：１２９０（Ｃ１），１１２３（Ｃ２），１４７０（Ｃ３），
１４５７（Ｃ４），１１７２（Ｃ５），１３４２（Ｃ６），３３７（Ｃ７），
３９４（Ｃ８），６４５（Ｃ９），１３８５（Ｃ１′），１１４２（Ｃ
２′），１４８７（Ｃ３′），１４５０（Ｃ４′），１１６０（Ｃ５′），
１２３０（Ｃ６′），４７７（Ｃ７′），４５７（Ｃ８′），６８４（Ｃ
９′），１０５０（Ｃ１″），７５０（Ｃ２″），７７７（Ｃ３″），７１５
（Ｃ４″），７７９（Ｃ５″），６２６（Ｃ６″），５５３（３ＯＣＨ３），
５５３（３′ＯＣＨ３）。以上数据与化合物（＋）异落叶
松树脂醇３αＯβＤ葡萄糖苷的文献［１１，１２］一致，
故确定该化合物为（＋）异落叶松树脂醇３αＯβＤ
葡萄糖苷。
化合物 ５　白色粉末，ＦＡＢＭＳｍ／ｚ５４５［Ｍ＋
Ｎａ］＋，５２９［Ｍ＋Ｌｉ］＋。该化合物１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，
３００ＭＨｚ）δ：６６１～６７８ｍ为苯环上的４个质子信
号；６１８（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ５），４０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ
１″）；３１８～３８６ｍ为葡萄糖上的非端基质子信号；
３７７（１Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３Ｈ），３７９（１Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３Ｈ），２８７
ｍ，２７３ｍ，１９７ｍ。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，７５ＭＨｚ）δ：
１２９２（Ｃ１），１１２３（Ｃ２），１４７３（Ｃ３），１４５８（Ｃ
４），１１７４（Ｃ５），１３３７（Ｃ６），３３６（Ｃ７），４１１（Ｃ
８），６５５（Ｃ９），１３８７（Ｃ１′），１１３９（Ｃ２′），１４９０
（Ｃ３′），１４５１（Ｃ４′），１１５９（Ｃ５′），１２３５（Ｃ６′），
４８９（Ｃ７′），４５３（Ｃ８′），７０７（Ｃ９′），１０３８（Ｃ
１″），７５０（Ｃ２″），７７９（Ｃ３″），７１４（Ｃ４″），７８２（Ｃ
５″），６２５（Ｃ６″），５５３（３ＯＣＨ３），５５３（３′ＯＣＨ３）。
以上数据与化合物（－）异落叶松树脂醇３αＯβＤ
葡萄糖苷的文献［１１，１２］一致，故确定该化合物为
（－）异落叶松树脂醇３αＯβＤ葡萄糖苷。
化合物６　黄色针状晶体（甲醇），ｍｐ２４４～２４５
℃；ＦＡＢＭＳｍ／ｚ６１７［Ｍ＋Ｎａ］＋，６０１［Ｍ＋Ｋ］＋。该
化合物对三氯化铁乙醇溶液呈暗绿色，为羟基酮类
特征颜色反应，硅胶薄层遇 Ｈ２ＳＯ４显黄色，盐酸镁
还原反应呈阳性，说明其为黄酮类化合物。１ＨＮＭＲ
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（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，
ＣＨ３ＯＲｈａ），５５３～３０７约为１５个 Ｈ，为葡萄糖及
鼠李糖上的非端基质子信号，６４２（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），
６８０（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），６８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ３′，
５′），８０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６４５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ８），６２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６），
５４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６９Ｈｚ，Ｈ１″），５３３（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ
１）。１３ＣＮＭＲ（ＤＥＰＴ，ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：１５６７
（Ｃ２），１３４２（Ｃ３），１７８３（Ｃ４），１６１６（Ｃ５），
１００２（Ｃ６），１６２３（Ｃ７），９５２（Ｃ８），１５７４（Ｃ９），
１０５９（Ｃ１０），１２１４（Ｃ１′），１３１７（Ｃ２′，６′），１１５９
（Ｃ３′，５′），１６０９（Ｃ４′），１０１５（Ｃ１″），７４６（Ｃ
２″），７６７（Ｃ３″），７０５（Ｃ４″），７７２（Ｃ５″），６１５（Ｃ
６″），１００３（Ｃ１），７０３（Ｃ２），７０６（Ｃ３），７２３
（Ｃ４），７００（Ｃ５），１８６（Ｃ６）。以上数据与化
合物山柰酚３ＯβＤ葡萄糖７αＯＬ鼠李糖苷的文
献［１３，１４］一致，故确定该化合物为山柰酚３Ｏβ
Ｄ葡萄糖７αＯＬ鼠李糖苷。
化合物７　黄色固体（甲醇），ｍｐ１８７～１８８℃；
ＦＡＢＭＳｍ／ｚ６３３［Ｍ＋Ｎａ］＋，６１７［Ｍ＋Ｌｉ］＋。该化
合物对三氯化铁乙醇溶液呈暗绿色，显示为羟基酮
类特征颜色反应，硅胶薄层遇 Ｈ２ＳＯ４显黄色，盐酸
镁还原反应呈阳性，说明其为黄酮类化合物。该化
合物经酸水解后，用纸色谱检测得知，分子中具有葡
萄糖和鼠李糖，与芦丁的标准品对照，混合熔点不下
降，Ｒｆ值在多种溶剂体系中相同且显色过程一致。
与化合物芦丁的数据［９］一致，故确定该化合物为
芦丁。
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ｅｎｄｏ：ｅｘｏｒａｔｉｏｉｎｄｉｅｌｓａｌｄｅｒｒｅａｃｔｉｏｎｓｏｆｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｅ［Ｊ］．
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ＰｈｅｎｏｌｉｃｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓｆｒｏｍＲｈｏｄｉｏｌａｄｕｍｕｌｏｓａ
ＬＩＵＱｉｎｇ１，ＬＩＵＺｈｅｎｌｉｎｇ２，ＴＩＡＮＸｕａｎ２
（１．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇａｎｄＰｈａｒｍａｃｙ，ＣｏｌｅｇｅｏｆＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＨｕａｑｉａｏＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，
Ｑｕａｎｚｈｏｕ３６２０１１，Ｃｈｉｎａ；２．ＳｔａｔｅＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＡｐｐｌｉｅｄＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＣｏｌｅｇｅｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，
ＬａｎｚｈｏｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｌａｎｚｈｏｕ７３００００，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｅｉｇｈｔｐｈｅｎｏｌｉｃｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１７）ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｍｅｔｈａｎｏｌｅｘｔｒａｃｔｏｆｔｈｅｒｏｏｔｏｆＲｈｏｄｉｏｌａｄｕｍｕｌｏｓａ．Ｔｈｅｉｒ
ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｋａｅｍｐｅｒｏｌ（１），Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ（２），Ｇａｌｉｃａｃｉｄ（３），（＋）Ｉｓｏｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ３αＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（４），
（－）Ｉｓｏｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ３αＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（５），ｋａｅｍｐｅｒｏｌ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ７αＯＬｒｈａｍｎｏｓｉｄｅ（６），ｒｕｔｉｎ（７）ｒｅ
ｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｃｈｅｍｉｃａｌａｎｄｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｅｖｉｄｅｎｃｅ．Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓ３７ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＲ．ｄｕｍｕｌｏｓａｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｒｈｏｄｉｏｌａ；Ｒｈｏｄｉｏｌａｄｕｍｕｌｏｓａ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｐｈｅｎｏｌｓ
［责任编辑　王亚君］
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