全 文 ：陵水暗罗枝、叶中的阿朴菲生物碱
吕子明，张庆建，陈若芸，于德泉
（中国医学科学院 北京协和医学院 药物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，
北京 １０００５０）
［摘要］　目的：对陵水暗罗Ｐｏｌｙａｌｔｈｉａｎｅｍｏｒａｌｉｓ枝、叶中的阿朴菲生物碱进行分离和鉴定，并测细胞毒活性。方法：采用
硅胶和凝胶柱色谱方法进行分离纯化，利用波谱数据和理化常数鉴定化合物的结构；ＭＴＴ法测试细胞毒活性。结果：从乙醇
提取物中分离鉴定了５个阿朴菲生物碱，分别为是ｂｉｄｅｂｉｌｉｎｅＡ（１），ａｎｎｏｂｒａｉｎｅ（２），ｌａｎｕｇｉｎｏｓｉｎｅ（３），鹅掌楸碱（ｌｉｒｉｏｄｅｎｉｎｅ，４），
ｏｘｏｓｔｅｐｈａｎｏｓｉｎｅ（５）。结论：化合物２，５为首次从该属中分到，１，３，４首次从该植物中分离得到；化合物３～５对多种癌细胞生长
有抑制作用。
［关键词］　陵水暗罗；阿朴菲生物碱；结构鉴定；细胞毒
［收稿日期］　２００８０２２３
［通信作者］　于德泉，Ｔｅｌ：（０１０）６３１６５２２４，Ｆａｘ：（０１０）６３０１７７５７，
Ｅｍａｉｌ：ｄｑｙｕ＠ｉｍｍ．ａｃ．ｃｎ
　　暗罗属 ＰｏｌｙａｌｔｈｉａＢｌ．植物属于番荔枝科 Ａｎ
ｎｏｎａｃｅａｅ，全世界约１２０种，分布于东半球的热带
及亚热带地区。我国有１７种，分布于广东、云南、
西藏和台湾等省，乔木或灌木［１］。陵水暗罗 Ｐｏｌｙ
ａｌｔｈｉａｎｅｍｏｒａｌｉｓＡ．ＤＣ．是该属的一种，主要分布
在海南和广东省，资源十分丰富。民间用于治疗疟
疾、肝炎、淋巴节炎、肺炎、梅毒等［２］。文献报
道从其根中分离得到５个化合物，包括２巯基Ｎ
氧化物２ＳβＤ吡喃葡萄糖苷、暗罗素、２巯基
Ｎ氧化物铜盐等，后２个化合物含有金属锌和铜，
在天然产物中极为罕见，具有抗疟、抗霉菌等作
用，但毒性较大［２４］。为了从植物中寻找新的生物
活性物质，充分开发利用我国丰富的植物资源，作
者对陵水暗罗枝、叶乙醇提取物进行了化学成分的
研究，从中分离得到了５个化合物 （图１），其中
化合物２，５为本属中首次分到，１，３，４为本种
中首次分到；活性筛选结果表明，化合物３～５对
多种癌细胞生长有抑制作用。
图１　化合物１～５结构式
１　材料
Ｙａｎｏｃａ显微熔点测定仪（温度未校正）；ＰＥ
Ｍｏｄｅｌ３４３旋光仪；ＮｉｃｏｌｅｔＩＭＰＡＣＴ４００傅立叶变换
红外光谱仪（ＫＢｒ压片）；ＶＧＺＡＢ２Ｆ质谱仪测定 ＥＩ
ＭＳ，ＺＡＢｓｐｅｃ质谱仪测定 ＦＡＢＭＳ，Ａｇｉｌｅｎｔ１１００系
列ＬＣ／ＭＳＤＴｒａｐＳＬ型质谱仪测定 ＥＳＩＭＳ；Ｉｎｏｖａ
５００型核磁共振仪；凝胶 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０（Ｐｈａｒｍａｃｉａ
公司生产）；ＧＦ２５４薄层硅胶，柱色谱用硅胶（青岛
海洋化工厂生产）；ＲＡ型大孔吸附树脂（北京化工
七厂生产）。色谱试剂均为分析纯。陵水暗罗枝、
叶采于海南省，由本所宋万志研究员鉴定为 Ｐ．
ｎｅｍｏｒａｌｉｓ的枝和叶，标本保存在本所标本室（ＩＤ
３７６４）。
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２　提取分离
将阴干的陵水暗罗枝、叶磨成粗粉（１５ｋｇ），用
９５％的乙醇回流提取３次。提取液合并，减压蒸除
乙醇，干燥得浸膏（１０１４ｇ）。将此浸膏分散在水
中，依次分别用石油醚、三氯甲烷、醋酸乙酯、水饱和
正丁醇萃取３次。三氯甲烷、醋酸乙酯部分经 ＴＬＣ
检测，成分基本相同，合并浓缩，得浸膏 Ａ（１９８ｇ）。
Ａ经过硅胶柱色谱，三氯甲烷甲醇混合溶液梯度
［三氯甲烷，三氯甲烷甲醇（９９∶１，９８∶２…），甲醇］
洗脱。根据 ＴＬＣ检测结果，合并成 １４份（Ａ１～
Ａ１４）。Ａ２（１８３ｇ）经过反复硅胶柱色谱［三氯甲
烷甲醇（１００∶１～５０∶１），石油醚醋酸乙酯（１０∶１）］
和ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱［三氯甲烷石油醚甲醇
（５∶５∶１）］，得化合物 １（１３４ｍｇ），２（２４ｍｇ）。Ａ６
（２６２ｇ）经过反复硅胶柱色谱［三氯甲烷甲醇（２５∶
１），醋酸乙酯丙酮（４∶１）］，和ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色
谱（甲醇），得化合物 ３（１３ｍｇ），４（２４ｇ）和 ５（２
ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　黄色无定性粉末，ｍｐ２４０～２４１℃
（分解）。Ｄｒａｇｅｎｄｏｒｆ反应阳性。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）
５２４［Ｍ］＋（１００），２６３［Ｍ／２＋Ｈ］＋（１４），３２（４），２０４
（８）。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：９０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７８Ｈｚ，Ｈ１１，１１′），７３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ１０，
１０′），７２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ９，９′），７１３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ８，８′），７０５（２Ｈ，ｓ，Ｈ３，３′），６２８
（４Ｈ，ｓ，１，２，１′，２′ＯＣＨ２Ｏ），３３４（６Ｈ，ｍ，Ｈ５，５′，Ｈ
４ａ，４′ａ），３１８（２Ｈ，ｍ，Ｈ４ｂ，４′ｂ）。该化合物的 ｍｐ，
ＥＩＭＳ，１ＨＮＭＲ数据与文献［５］报道的 ｂｉｄｅｂｉｌｉｎｅＡ
基本一致，故将该化合物鉴定为ｂｉｄｅｂｉｌｉｎｅＡ。
化合物２　红色粉末，ｍｐ２６５～２６６℃。ＨＲＥＩ
ＭＳｍ／ｚ［Ｍ］＋（３１７０６７１，Ｃａｌ．３１７０６８８）。ＥＩＭＳ
ｍ／ｚ（％）３１７［Ｍ］＋（１００），２６１［Ｍ－２ＣＯ］＋（４８），
２３２（１２），２０３（３５），１７５（１５），２８［ＣＯ］＋（６０）。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：８５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，
Ｈ１１），７６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ１０），７４８（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ９），８８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ８），
７０９（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６３５（２Ｈ，ｓ，１，２ＯＣＨ２Ｏ），３４０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ４），３９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ
５）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ：１７９９（Ｃ１２），
１６０３（Ｃ１３），１５３６（Ｃ６ａ），１５１５（Ｃ２），１４３０（Ｃ
１），１２９６（Ｃ３ａ），１２９３（Ｃ９），１２７６（Ｃ１１），１２６８
（Ｃ７ａ），１２５３（Ｃ１０），１２４４（Ｃ１１ａ），１２３６（Ｃ８），
１１９９（Ｃ１ａ），１１２４（Ｃ１ｂ），１０９２（Ｃ３），１０３１（Ｃ
７），１０２３（ＯＣＨ２Ｏ），３６６（Ｃ５），２７５（Ｃ４）。该化
合物的ｍｐ，ＥＩＭＳ数据与文献［６］报道的ａｎｎｏｂｒａｉｎｅ
数据基本一致，故将该化合物鉴定为ａｎｎｏｂｒａｉｎｅ。
化合物 ３　黄色粉末，ｍｐ３３９～３４１℃。Ｄｒａ
ｇｅｎｄｏｒｆ反应阳性。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）３０５［Ｍ］＋
（１００），２９０（１９），２１５（４２），２０５（９）。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：６３３（２Ｈ，ｓ，１，２ＯＣＨ２Ｏ），７０９
（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），８８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５３Ｈｚ，Ｈ５），７７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２Ｈｚ，Ｈ４），８４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８３Ｈｚ，Ｈ
１１），７２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８３，２３Ｈｚ，Ｈ１０），７９８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２５Ｈｚ，Ｈ８），３９９（３Ｈ，ｓ，９ＯＣＨ３）。以
上数据与文献［７］报道的 ｌａｎｕｇｉｎｏｓｉｎｅ基本一致，故
将该化合物鉴定为ｌａｎｕｇｉｎｏｓｉｎｅ。
化合物４　黄色针晶（溶剂），ｍｐ２６４～２６５℃。
Ｄｒａｇｅｎｄｏｒｏｆ反 应 阳 性。ＥＩＭＳｍ／ｚ２７５［Ｍ］＋
（１００），２４７［Ｍ－ＣＯ］＋（１０）。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００
ＭＨｚ）δ：８８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２Ｈｚ，Ｈ５），８７７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５２Ｈｚ，Ｈ４），８５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ８），
７５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ９），７７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８０
Ｈｚ，Ｈ１０），８６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ１１），６３７
（２Ｈ，ｓ，１，２ＯＣＨ２Ｏ），７１９（１Ｈ，ｓ，Ｈ３）。以上数据
与文献［８９］报道的鹅掌楸碱基本一致，故将该化合
物鉴定为鹅掌楸碱。
化合物５　黄色粉末，ｍｐ２７０～２７５℃（分解）。
Ｄｒａｇｅｎｄｏｒｆ反应阳性。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）２９１［Ｍ］＋
（８６），２６３（１００），２３４（１３），２０５（３０）。１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，５００ＭＨｚ）δ：８８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５０Ｈｚ，Ｈ
５），８０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５０Ｈｚ，Ｈ４），８２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８０Ｈｚ，Ｈ１１），７７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ１０），７０７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ９），６５７（２Ｈ，ｓ，１，２ＯＣＨ２
Ｏ），７５１（１Ｈ，ｓ，Ｈ３）。该化合物的 ＥＩＭＳ，１Ｈ
ＮＭＲ数据与文献［１０１１］报道的 ｏｘｏｓｔｅｐｈａｎｏｓｉｎｅ基
本一致，故将该化合物鉴定为ｏｘｏｓｔｅｐｈａｎｏｓｉｎｅ。
４　细胞毒活性测定（ＭＴＴ法）
将对数生长细胞稀释成１×１０４个／ｍＬ－１，立即
接种于９６孔培养板，每孔０１ｍＬ，然后在实验孔中
加入０１ｍＬ含不同浓度样品的培养基，每浓度平行
３孔，对照组加等体积溶剂，置３７℃，５％ ＣＯ２培养
箱中培养９６ｈ，然后离心（１０００ｒ·ｍｉｎ－１，２０ｍｉｎ），
弃去上清夜，每孔加０２ｍＬ新鲜配置的含０２ｍｇ
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·ｍＬ－１ＭＴＴ的无血清培养基，３７℃下继续培养４
ｈ，再离心，倒出上清夜后，加 ０２ｍＬＤＭＳＯ溶解
ＭＴＴ甲
!
沉淀，用微型超声震荡器震荡５ｍｉｎ混均，
在ＭＲ７００型酶标仪上测定５７０ｎｍ处Ａ值。按下式
计算抑制肿瘤细胞生长率并计算ＩＣ５０：
抑制肿瘤细胞生长率（％）＝（１－实孔测定值／对照孔
测定值）×１００％
以浓度对肿瘤细胞生成抑制率作图得计量曲
线，从曲线上读取半数抑制浓度值（ＩＣ５０）。结果见
表１。
表１　化合物２～５对肿瘤细胞菌株的抑制作用ＩＣ５０值
ｍｇ·Ｌ　１　
化合物 Ａ５４９ Ｂｅｌ７４０２ ＢＧＣ８２３ ＨＣＴ８ Ａ２７８０
２ ＞１０ ＞１０ ６９５８ ＞１０ ５４８３
３ ５３６７ １０３１ ０８７２ ０９５３ ０７４３
４ ４７７２ ０８８２ ０９８２ ０７３５ ０９５５
５ ３２１７ ０８９１ ０８８４ ０９３７ ０８８６
　　化合物１　由于在 ＤＭＳＯ中溶解度较差，亦不
容易形成盐酸盐或硫酸盐，所以未做细胞毒活性测
试。由表 １可见：化合物 ３５对 Ａ５４９，Ｂｅｌ７４０２，
ＢＧＣ８２３，ＨＣＴ８，Ａ２７８０均表现有细胞毒性，活性强
度为中等；化合物２对 ＢＧＣ８２３和 Ａ２７８０有细胞毒
活性，活性较弱。
［致谢］　本所仪器分析室代测光谱，药理室刘红岩老
师代测细胞毒活性。
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ＬＵＺｉｍｉｎｇ，ＺＨＡＮＧＱｉｎｇｊｉａｎ，ＣＨＥＮＲｕｏｙｕｎ，ＹＵＤｅｑｕａｎ
（ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＲｅｓｏｕｒｃｅｓＵｔｉｌｉｚａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ，ＭｉｎｉｓｔｒｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ，
ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ＆ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅａｐｏｒｐｈｉｎｅａｌｋａｌｏｉｄｓｉｎｔｈｅｂｒａｎｃｈｅｓａｎｄｌｅａｖｅｓｏｆＰｏｌｙａｌｔｈｉａｎｅｍｏｒａｌｉｓ．Ｍｅｔｈｏｄ：
ＴｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｓｉｌｉｃａｇｅｌａｎｄＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０ｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｅｓ．Ｔｈｅｉｒｃｈｅｍｉｃａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅ
ｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒａｌｄａｔａ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｆｉｖｅａｐｏｒｐｈｉｎｅａｌｋａｌｏｉｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ
ａｓ：ｂｉｄｅｂｉｌｉｎｅＡ（１），ａｎｎｏｂｒａｉｎｅ（２），ｌａｎｕｇｉｎｏｓｉｎｅ（３），ｌｉｒｉｏｄｅｎｉｎｅ（４），ｏｘｏｓｔｅｐｈａｎｏｓｉｎｅ（５），ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｆｏｒｔｈｅ
ｆｉｒｓｔｔｉｍｅ，Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２ａｎｄ５ｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍＰｏｌｙａｌｔｈｉａｗｈｉｌｅ１，３ａｎｄ４ｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔ．Ｔｈｅｂｉｏａｓｓａｙｓｉｎｖｉｔｒｏａｇａｉｎｓｔ
ｆｉｖｅｈｕｍａｎｔｕｍｏｒｃｅｌｌｉｎｅｓｗｉｔｈＭＴＴｍｅｔｈｏｄｓｈｏｗｅｄｍｏｄｅｒａｔｅｃｙｔｏｔｏｘｉｃａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ（ＩＣ５０１μｇ·ｍＬ
－１）ｏｆｃｏｍｐｏｕｎｄｓ３５．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｐｏｌｙａｌｔｈｉａｎｅｍｏｒａｌｉｓ；ａｐｏｒｐｈｉｎｅａｌｋａｌｏｉｄｓ；ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ；ｃｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙ
［责任编辑　王亚君］
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