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Vol.34，Issue 2
January，2009
第 34 卷第 2 期
2009 年 1 月
黄白姜花化学成分的研究
罗明华 1，3*，雷利芬 2，林宏辉 3
（1. 绵阳师范学院 生物制药与分子生物学重点实验室，四川 绵阳 621000;
2. 绵阳师范学院 校医院，四川 绵阳 621000；
3. 四川大学 生命科学学院，四川 成都 610041）
[摘要] 目的：研究黄白姜花 Hedychium chrysoleucum 根状茎的化学成分。方法：利用乙醇提取和蒸馏提取，硅胶柱进
行分离纯化，通过波谱技术鉴定化合物的结构。结果：分离得到 7 个化合物，分别鉴定为姜花酮（1），姜花素 A（2），滇
姜花素 A（3），姜花素 E（4），β-谷甾醇（5），柳杉二醇（6）和 β-桉醇（7）。结论：化合物 1~7 为首次从黄白姜花中
分离得到。
[关键词] 黄白姜花；姜科；二萜；倍半萜
12姜花属 Hedychium 植物为多年生草本植物，
属姜科 Zingiberaceae，全世界有 50～60 种，主要分
布在亚洲热带地区。该属植物在我国有 21 种和 3
个变种 [1-2]，其中草果药 H. spicatum 与姜花 H.
coronarium 具有镇痛、驱寒等药效。我国学者赵庆
等 [4-5]对滇姜花 H. yunnanense 和圆瓣姜花 H.
forrestii 的化学成分作过较为深入的研究，发现了多
种二萜和倍半萜成分，并证明其中 4 种有抗肿瘤的
细胞毒活性。 黄白姜花 H. chrysoleucum 为姜花属
植物的 1 种，在云南、四川海拔 500～900 m 的林
下沟边成片分布[2]，资源丰富，而有关黄白姜花的
化学成分研究尚无报道。为此，作者对研究了黄白
姜花的化学成分，从根状茎中分离鉴定得 7 个化合
物，皆为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与试药
核磁共振光谱用BrukerAC-E200和VarianUnity
NOVA 400/54 核磁共振仪测定，CDCl3 为溶剂; 质
谱用 VGAutopec 3000 质谱仪测定; 红外光谱用
Perkin Elmer577 红外光谱仪测定； 熔点用北京电
子仪器厂 5X 显微熔点测定仪，温度计未校正；
RE-52 旋转蒸发仪（上海亚荣生化仪器厂）；色谱用

[收稿日期] 2008-07-23
[基金项目] 绵阳师范学院科研启动基金(2007A005)
[通信作者] *罗明华，博士，副教授，从事药用植物学及天然药物化
学的教学、科研工作，Tel：(0816)2200065，E-mail：
mhemei1964@163.com


硅胶 G 和 H 为青岛海洋化工厂出品；β-谷甾醇标准
品购于 Sigma 公司（批号 S5752），其余试剂为分析
纯。实验药材于 2006 年 1 月采自四川青城山，由
绵 阳 师 范 学 院 罗 明 华 副 教 授 鉴 定 为 H.
chrysoleucum。
2 提取与分离
取黄白姜花的根茎 3.2 kg（干重），研碎后用
95%乙醇渗漉提取，合并浓缩得棕色浸膏 360.4 g。
将浸膏用热水分散，依次用石油醚、醋酸乙酯萃取。
取醋酸乙酯萃取浓缩的浸膏 40. 4g 浸膏，经硅胶柱
色谱，石油醚-醋酸乙酯（8∶1）洗脱，每瓶接收
350～400 mL，10～12 瓶合并，用乙醚重结晶得到
化合物 1（824 mg）。16～18 瓶合并，经硅胶 H 柱
色谱，石油醚-三氯甲烷（5∶1）洗脱得油状化合物
3（211 mg）。用石油醚萃取浓缩的浸膏 64.5 g，经
硅胶柱色谱，石油醚洗脱部分得到的油状物，再经
硅胶 H 柱色谱、石油醚洗脱，得到化合物 4（1.62 g）；
随后进行石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱，在石油醚-醋
酸乙酯（25∶1）得洗脱部分，经石油醚重结晶得
化合物 2（194 mg）；石油醚-醋酸乙酯（5∶1）洗
脱部分经苯结晶得化合物 5（138 mg）；取新鲜的黄
白姜花根状茎 2.6 kg，切碎，水蒸气蒸馏，得到淡
黄色油状物，得率约为 0.36 %。用 100~200 目硅胶
G 进行柱色谱色谱，在石油醚-醋酸乙酯（1∶1）洗
脱部分经苯重结晶得化合物 6（522 mg）。在三氯甲
烷-醋酸乙酯（6∶4）洗脱部分，用三氯甲烷重结晶


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得化合物 7（292 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1 柱状结晶（乙醚） mp 132.5~133.5
℃，IR（KBr）cm-1：1 660，1 500，870，790。EI-MS
m/z（%） 298.0 [M]+（24.2），174.11（100），146.02
（50.6），131.07（31.3），109.12（19.2），91.12（18.1），
55.04（23.1），41.13（43.4）。1H-NMR（CDCl3，400
MHz） δ：2.17（1H，s，H-5），5.73（1H，s，H-7），
2.98（1H，d，J =10.4 Hz，H-9），5.74（1H，dd，
J =10.2，15.3 Hz，H-11），6.34（1H，d，J =15.3 Hz，
12-H），6.49（1H，s，14-H），7.32（1H，s，15-H），
7.40（1H，s，16-H），1.86（3H，s，17-H），0.84
（3H，s，18-H），1.06（3H，s，19-H），1.19（3H，
s，20-H）。13C-NMR（CDCl3，100 MHz） δ：40.8
（C-1），18.3（C-2），43.6（C-3），32.1（C-4），62.2
（C-5），199.6（C-6），128.4（C-7），156.9（C-8），
63.3（C-9），42.6（C-10），124.6（C-11），125.6（C-12），
123.4（C-13），108.4（C-14），138.1（C-15），142.6
（C-16），23.6（C-17），33.9（C-18），21.2（C-19），
14.9（C-20）。以上数据与文献[3-4]报道的姜花酮
（hedychenone）谱学数据基本一致。
化合物 2 针状结晶（石油醚），mp 121.5~123.0
℃。IR（KBr）cm-1：3 310，1 500，870，3 080，
1 040，895。EI-MS m/z（%）300.16[M]+（28.6），
123.04（79.2），91.13（60.4），81.06（68.5），76.86
（60.0），69.01（64.0），55.32（72.2），41.04（100）。
1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：1.12（1H，dd，
J=2.5，12.5 Hz，5-H），4.16（1H，dd，J=11.6，5.6
Hz，7-H），2.35（1H，d，J=9.8 Hz，9-H），5.86
（1H，dd，J=9.9，15.2 Hz，11-H），6.43（1H，d，
J =15.3 Hz，12-H），6.56（1H，s，14-H），7.12（1H，
s，15-H），7.28（1H，s，16-H），4.86（1H，s，17-Ha），
5.08（1H，s，17-Hb ），0. 86（1H，s，18-H），0.89
（3H，s，19-H），0.96（3H，s，20-H）。13C-NMR
（CDCl3，100 MHz） δ：40.4（C-1），19.0（C-2），
42.0（C-3），33.5（C-4），52.6（C-5），33.2（C-6），
73.3（C-7），152.1（C-8），59.7（C-9），39.1（C-10），
122.2（C-11），126.9（C-12），124.4（C-13），107.6
（C-14），139.8（C-15），143.3（C-16），104.8（C-17），
33.5（C-18），21.9（C-19），15.0（C-20）。以上数
据与文献[5]报道的姜花素 A（coronarin A）谱学数
据基本一致。
化合物 3 无色油状物，IR（KBr）cm-1：3 470，
3 070，1 640，1 500，895，870。EI-MS m/z（%）
300.21[M]+（27.4），148.06（57.2），147.04（50.5），
91.09（36.4），81.12（40.3），69.01（72.6），55.03
（72.8），43.11（65.4），41.05（100）。1H-NMR（CDCl3，
400 MHz） δ：1.14（1H，d，J =1.5 Hz，5-H），4.32
（1H，brd，J =1.6 Hz，6-H），2.42（2H，6r. d，J=2.9
Hz，7-H），2. 43（1H，d，J =9.8 Hz，9-H），6.22
（1H，dd，J =15.7，9.8 Hz，11-H），6.24（1H，d，
J =15.7 Hz，12-H），6.53（1H，s，14-H），7.26（1H，
d，J =1.52 Hz，15-H），7.33（1H，s，16-H），4.72
（1H，s，17-Ha），4.96（1H，s，17-Hb），0.86（3H，
s，18-H），0. 91（3H，s，19-H），1.21（3H，s，
20-H）。13C-NMR（CDCl3，100 MHz） δ：42.8（C-1），
19.3（C-2），44.5（C-3），33.6（C-4），56.2（C-5），
67.5（C-6），46.2（C-7），146.9（C-8），61.2（C-9），
41.2（C-10），125.2（C-11），129.3（C-12），123.3
（C-13），110.6（C-14），142.9（C-15），41.2（C-16），
113.5（C-17），34.6（C-18），23.8（C-19），18.9（C-20）。
以 上 数 据 与 文 献 [4] 报 道 的 滇 姜 花 素 A
（yunnancoronarin A）谱学数据基本一致。
化合物 4 无色油状物，IR（KBr）cm-1：3 075，
2 915，2 830，1 640，1 510，1 160，1 020，870，
780，660。EI-MS m/z（%） 284.12[M]+（72），146.92
（74.2），138.89（23.3），95.04（26.5），91.06（32.3），
81.11（42.1），69.08（39.4），55.04（66.7），43.04
（46.4），41.01（100）。 1H-NMR（CDCl3，400 MHz）
δ：2.48（1H，d，J =9.6 Hz，9-H），6.02（1H，dd，
J=10.2，15.8 Hz，11-H），6.19（1H，d，J =15.6 Hz，
12-H），6.64（1H，s，14-H），7.42（1H，s，15-H），
7.41（1H，s，16-H），4.66（1H，s，17-Ha），4.87
（1H，s，17-Hb），0. 89（3H，s，18-H），0.92（3H，
s，19-H），0.94（3H，s，20-H）。13C-NMR（CDCl3，
100 MHz） δ：40.2（C-1），19.3（C-2），44.3（C-3），
34.2（C-4），54.5（C-5），24.5（C-6），36.2（C-7），
148.9（C-8），61.2（C-9），40.2（C-10），121.4（C-11），
128.6（C-12），124.3（C-13），108.2（C-14），139.9
（C-15），143.2（C-16），109.5（C-17），33.6（C-18），
22.3（C-19），15.6（C-20）。以上数据与文献报道
的姜花素 E（coronarin E）谱学数据基本一致[6]。


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第 34 卷第 2 期
2009 年 1 月
化合物 5 针状结晶（苯），mp 138~139.5 ℃。
与β-谷甾醇标准品混合溶点 139~140 ℃。IR，MS
谱与β-谷甾醇标准图谱一致，经 TLC 多种展开系统
展开，Rf 值相同，确定为β-谷甾醇。
化合物 6 针状结晶（苯），mp 135.5~136 ℃。
IR（KBr）cm-1：3 360，2 963，2 920，1 382，1 125，
920。EI-MS m/z（%） 240.06[M]+（7.5），164.1（27.6），
148.92（50.2），109.06（21.2），51.12（15.3），71.03
（31.2），59.01（100），43.52（59.1），41.13（32.2）。
1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：1.13（1H，s，5-H），
1.18（1H，s，6-Ha），1.56（1H，s，6-Hb），1.19
（1H，d，J =12.0Hz，7-H），1.88（1H，s，8-Ha），
1.05（1H，s，8-Hb），1.19（3H，s，H-12），1.19
（3H，s，H-13），0.83（3H，s，H-14），1.09（3H，
s，H-15）。 13C-NMR（CDCl3，100 MHz） δ：41.3
（C-l），20.4（C-2），43.4（C-3），72.5（C-4），54.6
（C-5），21.2（C-6），49.2（C-7），22.6（C-8），44.8
（C-9），34.2（C-10），73.2（C-11），27.2（C-12），
27.1（C-13），18.9（C-14），22.3（C-15）。以上数
据与文献报道的柳杉二醇（cryptomeridiol）谱学数
据基本一致[7-8]。
化合物 7 针状结晶（三氯甲烷），mp 77.5~79
℃。 IR（KBr）cm-1：3 280，3 050，2 965，2 920，
2 825，1 630，1 370，1 170，1 125，960，870。1H-NMR
（CDCl3，400 MHz）δ：4.38（1H，d，J =1.4Hz，
H-15），4.68（1H，d，J =1.6Hz，H-15），1.18（6H，
s，H-12），1.18（6H，s，H-13），0.71（3H，s，
H-14）。13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：42.1（C-l），
23.6（C-2），37.1（C-3），152.1（C-4），49.8（C-5），
250.3（C-6），50.1（C-7），22.8（C-8），41.6（C-9），
36.2（C-10），72.6（C-11），27.1（C-12），27.1（C-13），
16.4（C-14），104.8（C-15）。以上数据与文献报道
的 β-桉醇（β-eudesmol）谱学数据基本一致[7，9]。
[参考文献]
[1] 吴德邻. 中国植物志. 第 16 卷. 第 2 分册[M]. 北京：科学出版社，
1981：265.
[2] 中国科学院昆明植物研究所. 云南植物志[M]. 北京：科学出版
社，1997：549.
[3] Sharma S C，Tandon J S，Uprety H，et al. Hedychenone from
Hedychium spicatum[J]. Phytochcmistry，1975，14：1059.
[4] 赵 庆，郝小江，陈耀祖，等. 滇姜花新二萜成分研究[J]. 高等
学校化学学报，1995，16（1）：64.
[5] 赵 庆，郝小江，陈耀祖，等. 圆瓣姜花的二萜化合物及其细胞
毒活性研究[J]. 药学学报，1995，30（2）：119.
[6] Itokawa H，Morita H，Takeya K，et al，Diterpenes from rhizomes of
Hedychium coronarium[J]. Chem Pharm Bull，1988，36（7）：2682.
[7] 赵 庆，郝小江，陈耀祖，等. 滇姜花的倍半萜成分[J]. 云南植
物研究，1995，17（2）：201.
[8] Irwin M，Geissman A. Sesquiterpene alcohols from Asrtemisia
pygmaea[J]. Phytochemistry，1973，12：849.
[9] Martin A S，Willbrand A M. Syntheses of（+）-α-and（+）-β-eudesmol
and their diastereomers by intramolecular nitrone-olefin
cycloaddition[J]. J Org Chem，1985，50：1359.


Studies on chemical constituents from rhizomes of Hedychium chrysoleucum

LUO Minghua1,3*，LEI Lifen2，LIN Honghui3
（1．Key Laboratory of Molecular Biology and Biopharmaceutics，Mianyang Normal University， Mianyang 621000，China;
2. Hospital of Mianyang Normal University，Mianyang 621000，China;
3. College of Life Sciences，Sichuan University，Chengdu 610041，China）

[Abstract] Objective：To investigate the chemical constituents from the rhizome of Hedychium chrysoleucum. Method：The
compounds were isolated by column chromatography on silica gel. The structures were identified by NMR，IR and MS analyses.
Result：Seven compounds were isolated and identified as hedychenone（1），coronarin A（2），yunnancoronarin A（3），coronarin
E（4），β-sitosterol（5），cryptomeridiol（6），and β-eudesmol（7）. Conclusion：Compounds 1-7 were obtained from this plant
for the first time.
[Key words] Hedychium chrysoleucum; Zingiberaceae; diterpene; sesquiterpene
[责任编辑 王亚君]