全 文 ：反应呈现橙紫色。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８５［Ｍ＋Ｈ］＋。ＩＲ
（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３３４０，１７０５，１６５０，１６２０，１６００，１５４５，
１３８０，７８０。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：１２９３（１Ｈ，
ｓ，１ＯＨ），１０８２（１Ｈ，ｂｒｓ，７ＯＨ），７７６（１Ｈ，ｓ，Ｈ
８），７７４（１Ｈ，ｓ，Ｈ５），７７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ
４），７５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ３），４１１（３Ｈ，ｓ，６
ＯＣＨ３）２３７（３Ｈ，ｓ，２ＣＨ３）。以上数据与文献［８］
对照，化合物８鉴定为１，７二羟基６甲氧基２甲基
蒽醌（ｒｏｂｕｓｔａｑｕｉｎｏｎｅＤ）。
［参考文献］
［１］　国家中医药管理局中华本草编委会．中华本草［Ｍ］．第１８卷．
上海：上海科技出版社，１９９９：４４３．
［２］　ＦａｂｉａｎａＮＦ，ＡｒｉＪＳＦ，ＰａｔｒｉｃｉａＳ，ｅｔａｌ．Ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎｏｉｄｄｅｒｉｖ
ａｔｉｖｅｓａｎｄｂｉｆｌａｖｏｎｅｓａｔｄｉｆｅｒｅｎｔｓｔａｇｅｓｏｆｄｉｆｅｒｅｎｔｉａｔｉｏｎａｎｄｄｅｖｅｌ
ｏｐｍｅｎｔｏｆＡｒａｕｃａｒｉａａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０００，５５
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ＨＵＡＮＧＷｅｉｈｕａ１，２，ＬＩＹｏｕｂｉｎ２，ＪＩＡＮＧＪｉａｎｑｉｎ１
（１．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＮａｔｕｒａｌＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＣｈｉｎａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１００３８，Ｃｈｉｎａ；
２．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＪｉａｎｇｓｕＡｃａｄｅｍｙｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１００２８，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍＨｅｄｙｏｔｉｓｄｉｆｕｓａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄ
ａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｖａｒｉｏｕｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙｔｈｅｉｒｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒａｌｄａｔａ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｅｉｇｈｔ
ｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｏｃｔａｄｅｃｙｌ（Ｅ）ｐｃｏｕｍａｒａｔｅ（１），ｐＥｍｅｔｈｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃａｃｉｄ（２），ｆｅｒｕｌｉｃａｃｉｄ（３），ｓｃｏｐｏ
ｌｅｔｉｎ（４），ｓｕｃｃｉｎｉｃａｃｉｄ（５），ａｕｒａｎｔｉａｍｉｄｅａｃｅｔａｔｅ（６），ｒｕｂｉａｄｉｎ（７），ｒｏｂｕｓｔａｑｕｉｎｏｎｅＤ（８）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１８ｗｅｒｅ
ｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｇｅｎｕｓＨｅｄｙｏｔｉｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｈｅｄｙｏｔｉｓｄｉｆｕｓａ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ［责任编辑　王亚君］
［收稿日期］　２００７０７１１
［基金项目］　国家科技攻关计划（２００４ＢＡ７２１Ａ２０）；国家“十一五”科技支撑计划（２００６ＢＡＩ０６Ａ１２１１）项目
［通讯作者］　杨秀伟，Ｔｅｌ：（０１０）８２８０１５６９，Ｅｍａｉｌ：ｘｗｙａｎｇ＠ｂｊｍｕ．ｅｄｕ．ｃｎ；郭巧生，Ｔｅｌ：（０２５）８４３９５９８０，Ｅｍａｉｌ：ｇｑｓ＠ｎｊａｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
黄菊花化学成分研究
王亚君１，杨秀伟２，郭巧生１
（１．南京农业大学 中药材研究所，江苏 南京 ２１００９５；
２．北京大学 药学院 天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京 １０００８３）
［摘要］　目的：研究黄菊花的化学成分。方法：采用聚酰胺和硅胶柱色谱方法进行分离、纯化，ＮＭＲ和 ＭＳ等
方法进行结构鉴定。结果：从黄菊花的干燥头状花序乙醇提取物中分离鉴定了１１个化合物，分别为木犀草素（１）、
槲皮素（２）、刺槐素７ＯβＤ（３″乙酰基）吡喃葡萄糖苷（３）、木犀草素 ７ＯβＤ（６″乙酰基）吡喃葡萄糖苷（４）、橙
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第３３卷第５期
２００８年３月
　　　　　　　　　
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ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ３３，Ｉｓｓｕｅ　５
Ｍａｒｃｈ，２００８
皮素７ＯβＤ吡喃葡萄糖苷（５）、刺槐素 ７ＯβＤ吡喃葡萄糖苷（６）、香叶木素 ７ＯβＤ吡喃葡萄糖苷（７）、芹菜素
７ＯβＤ吡喃葡萄糖苷（８）、橙皮苷（９）、蒙花苷（１０）和木犀草素７ＯβＤ吡喃葡萄糖苷（１１）。结论：化合物４，５系
首次从黄菊花中分离得到。
［关键词］　菊花；干燥头状花序；黄酮；化学成分
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）０５０５２６０５
　　传统中药菊花为菊科 Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ菊属 Ｃｈｒｙｓａｎ
ｔｈｅｍｕｍＬ．植物菊 Ｃ．ｍｏｒｉｆｏｌｉｕｍＲａｍａｔ．的干燥头状
花序［１］；以鞠华之名始载于《神农本草经》，列为上
品；《本草纲目》记载“菊能利五脉，调四肢，久服利
血气，轻身耐老延年”。现代药理学研究表明菊花
具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、驱铅、抗氧化、舒血管、降血
压等药理作用［２５］。此外，菊花在抗ＨＩＶ［６］方面的作
用亦受到广泛的关注。
在对国家中药材规范化种植基地中药质量评价
的系统性研究中，作者以位于江苏省射阳县洋马镇
的“国家中药菊花 ＧＡＰ种植基地”栽培的黄菊花为
实验材料，对其化学成分进行了研究，从其７５％乙
醇提取物的醋酸乙酯萃取部位分离得到了１１个化
合物。
１　材料
ＶａｒｉａｎＩＮＯＶＡ５００型和 ＪＥＯＬＪＮＭ３００型核磁
共振波谱仪（ＴＭＳ为内标）；ＦｉｎｎｉｇａｎＴＲＡＣＥ２０００
ＧＣ－ＭＳ型质谱仪 （ＥＩＭＳ）；ＭＤＳＳＣＩＥＸ ＡＰＩ
ＱＳＴＡＲ型飞行时间质谱仪（ＥＳＩＴＯＦＭＳ）；柱色谱
用硅胶（２００～３００目）及ＴＬＣ硅胶ＧＦ２５４均为青岛
海洋化工厂产品；聚酰胺为浙江省台州市路桥四甲
生化塑料厂产品。试剂皆为分析纯。
黄菊花样品于２００３年１０月采自江苏省射阳县
洋马镇“国家中药菊花ＧＡＰ种植基地”，经南京农业
大学中药材研究所郭巧生教授鉴定为菊Ｃ．ｍｏｒｉｆｏｌｉ
ｕｍ的干燥头状花序，凭证标本（２００３１０１１）存放在
南京农业大学中药材研究所标本室。
２　提取与分离
黄菊花干燥头状花序２０ｋｇ用７５％乙醇１００Ｌ
回流提取２次，每次２ｈ。合并提取液，减压浓缩至
无醇味，依次用石油醚、醋酸乙酯和水饱和正丁醇萃
取，分别得到石油醚萃取物５４８ｇ（收率２７４％）、醋
酸乙酯萃取物４１４ｇ（２０７％）和正丁醇萃取物３１２ｇ
（１５６％）及残余水层。
醋酸乙酯萃取物干法拌样上硅胶柱色谱，氯仿
甲醇（１０∶０～９∶１～７∶１～６∶４～０∶１０）梯度洗脱，得
到３个流分。流分２经硅胶柱色谱，氯仿甲醇（９５∶
５～９０∶１０～７０∶１０～７０∶３０）梯度洗脱，得 Ａ，Ｂ，Ｃ，
Ｄ，Ｅ等５个组分。组分Ａ经聚酰胺柱色谱，醋酸乙
酯甲醇（３０∶１）洗脱，得到化合物１（４３ｍｇ），２（３８
ｍｇ）。组分Ｂ经聚酰胺柱色谱，氯仿甲醇（９∶１）洗
脱，得到组分 Ｂ１和 Ｂ２。Ｂ２经聚酰胺柱色谱，醋
酸乙酯甲醇（６∶１～４∶１）洗脱，得到化合物３（１７
ｍｇ），４（１４ｍｇ），５（６１ｍｇ）。组分 Ｃ经聚酰胺柱色
谱，乙醇水（１∶１）洗脱，得到组分 Ｃ１，Ｃ２。Ｃ２经
聚酰胺柱色谱，依次经乙醇水（１∶１）和醋酸乙酯
甲醇（４∶１）洗脱，得到化合物 ６（９３ｍｇ），７（１２０
ｍｇ），８（１００ｍｇ）。组分 Ｄ经聚酰胺柱色谱，乙醇
水（１∶１）洗脱，得到化合物９（２０ｍｇ）。组分 Ｅ在
与组分Ｄ同样条件下柱色谱，得到化合物 １０（５２
ｍｇ），１１（４８ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　黄色粉末；ＥＩＭＳ和 ＮＭＲ数据与对
照品木犀草素的一致，故鉴定该化合物为木犀草素
（ｌｕｔｅｏｌｉｎ）。
化合物２　黄色粉末；ＥＩＭＳ和 ＮＭＲ数据与对
照品槲皮素的一致，故鉴定为槲皮素（ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ）。
化合物 ３　黄白色无定形粉末，ＥＳＩＴＯＦＭＳ
（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）ｍ／ｚ５１１［Ｍ＋Ｎａ］＋，４８９［Ｍ＋Ｈ］＋，２８５
［Ｍ－Ｇｌｃ］＋；ＥＳＩＴＯＦＭＳ（ｎｅｇａｔｉｖｅ）ｍ／ｚ４８７［Ｍ－
Ｈ］＋，２８５［Ｍ －Ｇｌｃ］＋；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００
ＭＨｚ）δ：１２９３（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），６９６（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），
６４７（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ６），６８７（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ８），８０６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ２′，Ｈ６′），７１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７
Ｈｚ，Ｈ３′，Ｈ５′），３８５（３Ｈ，ｓ，４′ＯＣＨ３），５２５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，ＧｌｃＨ１），３１６３４８（３Ｈ，ｍ，ＧｌｃＨ
２，Ｈ４，Ｈ５），３５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７５，１１１Ｈｚ，Ｇｌｃ
Ｈａ６），３７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１１Ｈｚ，ＧｌｃＨｂ６），４７０
（１Ｈ，ｔｌｉｋｅ，ＧｌｃＨ３），５６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５７Ｈｚ，ｓｕｇａｒ
ＯＨ），５３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５７Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ），４９１（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝４６Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ），２０５（３Ｈ，ｓ，ＡｃＣＨ３）；
１３Ｃ
ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）波谱数据见表１。其理化
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　　 表１　化合物３～１１的１３ＣＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）波谱数据
Ｃ ３ ４ ５ ６ ７ ８ ９ １０ １１
２ １６２８ １６２８ ７８５ １６３０ １６３０ １６３０ ７８４ １６３０ １６３０
３ １０３９ １０３２ ４２２ １０３８ １０３９ １０３１ ４２１ １０３８ １０３２
４ １８２２ １８２１ １９７１ １８２１ １８２０ １８２０ １９７１ １８２１ １８２０
５ １６１３ １６１２ １６２９ １６１１ １６１１ １６１４ １６３１ １６１２ １６１２
６ ９９５ ９９７ ９６５ ９９６ ９９６ ９９５ ９６４ ９９７ ９９６
７ １６４１ １６４６ １６５３ １６３８ １６４１ １６４３ １６５１ １６４０ １６４６
８ ９５１ ９４９ ９５５ ９４９ ９４８ ９４８ ９５６ ９４８ ９４８
９ １５７１ １５７１ １６２６ １５７０ １５７０ １５７０ １６２５ １５７０ １５７０
１０ １０５６ １０５５ １０３３ １０５４ １０５４ １０５３ １０３３ １０５５ １０５４
１′ １２２８ １２１４ １３０９ １２２７ １２２９ １２１０ １３０９ １２２７ １２１４
２′ １２８６ １１３６ １１４２ １２８５ １１３１ １２８７ １１４２ １２８５ １１３６
３′ １１４８ １４５９ １４８０ １１４６ １４６８ １１６０ １４８０ １１４７ １４５８
４′ １６２６ １５０２ １４６５ １６２５ １５１３ １６１１ １４６４ １６２４ １５００
５′ １１４８ １１６１ １１２０ １１４６ １１２１ １１６０ １１２０ １１４７ １１６０
６′ １２８６ １１９３ １１７８ １２８５ １１８９ １２８７ １１８０ １２８５ １１９２
１″ ９９７ ９９７ ９９６ ９９８ ９９８ ９９９ ９９４ ９９９ ９９９
２″ ７１４ ７３９ ７３０ ７３１ ７３１ ７３１ ７３０ ７３１ ７３２
３″ ７７６ ７６３ ７６３ ７６４ ７６３ ７６４ ７６３ ７６３ ７６４
４″ ６７４ ７００ ６９５ ６９５ ６９５ ６９５ ６９６ ６９６ ６９６
５″ ７６８ ７３１ ７７１ ７７２ ７７２ ７７２ ７５５ ７５７ ７７２
６″ ６０３ ６３５ ６０５ ６０６ ６０６ ６０６ ６６０ ６６１ ６０６
１ 　 　 　 　 　 　 １００６ １００６ 　
２ 　 　 　 　 　 　 ７０３ ７０４ 　
３ 　 　 　 　 　 　 ７０７ ７０８ 　
４ 　 　 　 　 　 　 ７２１ ７２１ 　
５ 　 　 　 　 　 　 ６８３ ６８４ 　
６ 　 　 　 　 　 　 １７９ １７９ 　
ＯＭｅ ５５７ 　 ５５７ ５５６ ５５８ 　 ５５７ ５５６ 　
ＡｃＣＯ １７０１ １７０５ 　 　 　 　 　 　 　
ＡｃＣＨ３ ２１３ ２０７ 　 　 　 　 　 　 　
常数和谱学数据与文献［７］报道的刺槐素 ７ＯβＤ
（３″乙酰基）吡喃葡萄糖苷（ａｃａｃｅｔｉｎ７ＯβＤ（３″
ａｃｅｔｙｌ）ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）一致。
化合物４　黄色无定形粉末；ＥＳＩＴＯＦＭＳ（ｐｏｓｉ
ｔｉｖｅ）ｍ／ｚ５１３［Ｍ＋Ｎａ］＋，４９１［Ｍ＋Ｈ］＋，２８７［Ｍ－
Ｇｌｃ］＋；ＥＳＩＴＯＦＭＳ（ｎｅｇａｔｉｖｅ）ｍ／ｚ４８９［Ｍ－Ｈ］＋，
２８５［Ｍ－Ｇｌｃ］＋；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：
１２９７（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），６７５（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６４３（１Ｈ，ｂｒ
ｓ，Ｈ６），６７５（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ８），７４０（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２′），
６８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ５′），７４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１
Ｈｚ，Ｈ６′），５１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，ＧｌｃＨ１），３４３
（４Ｈ，ｍ，ＧｌｃＨ２，Ｈ３，Ｈ４，Ｈ５），４０５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝７５，１１１Ｈｚ，ＧｌｃＨａ６），４３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１１
Ｈｚ，ＧｌｃＨｂ６），１９９（３Ｈ，ｓ，ＡｃＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（７５
ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）波谱数据见表１。其理化常数和谱
学数据与文献［８］报道的木犀草素 ７ＯβＤ（６″乙
酰基）吡喃葡萄糖苷（ｌｕｔｅｏｌｉｎ７ＯβＤ（６″ａｃｅｔｙｌ）
ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）一致。
化合物 ５　淡黄色无定形粉末；ＥＳＩＴＯＦＭＳ
（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）ｍ／ｚ５０３［Ｍ＋Ｋ］＋，４８７［Ｍ＋Ｎａ］＋，４６５
［Ｍ＋Ｈ］＋，３０３［Ｍ－Ｇｌｃ］＋；ＥＳＩＴＯＦＭＳ（ｎｅｇａｔｉｖｅ）
ｍ／ｚ４６３［Ｍ －Ｈ］＋，３０１［Ｍ －Ｇｌｃ］＋；１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１２０５（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），９１３
（１Ｈ，ｓ，３′ＯＨ），５５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３０，１２２Ｈｚ，Ｈ
２），２７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３０，１７４Ｈｚ，Ｈａｑ３），３４４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２０，１７４Ｈｚ，Ｈｅｑ３），６１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２４Ｈｚ，Ｈ６），６１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ８），６９３
（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２′），６９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ５′），
６８８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ６′），４９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７２Ｈｚ，ＧｌｃＨ１），３２０（１Ｈ，ｍ，ＧｌｃＨ２），３３４（１Ｈ，
ｍ，ＧｌｃＨ４），３３７（１Ｈ，ｍ，ＧｌｃＨ３），３４２（１Ｈ，ｍ，
ＧｌｃＨ５），３４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５７，１０４Ｈｚ，ＧｌｃＨａ
６），３６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５７，１０４Ｈｚ，ＧｌｃＨｂ６），５３７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４５Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ），５１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４５
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Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ），５０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ），
４５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５１Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ
ｄ６，７５ＭＨｚ）波谱数据见表１。其理化常数和谱学
数据与文献［９］报道的橙皮素 ７ＯβＤ吡喃葡萄糖
苷（ｈｅｓｐｅｒｅｔｉｎ７ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）一致。
化合物６　黄色无定形粉末；ＥＳＩＴＯＦＭＳ（ｐｏｓｉ
ｔｉｖｅ）ｍ／ｚ４６９［Ｍ＋Ｎａ］＋，４４７［Ｍ＋Ｈ］＋，２８５［Ｍ－
Ｇｌｃ］＋；ＥＳＩＴＯＦＭＳ（ｎｅｇａｔｉｖｅ） ｍ／ｚ２８３［Ｍ －
Ｇｌｃ］＋；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１２９８（１Ｈ，
ｓ，５ＯＨ），３９３（３Ｈ，ｓ，４′ＯＣＨ３），７０２（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），
６５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６），６９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０
Ｈｚ，Ｈ８），８１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ２′，Ｈ６′），７１９
（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ３′，Ｈ５′），５１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６０Ｈｚ，ＧｌｃＨ１），５４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５０Ｈｚ，ｓｕｇａｒ
ＯＨ），５１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４５Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ），５１３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４５Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ），４６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６０Ｈｚ，
ｓｕｇａｒＯＨ）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）波谱数据
见表１。其理化常数和谱学数据与文献［１０］报道的
一致，故鉴定为刺槐素 ７ＯβＤ吡喃葡萄糖苷
（ａｃａｃｅｔｉｎ７ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）。
化合物７　黄色无定形粉末；ＥＳＩＴＯＦＭＳ（ｐｏｓｉ
ｔｉｖｅ）ｍ／ｚ４８５［Ｍ＋Ｎａ］＋，４６３［Ｍ＋Ｈ］＋，３０１［Ｍ－
Ｇｌｃ］＋；ＥＳＩＴＯＦＭＳ（ｎｅｇａｔｉｖｅ）ｍ／ｚ４６１［Ｍ－Ｈ］－；
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１２９４（１Ｈ，ｓ，５
ＯＨ），９４５（１Ｈ，ｓ，３′ＯＨ），６８４（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６４５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６），６８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ
８），３８７（３Ｈ，ｓ，４′ＯＣＨ３），７４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，
Ｈ２′），７１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ５′），７５８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２５，８５Ｈｚ，Ｈ６′），５０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｇｌｃ
Ｈ１）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）波谱数据见表
１。其理化常数和谱学数据与文献［１０］报道的一
致，故鉴定为香叶木素７ＯβＤ吡喃葡萄糖苷（ｄｉｏｓ
ｍｅｔｉｎ７ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）。
化合物８　黄色无定形粉末；ＥＳＩＴＯＦＭＳ（ｐｏｓｉ
ｔｉｖｅ）ｍ／ｚ４５５［Ｍ＋Ｎａ］＋，４３３［Ｍ＋Ｈ］＋；ＥＳＩＴＯＦ
ＭＳ（ｎｅｇａｔｉｖｅ） ｍ／ｚ４３１［Ｍ －Ｈ］－；１ ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１２９７（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１０３９
（１Ｈ，ｓ，４′ＯＨ），６８７（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２０Ｈｚ，Ｈ６），６８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ８），７９６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ２′，Ｈ６′），６９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５
Ｈｚ，Ｈ３′，Ｈ５′），５０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，ＧｌｃＨ１）；
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）波谱数据见表１。其
理化常数和谱学数据与文献［１０］报道的一致，故鉴
定为芹菜素 ７ＯβＤ吡喃葡萄糖苷（ａｐｉｇｅｎｉｎ７Ｏβ
Ｄｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）。
化合物 ９　淡黄色无定形粉末；ＥＳＩＴＯＦＭＳ
（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）ｍ／ｚ６４９［Ｍ＋Ｋ］＋，６３３［Ｍ＋Ｎａ］＋，６１１
［Ｍ＋Ｈ］＋，３０３［Ｍ－Ｒｈａ－Ｇｌｃ］＋；ＥＳＩＴＯＦＭＳ（ｎｅｇ
ａｔｉｖｅ）ｍ／ｚ６０９［Ｍ－Ｈ］－；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００
ＭＨｚ）δ：１２０１（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），９０７（１Ｈ，ｓ，３′ＯＨ），
３７６（３Ｈ，ｓ，４′ＯＣＨ３），５４９（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１５Ｈｚ，
Ｈ２），２７６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈａｑ３），３２５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１１５，１６０Ｈｚ，Ｈｅｘ３），６１１（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），
６１３（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），６９３（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２′），６７１（１Ｈ，
ｂｒｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ６′），６９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ
５′），４５１（１Ｈ，ｂｒｓ，ＲｈａＨ１），１０７（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５５Ｈｚ，ＲｈａＨ３６），４９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｇｌｃ
Ｈ１），５３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４５Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ），５１６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５５Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ），５１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４５Ｈｚ，
ｓｕｇａｒＯＨ），４６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５０Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ），４５８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３５Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ），４４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５５
Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）波谱
数据见表１。其理化常数和谱学数据与文献［１１］报
道的一致，故鉴定为橙皮苷（ｈｅｓｐｅｒｉｄｉｎ）。
化合物 １０　黄色无定形粉末；ＥＳＩＴＯＦＭＳ
（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）ｍ／ｚ６３１［Ｍ＋Ｋ］＋，６１５［Ｍ＋Ｎａ］＋，５９３
［Ｍ＋Ｈ］＋，４４７［Ｍ－Ｒｈａ］＋，２８５［Ｍ－Ｒｈａ－Ｇｌｃ］＋；
ＥＳＩＴＯＦＭＳ（ｎｅｇａｔｉｖｅ）ｍ／ｚ５９１［Ｍ－Ｈ］－，４４７［Ｍ－
Ｒｈａ］－，２８３［Ｍ－Ｒｈａ－Ｇｌｃ］－；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
３００ＭＨｚ）δ：１２９１（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），３８５（３Ｈ，ｓ，４′
ＯＣＨ３），６９４（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６４４（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ６），
６７８（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ８），８０４（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ
２′，Ｈ６′），７１３（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ３′，Ｈ５′），
４５４（１Ｈ，ｂｒｓ，ＲｈａＨ１），１０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５７Ｈｚ，
ＲｈａＨ３６），５０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６３Ｈｚ，ＧｌｃＨ１），５４７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３０Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ），５２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５４
Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ），５２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５４Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ），
４７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５４Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ），４６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
３６Ｈｚ，ｓｕｇａｒＯＨ），４４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５４Ｈｚ，ｓｕｇａｒ
ＯＨ）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）波谱数据见表
１。其理化常数和谱学数据与文献［１２］报道的一
致，故鉴定为蒙花苷（ｌｉｎａｒｉｎ；４′甲氧基黄酮 ７Ｏβ
Ｄ吡喃葡萄糖６″ＯβＬ吡喃鼠李糖苷）。
化合物 １１　黄色无定形粉末；ＥＳＩＴＯＦＭＳ
·９２５·
第３３卷第５期
２００８年３月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ３３，Ｉｓｓｕｅ　５
Ｍａｒｃｈ，２００８
（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）ｍ／ｚ４７１［Ｍ＋Ｎａ］＋，４４９［Ｍ＋Ｈ］＋，２８７
［Ｍ－Ｃ６Ｈ１０Ｏ５＋Ｈ］
＋；ＥＳＩＴＯＦＭＳ（ｎｅｇａｔｉｖｅ）ｍ／ｚ
４４７［Ｍ－Ｈ］－；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：
１２９８（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１００１（２Ｈ，ｂｒｓ，３′ＯＨ，４′
ＯＨ），６７４（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ
６），６７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ８），７４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２４Ｈｚ，Ｈ２′），６８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），７４３
（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ６′），５０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６９
Ｈｚ，Ｈ１″）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）波谱数据
见表１。其理化常数和谱学数据与文献［１０］报道的
一致，故鉴定为木犀草素 ７ＯβＤ吡喃葡萄糖苷
（ｌｕｔｅｏｌｉｎ７ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ。
［参考文献］
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缺血的保护作用［Ｊ］．时珍国医国药，２００６，１７（７）：１１３１．
［６］　 ＨｕＣＱ，ＣｈｅｎＫ，ＳｈｉＱ，ｅｔａｌ．Ａｎｔｉａｉｄｓａｇｅｎｔｓ，１０．Ａｃａｃｅｔｉｎ
７ＯβＤｇａｌａｃｔｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，ａｎａｎｔｉＨＩＶｐｒｉｎｃｉｐｌｅｆｒｏｍＣｈｒｙｓａｎ
ｔｈｅｍｕｍｍｏｒｉｆｏｌｉｕｍａｎｄａｓｔｒｕｃｔｕｒｅａｃｔｉｖｉｔｙｃｏｒｅｌａｔｉｏｎｗｉｔｈｓｏｍｅ
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ｅｎｏｕｓｆｌａｖａｎｏｎｅｓｂｙｇｒａｐｅｆｒｕｉｔ（Ｃｉｔｒｕｓｐａｒａｄｉｓｉ）ｃｅｌｃｕｌｔｕｒｅｓ［Ｊ］．
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ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎＨｕａｎｇｊｕｈｕａ
（ｆｌｏｗｅｒｓｏｆＣｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍｍｏｒｉｆｏｌｉｕｍ）
ＷＡＮＧＹａｊｕｎ１，ＹＡＮＧＸｉｕｗｅｉ２，ＧＵＯＱｉａｏｓｈｅｎｇ１
（１．ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎａｌＭａｔｅｒｉａｌｓ，ＮａｎｊｉｎｇＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１００９５，Ｃｈｉｎａ；
２．ＳｔａｔｅＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＮａｔｕｒａｌａｎｄＢｉｏｍｉｍｅｔｉｃＤｒｕｇｓ，ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓｏｆＰｅｋｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，
Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００８３，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎＨｕａｎｇｊｕｈｕａ（ｆｌｏｗｅｒｓｏｆＣｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍｍｏｒｉｆｏｌｉｕｍ）．Ｍｅｔｈｏｄ：
ＴｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｖａｒｉｏｕｓｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｍｅｔｈｏｄｓａｎｄｓｔｒｕｃｔｕｒａｌｙｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙＮＭＲａｎｄＭＳｅｖｉ
ｄｅｎｃｅｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｅｌｅｖｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｌｕｔｅｏｌｉｎ（１），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ（２），ａｃａｃｅｔｉｎ７ＯβＤ（３″ａｃｅｔｙｌ）ｇｌｕｃｏ
ｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（３），ｌｕｔｅｏｌｉｎ７ＯβＤ（６″ａｃｅｔｙｌ）ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（４），ｈｅｓｐｅｒｅｔｉｎ７ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（５），ａｃａｃｅｔｉｎ７ＯβＤｇｌｕ
ｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（６），ｄｉｏｓｍｅｔｉｎ７ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（７），ａｐｉｇｅｎｉｎ７ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（８），ｈｅｓｐｅｒｉｄｉｎ（９），ｌｉｎａｒｉｎ（１０），
ａｎｄｌｕｔｅｏｌｉｎ７ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（１１）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ４，５ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍｍｏｒｉｆｏｌｉｕｍ；ｄｒｉｅｄｆｌｏｗｅｒ；ｆｌａｖｏｎｏｉｄ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　李　禾］
·０３５·
第３３卷第５期
２００８年３月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ３３，Ｉｓｓｕｅ　５
Ｍａｒｃｈ，２００８