全 文 ：素馨花三萜皂苷类化学成分研究
赵桂琴，董俊兴
（军事医学科学院 放射与辐射医学研究所，北京 １００８５０）
［摘要］ 目的：研究木犀科茉莉属植物素馨花干燥花蕾的化学成分。方法：通过硅胶柱色谱、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－
２０柱色谱和重结晶等方法进行分离纯化，根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定结构。结果：从素馨花干燥花蕾
７０％乙醇提取物中分离得到６个三萜皂苷类化合物，分别鉴定为３ＯαＬ吡喃鼠李糖基（１→２）βＤ吡喃木糖基常
春藤皂苷元２８ＯβＤ吡喃半乳糖基（１→６）βＤ吡喃半乳糖酯苷（１）、常春藤皂苷元３ＯβＤ吡喃葡萄糖基（１→
３）αＬ吡喃阿拉伯糖苷（２）、２α，３β，２３ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｏｌｅａｎ１２ｅｎ２８ｏｉｃＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｅｓｔｅｒ（３）、常春藤皂昔元３
ＯβＤ吡喃木糖基 （１→３）αＬ吡喃鼠李糖基（１→２）αＬ吡喃阿拉伯糖苷（４）、２α，３β，２３ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｏｌｅａｎ１２ｅｎ２８
ｏｉｃＯαＬｒｈａｍｎｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→４）ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→６）βＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｅｓｔｅｒ（５）、常春藤皂苷元３ＯαＬ
吡喃鼠李糖基（１→）２αＬ吡喃阿拉伯糖苷（６）。结论：化合物１为新化合物，化合物２～６为首次从茉莉属植物中
分离得到。
［关键词］ 木犀科；素馨花；皂苷
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００８）０１００３８０５
［收稿日期］ ２００７１１０５
［通讯作者］ 董俊兴，Ｔｅｌ：（０１０）６６９３１３１４，Ｆａｘ：（０１０）
６８１６４２５７，Ｅｍａｉｌ：ｚｈｉｆｙ＠ｓｉｎａ．ｃｏｍ
素馨花又名玉芙蓉、素馨针，为木犀科茉莉属植
物素馨花ＪａｓｍｉｎｕｍｏｆｉｃｉｎａｌｅＬ．ｖａｒ．ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ的
干燥花蕾。文献记载［１］，本品性平，无毒，生于石灰
岩山地，有疏肝解郁、行气止痛之功效，在我国民间
用于治疗消化不良、十二指肠球部溃疡及慢性肝炎、
肝硬化等症，但至今未被药典收录，也少见化学成分
研究报道。本课题组首次系统地对其化学成分进行
了研究，发现其中主要含有黄酮苷类和环烯醚萜苷
类化合物［２］。在进一步的研究过程中，作者又从其
７０％乙醇提取物中分离得到 ６个三萜皂苷类化合
物，分别鉴定为：３ＯαＬ吡喃鼠李糖基（１→２）βＤ
吡喃木糖基常春藤皂苷元２８ＯβＤ吡喃半乳糖基
（１→６）βＤ吡喃半乳糖酯苷（１）、常春藤皂苷元３
ＯβＤ吡喃葡萄糖基（１→３）αＬ吡喃阿拉伯糖苷
（２）、２α，３β，２３ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｏｌｅａｎ１２ｅｎ２８ｏｉｃＯβＤ
ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｅｓｔｅｒ（３）、常春藤皂昔元３ＯβＤ吡
喃木糖基（１→３）αＬ吡喃鼠李糖基（１→２）αＬ吡
喃阿拉伯糖苷（４）、２α，３β，２３ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｏｌｅａｎ１２ｅｎ
２８ｏｉｃＯαＬｒｈａｍｎｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→４）βＤｇｌｕｃｏｐｙｒ
ａｎｏｓｙｌ（１→６）βＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｅｓｔｅｒ（５）、常春藤
皂苷元３ＯαＬ吡喃鼠李糖基（１→２）αＬ吡喃阿
拉伯糖苷（６）。其中化合物１为新化合物，化合物
２，３，４，５，６为首次从茉莉属植物中分离得到。
１ 材料和仪器
岛津 ＵＶ２５０１ＰＣ紫外分光光度仪；日本电子
ＪＵＭ－ＥＣＡ－４００超导核磁共振仪；ＭｉｃｒｏｍａｓｓＺａｂ
ｓｐｅｃ高分辨磁质谱仪；ＰＥ－２４３Ｂ型旋光仪；显微熔
点测定仪（Ｘ－４型）。ＡＢ－８大孔吸附树脂为南开
大学化工厂产品；柱色谱硅胶为青岛海洋化工厂产
品；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０为美国Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司产品。
素馨花药材购于安徽亳州药材交易中心，经军
事医学科学院放射与辐射医学研究所药物化学研究
室生药学博士李彬鉴定为木犀科植物素馨花 Ｊ．ｏｆ
ｆｉｃｉｎａｌｅ的干燥花蕾，标本现存于本室。
２ 提取和分离
素馨花干燥花蕾８ｋｇ用１０倍量７０％乙醇冷浸
提取３次，每次７２ｈ，滤过，合并滤液，减压回收溶剂
得７０％乙醇提取物，将其以适量水分散，依次用石
油醚、氯仿、水饱和正丁醇萃取。正丁醇部位２００ｇ
用 ＡＢ－８大孔吸附树脂分离，依次用水，２５％，
５０％，７５％及９５％乙醇洗脱。９５％乙醇洗脱物用硅
胶柱分离，分别以氯仿甲醇（９∶１，５∶１）和氯仿甲
醇水（９０∶３５∶６，６０∶３５∶１０）洗脱得 Ｆｒ．１～５。Ｆｒ．１
用重结晶法纯化，得化合物 ３（２０ｍｇ）；Ｆｒ．２用
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０纯化，８０％甲醇洗脱，得化合物５
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（５０ｍｇ）；Ｆｒ．４用 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０分离，结合重结
晶法纯化，得化合物１（４０ｍｇ）。５０％乙醇洗脱物
用硅胶柱分离，分别以氯仿甲醇水（９０∶３５∶６，６０∶
３５∶１０）洗脱得Ｆｒ．６～１２。Ｆｒ．７用ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０
分离，结合重结晶法纯化，得化合物 ２（２４ｍｇ），６
（３２ｍｇ）；Ｆｒ．１０用ＯＤＳ柱分离，５０％甲醇洗脱物以
重结晶法纯化，得化合物４（１８ｍｇ）。
３ 结构鉴定
化合物１ 白色粉末（丙酮），ｍｐ２１４～２１６℃。
［α］２０Ｄ ＋１５６℃（ＣＨ３ＯＨ，ｃ０．０５），无明显紫外吸
收，ＬｉｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ和 Ｍｏｌｉｓｈ反应阳性，提示可
能为三萜皂苷；酸水解后与标准糖共薄层，检出鼠李
糖、半乳糖和木糖。ＦＡＢＭＳｍ／ｚ１０７５［Ｍ＋Ｈ］＋，
１０９７［Ｍ＋Ｎａ］＋，１１１３［Ｍ＋Ｋ］＋，ＨＲＦＡＢＭＳ给
出［Ｍ＋Ｈ］＋相对分子质量为１０７５２３６３（计算值
为１０７５２３６７），结合１ＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ数据确定
该化合物分子式为 Ｃ５３Ｈ８６Ｏ２２，不饱和度为 １１。
１Ｈ
ＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，４００ＭＨｚ）δ：５０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０
Ｈｚ），５１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ），６２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４４
Ｈｚ）和６２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ）４个糖端基质子信
号；１６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ）为鼠李糖６位甲基峰。
１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，１００ＭＨｚ）δ：１０５３，１０４３，１０１６，
９５６为 ４个糖端基碳信号。结合１ＨＮＭＲ和１３Ｃ
ＮＭＲ，推测化合物１为含２个半乳糖、１个鼠李糖和
１个木糖单元的三萜皂苷。去除糖信号后得苷元分
子式为 Ｃ３０Ｈ４８Ｏ３，不饱和度为７。
１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，
４００ＭＨｚ）δ：５３９（１Ｈ，ｂｒｓ）为 １２位烯氢；０９７，
１０６，１１２，１１６，０８５，０８４（１８Ｈ，ｓ，Ｍｅ×６）为苷元
上的６个甲基峰。１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，１００ＭＨｚ）中两
个烯碳信号δ１２２８０，１４４０４表明该化合物苷元为
１２烯齐墩果酸型苷元。经查阅文献［２］，化合物１
苷元确定为常春藤苷元。
进一步应用一维ＳＥＭＤＹＮＭＲ技术和旋转坐标
ＮＯＥ差谱确定了化合物１中糖体的构型及糖体的
连接方式［３，４］。分别对１ＨＮＭＲ中４个糖端基质子
选择性激发，得到４个糖体的氢亚谱，根据亚谱中氢
信号的数目，裂分情况及偶合常数，分别确定为半乳
糖Ａ（端基质子 δ５０２），木糖（端基质子 δ５１０），
鼠李糖（端基质子 δ６２３）和半乳糖 Ｂ（端基质子 δ
６２５）。旋转坐标 ＮＯＥ差谱实验中，照射半乳糖 Ａ
的端基质子，糖体内Ｈ３，Ｈ５及糖体外半乳糖 Ｂ的
Ｈ６ｂ有增益，表明半乳糖 Ａ为 β构型，且与半乳糖
Ｂ通过（１→６）苷键连接；照射木糖端基质子，糖体
内Ｈ３，Ｈ５ａ，Ｈ５ｂ均有增益，表明木糖为 β构型；
照射鼠李糖端基质子，糖体内 Ｈ２，糖体外木糖 Ｈ２
有增益，表明鼠李糖为 α构型，且与木糖以（１→２）
苷键连接；照射半乳糖 Ｂ的端基质子，糖体内 Ｈ３，
Ｈ５有增益，表明半乳糖Ｂ为β构型。
在ＨＭＢＣ谱中，半乳糖Ｂ的端基质子（δ６２５）
与苷元的Ｃ２８（δ１７６４６）有远程相关，木糖的端基
质子（δ５１０）与苷元的 Ｃ３（δ８０９６）有远程相关，
说明半乳糖Ｂ与苷元的２８位碳相连，木糖与苷元的
３位碳相连。综合上述推断，化合物１确定为３Ｏ
αＬ吡喃鼠李糖基（１→２）βＤ吡喃木糖基常春藤
皂苷元２８ＯβＤ吡喃半乳糖基（１→６）βＤ吡喃半
乳糖酯苷。经文献检索，该化合物未见报道，为新化
合物。化合物１～６的结构式见图１。
１ Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ｒｈａ（１→２）ｘｙｌ，Ｒ３＝ＣＨ２ＯＨ，Ｒ４＝ｇａｌ（１→６）ｇａｌ
２ Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ｇｌｕ（１→３）ａｒａ，Ｒ３＝ＣＨ２ＯＨ，Ｒ４＝Ｈ
３ Ｒ１＝ＯＨ，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＯＨ，Ｒ４＝ｇｌｕ
４ Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ｘｙｌ（１→３）ｒｈａ（１→２）ａｒａ，Ｒ３＝ＣＨ２ＯＨ，Ｒ４＝Ｈ
５ Ｒ１＝ＯＨ，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ２ＯＨ，Ｒ４＝ｒｈａ（１→４）ｇｌｕ（１→６）ｇｌｕ
６ Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ｒｈａ（１→２）ａｒａ，Ｒ３＝ＣＨ２ＯＨ，Ｒ４＝Ｈ
图１ 化合物１～６的结构式
化合物２ 白色粉末（丙酮），无明显紫外吸收，
ＬｉｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ和 Ｍｏｌｉｓｈ反应阳性。酸水解后
与标准糖共薄层，检出葡萄糖和阿拉伯糖。ＦＡＢＭＳ
ｍ／ｚ７６７［Ｍ＋Ｈ］＋，７８９［Ｍ＋Ｎａ］＋。结合１ＨＮＭＲ
和１３ＣＮＭＲ数据确定该化合物分子式为Ｃ４１Ｈ６６Ｏ１３。
１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎｄ５，４００ＭＨｚ）δ：５４２（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ
１２），５２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，ＨＡｒａ端基），６２５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７８Ｈｚ，ＨＧｌｕ端基），０９５（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ
２４），１０１（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２５），１１４（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２６），１２０
（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２７），０８５（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２９），０８４（３Ｈ，ｓ，
Ｍｅ３０）；１３ＣＮＭＲ数据见表１。该化合物波谱数据
与文献［５］比较基本一致，鉴定为常春藤皂苷元３
ＯβＤ吡喃葡萄糖基（１→３）αＬ吡喃阿拉伯糖苷。
化合物３ 白色粉末（丙酮），无明显紫外吸收，
ＬｉｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ和 Ｍｏｌｉｓｈ反应阳性。酸水解后
与标准糖共薄层，检出葡萄糖。ＦＡＢＭＳｍ／ｚ６５１
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表１ 化合物１～６的１３ＣＮＭＲ（Ｐｙｒｉｄｉｎｅｄ５，１００ＭＨｚ）数据
Ｃ １ ２ ３ ４ ５ ６ Ｓｕｇａｒ １ ２ ３ ４ ５ ６
１ ３８９ ３８９ ４６９ ３９９ ４７９ ３８９ ＧａｌＡ１ １０５３
２ ２６０ ２６１ ６８９ ２６６ ６８７ ２６２ ２ ７５８
３ ８１０ ８１５ ８０５ ８１９ ７９１ ８１３ ３ ７８０
４ ４３４ ４３８ ４３８ ４３８ ４３８ ４３６ ４ ７０９
５ ４７６ ４７６ ４７７ ４７６ ４７９ ４７８ ５ ７８４
６ １８１ １８４ １８４ １８６ １８８ １８１ ６ ６３７
７ ３２６ ３３０ ３３１ ３３４ ３３１ ３２９ ＧａｌＢ１ ９５６
８ ３９９ ３９８ ３９８ ３９８ ４０１ ３９７ ２ ７３８
９ ４８１ ４７９ ４７９ ４８２ ４８１ ４７９ ３ ７８７
１０ ３６９ ３６９ ３７６ ３７５ ３７６ ３６７ ４ ７０９
１１ ２３３ ２３８ ２３８ ２３８ ２４０ ２３８ ５ ７８３
１２ １２２８ １２２６ １２２８ １２３２ １２２９ １２２５ ６ ６９３
１３ １４４１ １４４３ １４４１ １４５１ １４４２ １４４３ ＧｌｕＡ１ １０６１ ９５７ １０４８
１４ ４２１ ４２１ ４２１ ４２６ ４２５ ４２０ ２ ７６７ ７３９ ７５３
１５ ２８２ ２８２ ２８２ ２８２ ２８０ ２８１ ３ ７８８ ７８９ ７６５
１６ ２３７ ２３８ ２３７ ２４６ ２３４ ２３８ ４ ７１５ ７１２ ７８３
１７ ４７０ ４７１ ４７６ ４７１ ４７４ ４７０ ５ ７８０ ７８１ ７６９
１８ ４１５ ４１６ ４１６ ４２１ ４１６ ４１８ ６ ６２８ ６２２ ６１４
１９ ４６１ ４６０ ４６１ ４６４ ４６２ ４６１ ＧｌｕＢ１ ９５３
２０ ３０７ ３０５ ３０７ ３０６ ３０７ ３０５ ２ ７４４
２１ ３３９ ３３９ ３４３ ３４３ ３３３ ３３９ ３ ７８９
２２ ３２４ ３２７ ３２７ ３２８ ３２６ ３２５ ４ ７１４
２３ ６２６ ６３１ ６６１ ６３６ ６６６ ６３０ ５ ７７９
２４ １３９ １４１ １４１ １４２ １４１ １４１ ６ ６８９
２５ １６１ １６８ １６７ １６４ １７７ １６７ Ｘｙｌ１ １０４３ １０４４
２６ １７５ １６３ １６３ １７３ １６６ １６３ ２ ７５１ ７４４
２７ ２６０ ２６３ ２６８ ２６３ ２６１ ２６３ ３ ７８６ ７７６
２８ １７６５ １７９９ １８０４ １７９９ １７９８ １７９９ ４ ７１５ ７０４
２９ ３３１ ３３２ ３３２ ３３４ ３３１ ３３２ ５ ６５６ ６６２
３０ ２３６ ２３８ ２３７ ２３８ ２３５ ２３８ Ａｒａ１ １０５８ １０４６ １０５１
２ ７２８ ７６５ ７５８
３ ８２９ ７５４ ７４６
４ ６９１ ７１６ ６９７
５ ６６６ ６７６ ６６１
Ｒｈａ１ １０１６ １０１４ １０３６ １０１１
２ ７２３ ７２１ ７２８ ７２４
３ ７２８ ８２３ ７３１ ７２８
４ ７２５ ７３０ ７４１ ７５１
５ ６９６ ７０４ ７０８ ６９１
６ １８５ １８４ １８８ １８６
［Ｍ＋Ｈ］＋，４８９［Ｍ－１６２］＋。结合１ＨＮＭＲ和１３Ｃ
ＮＭＲ数据确定该化合物分子式为 Ｃ３６Ｈ５８Ｏ１０。
１Ｈ
ＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎｄ５，４００ＭＨｚ）δ：５３６（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ
１２），６２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７８Ｈｚ，ＨＧｌｕ端基），０９４
（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２４），１０２（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２５），１１２（３Ｈ，ｓ，
Ｍｅ２６），１２１（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２７），０８５（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ３０），
０８９（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２９）；１３ＣＮＭＲ数据见表１。该化合
物波谱数据与文献［６］比较基本一致，鉴定为２α，
３β，２３ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｏｌｅａｎ１２ｅｎ２８ｏｉｃＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒ
ａｎｏｓｙｌｅｓｔｅｒ。
化合物４ 白色粉末（丙酮），无明显紫外吸收，
ＬｉｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ和 Ｍｏｌｉｓｈ反应阳性。酸水解后
与标准糖共薄层，检出木糖、阿拉伯糖和鼠李糖。
ＦＡＢＭＳｍ／ｚ８８３［Ｍ＋Ｈ］＋，９０５［Ｍ＋Ｎａ］＋。结合
１ＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ数据确定该化合物分子式为
Ｃ４６Ｈ７４Ｏ１６。
１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎｄ５，４００ＭＨｚ）δ：５８２
（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１２），１４３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，ＣＨ３
Ｒｈａ），４４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，ＨＸｙｌ端基），４４６
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（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，ＨＡｒａ端基），５２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４８Ｈｚ，ＨＲｈａ端基），０９３（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２４），１０９
（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２５），１２４（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２６），１３６（３Ｈ，ｓ，
Ｍｅ２７），０８５（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２９），０８０（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ３０）；
１３ＣＮＭＲ数据见表 １。该化合物波谱数据与文献
［７］比较基本一致，鉴定为常春藤皂昔元３ＯβＤ
吡喃木糖基（１→３）αＬ吡喃鼠李糖基（１→２）αＬ
吡喃阿拉伯糖苷。
化合物５ 白色粉末，无明显紫外吸收，Ｌｉｂｅｒ
ｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ和Ｍｏｌｉｓｈ反应阳性。酸水解后与标
准糖共薄层，检出葡萄糖和鼠李糖。ＦＡＢＭＳｍ／ｚ
９５９［Ｍ＋Ｈ］＋，９８１［Ｍ＋Ｎａ］＋。结合１ＨＮＭＲ和１３Ｃ
ＮＭＲ数据确定该化合物分子式为 Ｃ４８Ｈ７８Ｏ１９。
１Ｈ
ＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎｄ５，４００ＭＨｚ）δ：５２８（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ
１２），６２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７８Ｈｚ，ＨＧｌｕＡ端基），５６６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４８Ｈｚ，ＨＲｈａ端基），４６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７８Ｈｚ，ＨＧｌｕＢ端基），１６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４Ｈｚ，ＣＨ３
Ｒｈａ），０９８（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２４），１１２（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２５），
１１４（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２６），１２１（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２７），０８４（３Ｈ，
ｓ，Ｍｅ２９），０８０（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ３０）；１３ＣＮＭＲ数据见表
１。该化合物波谱数据与文献［８］比较基本一致，鉴
定为 ２α，３β，２３ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｏｌｅａｎ１２ｅｎ２８ｏｉｃＯαＬ
ｒｈａｍｎｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→４）ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→
６）βＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｅｓｔｅｒ。
化合物６ 无色针晶（甲醇），无明显紫外吸收，
ＬｉｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ和 Ｍｏｌｉｓｈ反应阳性。酸水解后
与标准糖共薄层，检出鼠李糖和阿拉伯糖。ＦＡＢＭＳ
ｍ／ｚ７５１［Ｍ＋Ｈ］＋，７７３［Ｍ＋Ｎａ］＋。结合１ＨＮＭＲ
和１３ＣＮＭＲ数据确定该化合物分子式为Ｃ４１Ｈ６６Ｏ１２。
１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎｄ５，４００ＭＨｚ）δ：５６７（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ
１２），５２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，ＨＡｒａ端基），６１３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４８Ｈｚ，ＨＲｈａ端基），０７５（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ
３０），０７９（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２９），０８５（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２４），０９１
（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２５），０９６（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ２６），１１０（３Ｈ，ｓ，
Ｍｅ２７）；１３ＣＮＭＲ数据见表１。该化合物波谱数据
与文献［９］比较基本一致，鉴定为常春藤皂苷元３
ＯαＬ吡喃鼠李糖基（１→２）αＬ吡喃阿拉伯糖苷。
［致谢］ 核磁共振谱由军事医学科学院毒物药物研究
所缪振春代测；质谱由军事医学科学院仪器测试分析中心薛
燕代测。
［参考文献］
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出版社，２００６：２４７６．
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１２６２．
［４］ 缪振春，冯 锐，周永新．一维 ＳＥＭＤＹ和旋转坐标 ＮＯＥ差谱
ＮＭＲ新技术用于天然化合物中寡糖的结构研究［Ｊ］．化学物
理学报，２０００，１３（３）：３１２．
［５］ ＴｈａｐｌｉｙａｌＲＰ，ＢａｈｕｇｕｎａＲＰ．ＣｌｅｍｏｎｔａｎｏｓｉｄｅＣ，Ａｓａｐｏｎｉｎｆｒｏｍ
Ｃｌｅｍａｔｉｓｍｏｎｔａｎａ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９３，３３（３）：６７１．
［６］ ＡｄｎｙａｎａＫＩ，ＴｅｚｕｋａＹ，ＢａｎｓｋｏｔａＡＨ，ｅｔａｌ．ＱｕａｄｒａｎｏｓｉｄｅｓⅠ
Ⅴ，ｎｅｗｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅｇｌｕｃｏｓｉｄｅｓｆｒｏｍｔｈｅｓｅｅｄｓｏｆＣｏｍｂｒｅｔｕｍｑｕａ
ｄｒａｎｇｕｌａｒｅ［Ｊ］．ＪＮａｔＰｒｏｄ，２０００，６３（４）：４９６．
［７］ ＲｏｓａｌｂａＥ，ＬｅｎｎｓｒｔＫ，ＣｕｎｎａｒＳ，ｅｔａｌ．Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌｓｔｕｄｉｅｓｏｎ
ｓｏｍｅｓａｐｏｎｉｎｓｆｒｏｍＬｅｃａｎｉｏｄｉｓｃｕｓｃｕｐａｎｉｏｉｄｅｓ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ，１９８１，２０（８）：１９３９．
［８］ ＳａｈｕＮＰ，ＲｏｙＳＫ，ＭａｈａｔｏＳＢ．Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆ
ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｔｒｉｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓｆｒｏｍＣｅｎｔｅｌａａｓｉａｔｉｃａ［Ｊ］．
Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８９，２８（１０）：２８５２．
［９］ 柴兴云，李 萍，窦 静，等．山银花中皂苷类成分研究［Ｊ］．中
国天然药物，２００４，２（２）：８３．
Ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓａｐｏｎｉｎｓｆｒｏｍｆｌｏｗｅｒｂｕｄｏｆ
Ｊａｓｍｉｎｕｍｏｆｉｃｉｎａｌｅｖａｒ．ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ
ＺＨＡＯＧｕｉｑｉｎ，ＤＯＮＧＪｕｎｘｉｎｇ
（ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＲａｄｉａｔｉｏｎＭｅｄｉｃｉｎｅ，ｔｈｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｉｌｉｔａｒｙＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１００８５０，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｂｕｄｏｆｔｈｅｆｌｏｗｅｒｓｏｆＪａｓｍｉｎｕｍｏｆｉｃｉｎａｌｅｖａｒ．ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ．Ｍｅｔｈ
ｏｄ：ＴｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｒｅｃｒｙｓｔａｌｉｚａｔｉｏｎａｎｄｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｏｎｓｉｌｉｃａｇｅｌａｎｄＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０ｃｏｌｕｍｎ．
Ｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｓｉｘｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓａｐｏｎｉｎｓ
ｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ３ＯαＬｒｈａｍｎｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→２）βＤｘｙｌｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｈｅｄｅｒａｇｅｎｉｎ２８ＯβＤｇａｌａｃｔｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→６）βＤｇａｌａｃｔｏ
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第３３卷第１期
２００８年１月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ １
Ｊａｎｕａｒｙ，２００８
ｐｙｒａｎｏｓｙｌｅｓｔｅｒ（１），ｈｅｄｅｒａｇｅｎｉｎ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→３）αＬａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（２），２α，３β，２３ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｏｌｅａｎ１２ｅｎ２８
ｏｉｃＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｅｓｔｅｒ（３），ｈｅｄｅｒａｇｅｎｉｎ３ＯβＤｘｙｌｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→３）αＬｒｈａｍｎｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→２）αＬａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ
（４），２α，３β，２３ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｏｌｅａｎ１２ｅｎ２８ｏｉｃＯαＬｒｈａｍｎｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→４）βＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→６）βＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｅｓｔｅｒ
（５），ｈｅｄｅｒａｇｅｎｉｎ３ＯαＬｒｈａｍｎｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１→２）αＬａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（６）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄ１ｉｓａｎｅｗｃｏｍｐｏｕｎｄ．
Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２，３，４，５，６ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＪａｓｍｉｎｕｍｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ｏｌｅａｃｅｏｕｓ；Ｊａｓｍｉｎｕｍｏｆｉｃｉｎａｌｅｖａｒ．ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ；ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓａｐｏｎｉｎ
［责任编辑 王亚君］
［收稿日期］ ２００７０５２４
［基金项目］ 国家科技部“８６３”计划（２００４ＡＡ２２３３２１）；云南省
自然科学基金（２００６Ｃ００４５Ｑ）
［通讯作者］ 王易芬，Ｔｅｌ：（０８７１）５２２３０９７，Ｅｍａｉｌ：ｗａｎｇｙｉｆｅｎ
＠ｍａｉｌ．ｋｉｂ．ａｃ．ｃｎ
黄花紫茉莉化学成分研究１
来国防１，２，罗士德１，曹建新１，王易芬１
（１．中国科学院 昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室，云南 昆明 ６５０２０４；
２．云南省食品药品检验所，云南 昆明 ６５００１１）
［摘要］ 目的：研究黄花紫茉莉的化学成分，寻找抗ＨＩＶ活性化合物。方法：利用正向硅胶及反相ＲＰＣ１８柱
色谱、葡聚糖凝胶ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０，ＭＣＩ等手段进行分离纯化，并通过１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ，ＭＳ等波谱鉴定结构。结
果：分离鉴定了１１个化合物，分别为 ａｓｔｒａｇａｌｏｓｉｄｅⅡ（１），ａｓｔｒａｇａｌｏｓｉｄｅⅢ（２），ａｓｔｒａｇａｌｏｓｉｄｅⅣ（３），ａｓｔｒａｇａｌｏｓｉｄｅⅥ
（４），ｆｌａｚｉｎ（５），４′ｈｙｄｒｏｘｙ２，３ｄｉｈｙｄｒｏｆｌａｖｏｎｅ ７βＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（６），ｇｉｎｇｅｒｇｌｙｃｏｌｉｐｉｄ Ａ（７），３，４
ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄ（８），ｐｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ（９），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（１０）和 ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ（１１）。结论：化合物１～９为首次
从该属植物中分离得到。
［关键词］ 黄花紫茉莉；紫茉莉属；紫茉莉科；三萜；生物碱
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００８）０１００４２０５
黄花紫茉莉 ＭｉｒａｂｉｌｉｓｊａｌａｐａＬ．又名胭脂花、粉
团花、粉豆花、野茉莉、长春花等，为紫茉莉科
Ｎｙｃｔａｇｉｎａｃｅａｅ紫茉莉属Ｍｉｒａｂｉｌｉｓ植物。该属植物为
引入栽培，供观赏用。黄花紫茉莉在全国大部分地
区有栽培，其根味甘、淡，性凉，有清热、利湿、活血调
经、解毒消肿的功效，用于扁桃体炎、月经不调、子宫
颈糜烂、前列腺炎、泌尿系统感染、风湿性关节炎、乳
腺炎、跌打损伤、湿疹等［１，２］。有关本属植物的化学
成分研究报道较少，尤其是对黄花紫茉莉化学成分
研究很少，除报道含氨基酸、有机酸、大量淀粉、多种
甜菜素、三萜、甾体、脂肪酸等［３５］之外，ＹａｎｇＳｈｕ
ｗｅｉ等从其植物细胞培养中分离得到酚性化合物，
并发现它们对真菌有一定的抑制作用［６］。作者曾
从黄花紫茉莉的脂溶性部位得到７个鱼藤酮类化合
物，并发现了１个抗 ＨＩＶ活性的异喹啉生物碱［７］。
为寻找更多抗ＨＩＶ活性成分，利用此植物资源提供
化学物质基础，继续对其进行深入的化学成分研究，
分离得到１１个化合物，经理化和光谱分析分别鉴定
为ａｓｔｒａｇａｌｏｓｉｄｅⅡ（１），ａｓｔｒａｇａｌｏｓｉｄｅⅢ（２），ａｓｔｒａｇａｌｏ
ｓｉｄｅⅣ（３），ａｓｔｒａｇａｌｏｓｉｄｅⅥ（４），ｆｌａｚｉｎ（５），４′ｈｙｄｒｏｘ
ｙ２，３ｄｉｈｙｄｒｏｆｌａｖｏｎｅ７βＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（６），ｇｉｎ
ｇｅｒｇｌｙｃｏｌｉｐｉｄＡ（７），３，４ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄ（８），ｐ
ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ（９），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（１０）和ｄａｕｃｏｓｔｅ
ｒｏｌ（１１）。化合物１～９为首次从该属植物中分离得
到。
１ 仪器和材料
Ｂｉｏ－ＲａｄＦＴＳ－１３５型红外光谱仪，ＶＧＡｕｔｏ
Ｓｐｅｃ－３０００型质谱，ＢｒｕｋｅｒＡＭ－４００和ＢｒｕｋｅｒＤＲＸ
－５００超导核磁共振仪（ＴＭＳ作内标），四川大学科
仪厂生产的ＸＲＣ－１型显微熔点仪测定（温度未校
正）。硅胶（薄层色谱和柱色谱）为青岛海洋化工厂
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２００８年１月
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Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ １
Ｊａｎｕａｒｙ，２００８