全 文 ：白木香叶化学成分的研究
聂春晓１，２，宋月林２，陈　东２，薛培凤１，屠鹏飞１，２，汪科元３，陈金明３
（１．内蒙古医学院 药学院，内蒙古 呼和浩特 ０１００５９；
２．北京大学 药学院 天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京 １００１９１；
３．广东省电白县南药药业有限公司，广东 电白 ５２５４３２）
［摘要］　目的：研究白木香叶的化学成分，为白木香的综合利用提供依据。方法：采用硅胶柱色谱、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色
谱、重结晶等方法进行分离纯化，运用ＮＭＲ，ＭＳ等波谱学方法进行结构鉴定。结果：从白木香叶中分离鉴定了１３个化合物，
分别为７羟基５，４′二甲氧基黄酮（１），洋芹素７，４′二甲醚（２），木犀草素７，３′，４′三甲醚（３），异紫堇啡碱（４），对羟基苯甲
酸（５），正三十二（烷）醇（６），正三十一烷（７），α豆甾醇（８），表木栓醇（９），木栓烷（１０），木栓酮（１１），芫花素（１２），５，４′二羟
基７，３′二甲氧基黄酮（１３）。结论：化合物４为首次从该属中分离得到，化合物１，６～１１，１３为首次从该植物中分离得到。
［关键词］　沉香属；白木香；白木香叶；化学成分
［收稿日期］　２００８０８２２
［通信作者］　屠鹏飞，Ｔｅｌ：（０１０）８２８０２７５０，Ｅｍａｉｌ：ｐｅｎｇｆｅｉｔｕ＠ｂｊ
ｍｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
　　白木香Ａｑｕｉｌａｒｉａｓｉｎｅｎｓｉｓ（Ｌｏｕｒ．）Ｇｉｌｇ为瑞香科
沉香属植物，其含树脂的木材为著名中药沉香，具
行气止痛，温中止呕，纳气平喘等功效，用于胸腹
胀闷疼痛、胃寒呕吐呃逆、肾虚气逆喘急［１］。由
于沉香作为香料和药材的用量很大，随着长期的大
量砍伐，白木香的野生资源已濒临枯竭。为了解决
白木香的资源问题，广东电白县南药有限公司等单
位已经在广东电白、湛江及海南等地开始大规模种
植白木香。但白木香为高大乔木，生长缓慢，结脂
时间长，产生经济效益的周期很长，严重影响了白
木香种植业的发展。另外，白木香只有含树脂的木
材作为药用，其他部位如叶、树枝、不含树脂的木
材均被作为废物处理，造成资源的大量浪费。如何
综合利用白木香的资源，提高白木香的经济价值，
是发展白木香种植急需解决的关键问题。为了促进
白木香的综合利用，本研究对白木香叶的化学成分
进行了研究，从白木香 ９５％乙醇提取物中分离、
鉴定了１３个化合物，其中化合物４为首次从该属
中分离得到，化合物１，６～１１，１３为首次从该植
物中分离得到，为白木香的进一步研究和开发利用
奠定了一定的物质基础。
１　仪器与试药
ＩＮＯＶＡ５００ＭＨｚＦＴＮＭＲ型，ＢＲＵＫＥＲ４００ＭＨｚ
ＦＴＮＭＲ型核磁共振仪和ＪＥＯＬＪＮＭＡ３００型核磁共振
仪（ＴＭＳ为内标）；（ＭＤＳＳＣＩＥＸ）ＱＳＴＡＲ（ＡＢＩ，ＵＳＢ）
ＥＳＩＴＯＦ质谱仪，ＡＥＩＭＳ５０型质谱仪。柱色谱所用的
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０为ＰｈａｒｍａｃｉａＢｉｏｔｅｃｔ公司产品。薄层
用硅胶ＧＦ２５４及柱色谱用硅胶均为青岛海洋化工厂生
产。所用试剂均为分析纯。
白木香叶采自广东省电白县南药药业有限公司
种植基地，经北京大学药学院屠鹏飞教授鉴定为瑞
香科植物白木香Ａ．ｓｉｎｅｎｓｉｓ的干燥叶。
２　提取分离
白木香干燥叶７ｋｇ，加１０倍量９５％乙醇回流
提取２次，每次２ｈ，合并２次的滤液，减压浓缩得总
浸膏。将总浸膏混悬于适量水中，分别用石油醚
（６０～９０℃）、醋酸乙酯、正丁醇各萃取４次，每次２
Ｌ，将各萃取液回收溶剂分别得到石油醚浸膏１３０ｇ，
醋酸乙酯浸膏１４８ｇ，正丁醇浸膏２９０ｇ。取石油醚
部分（１００ｇ），用适量醋酸乙酯溶解，进行柱色谱（硅
胶２００～３００目），以石油醚醋酸乙酯为洗脱溶剂进
行梯度洗脱，得到１３５个流分，其中第３３～３５份析
出结晶，用石油醚醋酸乙酯重结晶得到化合物 ８
（１４ｍｇ）；同时第４９～５２份有白色沉淀析出，用甲
醇溶剂反复洗涤得到化合物９（１６ｍｇ）；经 ＴＬＣ检
测，合并第３７～４９份流分，经反复硅胶柱、Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ２０柱色谱分离，得到化合物 ６（１８ｍｇ），１０（１１
ｍｇ）。醋酸乙酯部分（１００ｇ），用适量醋酸乙酯溶
解，进行柱色谱（硅胶２００～３００目），以石油醚醋酸
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乙酯为洗脱溶剂进行梯度洗脱，得到１１０个流分，第
３份有白色沉淀析出，过滤，经甲醇溶液反复洗涤得
到化合物１１（９ｍｇ）；经ＴＬＣ检测，分别合并第２２～２４
份、第６２～７７份流分，经反复硅胶柱、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ
２０色谱，得到化合物２（１０５ｍｇ），３（１２ｍｇ），５（１２
ｍｇ）。取正丁醇部分（１００ｇ），用适量甲醇溶解，进
行柱色谱（硅胶柱２００～３００目），以三氯甲烷甲醇
为洗脱溶剂进行梯度洗脱，得到８３个流分，经 ＴＬＣ
检测，合并第 ６～１８份流分，经硅胶柱（２００～３００
目），以三氯甲烷丙酮加氨水不同比例梯度洗脱，硅
胶柱呈明显的色带，将洗脱流分进行 ＴＬＣ检测合
并，经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱纯化得到化合物７（６
ｍｇ），同时其余的流分有柱状结晶析出，用丙酮溶液
反复洗涤得化合物４（１４ｍｇ）；经 ＴＬＣ检测，合并第
１９～３１份流分，经反复硅胶柱、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱
色谱分离，得到化合物１（６ｍｇ），１２（７ｍｇ），１３（５５
ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物 １　黄色粉末。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２９９［Ｍ＋
Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：７８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９０Ｈｚ，Ｈ２′，Ｈ６′），７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ３′，Ｈ
５′），６５７（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ
８），６３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６），３８９（３Ｈ，ｓ，
ＯＣＨ３），３８７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）。以上数据和文献［２］
报道的一致，故鉴定该化合物为５，４′二甲氧基７羟
基黄酮。
化合物 ２　黄色粉末。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２９９［Ｍ＋
Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１２９３（１Ｈ，ｓ，
５ＯＨ），８０６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２１，６９Ｈｚ，Ｈ２′，６′），
７１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２１，６９Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６９５（１Ｈ，
ｓ，Ｈ３），６８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ８），６３９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ６），３８７（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３７８（３Ｈ，ｓ，
ＯＣＨ３）。以上数据与文献［３］报道的一致，故鉴定
该化合物为洋芹素７，４′二甲醚。
化合物 ３　黄色粉末。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３２９［Ｍ＋
Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１２９２（１Ｈ，ｓ，
５ＯＨ），７７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ６′），７５９（１Ｈ，ｓ，
Ｈ２′），７１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ５′），７０４（１Ｈ，ｓ，
Ｈ３），６８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２３Ｈｚ，Ｈ８），６３８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２３Ｈｚ，Ｈ６），３８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）３８７（３Ｈ，ｓ，
ＯＣＨ３），３８５（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）。以上数据和文献［３］
报道的一致，故鉴定该化合物为木犀草素７，３′，４′
三甲醚。
化合物４　黄白色柱状结晶（三氯甲烷甲醇）。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４２［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００
ＭＨｚ）δ：６８７（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，
Ｈ８），６７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ９），３９１（３Ｈ，ｓ，
ＯＣＨ３），３９０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３７０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），
２４７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ：
１５１２（Ｃ２），１４９４（Ｃ１０），１４３９（Ｃ１１），１４２１（Ｃ
１）１２９８（Ｃ７ａ），１２９７（Ｃ１ｂ），１２８６（Ｃ３ａ），１２５８
（Ｃ１ａ），１２００（Ｃ１１ａ），１１８９（Ｃ８），１１１０（Ｃ９），
１１０９（Ｃ３），６２８（６ａ），５０４（Ｃ５），４３６（ＣＨ３），
３５６（Ｃ７），２８９（Ｃ４）。以上数据和文献［４５］报
道的一致，故鉴定该化合物为异紫堇啡碱。
化合物５　黄褐色块晶（三氯甲烷）。其 ＥＳＩ
ＭＳ，１ＨＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ数据与文献［３］报道的对羟
基苯甲酸一致。
化合物６　白色粉末。其 ＥＩＭＳ和１ＨＮＭＲ的
数据与文献［６］报道的正三十二醇一致。
化合物７　无色蜡片状结晶。其 ＥＩＭＳ和１Ｈ
ＮＭＲ的数据与文献［７］报道的正三十一烷一致。
化合物８　无色粉末状结晶（三氯甲烷）。其
ＥＩＭＳ和１ＨＮＭＲ的数据与文献［８］报道的 α豆甾
醇一致。
化合物 ９　白色粉末。其 ＥＩＭＳ和１ＨＮＭＲ，
１３ＣＮＭＲ与文献［９］报道的表木栓醇一致。
化合物１０　白色针晶（三氯甲烷）。其 ＥＩＭＳ
和１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ和文献［１０］报道的一致，故鉴
定该化合物为木栓烷。
化合物１１　无色针晶。ＥＩＭＳｍ／ｚ４２６［Ｍ］＋。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２３６（２Ｈ，ｍ，Ｈ２），
２２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４Ｈｚ，Ｈ４），１９６（１Ｈ，ｍ，Ｈ１ａ），
１６３（１Ｈ，ｍ，Ｈ１ｂ），１５５（１Ｈ，ｍ，Ｈ１８），１５３（１Ｈ，
ｓ，Ｈ１０），１３７（３Ｈ，ｍ，Ｈ８），１１８（３Ｈ，ｓ，Ｈ２８），
１０５（３Ｈ，ｓ，Ｈ２７），１００（６Ｈ，ｓ，Ｈ２６，Ｈ３０），０９５
（３Ｈ，ｓ，Ｈ２９），０８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ２３），０８７
（３Ｈ，ｓ，Ｈ２５），０７３（３Ｈ，ｓ，Ｈ２４）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
１００ＭＨｚ）δ：２１３１（Ｃ３），５９５（Ｃ１０），５８２（Ｃ４），
５３１（Ｃ８），４２８（Ｃ１８），４２８（Ｃ５），４１５（Ｃ６），
４１５（Ｃ２），３９７（Ｃ１３），３９３（Ｃ２２），３８３（Ｃ１４），
３７４（Ｃ９），３６０（Ｃ１６），３５６（Ｃ１１），３５６（Ｃ１９），
３５３（Ｃ２９），３２８（Ｃ２１），３２８（Ｃ１５），３２４（Ｃ
３０），３２１（Ｃ２８），３０５（Ｃ１７），３００（Ｃ１２），２８２
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（Ｃ２０），２２７（Ｃ１），２０２（Ｃ２６），１８６（Ｃ７），１８６
（Ｃ２５），１４６（Ｃ２４），６８（Ｃ２３）。以上数据和文献
［１１］报道的一致，故鉴定该化合物为木栓酮。
化合物 １２　 黄色粉末。其 ＥＳＩＭＳ和１Ｈ
ＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ与文献［３］报道的一致，故鉴定该化
合物为芫花素。
化合物１３　黄色粉末。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３１５［Ｍ＋
Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１２９５（１Ｈ，ｓ，
５ＯＨ），７６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２０，８５ＨＺ，Ｈ６′），７５８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ２′），６９４（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６９２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ５′），６７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，
Ｈ８），６３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６），３８９（３Ｈ，ｓ，
ＯＣＨ３），３８６（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
１２５ＭＨｚ）δ：１８２０（Ｃ４），１６５２（Ｃ７），１６４０（Ｃ２），
１６１２（Ｃ５），１５７３（Ｃ９），１５０９（Ｃ３′），１４８１（Ｃ
４′），１２１４（Ｃ１′），１２０５（Ｃ６′），１１５９（Ｃ５′），
１１０３（Ｃ２′），１０４７（Ｃ１０），１０３４（Ｃ３），９８０（Ｃ
６），９２３（Ｃ８），５６０（２×ＯＣＨ３）。以上数据和文献
［１２］报道的一致，故鉴定该化合物为５，４′二羟基
７，３′二甲氧基黄酮。
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ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｌｅａｖｅｓｏｆＡｑｕｉｌａｒｉａｓｉｎｅｎｓｉｓ
ＮＩＥＣｈｕｎｘｉａｏ１，２，ＳＯＮＧＹｕｅｌｉｎ２，ＣＨＥＮＤｏｎｇ２，ＸＵＥＰｅｉｆｅｎｇ１，ＴＵＰｅｎｇｆｅｉ１，２，ＷＡＮＧＫｅｙｕａｎ３，ＣＨＥＮＪｉｎｍｉｎｇ３
（１．ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｉｎｎｅｒｍｏｎｇｏｌｉａｍｅｄｉｃａｌｃｏｌｅｇｅ，Ｈｏｈｅｈｏｔ０１００５９，Ｃｈｉｎａ；
２．ＳｔａｔｅｋｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＮａｔｕｒａｌａｎｄＢｉｏｍｉｍｅｔｉｃＤｒｕｇｓ，ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，
ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙＨｅａｌｔｈＳｃｉｅｎｃｅＣｅｎｔｅｒ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００８３，Ｃｈｉｎａ；
３．ＤｉａｎｂａｉＳｏｕｔｈＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ，Ｄｉａｎｂａｉ５２５４３２，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｔｈｅｌｅａｖｅｓｏｆＡｑｕｉｌａｒｉａｓｉｎｅｎｓｉｓ，ａｎｄｐｒｏｖｉｄｅａｃｅｒｔａｉｎｏｆｂａ
ｓｉｓｆｏｒｔｈｅｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅｕｓｅｓｏｆｔｈｅｐｌａｎｔｏｆＡ．ｓｉｎｅｎｓｉｓ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｖａｒｉｏｕｓｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａ
ｔｏｇｒａｐｈｉｃｍｅｔｈｏｄ．ＴｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｅｓｏｆＮＭＲ，ＭＳ，ｅｔａｌ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｔｈｉｒｔｅｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄ
ａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ７ｈｙｒｏｘｙ５，４′ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌｏｖｏｎｅ（１），５ｈｙｄｒｏｘｙ７，４′ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ（２），ｌｕｔｅｏｌｉｎ７３′，４′ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ（３），
ｉｓｏｃｏｒｙｄｉｎｅ（４），４ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄ（５），ｔｒｉａｃｏｎｔｅｎｏｉｃ（６），ｈｅｎｔｒｉａｃｏｎｔａｎｅ（７），αｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ（８），ｅｐｉｆｒｉｅｄｅｌａｎｏｌ（９），ｆｒｉｅｄｅ
ｌａｎ（１０），ｆｒｉｅｄｅｌｉｎ（１１），ｇｅｎｋｗａｎｉｎ（１２），５，４′ｄｉｈｙｒｏｘｙ７，３′ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌｏｖｏｎｅ（１３）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄ４ｗａｓｏｂｔａｉｎｅｄ
ｆｒｏｍｔｈｉｓｇｅｎｕｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ，ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１，６１１，１３ｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｓｐｅｃｉｅｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ａｑｕｉｌａｒｉａ；Ａｑｕｉｌａｒｉａｓｉｎｅｎｓｉｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
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