全 文 ：第 28卷第 2期
2008年 4月
林　产　化　学　与　工　业
ChemistryandIndustryofForestProducts
Vol.28 No.2
Apr.2008
沉香叶抗肿瘤活性化学成分研究
　　收稿日期:2007-05-14
　　作者简介:王红刚(1980-),男 ,河南南阳人 ,硕士,研究方向为中药生物技术与资源化学
　＊通讯作者:余伯阳,男 ,研究员 ,博士生导师 ,从事中药生物技术与天然药物化学等方面的研究工作;E-mail:boyangyu@yahoo.com.cn。
WANGHong-gang　　
王红刚 1, 2 , 周敏华1 , 路晶晶 1 , 余伯阳1＊
(1.中国药科大学 中药复方教研室 , 江苏 南京 210038;
2.广东药学院 中药学院 , 广东 广州 510006)
摘　要:　在抗肿瘤活性部位筛选的基础上 , 利用多种柱色谱方法对沉香属白木香叶中的化学
成分进行了分离 , 通过理化常数和波谱分析鉴定其中所分得化合物的结构。从该植物中共分得
10个化合物 , 结构分别鉴定为:洋芹素-7, 4′-二甲醚(1)、木犀草素-7, 3′, 4′-三甲醚(2)、木犀草
素-7, 4′-二甲醚(3)、芫花素(4)、木犀草素(5)、羟基芫花素(6)、 2-O-α-L-鼠李糖-4, 6, 4′-三
羟基二苯甲酮(7)、对羟基苯甲酸(8)、 β-胡萝卜苷(9)、 7α-羟基-β-谷甾醇(10)。化合物 7为新化合物 ,化合物 1 ～ 6
及 8、10为首次从该植物中分到。
关键词:　白木香;沉香叶;抗肿瘤活性
中图分类号:TQ91;R284.1　　　　　　文献标识码:A　　　　　　文章编号:0253-2417(2008)02-0001-05
AntitumorConstituentsfromtheLeavesofAquilariasinensis(Lour.)Gilg
WANGHong-gang1, 2 , ZHOUMin-hua1 , LUJing-jing1 , YUBo-yang1
(1.DepartmentofChineseMedicinalPrescription, ChinaPharmaceuticalUniversity, Nanjing210038, China;
2.DepartmentofTraditionalChineseMedicinal, GuangdongPharmaceuticalUniversity, Guangzhou510006, China)
Abstract:Basedonscreeningofantitumoractivity, antitumorconstituentsinthecrudeextractfromtheleavesofAquilaria
sinensis(Lour.)Gilg, wereisolatedandpurifiedbyvariouschromatographicmethodsandwereidentifiedonthebasisofspectral
analysisandphysico-chemicalcharacters.Tencompoundswereidentifiedas5-hydroxy-7, 4′-dimethoxyflavone(1), luteolin-7,
3′, 4′-trimethyl(2), luteolin-7, 4′-dimethyl(3), genkwanin(4), luteolin(5), 3′-hydroxygenkwanin(6), 2-O-α-L-rhamnopy-
ranosyl-4, 6, 4′-trihydroxybenzo-phenone(7), 4-hydroxybenzoicacid(8), β-daucosterol(9), 7α-hydroxysitosterol(10), respec-
tively.Thenovelcompound7 wasfoundforthefirsttime.Compounds1-6 and8, 10 wereisolatedfromthisplantforthefirst
time.
Keywords:Aquilariasinensis(Lour.)Gilg;AquilariaagallochaRoxb.leaves;antitumoractivity
沉香为瑞香科沉香属植物白木香 (Aquilariasinensis(Lour.)Gilg)和同属植物沉香(A.agalocha
Roxb.)含树脂的木材 ,为我国传统中药 ,其味辛 、苦 ,性微温 ,具行气止痛 ,温中止呕 ,纳气平喘之功效 ,
主治胸腹胀闷疼痛 ,胃寒呕吐呃逆 ,肾虚气逆喘急 [ 1] 。国产沉香与进口沉香中所含化学成分相同或类
似 ,主要为倍半萜 、芳香族和 2-苯乙基色酮类成分三类 [ 2-4] 。药理研究结果 [ 5-6]表明 ,沉香对消化道系
统和中枢神经系统等有明显生理活性 ,研究显示沉香还具有良好的抗肿瘤活性。沉香系植物白木香和
沉香在生长过程中局部受到外界刺激引起内源性物质的局部聚集而形成的含树脂木材 ,药材形成周期
长 ,所以稀少名贵 。为拓展沉香新的药用资源 ,对沉香原植物白木香的叶子进行研究 ,并拟在此基础上
通过物质基础与药效活性的比较研究 ,寻找沉香的可替代资源。本研究重点是寻找白木香叶抗肿瘤活
性有效部位并对其进行化学成分研究 。将沉香叶总提取物按极性大小分为石油醚 、乙酸乙酯 、正丁醇 、
水层 4个部位进行抗肿瘤活性筛选 ,发现乙酸乙酯部位具有明显的抑制肿瘤细胞生长的活性 ,并且对小
鼠 H22肝癌的肿瘤生长有一定的抑制作用 ,为了进一步阐明它的抗肿瘤活性的物质基础 ,对沉香叶的
2　 林　产　化　学　与　工　业 第 28卷
乙酸乙酯部位进行了化学成分研究。
1　仪器与材料
X-4型显微熔点测定仪 (温度未校正), BruckerAV-300、 AV-500型核磁共振仪 (TMS内标),
HP-1100 LC/API/MSDsystem质谱仪 , Beckman分光光度计 , BuchiRotavaporR-200旋转蒸发仪 ,柱色
谱和薄层色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产品。所用试剂规格为分析纯和色谱纯 。沉香叶源自广东省电
白县 ,经中国药科大学余伯阳研究员鉴定为瑞香科沉香属植物白木香(Aquilariasinensis(Lour.)Gilg)的
干燥叶 。
2　方法与结果
2.1　提取与分离
沉香叶药材 18kg粉碎 ,用 50%的乙醇热回流提取 ,第一次用 12L/kg量加热回流 2h,第二次用
8L/kg量加热回流 1.5h,合并提取液 ,浓缩 ,得浸膏 7kg,用水稀释 ,依次用等体积的石油醚 、乙酸乙酯 、
正丁醇分别萃取 4次 ,萃取液浓缩 ,取乙酸乙酯萃取物 430g经硅胶柱色谱 ,氯仿-甲醇梯度洗脱 ,再经
反复柱层析及重结晶得化合物:洋芹素 -7, 4′-二甲醚(1, 102mg)、木犀草素-7, 3′, 4′-三甲醚(2,
35mg)、木犀草素-7, 4′-二甲醚(3, 200mg), 芫花素 (4, 5.2g)、木犀草素(5, 20mg)、羟基芫花素
(6, 16mg)、 2-O-α-L-鼠李糖-4, 6, 4′-三羟基二苯甲酮(7, 100mg)、对羟基苯甲酸(8, 23mg)、 β-胡
萝卜苷(9, 100mg)、7α-羟基-β-谷甾醇 (10, 4mg)。
2.2　结构鉴定
乙酸乙酯部位分离得到的部分化合物结构见图 1。
图 1　化合物 1 ～ 7的化学结构
Fig.1　Chemicalstructuresofcompounds1-7
2.2.1　新化合物结构鉴定　化合物 7:白色粉末 , m.p.215 ～ 217℃, [ α] 24D 4.8(0.05g/L, CH3OH),溶
于氯仿 、乙酸乙酯 , 易溶于甲醇 , 喷三氯化铁显褐色 , 推测可能含有酚羟基。 UV光谱数据 λmax
(CH3OH):223.7(肩峰)、289.8nm, 说明该化合物可能有芳香环 ,红外光谱显示该化合物含有羟基
(3419.6, 3367.2cm-1), 羰基(1635.5cm-1)和芳香环(1597.5和 1509.8cm-1),由 HR-FT、ESI-MS可
知分子离子峰为 393.117 7([ M+H] +),推断分子式为 C19H20O9 ,不饱和度为 9。另外 , ESI-MS中存在
245[ M+H] +-146的碎片离子 ,为失去了一分子甲基五碳醛糖碎片峰 。
由 1HNMR可知该化合物中有 14个非活泼氢信号 。 1HNMR谱显示 δ7.62(2H, m), 6.82(2H, m),
结合 13CNMR中有 δ114.7和 131.3两个叠加信号峰 ,推测为 1, 4-取代苯结构单元;1HNMR中δ6.31
(1H, d, J=2.0Hz), 6.08(1H, d, J=2.0Hz)两个氢质子 ,为 AX自旋偶合系统 ,推测这两个质子处
第 2期 王红刚 , 等:沉香叶抗肿瘤活性部位化学成分研究 3　
于芳香环上的间位;1HNMR同时还显示 δ5.23(1H, d, J=1.6Hz),应为糖上端基质子信号 , δ1.20
(3H, d, J=6.1Hz)可能为甲基五碳醛糖上的甲基信号峰 。
在 13CNMR中显示共有 17个碳信号(δ114.7和 131.3为两个叠加信号峰)。δ196.2为一羰基碳信
号 , δ108.2、 157.0、 94.1、 161.5、 114.7、 96.6、 159.0、 131.3、 131.4、 161.9应为芳香碳信号 , δ99.1可
能为糖的端基碳信号 ,在 δ60 ～ 90之间的 4个碳信号应为糖上的碳信号 , δ16.6可能为甲基碳信号。
结合质谱及氢谱 ,推知此化合物还有 3个羟基 。将化合物 7用 1mol/LHCl水解 ,得到它的苷元和
水解单糖。水解后与化合物 8用 TLC展开对照 ,发现水解后的苷元与化合物 8为同一物质 ,同时结合
文献 [ 2]化合物 7苷元部分的波谱数据与 4′, 6-trihydroxy-4-methoxybenzophenone-2-O-glucoside[ 7]相似 ,
图 2　化合物 7关键 HMBC相关示意图
Fig.2　KeyHMBCcorrelationofcompound7
证明化合物 7的苷元为 iriflophenone。将其水解单糖通过
与鼠李糖标准品通过 TLC展开比较 ,鉴定其为鼠李糖。
1HNMR显示糖上端基质子信号 δ5.23 (1H, d, J=
1.6Hz)表明此化合物上的鼠李糖单元端基氢为 α构型。
HMBC谱(图 2)上糖端基质子 δ5.23(1H, d, J=1.6Hz)
与 δ157.0的碳远程偶合 ,推断鼠李糖单元应通过氧键与
δ157.0的碳相连 。故可推断化合物 7为 2-O-α-L-鼠李
糖-4, 6, 4′-三羟基二苯甲酮(2-O-α-L-rhacopyranosyl-4, 6,
4′-trihydroxybenzophenone),经检索该化合物结构未见报
道 ,为新化合物。化合物 7部分关键 HMBC相关如图 2中所示 ,数据归属见表 1。
表 1　化合物 7的 1HNMR、 13CNMR、 HMBC、 HSQC和 1H-1HCOSY数据归属
Table1　 1HNMR, 13CNMR, HMBC, HSQCand1H-1HCOSYdataofcompound7
原子位置
atomposition HSQC(δH) δC
相关性 corelations
DEPT 1H-1HCOSY HMBC　　　　
1 108.2 s
2 157.0 s
3 6.31(1H, d, J=2.0Hz) 94.1 d C-1, C-2, C-4, C-5
4 161.5 s
5 6.08(1H, d, J=2.0Hz) 96.6 d C-1, C-3, C-4, C-6
6 159.0 s
7 196.2 s
1′ 131.4 s
2′/6′ 7.62(2H, m) 131.3 d H-3′/5′ C-7, C-3′/5′, C-4′
3′/5′ 6.82(2H, m) 114.7 d H-2′/6′ C-1′, C-2′/6′, C-3′/5′, C-4′
4′ 161.9 s
1″ 5.23(1H, d, J=1.6Hz) 99.1 d H-5″ C-2, C-5″, C-2″
2″ 3.14(1H, dd, J=3.4Hz) 70.5 d C-4″
3″ 3.41-3.48(1H, m) 70.2 d
4″ 3.29-3.31(1H, m) 72.2 d C-5″
5″ 3.41-3.48(1H, m) 69.4 d H-1″, H-6″
6″ 1.20(3H, d, J=6.1 Hz) 16.6 q H-5″ C-5″, C-4″
2.2.2　已知化合物结构鉴定　化合物 1:黄色针状结晶 ,不溶于甲醇 、丙酮 ,微溶于氯仿 、乙酸乙酯 ,溶
于热的氯仿 、乙酸乙酯。 1HNMR(DMSO-d6 , 400MHz)δ:6.91(1H, s, H-3), 6.37(1H, d, J=
2.2Hz, H-6), 6.78(1H, d, J=2.2Hz, H-8), 7.11(2H, dd, J=6.9Hz, J=2.1Hz, H-3′, 5′),
8.05(2H, dd, J=6.9Hz, J=2.1Hz, H-2′, 6′), 12.90(1H, s, 5-OH), 3.87(3H, s, — OCH3),
3.86(3H, s, —OCH3)。13CNMR(DMSO-d6 , 400MHz)δ:164.1(C-2), 104.2(C-3), 182.4(C-4),
162.9(C-5), 98.5(C-6), 165.6(C-7), 93.2(C-8), 157.8(C-9), 105.2(C-10), 123.2(C-1′),
128.9(C-2′), 115.0(C-3′), 161.7(C-4′), 115.0(C-5′), 128.9(C-6′), 56.5(—OCH3), 56.0(—
OCH3)。与文献 [ 8]报道的洋芹素-7, 4′-二甲醚相对照 ,波谱数据基本一致 ,故确定为洋芹素-7, 4′-二甲
4　 林　产　化　学　与　工　业 第 28卷
醚 。
化合物 2:黄色针状结晶 ,不溶于甲醇 、丙酮 ,微溶于氯仿 、乙酸乙酯 ,溶于热的氯仿 、乙酸乙酯。
1HNMR(DMSO-d6 , 400MHz)δ:6.99(1H, s, H-3), 6.36(1H, d, J=2.3Hz, H-6), 6.78(1H, d,
J=2.3Hz, H-8), 7.57(1H, d, J=2.2Hz, H-2′), 7.12(1H, d, J=8.6Hz, H-5′), 7.69(1H, dd,
J=8.6Hz, J=2.2Hz, H-6′), 12.90(1H, s, 5-OH), 3.88(3H, s, —OCH3 ), 3.85(3H, s,
— OCH3), 3.86(3H, s, — OCH3)。 13CNMR(DMSO-d6 , 400MHz)δ:164.1(C-2), 104.5(C-3),
182.5(C-4), 161.7(C-5), 98.5(C-6), 165.7(C-7), 93.2(C-8), 157.8(C-9), 105.2(C-10),
123.2(C-1′), 110.0(C-2′), 149.5(C-3′), 152.8(C-4′), 112.2(C-5′), 120.6(C-6′), 56.5(—
OCH3), 56.4(—OCH3), 56.2(—OCH3)。与文献 [ 9]报道的 5-羟基-7, 3′, 4′-三甲氧基黄酮相对照 ,
波谱数据基本一致 ,故确定为 5-羟基-7, 3′, 4′-三甲氧基黄酮 。
化合物 3:黄色针状结晶 ,难溶于甲醇 、丙酮 、氯仿 、乙酸乙酯 ,微溶于热的氯仿 、乙酸乙酯 。 1HNMR
(DMSO-d6 , 400MHz)δ:6.79(1H, s, H-3), 6.37(1H, d, J=2.2Hz, H-6), 6.74(1H, d, J=
2.2Hz, H-8), 7.45(1H, d, J=2.3Hz, H-2′), 7.09(1H, d, J=8.6Hz, H-5′), 7.69(1H, dd, J=
8.6Hz, J=2.3Hz, H-6′), 12.91(1H, s, 5-OH), 9.38(1H, s, 3-OH), 3.87(6H, s, 2-OCH3)。
13CNMR(DMSO-d6 , 400MHz)δ:164.4(C-2), 104.2(C-3), 182.3(C-4), 161.7(C-5), 98.5(C-
6), 165.7(C-7), 93.1(C-8), 157.7(C-9), 105.2(C-10), 119.3(C-1′), 113.6(C-2′), 147.3(C-
3′), 151.8(C-4′), 112.7(C-5′), 123.4(C-6′), 56.5(—OCH3), 56.2(—OCH3)。与文献 [ 10]报道
的木犀草素-7, 4′-二甲醚相对照 ,波谱数据基本一致 ,故确定为木犀草素-7, 4′-二甲醚。
化合物 4:黄色粉末 ,微溶于氯仿 、乙酸乙酯 、甲醇 、丙酮 。ESI-MSm/e:285([ M+H]+), 307([ M+
Na]+)。 1HNMR(DMSO-d6 , 400MHz)δ:6.82(1H, s, H-3), 6.36(1H, d, J=1.6Hz, H-6), 6.76
(1H, d, J=1.6Hz, H-8), 7.94(2H, d, J=8.6Hz, H-2′, 6′), 6.95(2H, d, J=8.6Hz, H-3′, 5′),
12.94(1H, s, 5-OH), 10.33(1H, s, 4′-OH), 3.86(3H, s, —OCH3)。 13CNMR(DMSO-d6 , 400MHz)
δ:164.5(C-2), 103.5(C-3), 182.4(C-4), 161.8(C-5), 98.4(C-6), 165.6(C-7), 93.1(C-8),
157.7(C-9), 105.1(C-10), 121.6(C-1′), 129.0(C-2′), 116.4(C-3′), 161.7(C-4′), 116.4(C-
5′), 129.0(C-6′), 56.5(—OCH3)。与文献 [ 11]报道的芫花素相对照 ,波谱数据基本一致 ,故确定为
芫花素 。
化合物 5:黄色粉末 , 微溶于氯仿 、乙酸乙酯 、甲醇 、丙酮 , 溶于热水 , 不溶于冷水 。 1HNMR
(DMSO-d6 , 400MHz)δ:6.65(1H, s, H-3), 6.18(1H, d, J=2.0Hz, H-6), 6.43(1H, d, J=
2.0Hz, H-8), 7.38 ～ 7.42(2H, m, H-2′, 6′), 6.88(1H, d, J=8.2Hz, H-5′), 12.96(1H, s, 5-
OH), 10.78(1H, s, — OH), 9.86(1H, s, —OH), 9.35(1H, s, — OH)。 13CNMR(DMSO-d6 ,
400MHz)δ:164.3(C-2), 103.2(C-3), 182.1(C-4), 161.9(C-5), 99.3(C-6), 164.6(C-7), 94.3
(C-8), 157.7(C-9), 104.1(C-10), 121.9(C-1′), 113.8(C-2′), 146.2(C-3′), 150.1(C-4′),
116.5(C-5′), 119.5(C-6′)。与文献 [ 9]报道的木犀草素相对照 ,波谱数据基本一致 ,故定为木犀草
素 。
化合物 6:黄色粉末 , 微溶于氯仿 、乙酸乙酯 、甲醇 、丙酮 , 溶于热水 , 不溶于冷水。 1HNMR
(DMSO-d6 , 400MHz)δ:6.69(1H, s, H-3), 6.37(1H, d, J=2.2Hz, H-6), 6.70(1H, d, J=
2.2Hz, H-8), 7.42 ～ 7.45(2H, m, H-2′, 6′), 6.90(1H, d, J=8.5Hz, H-5′), 12.94(1H, s, 5-
OH), 9.83(1H, s, —OH), 9.28(1H, s, —OH), 3.87(3H, s, — OCH3)。 13CNMR(DMSO-d6 ,
400MHz)δ:164.8(C-2), 103.6(C-3), 182.3(C-4), 161.8(C-5), 98.4(C-6), 165.6(C-7), 93.0
(C-8), 157.7(C-9), 105.2(C-10), 119.6(C-1′), 114.1(C-2′), 146.3(C-3′), 150.3(C-4′),
116.5(C-5′), 122.0(C-6′), 56.5(—OCH3)。与文献 [ 12]报道的羟基芫花素相对照 ,波谱数据基本
一致 ,故确定为羟基芫花素 。
化合物 8:黄色块晶 ,易溶于甲醇 ,溶于乙酸乙酯 、氯仿 , ESI-MSm/e:137[ M-H]+ , 93([ M-H]+-44)。
第 2期 王红刚 , 等:沉香叶抗肿瘤活性部位化学成分研究 5　
1HNMR(CD3OD, 400MHz)δ:7.88(2H, m, H-3, H-5), 6.82(2H, m, H-2, H-6)。13CNMR(CD3OD,
400MHz)δ:162.0(C-1), 114.6(C-2), 131.6(C-3), 121.3(C-4), 131.6(C-5), 114.6(C-6),
168.6(—COOH)。与文献 [ 13]报道的对羟基苯甲酸波谱数据基本一致 ,故定为对羟基苯甲酸 。
化合物 9:白色粉末 ,难溶于氯仿 、丙酮 、甲醇 ,将其与 β-胡萝卜苷对照品 TLC展开 , Rf值及显色行
为相同 ,与 β-胡萝卜苷对照品混合测定熔点不下降 ,故推定为 β-胡萝卜苷 。
化合物 10:无色针晶 , 难溶于乙酸乙酯 、氯仿 、甲醇等 , ESI-MSm/e:431 [ M+H] +。 13CNMR
(C5D5N, 400MHz)δ:38.6(C-1), 29.5(C-2), 74.7(C-3), 41.6(C-4), 148.1(C-5), 130.9(C-
6), 68.4(C-7), 31.9(C-8), 55.9(C-9), 38.2(C-10), 22.3(C-11), 41.1(C-12), 43.7(C-13),
57.4(C-14), 25.5(C-15), 27.3(C-16), 57.3(C-17), 13.1(C-18), 22.6(C-19), 37.3(C-20),
19.9(C-21), 35.1(C-22), 24.3(C-23), 46.9(C-24), 30.4(C-25), 20.9(C-26), 20.1(C-27),
31.1(C-28), 13.1(C-29)。与文献 [ 14-15]报道的 7α-羟基-β-谷甾醇相对照 ,波谱数据基本一致 ,故
确定为 7α-羟基-β-谷甾醇 。
3　结 论
从白木香叶中共分得 10个化合物 ,其为:洋芹素-7, 4′-二甲醚(1)、木犀草素-7 , 3′, 4′-三甲醚(2)、
木犀草素-7, 4′-二甲醚(3)、芫花素(4)、木犀草素(5)、羟基芫花素(6)、 2-O-α-L-鼠李糖-4, 6, 4′-三
羟基二苯甲酮(7)、对羟基苯甲酸(8)、 β-胡萝卜苷(9)、 7α-羟基-β-谷甾醇(10)。其中化合物 7为新
化合物 ,化合物 1 ～ 6及 8、 10为首次从该植物中分到。
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