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[ Ρ εφερενχεσ]
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温郁金地上部分的化学成分
陶正明 t o李颖玉 u o季 萍 u o王玉波 u o秦国伟 u3
ktq浙江省亚热带作物研究所 o浙江 温州 vuxsu{~
uq中国科学院 上海药物研究所 o上海 ustusvl
≈摘要 目的 }研究中药莪术来源植物之一温郁金地上部分的化学成分 ∀方法 }利用反复硅胶色谱柱进行分
离纯化 o通过理化性质和波谱数据分析鉴定化合物结构 ∀结果 }分离并鉴定出 y种化合物 }¦²§²±²¯¤¦·²± k¨1lo √²¯ 2¨
± ²¨¯ k2lo ²¦·¤¦²¶¤±²¬¦¤¦¬§k3lo Β2谷甾醇 k4lo °¤±ª§¨ ¶¬¶·¨µ²¯ k5l和胡萝卜苷 k6l∀结论 }两个倍半萜化合物 1o2
和一个甾醇 5为首次从该植物中分得 ∀
≈关键词 Χυρχυµ α ωενψυϕιν ~¬±ª¬¥¨ µ¤¦¨¤¨ ~¦²§²±²¯¤¦·²± ~¨√²¯ ±¨ ²¨¯
≈责任编辑 王亚君
≈收稿日期 ussz2sv2st
≈基金项目 国家自然科学基金 kvsxssywyl~中国博士后科学基金 kusswsvxuxwl
≈通讯作者 3 康文艺 oר¯}ksvz{lv{{sy{so∞2°¤¬¯}®¤±ªº ±¨¼ «²·°¤¬¯q¦²°
滇丁香萜苷类化合物研究
康文艺 tou3 o郝小江 u
ktq河南大学 天然药物研究所 o河南 开封 wzxssw~
uq中国科学院 昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源国家重点实验室 o昆明 yxsuswl
≈摘要 目的 }对滇丁香乙醇提取物的正丁醇部位进行研究 ∀方法 }色谱技术进行分离 o ≥o ou⁄ 等
波谱方法进行结构鉴定 ∀结果 }分离得到 z个化合物 ∂ ²ª¨ ²¯¶¬§¨ k1loεπι2∂ ²ª¨ ²¯¶¬§¨ k2lo²ª¤±²¶¬§¨ k3lo²ª¤±¬±k4lo
#ysyu#
第 vu卷第 uw期
ussz年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo ¶¶∏¨ uw
⁄ ¦¨¨°¥¨ µo ussz
≤¬±¦«²¯¬¦¤¦¬§u{2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯ ¶¨·¨µk5lo≤¬±¦«²¯¬¦¤¦¬§2v2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ ou{2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯ ¶¨·¨µ
k6lo≤¬±¦«²¯¬¦¤¦¬§2v2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k7l∀结论 }化合物 1 ∗ 7为首次从该属植物中分离鉴定 ∀
≈关键词 滇丁香 ~三萜苷 ~萜苷
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusszluw2uysy2sw
滇丁香 Λυχυλια πινχεανα ²²®q为茜草科滇丁香
属植物 o分布在喜马拉雅山至我国云南和广西 ≈t ∀
5西藏植物志 6记载滇丁香的根 !花 !果入药 o可治疗
百日咳 !慢性支气管炎 !肺结核 !月经不调 !痛经 !风
湿疼痛 !偏头疼 !尿路结石 !病后头昏 !心慌 ~外用可
以治疗毒蛇咬伤 ≈u ∀
周法兴等人曾报道从滇丁香中分离出 uh的丹
皮酚成分 ≈v o而未见其他化学成分及活性的研究 ∀
作者在前期研究的基础上 ≈w2z o从乙醇提取物的正丁
醇部位又分离得到 w个环烯醚萜苷和 v个 ¦¬±¦«²¯¬¦
¤¦¬§类型三萜苷类 }√²ª¨ ²¯¶¬§¨ k1 lo ³¨¬2√²ª¨ ²¯¶¬§¨
k2lo ²¯ª¤±²¶¬§¨ k3lo ²¯ª¤±¬±k4lo¦¬±¦«²¯¬¦¤¦¬§u{2Ο2
Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯ ¶¨·¨µk5lo¦¬±¦«²¯¬¦¤¦¬§2v2Ο2Β2∆2
ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ ou{2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯ ¶¨·¨µk6 lo
¦¬±¦«²¯¬¦¤¦¬§2v2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k7l∀
1 仪器和材料
÷ ≤ pt型显微熔点测定仪 k温度未校正 lo
¬²
p ¤§ƒ×≥ p tvx红外光谱仪 o≥∞° p vss旋光仪 o
µ∏®¨ µ° pwss型超导核磁共振仪 ~ƒ²±±¨ ª¤± p wxts
质谱仪 ∀柱色谱材料为青岛海洋化工厂生产的 uss ∗
vss目硅胶 ~¬¨¶¨ ª¯¨ ¯ys ƒuxwk德国 µ¨®公司 l~薄
层色谱材料为青岛海洋化工厂生产的 ƒuxw硅胶板 o
≥ ³¨«¤§¨ ¬ pusk瑞典 °«¤µ°¤¦¬¤公司 l∀
滇丁香 Λ. πινχεανα于 usst年 z月采自云南省
大理地区 o经中国科学院昆明植物所彭华研究员鉴
定为茜草科滇丁香属植物 o标本存于中国科学院昆
明植物所标本馆 k²svx{y{xl∀
2 提取和分离
滇丁香干燥枝干 us ®ªo粉碎后 o用 |xh的工业
乙醇冷浸 v次 o过滤 o回收乙醇 o将浓缩的提取物分
散于水 o依次用醋酸乙酯 !正丁醇各萃取 v次 o得醋
酸乙酯提取物 kvss ªlo正丁醇提取物 kwxs ªlo取正
丁醇部位进行反复硅胶常压柱色谱 o中压柱色谱 o
¬¨¶¨ ª¯¨ ¯ys ƒuxw常压柱色谱 o≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us凝
胶色谱及 ° p t{反相柱色谱 o分离得到化合物 1
kvt °ªlo2 kty °ªlo3 kvw °ªlo4 kux °ªlo5 kyu
°ªlo6 ktv °ªlo7 kwv °ªl∀
3 结构与鉴定
化合物 1 白色针状晶 k甲醇 lo°³ ttv ∗ tty
ε ∀ ¨ ª¤·¬√¨ƒ
2 ≥ µ / ζkh l v{z≈ p n kwylo
vuxktylouuxkuvlotxxktsslotttktslo{skzl∀t 2
kwss ½o≤x ⁄xl∆}x1wxku °o 2to 2{lo
z1xtkt o§oϑ u1s ½o 2vlov1s{kt o°o 2xlo
u1yzkt o§§§oϑ tv1wow1uou1w ½o 2y¨´ lot1vs
kt o§§§oϑ tv1{otv1{o|1y ½o 2y¤¬lox1vtkt o
§§oϑ |1you1w ½o 2zlox1vvku o°o 2tslow1xt
kt o§oϑ z1z ½o 2tχlov1w{kv o¶oz2≤v lo
u1|x2v1zxky o°o 2xo 2uχo 2vχo 2wχo 2xχo 2
yχl∀tv ≤ 2 ktss ½o ≤x ⁄x l ∆}|x1y k ≤ 2tlo
txt1yk≤ 2vlotsv1{k≤ 2wlouv1yk≤ 2xlou|1{k≤ 2ylo
|{1tk≤ 2zlotvu1sk≤ 2{lowt1vk≤ 2|lotus1wk≤ 2tslo
tyv1|k≤ 2ttloxx1|k l¨oyt1sk≤ 2yχlotsu1|k≤ 2
tχlo zv1s k≤ 2uχlozy1v k≤ 2vχlozs1s k≤ 2wχlozz1u
k≤ 2xχl∀以上数据与文献 ≈{ 报道数据一致 o确定
化合物为 √²ª¨ ²¯¶¬§¨ ∀
化合物 2 白色针状晶 k甲醇 lo°³ ts{ ∗ tts
ε ∀ ¨ ª¤·¬√¨ƒ
2 ≥ µ / ζkh l v{z≈ p n kyzlo
u{vkxlouxxkuylotxxktsslotttkusloy|kusl∀t 2
kwss ½o≤x ⁄x l∆}x1w{ku °o 2to 2{lo
z1xu kt o §o ϑ u1x ½o 2vlo t1{w kt o §§§o
ϑ tv1{ox1sou1s ½o 2y¨´ lot1x{kt o§§§oϑ
tv1{otv1{ou1| ½o 2y¤¬lox1vtkt o§§oϑ u1|o
u1s ½o 2zlou1yukt o§§§oϑ z1sox1wot1y ½o
2|lox1uyku o°o 2tslow1xwkt o§oϑ z1z ½o
2tχlov1wwkv o¶oz2≤v lou1|s ∗ v1{sky o°o 2
xo 2uχo 2vχo 2wχo 2xχo 2yχl∀tv ≤ 2 ktss ½o
≤x ⁄x l∆}|y1uk≤ 2tlotxt1|k≤ 2vlotsv1zk≤ 2wlo
ut1uk≤ 2xlou{1vk≤ 2ylo|{1zk≤ 2zlotvu1uk≤ 2{lo
wt1t k ≤ 2| lo tus1u k ≤ 2ts lo tyv1v k ≤ 2tt lo xx1|
k l¨otss1| k≤ 2tχlozu1| k≤ 2uχlozy1z k ≤ 2vχlo
y|1|k≤ 2wχlozz1uk≤ 2xχloys1|k≤ 2yχl∀以上数据与
文献 ≈{ 报道数据一致 o确定化合物为 ³¨¬2√²ª¨ ²¯2
¶¬§¨ ∀
化合物 3 °³ ty{ ε o≈Α us∆ p {y1ukχ s1xo
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第 vu卷第 uw期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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u l∀ ¨ ª¤·¬√¨ ƒ
2 ≥ µ / ζ kh l vzx ≈ 2 n
kvslovv|kuxlou{yktslouxxktwlouuxktzloust
kt{lottxktsslozvky{l∀t 2 kwss ½o≤⁄v
⁄l∆}x1zwkt o§oϑw1x ½o 2tlo{1xykt o¶o 2
vlov1xskt o§oϑ z1us ½o 2xlou1yvot1zuku o
§§oϑ tv1zxoz1{s ½o 2ylow1uwkt o°o 2zlo
u1wxkt o§§§oϑw1xoy1so{1| ½o 2|lot1t{kv o
§oϑ y1{t ½o 2tslox1v|kt o§oϑ z1{ ½o 2
tχlow1s{kt o·oϑ {1s ½o 2uχlow1u{kt o·oϑ
{1t ½o 2vχlow1suku o²√ µ¨¯¤³o 2wχo 2xχlow1v|o
w1vyku o°o 2yχl∀tv ≤ 2 ktss ½o≤⁄v ⁄l∆}
|z1xk≤ 2tlotxs1{k≤ 2vlottw1wk≤ 2wlovu1uk≤ 2xlo
wv1uk≤ 2ylozw1| k≤ 2zlowt1{ k≤ 2{lowy1t k≤ 2|lo
tv1{k≤ 2tsloty|1|k≤ lotss1|k≤ 2tχlozv1yk≤ 2
uχloz{1yk≤ 2vχlozt1xk≤ 2wχloz|1sk≤ 2xχloyu1zk≤ 2
yχl∀以上数据与文献 ≈| 报道数据一致 o确定化合
物为 ²¯ª¤±²¶¬§¨ ∀
化合物 4 白色片状晶体 k甲醇 lo°³uuv ε o
≈Α us∆ p {v k χ s1xou l∀ ∞2 ≥ µ / ζkh l uu{
kvwloutskvulot|zktxlotz|kyzlotyvkvwlotv|
kxxlo tuz kvslo zt ktssl∀t 2 kwss ½o
≤⁄v ⁄l∆}x1uxkt o§oϑ w1{ ½o 2tloz1vzkt o
§oϑt1y ½o 2vlov1skt o°o 2xlot1ytou1uu
ku o°o 2ylov1{zkt o°o 2zlot1{ykt o°o 2
{lou1stkt o§§§oϑ w1xoy1so{1| ½o 2|lot1s{
kv o§oϑ{1{ ½o 2tslov1yskv o¶o≤≤v l∀tv
≤ 2 ktss ½o≤⁄v ⁄l∆}|z1yk≤ 2tlotxu1tk≤ 2
vlottw1sk≤ 2wlovu1tk≤ 2xlowu1yk≤ 2ylozw1zk≤ 2
zlowu1{ k ≤ 2{lowy1w k ≤ 2|lotv1w k ≤ 2tsloty|1x
k≤ loxt1zk l¨otss1sk≤ 2tχlozx1sk≤ 2uχlo
zz1|k≤ 2vχlozt1xk≤ 2wχloz{1vk≤ 2xχloyu1zk≤ 2yχl∀
以上数据与文献 ≈| 报道数据一致 o确定化合物为
²¯ª¤±¬±∀
化合物 5 白色粉末 o≈Α tx1|∆ n yx1zkχ s1svxo
¨ l~¨ ª¤·¬√¨ ƒ
2 ≥ µ / ζ ywz≈ p p ow{x
≈ p p tyu p owwt≈ p p tyu p ww p ∀t 2
kwss ½o≤x ⁄x l ∆}v1xxkt o§§oϑ x1wott1v
½o 2vlox1{skt o¥µ¶o 2tuloy1vzkt o§oϑ {1t
½o 2tχlow1wtkt o·oϑ {1s ½o 2wχlow1uykt o
·oϑ {1s ½o 2vχlow1t{kt o·oϑ {1s ½o 2uχlo
w1s|kt o °o 2xχlow1wyow1wv ku o§§o§§o ϑ
tu1tou1s ½o 2yχlot1uskv o¶o 2uylot1tvkv o
¶o 2uvlos1|vkv o¶o 2uwlos1{{kv o¶o 2uxlo
s1{wkv o¶o 2vslos1zs kv o¶o 2u|l∀tv ≤ 2
ktss ½o≤x ⁄x l∆}v|1vk≤ 2tlou{1uk≤ 2uloz|1v
k≤ 2vlows1uk≤ 2wloxx1{k≤ 2xlot{1|k≤ 2ylovz1yk≤ 2
zlows1{k≤ 2{lowz1wk≤ 2|lovz1wk≤ 2tslouv1xk≤ 2
ttlotuy1yk≤ 2tulotvz1wk≤ 2tvloxy1sk≤ 2twlouy1u
k≤ 2txloux1u k≤ 2tylow|1s k≤ 2tzloxw1z k≤ 2t{lo
v|1tk≤ 2t|lovs1x k≤ 2uslovs1v k≤ 2utlovy1x k≤ 2
uulou{1yk≤ 2uvlotz1tk≤ 2uwloty1yk≤ 2uxlot|1t
k≤ 2uylotz{1{k≤ 2uzlotzy1{k≤ 2u{lovu1uk≤ 2u|lo
uv1yk≤ 2vslo|x1zk≤ 2tχlozw1uk≤ 2uχloz{1sk≤ 2vχlo
zt1uk≤ 2wχloz{1|k≤ 2xχloyu1xk≤ 2yχl∀以上数据与
文献 ≈ts 报道数据一致 o确定化合物为 ¦¬±¦«²¯¬¦
¤¦¬§u{2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯ ¶¨·¨µ∀
化合物 6 白色粉末 ∀ ¨ ª¤·¬√¨ ƒ
2 ≥ µ / ζ
kh l {ts≈ n ktvloywzkvwloysvktzloxzwkvxlo
wuxkvzlov{tkt{lot{|kt|l∀t 2 kwss ½o
≤x ⁄xl∆}y1vyk t o§oϑ{1u ½o 2tδlox1|{kt o
¥µ¶o 2tulow1yz kt o§oϑ z1{ ½o 2tχlow1x{
kt o§oϑ tt1yo 2yδlow1wxkt o§§oϑ tt1yox1v
½o 2yδlow1v{kt o·oϑ {1v ½o 2wδlow1vtkt o
·oϑ z1{o 2uδlow1uv kt o·oϑ z1{ ½o 2vδlo
w1tskt o·oϑ z1{ ½o 2vχlow1swkt o°o 2xδlo
v1z|kt o°o 2xδlov1zskt o·oϑ z1{ ½o 2wχlo
v1tykt o§§oϑ tt1vow1y ½o 2vlou1y{kt o§o
ϑ tt1{ ½lot1yykv o§oϑ y1s ½o 2yχlot1tyo
t1usot1ttos1|uos1{{os1zvk¶o≤v ≅ yl∀tv ≤ 2
ktss ½o≤x ⁄x l∆}v{1yk≤ 2tlou{1{k≤ 2ulo{{1v
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zlov|1xk≤ 2{lowz1xk≤ 2|lovz1tk≤ 2tslouv1vk≤ 2
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v|1xk≤ 2t|lovt1w k≤ 2uslovt1y k≤ 2utlovy1{ k≤ 2
uulou{1sk≤ 2uvlotz1wk≤ 2uwloty1yk≤ 2uxlouv1|
k≤ 2uylotz{1yk≤ 2uzlotzy1yk≤ 2u{lovu1uk≤ 2u|lo
uv1wk≤ 2vslotsx1z k≤ 2tχlozx1t k≤ 2uχloz{1w k≤ 2
vχlozt1xk≤ 2wχloz{1yk≤ 2xχloyu1uk≤ 2yχlo|x1zk≤ 2
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xδloyu1xk≤ 2yδl∀以上数据与文献 ≈ts 报道数据一
致 o确定化合物为 ¦¬±¦«²¯¬¦¤¦¬§2v2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ2
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2tulow1wukt o§oϑ z1{ ½o 2tχlov1wvkt o·o
ϑ {1{ ½o 2uχlov1zskt o·oϑ {1{ ½o 2vχlo
v1{wkt o·oϑ {1{ ½o 2wχlov1w{ku o°o 2xχlo
t1vxkv o§oϑ y1sw ½o 2yχlov1vvkv o§§oϑ
tt1s{ow1u{ ½o 2u|los1|w kv o¶o 2uxlos1{z
kv o¶o 2uvlos1zykv o¶o 2u|los1zvkv o¶o 2
vslos1yz kv o¶o 2uwlos1xw kv o¶o 2uyl∀tv ≤ 2
ktss ½o≤x ⁄x l∆}v|1vk≤ 2tlou{1uk≤ 2ulo
{{1yk≤ 2vlows1t k≤ 2wloxx1| k≤ 2xlot{1z k≤ 2ylo
vz1yk≤ 2zlov|1{k≤ 2{lowz1vk≤ 2|lovz1tk≤ 2tslo
uv1xk≤ 2ttlotuy1tk≤ 2tulotvz1sk≤ 2tvloxy1sk≤ 2
twlouy1uk≤ 2txloux1uk≤ 2tylow|1sk≤ 2tzloxw1z
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以上数据与文献 ≈ts 报道数据一致 o确定化合物为
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≈参考文献
≈t 候宽昭 q中国种子植物科属词典 ≈ q北京 }科学出版社 o
t|{u}tuytq
≈u 吴征镒 q新华本草纲要 ≈ q上海 }上海科技出版社 ot||t}
wwzq
≈v 周法兴 o覃光德 o梁培瑜 q滇丁香镇痛成分丹皮酚的分离 ≈ q
中草药 ot|{toy}yq
≈w 康文艺 o杨小生 o赵 超 o等 q中型滇丁香挥发油化学成分分
析 ≈ q天然产物研究与开发 oussuotwktl}v|q
≈x 康文艺 o杨小生 o赵洪芳 o等 q滇丁香抗耐药菌株活性研究
≈ q天然产物研究与开发 oussuotwkvl}v|q
≈y ¤±ª• ≠ o • ¤±ª≥o ≠ ¤±ª÷ ≥o ·¨¤¯q ×µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶¤³²±¬±¶
©µ²° ∏¯¦∏¯¬¤³¬±¦¨¤±¤²²®≈ q ≤«¬± ≤«¨ °o ussvoutotxstq
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≈| ¤ª¨ § ≥o ¥§¨ ¯o ƒµ¤±® ≥q µ¬§²¬§ ¤±§ ²·«¨ µª¯¼¦²¶¨¬§¨ ¶
©µ²° Πενστεµ ον σπεχιεσ≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t||vovwkxl}tvyzq
≈ts «¤² • o ÷∏°o ±¬± • ·¨¤¯q ≥¤³²±¬±¶©µ²° Μυσσαενδα
πυβεσχενσ≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t||xov|ktl}t|tq
Τερπενοιδ γλψχοσιδεσ φροµ στεµ οφΛυχυλια πινχεανα
• ±¨2¼¬tou o ÷¬¤²2¬¤±ªu
(t. Ινστιτυτε οφ ΝατυραλΠροδυχτσ, Ηεναν Υνιϖερσιτψ, Καιφενγ wzxssw, Χηινα;
u. Στατε Κεψ λαβορατορψ οφ Πηψτοχηεµ ιστρψ ανδ Πλαντ Ρεσουρχεσ ιν Ωεστ Χηινα, Κυνµ ινγ Ινστιτυτε οφ Βοτανψ,
Χηινεσε Αχαδεµ ψ οφ Σχιενχεσ, Κυνµ ινγ yxsusw, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ν2
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[ Κεψ ωορδσ] Λυχυλια πινχεανα~ ·µ¬·¨µ³¨ ±²¬§ª¯¼¦²¶¬§¨ ¶~ ¬µ¬§²¬§ª¯¼¦²¶¬§¨ ¶
≈责任编辑 牛泽宇
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第 vu卷第 uw期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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