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中型滇丁香挥发油化学成分分析



全 文 :     天然产物研究与开发       
Vo1.14 No.1 NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT         
 
 
 
 
  收稿日期:2001-09-03   修回日期:2001-11-20
  *联系人(Corresponding author).Tel.0871-5223263;E-Mail:
xjhao@mai l.kib.ac.cn
中型滇丁香挥发油化学成分分析
康文艺1  杨小生2  赵 超2  郝小江1*
(1.中国科学院昆明植物研究所 昆明 650204;     
2.贵州省 、中科院天然产物化学重点实验室 贵阳 550002)
摘 要 采用气相色谱/质谱联用 , 首次对中型滇丁香挥发油成分进行了研究 ,鉴定出 53 个化学成分 ,
主要为脂肪族化合物 、萜类化合物及芳香族化合物等 , 为今后对中型滇丁香生理活性研究提供了重要的
理论依据。
关键词 挥发油;中型滇丁香;气相色谱/质谱
  中型滇丁香(Luculia intermedia Hutch)为茜草
科丁香属植物 ,本属植物有滇丁香(L .gratissma)、
鸡冠滇丁香(L .yunnaensis)等 3 ~ 4种 ,分布于我国
从喜马拉雅至云南和广西等地区[ 1] 。迄今为止 ,有
人从该属植物中分离得到 2%左右的丹皮酚[ 2] ,而
其他化学成分及活性研究尚未见报道 ,因此在对中
型滇丁香枝叶化学成分研究的同时 ,我们利用气相
色谱/质谱对其挥发油成分首次进行分析。结合对
中型滇丁香其他化学成分的提取分离 ,以阐明其化
学成分 ,为化学分类提供参考 ,为合理开发中型滇丁
香提供科学依据 。
1 实验部分
1.1 中型滇丁香挥发油的提取
中型滇丁香枝叶采自云南大理 ,经中科院昆明
植物研究所彭华研究员鉴定。中型滇丁香枝叶自然
阴干 ,用 70%的乙醇冷浸三次(7 d , 3 d , 2 d),合并
提取液减压浓缩 。取浸膏 3 g ,加入蒸馏水用水蒸气
蒸馏 ,馏液用乙醚萃取两次 ,除去乙醚 ,获得具有特
殊气味的黄绿色油状物 0.2 ml用于气相色谱/质谱
分析 。
1.2 仪器与实验条件
仪器:HP5890/HP5973GC/MS 联用仪(美国惠
普公司);
气相色谱条件:色谱柱 HP-5MS 5%Phenyl
M ethy l Silo xane , 30 m×0.25 m ×0.25 μm 弹性石
英毛细管柱;
柱温 60 ℃(1 min)~ 100 ℃(10 min),100 ℃~
180 ℃6 ℃/min ,恒温 10 min;
气化室:250 ℃;载气:高纯度 He(99.999%);
柱压:77.62 psi;载气流量:1.0 m l/min;
进样量:1μl(乙醚溶液);分流比:40∶1 。
质谱条件:离子源:IE 源;离子源温度 230 ℃;
四极杆温度:150 ℃;电子能量:70 eV;
发射电流:34.6μA;倍增器电压:1388 V;接口
温度:280 ℃;溶剂延迟:5 min;
质量范围:10 ~ 550 amu。
1.3 实验步骤
定性分析:取中型滇丁香挥发油 1 μl(乙醚溶
液),用气相色谱-质谱联用仪分析鉴定 ,HP MSD化
学工作站 Nist98标准质谱图库和WILEY275质谱
图库 ,并结合有关文献人工解析 ,确认中型滇丁香挥
发油的 53个化学成分 。
峰面积相对百分含量分析:通过 HP MSD化学
工作站数据处理系统 ,按峰面积归一化法进行计算
求得各化学成分在挥发油中的百分含量。
2 结果与讨论
2.1 GC 分离出 91个组分 ,将所认定的中型滇丁
香挥发油中的 53种化学成分及所得的各化学成分
及百分含量列于表 1。
2.2 从中型滇丁香挥发油中鉴定出 53种化合物 ,
占挥发油总量的 80.7%,主要为脂肪族化合物 ,萜
类化合物和芳香族化合物等 。其中脂肪酸 5种 ,占
总量 23.7%,芳香族化合物 6种 ,占总量 2.2%,酰
胺类化合物在挥发油中占有一定的数量 ,共 4种 ,占
总量的 4.2%,中型滇丁香挥发油中存在的萜类物
质 14种 ,占挥发油总量的 7.3%。这些萜类化合物
39
具有消肿 、抗炎 、止痛等作用[ 2] ,对我们合理利用和 开发中型滇丁香具有指导意义。
表 1 中型滇丁香挥发油化学成分
Table 1 Chemical constituents of v olatile oil from Luculia intermedia
峰号
No
化合物
Compounds
分子式
Molecular
formulation
分子量
Molecular
w eigh t
含量(%)
Content
1 苯乙烷(E thylbenzene) C8H10 106 0.26
3 N , N-二乙基甲酰胺(Formamide N , N-diethyl) C5H10N 101 0.86
6 N , N-二乙基乙酰胺(Acetamide N , N-diethyl) C6H13ON 115 0.36
10 十一碳烷(Undecane) C11H24 156 0.47
11 苯乙醇(Benzeneethanol) C8H10O 122 0.23
14 烟酸甲酯(Methyl nicotinate) C7H7NO 2 137 0.25
20 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚(2-M ethoxy-4-vinylphenol) C9H10O 2 150 0.29
21 十四烷(Tet radecane) C14H30 198 0.25
22 丹皮酚(2-hydroxy-4-methoxyph Ethanone) C9H10O 3 166 0.26
23 α-钴钯烯(alpha-copaene) C15H24 204 0.25
24 γ-紫穗槐烯(Gamma-amorphene) C15H24 204 0.53
25 α-紫穗槐烯(Alpha-muu rdene) C15H20 204 0.39
27 顺式-石竹烯(Cis-caryophyllene) C15H20 204 0.37
28 卡拉烯(Calarene) C15H20 204 0.26
31 β-红没药烯(Beta-Bisabolene) C15H20 204 0.98
32 γ-杜松烯(Gamma-Cadinene) C15H20 204 0.35
33 δ-杜松烯(Deta-C adinene) C15H20 204 1.73
35 α-白菖(Alpha-Calacorene) C15H20 200 0.47
36 十六烷(Hexadecane) C16H34 226 0.54
38 α-古芸烯(Alpha-Gurjunene) C15H20 204 0.27
39 β-广霍香烯(Beta-Patchoulene) C15H20 204 0.41
41 β-桉叶醇(Beta-Eudesmol) C15H26O 222 0.28
42 α-杜松醇(Alpha-Cadinol) C15H26O 222 0.54
43 α-榄香烯(Alpha-Elemene) C15H20 204 0.21
47 十四醛(Tet radacanal) C14H28O 212 0.58
48 十四酸甲酯(Methyl teradecanoate) C15H30O 2 242 0.23
49 十四酸(Teradecanoic acid) C14H28O 2 228 0.30
50 1-十六醇(1-Hexdecanol) C16H34O 242 0.33
51 十八烷(Octadecane) C18H38 254 0.32
53 9-甲基十四酸甲酯(Methyl 9-methyltetradecanonate) C16H32O 2 257 0.69
54 6, 10 , 14-三甲基-2-十五酮(6 , 10 , 14-t rimethyl-2-pentadecanone) C15H32O 268 0.26
61 14-甲基-十五酸(14-methyl-pentadecanoic acid) C16H32O 2 270 19.59
62 邻苯二甲酸二丁酯(Dibutyl phthalate) C16H18O 4 278 0.99
63 正十六酸(n-Hexadecanoic acid) C16H32O 2 256 10.57
64 十六酸乙酯(Hexadecanoic acid ethyl ester) C18H36O 2 284 3.88
65 15-甲基十六酸甲酯(Hexadecanoic acid 15-methyl-methyl ester) C18H36O 2 284 1.38
66 十七酸甲酯(Heptadecanoic acid methyl ester) C18H36O 2 284 1.34
68 十六酸(Palmit i) C16H32O 2 256 0.17
70 9, 12-二烯十八酸甲酯(9 , 12-Octadecadienoic acid methyl ester) C19H34O 2 294 8.14
71 9-十八烯酸甲酯(Z)(9-Octadecenoic acid(Z)-methyl ester) C19H36O 2 296 8.25
73 叶绿醇(Phytol) C20H40O 296 0.27
74 十八酸甲酯(z)(Octadecanoic acid-methyl ester) C19H38O 2 296 2.32
75 9, 12-十八二烯酸(z , z)(9 , 12-Octadecadienoic acid(z , z) C18H34O 2 280 1.08
76 5-二十烯酸(E)(5-Eicosene) C20H40 282 2.53
79 油酸乙酯(Ethyl oleate) C20H38O 2 310 1.81
81 十六酰胺(Hexadecanamide) C16H33NO 255 0.80
82 十八烷酸乙酯(Octadecanoic acid ethyl ester) C20H40O 2 312 0.37
83 三十四烷(Tri tetracontane) C34H70 619 0.24
84 十九酸甲酯(Nonadecanoic acid methyl ester) C20H40O 2 312 0.23
86 二十酸甲酯(Eicosanoic acid methyl ester) C21H42O 2 326 0.67
87 9-十八烯酰胺(Z)(9-Octadecenamide) C18H35NO 281 2.20
89 二十二酸甲酯(Docosanoic acid methyl ester) C23H46O 2 354 0.23
90 邻苯二甲酸二异辛酯(Phthalic acid diisooctyl ester) C24H46O 4 398 0.16
40   天然产物研究与开发 Vo1.14 No.1
参考文献
1 侯宽绍编.中国种子植物科属词典.北京:科学出版社 ,
1982
2 周法兴等.滇丁香镇痛成分丹皮酚的分离.中草药 ,
1982 , 6:6
3 赵树年主编.萜类化合物大全.昆明:云南科技出版社 ,
1993
CHEMICAL COMPONENTS OF VOLATILE OIL IN
LUCULIA INTERMEDIA HUTCH
KANG Wen-y i1 , YANG Xiao-shen2 ,ZHAO Chao2 ,HAO Xiao-jiang 1
(1.Kunming Institute of Botany , Chinese Academy of Sciences , Kunming 650204 , China;
2.The Key Laboratory for Natural Products of Guizhou Province and Chinese Academy
of Sciences , Guiyang 550002 , China)
Abstract The Chemical Components of volatile oil in Luculia intermedia Hutch w ere analyzed quantitat ively
and quali tatively by GC/MS , and 53 compounds w ere identified.The main compounds were acyclic , terpenic and
aromic compounds.
Key words volatile oils;Luculia intermedia;GC/MS
(上接第 36页)
STUDIESON THE CHEMICAL CONSTITUENTSOF SMILAX CHINA L.
RUAN Han-li1 ,ZHANG Yong-hui1 ,ZHAO Wei2 ,TAN Yin-feng1 ,SUN Zhou-liang1 ,WU Ji-zhou1
(1.School of Pharmacy of Tongji Medical College , Huazhong University of Science and Technology ,Wuhan 430030 , China;
2.College of Chemistry and molecular science , Wuhan University ,Wuhan 430071 , China)
Abstract Three compounds were isolated f rom the roots of Smilax china L.and identified as β-sitosterol(Ⅰ),
dihydro-kaempferol-3-O-α-L-rhamnopy ranoside(Ⅱ)and 4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid)(Ⅲ)for the fi rst
time.
Key words Smilax china L .;chemical constituents
41Vo1.14 No.1 康文艺等:中型滇丁香挥发油化学成分分析