全 文 ：红花化学成分研究
姜建双，夏鹏飞，冯子明，张培成
（中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 中草药物质基础与资源利用
教育部重点实验室，北京 １０００５０）
［摘要］　目的：研究红花Ｃａｒｔｈａｍｕｓｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ的化学成分。方法：通过各种柱色谱进行分离纯化，根据理化性
质和波谱数据进行结构鉴定。结果：分离并鉴定了１０个化合物：７，８ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｏ［２，３ｇ］ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎ２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ｄｉｏｎｅ（１），腺苷（２），腺嘌呤（３），尿苷（４），胸腺嘧啶（５），尿嘧啶（６），ｒｏｓｅｏｓｉｄｅ（７），４′Ｏ二氢红花菜豆酸βＤ
葡萄糖苷甲酯（８），４ＯβＤ吡喃葡萄糖氧基苯甲酸（９）和对羟基苯甲酸（１０）。结论：化合物１和８为首次得到的
天然产物，化合物７，９，１０为首次从红花中分离得到。
［关键词］　红花；化学成分；ｒｏｓｅｏｓｉｄｅ；二氢红花菜豆酸；腺苷
［中图分类号］Ｒ２８５５　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）２４２９１１０３
［收稿日期］　２００８０８２１
［基金项目］　国家自然科学基金项目（３０６７２６１０）
［通讯作者］　 张培成，Ｔｅｌ：（０１０）６３１６５２３１，Ｆａｘ：（０１０）
６３０１７７５７，Ｅｍａｉｌ：ｐｃｚｈａｎｇ＠ｉｍｍａｃｃｎ
　　红花为菊科红花属植物红花 Ｃａｒｔｈａｍｕｓｔｉｎｃｔｏｒｉ
ｕｓＬ的干燥花。全国各地都有栽培，主产于新疆、
河南、浙江和四川等省。红花作为我国的传统草药，
具有活血通经、散瘀止痛、降血压和降血脂的功效，
用于治疗痛经、跌打损伤、冠心病、心绞痛和高血压
等疾病［１，２］。文献曾报道从该植物得到的化学成分
包括黄酮类［３］、生物碱类［４］、木脂素类［５，６］、有机酸
类［７］和烷基二醇类及多炔类化合物［２］等。作者对
红花的乙醇提取物经各种柱色谱分离纯化，共分离
并鉴定了１０个化合物，分别为７，８ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｏ
［２，３ｇ］ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎ２，４（１Ｈ，３Ｈ）ｄｉｏｎｅ（１），腺苷
（２），腺嘌呤（３），尿苷（４），胸腺嘧啶（５），尿嘧啶
（６），ｒｏｓｅｏｓｉｄｅ（７），４′Ｏ二氢红花菜豆酸 βＤ葡萄
糖苷甲酯（８），４ＯβＤ吡喃葡萄糖氧基苯甲酸（９）
和对羟基苯甲酸（１０）。化合物１和８为首次得到
的天然产物，化合物７，９和１０为首次从红花中分离
得到。
１　材料
ＩＮＯＶＡ－５００Ｍ型核磁共振仪；Ａｇｉｌｅｎｔ１１００ｓｅ
ｒｉｅｓＬＣ－ＭＳＤＴｒａｐ型质谱仪；高效液相制备色谱：
ＬＣ６ＡＤ泵（岛津），ＳＰＤ－２０Ａ检测器（岛津），ＹＭＣ
色谱柱（２０ｍｍ×２５０ｍｍ）；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０为瑞
典生产的 ＰｈａｒｍａｃｉａＢｉｏｔｅｃｈ产品；薄层色谱硅胶
（ＧＦ２５４）和色谱硅胶（１００～２００目，２００～３００目）均
为青岛海洋化工厂产品；药材红花采自新疆维吾尔
自治区木萨尔县，并由中国医学科学院药物研究所
马林教授鉴定。
２　提取分离
５０ｋｇ红花的干燥花用 ９５％乙醇回流提取 ３
次，每次３ｈ，浓缩后得到浸膏１０００ｇ，在浸膏中加
入适量的水使之分散，分别用石油醚和醋酸乙酯萃
取，各萃取部分经减压浓缩得石油醚部分２００ｇ，醋
酸乙酯部分１５０ｇ和水母液部分６５０ｇ，将醋酸乙酯
部分经硅胶（２００～３００目）柱色谱，以氯仿甲醇梯
度洗脱（１００∶１～１∶１），得５０流分，其中Ｆｒ５流分经
再次硅胶柱色谱，氯仿甲醇（３５∶１）洗脱得到化合物
１（２０ｍｇ）。Ｆｒ７流分经再次硅胶柱色谱分成３个
次流分，其中 Ｆｒ７２流分经结晶析出白色粉末，得
化合物１０（２５ｍｇ）。Ｆｒ１１和 Ｆｒ１５流分分别结晶
析出白色粉末５（１５ｍｇ），６（５０ｍｇ）。Ｆｒ２６流分经
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０凝胶柱色谱，以水洗脱分成５个次
流分，其中 Ｆｒ５２流分经高效液相制备色谱，水甲
醇（４５∶５５，３ｍＬ·ｍｉｎ－１）为流动相，分离得到白色
粉末７（２３ｍｇ），白色粉末８（１５ｍｇ）和白色粉末４
（２２ｍｇ）。Ｆｒ３１流分经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０凝胶柱色
谱，以水甲醇（１∶４）洗脱分成 ２个次流分，其中
Ｆｒ３１２流分经高效液相制备色谱，水甲醇（５５∶４５，
３ｍＬ·ｍｉｎ－１）为流动相，分离得到白色粉末９（３０
ｍｇ）。Ｆｒ４７流分经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０凝胶柱色谱，
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第３３卷第２４期
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以水甲醇（５∶９５）洗脱分成 ５个次流分，其中
Ｆｒ４７３流分经高效液相制备色谱，水甲醇（１∶９，３
ｍＬ·ｍｉｎ－１）为流动相，分离得到白色粉末 ３（１６
ｍｇ）和２（１８ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物 １　白色粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２４３［Ｍ＋
Ｈ］＋，２６５［Ｍ ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００
ＭＨｚ）δ：１１８２（１Ｈ，ｂｒｓ，ＮＨ３），１１６５（１Ｈ，ｂｒｓ，
ＮＨ１），７９０（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ５），７７０（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１０），
２４８（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ７），２４６（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ８）。１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１６１３（Ｃ４），１５０８（Ｃ２），
１４７２（Ｃ１０ａ），１４５４（Ｃ７），１４２３（Ｃ８），１３９６
（Ｃ９ａ），１３９１（Ｃ５ａ），１３０９（Ｃ４ａ），１２９４（Ｃ５），
１２６５（Ｃ１０），２０９（Ｍｅ７），２０８（Ｍｅ８）。以上波谱
数据与文献［８］中１ＨＮＭＲ数据一致，故化合物１为
７，８ｄｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｏ［２，３ｇ］ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎ２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ｄｉｏｎｅ。
化合物２　白色粉末，１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００
ＭＨｚ）与１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）数据与文献
［９］报道的一致，故鉴定化合物２为腺苷。
化合物 ３　白色粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１３６［Ｍ＋
Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）谱数据与文献
［１０］一致，故化合物３鉴定为腺嘌呤。
化合物４　白色粉末，１ＨＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，５００ＭＨｚ）
与１３ＣＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，１２５ＭＨｚ）数据与文献［１１］一致，
故化合物４鉴定为尿苷。
化合物 ５　白色粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１２７［Ｍ＋
Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）数据与文献
［１０］一致，故化合物５鉴定为胸腺嘧啶。
化合物６　白色粉末。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００
ＭＨｚ）δ：１０９９（１Ｈ，ｂｒｓ，ＮＨ），１０７９（１Ｈ，ｂｒｓ，
ＮＨ），７３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ６），５４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７５Ｈｚ，Ｈ５）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：
１６４３（Ｃ４），１５１５（Ｃ２），１４２１（Ｃ６），１００２（Ｃ
５）。以上光谱数据与文献［９］一致，故化合物６鉴
定为尿嘧啶。
化合物７　白色粉末。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４０９［Ｍ＋
Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，５００ＭＨｚ）δ：６０４（１Ｈ，ｓ，Ｈ
４），５９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５５Ｈｚ，Ｈ７），５８５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６５，１５５Ｈｚ，Ｈ８），４５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ
１′），４５１（１Ｈ，ｍ，Ｈ９），３８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２０Ｈｚ，Ｈ
６′ａ），３７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２０Ｈｚ，Ｈ６′ｂ），３４８（１Ｈ，ｍ，
Ｈ３′），３４１（１Ｈ，ｍ，Ｈ４′），３３６（１Ｈ，ｍ，Ｈ２′），３２６
（１Ｈ，ｍ，Ｈ５′），２６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６５Ｈｚ，Ｈ２ｂ），
２２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６５Ｈｚ，Ｈ２ａ），１９６（３Ｈ，ｓ，Ｈ
１３），１３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６５Ｈｚ，Ｈ１０），１０５（６Ｈ，ｓ，Ｈ
１１，１２）。１３ＣＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，１２５ＭＨｚ）δ：２０６４（Ｃ３），
１７０２（Ｃ５），１３６１（Ｃ８），１３３６（Ｃ７），１２９２（Ｃ
４），１０３９（Ｃ１′），８０５（Ｃ６），７８９（Ｃ３′），７８８（Ｃ
５′），７６４（Ｃ９），７６４（Ｃ２′），７２５（Ｃ４′），６３７（Ｃ
６′），５２１（Ｃ２），４４２（Ｃ１），２６４（Ｃ１２），２５３（Ｃ
１１），２３１（Ｃ１０），２１８（Ｃ１３）。以上波谱数据与文
献［１２］一致，故化合物７鉴定为ｒｏｓｅｏｓｉｄｅ。
化合物 ８　白色粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４８１［Ｍ＋
Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，５００ＭＨｚ）δ：７６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５５Ｈｚ，Ｈ８），６４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５５Ｈｚ，Ｈ７），５７５
（１Ｈ，ｓ，Ｈ１４），４４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ１′），４１６
（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），３７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２５Ｈｚ，Ｈ６′ａ），
３７５（１Ｈ，ｍ，Ｈ１１ａ），３６５（１Ｈ，ｍ，Ｈ１１ｂ），３６２
（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ１６），３５８（１Ｈ，ｍ，Ｈ６′ｂ），３３４（１Ｈ，ｍ，
Ｈ３′），３３４（１Ｈ，ｍ，Ｈ４′），３２３（１Ｈ，ｍ，Ｈ５′），３１０
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８０，９０Ｈｚ，Ｈ２′），２１３（１Ｈ，ｍ，Ｈ２ａ），
１９８（１Ｈ，ｍ，Ｈ４ｂ），１９８（３Ｈ，ｓ，Ｈ１０），１９２（１Ｈ，
ｍ，Ｈ２ｂ），１７３（１Ｈ，ｍ，Ｈ４ａ），１０８（３Ｈ，ｓ，Ｈ１３），
０８４（３Ｈ，ｓ，Ｈ１２）。１３ＣＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，１２５ＭＨｚ）δ：
１７１６（Ｃ１５），１５４５（Ｃ９），１３６２（Ｃ７），１３３３（Ｃ
８），１１９７（Ｃ１４），１０３８（Ｃ１′），８９４（Ｃ５），８５２
（Ｃ６），７８６（Ｃ３′），７８４（Ｃ５′），７８１（Ｃ１１），７６２
（Ｃ２′），７５８（Ｃ３），７２３（Ｃ４′），６３４（Ｃ６′），５４３
（Ｃ１６），５０５（Ｃ１），４３５（Ｃ４），４３３（Ｃ２），２２９
（Ｃ１０），２１０（Ｃ１３），１７７（Ｃ１２）。以上波谱数据
（除了甲酯信号）与文献［１２］报道的４′Ｏ二氢红花
菜豆酸βＤ葡萄糖苷一致，故鉴定化合物８为文献
［１３］报道的合成物４′Ｏ二氢红花菜豆酸βＤ葡萄
糖苷甲酯。
化合物９　白色粉末。１ＨＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，５００ＭＨｚ）
δ：７８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ２，６），７０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９０Ｈｚ，Ｈ３，５），５０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，ＧｌｕＨ
１）。１３ＣＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，１２５ＭＨｚ）δ：１７３４（ＣＯＯＨ），
１６３０（Ｃ４），１３４５（Ｃ２，６），１２７７（Ｃ１），１１８７（Ｃ
３，５），１０２１（ＧｌｕＣ１），７８８（ＧｌｕＣ５），７８１（Ｇｌｕ
Ｃ３），７５５（ＧｌｕＣ２），７２０（ＧｌｕＣ４），６３１（ＧｌｕＣ
６）。以上波谱数据与文献［１４］一致，故化合物９鉴
定为４ＯβＤ吡喃葡萄糖氧基苯甲酸。
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化合物１０　白色粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１３９［Ｍ＋
Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，５００ＭＨｚ）δ：１０８０（１Ｈ，
ｂｒｓ，ＣＯＯＨ），９０８（１Ｈ，ｂｒｓ，ＯＨ４），７９１（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ２，６），６９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ３，
５）。以上波谱数据与文献［１５］一致，故化合物 １０
鉴定为对羟基苯甲酸。
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ＣｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｆｌｏｗｅｒｓｏｆＣａｒｔｈａｍｕｓｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ
ＪＩＡＮＧＪｉａｎｓｈｕａｎｇ，ＸＩＡＰｅｎｇｆｅｉ，ＦＥＮＧＺｉｍｉｎｇ，ＺＨＡＮＧＰｅｉｃｈｅｎｇ
（ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＲｅｓｏｕｒｃｅｓＵｔｉｌｉｚａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ，ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，
ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅａｎｄＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｔｈｅｆｌｏｗｅｒｓｏｆＣａｒｔｈａｍｕｓｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓＭｅｔｈｏｄ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅ
ｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓＴｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒａｌｍｅｔｈｏｄｓＲｅｓｕｌｔ：Ｔｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ
ａｓ７，８ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｏ［２，３ｇ］ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎ２，４（１Ｈ，３Ｈ）ｄｉｏｎｅ（１），ａｄｅｎｏｓｉｎｅ（２），ａｄｅｎｉｎｅ（３），ｕｒｉｄｉｎｅ（４），ｔｈｙｍｉｎｅ（５），ｕｒａｃｉｌ
（６），ｒｏｓｅｏｓｉｄｅ（７），４′ＯｄｉｈｙｄｒｏｐｈａｓｅｉｃａｃｉｄβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ（８），４ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄ（９）ａｎｄｐ
ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄ（１０）Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１ａｎｄ８ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｎａｔｕｒａｌｐｌａｎｔｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ，ａｎｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓ７，９ａｎｄ
１０ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　 Ｃａｒｔｈａｍｕｓｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔ；ｒｏｓｅｏｓｉｄｅ；ｄｉｈｙｄｒｏｐｈａｓｅｉｃａｃｉｄ；ａｄｅｎｏｓｉｎｅ
［责任编辑　王亚君
櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗
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毉
毉
毉
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