全 文 ：ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｏｆ５０×１０－６ｇ·Ｌ－１ｈａｄｔｈｅｍｏｓｔａｃｔｉｖｅｅｆｅｃｔ，ａｎｄｉｔｓｒａｔｅｓｏｆｇｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｉｎｃｒｅａｓｅ１８ｐｅｒｃｅｎｔｔｈａｎｔｈｅｃｏｎｔｒｏｌｏｎｅ．
Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔｄｉｆｅｒｅｎｃｅｓｅｘｉｓｔｉｎｔｈｅｓｈａｐｅｓｏｆｆｒｕｉｔｓ，ｒａｔｅｓｏｆｇｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆｔｈｅｓｅｅｄｓｏｆＲｈｅｕｍ，ｗｈｉｃｈａｒｅａｆｅｃｔｅｄｂｙｔｈｅ
ｆａｃｔｏｒｓｏｆｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｓａｎｄｈｏｒｍｏｎｅｓ．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｏｆｔｈｉｓｓｔｕｄｙｐｒｏｖｉｄｅｓｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃｅｖｉｄｅｎｃｅｓｆｏｒｉｄｅｎｔｉｆｙ，ｇｒｏｗｔｈａｎｄｃｕｌｔｉｖａｔｉｏｎｏｆ
Ｒｈｅｕｍ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ｒｈｅｕｍｐａｌｍａｔｕｍ；Ｒ．ｔａｎｇｕｔｉｃｕｍ；Ｒ．ｏｆｉｃｉｎａｌｅ；ｔｈｅｃｈａｒａｃｔｅｒｏｆｇｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ；ｈｏｒｍｏｎｅ
［责任编辑 张宁宁］
怀菊花期次生代谢物含量及同功酶
活性动态变化研究
梁迎暖１，郭巧生１，张重义２，王素霞３，汪 涛１
（１．南京农业大学 中药材研究所，江苏 南京 ２１００９５；
２．河南农业大学 中药材研究所，河南 郑州 ４５０００２；
３．河南省温县农业科学研究所，河南 温县 ４５４８８１）
［摘要］ 目的：研究怀菊花期次生代谢产物的合成代谢规律及同工酶活性的动态变化。方法：测定怀菊花期
总黄酮、绿原酸、花青苷的含量，以及苯丙氨酸解氨酶（ＰＡＬ）、多酚氧化酶（ＰＰＯ）、过氧化物酶（ＰＯＤ）的活性。结果
与结论：怀菊花期各指标均呈先升高后下降的变化趋势，但高峰值出现的时间不同，总黄酮和绿原酸的高峰值出现
在花开７０％时，花青苷含量于花开５０％时达到最高，ＰＰＯ活性则在花开３０％时最高，且２个栽培类型的变化趋势
一致；ＰＡＬ和ＰＯＤ的变化趋势因栽培类型的变化而有一定的差异，怀大白菊中 ＰＡＬ和 ＰＯＤ活性在花开７０％和
３０％时最高，而怀小白菊中则出现在花开５０％。
［关键词］ 怀菊；次生代谢物；动态积累；ＰＡＬ；ＰＰＯ；ＰＯＤ
［中图分类号］Ｓ５６７ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００７）０３０１９９０４
［收稿日期］ ２００６０７０１
［基金项目］ 国家科技攻关计划项目（２００４ＢＡ７２１Ａ２０）；国家
“十一五”科技支撑计划项目（２００６ＢＡＩ０６Ａ１２１１）
［通讯作者］ 郭巧生，Ｔｅｌ：（０２５）８４３９６５９１，Ｅｍａｉｌ：ｇｑｓ＠ｈｅｒｂ
ｓｔｉｍｅｓ．ｃｏｍ
药用菊花 ＣｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍｍｏｒｉｆｏｌｉｕｍＲａｍａｔ．为
菊科植物，其干燥头状花序为常用中药［１］。活性成
分的研究国内外已做了大量工作，主要含有黄酮类、
绿原酸、挥发油等［２］。黄酮类化合物的合成是从苯
丙氨酸解氨酶催化苯丙氨酸脱氨反应开始的，但在
简单酚类向黄酮类化合物的转化过程中同时存在木
质素、生物碱、香豆素、绿原酸等多种成分的合成，而
花青苷则是黄酮类化合物的进一步代谢产物［３５］，因
此这些次生代谢产物的动态积累之间可能存在较为
密切的关系。
有关药用菊花的栽培技术［６８］、栽培类型之间的
质量比较［９１１］、遗传育种［１２，１３］、药理学［１４，１５］等方面
已有较多报道，但对其内部次生代谢产物的动态积
累及其之间的相互转化、合成过程中一些关键酶的
调节等的研究，至今仍鲜有报道。本实验以主产河
南的怀菊为研究对象，测定花期次生代谢产物的含
量，分析其动态积累规律及其形成的生理基础，为怀
菊最佳采收期的确定，调控其内在质量提供理论依
据。
１ 材料
所用样品均采自河南省温县农业科学研究所药
用菊花种质圃内，经郭巧生教授鉴定分别为怀菊的
２个栽培类型：怀大白菊和怀小白菊，从怀菊现蕾至
花完全开放，按其开放程度分５次采摘。所采样品
一部分冷冻于液氮中，另一部分杀青后于烘箱６０℃
烘干，备用。绿原酸（批号 １１０７５３２００４１３）和黄酮
对照品芦丁（批号 １００８０２００３０６）均购于中国药品
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生物制品检定所。
２ 方法
２．１ 供试材料中水分含量的测定［１］ 按照药典
２００５年版一部附录ＩＸ水分测定法项下所示烘干法
测定。取样品粉末约２ｇ，精密称重，在１０５℃干燥
５ｈ，精密称定重量，根据减失的重量，计算出供试材
料中含水量。
２．２ 总黄酮含量测定 参考兰昌云［１６］的方法。精
密称取１ｇ样品于 １００ｍＬ锥形瓶内，加入 ３０ｍＬ
７０％乙醇，６０℃提取２０ｍｉｎ，减压抽滤后加７０％乙
醇至１００ｍＬ，作为待测液，测定方法与其相同。
２．３ 绿原酸含量测定［１］ 参照药典２００５年版一部
菊花中绿原酸含量测定项下测定。
色谱条件：Ｗａｔｅｒｓ高效液相色谱仪系统（５１５
泵、２４８７紫外可见检测器，Ｂｒｅｅｚｅ色谱工作站）；色
谱柱Ｎｏｖａ－ｐａｋＣ１８（３９ｍｍ×１５０ｍｍ，４μｍ）；流动
相０１ｍｏｌ·Ｌ－１磷酸二氢钠缓冲液甲醇（７０∶３０）；
流速１ｍＬ·ｍｉｎ－１；检测波长３２８ｎｍ。
样品测定：取样品粉末１ｇ，精密称定，加５０．０
ｍＬ甲醇，称重，回流提取２ｈ，放冷，用甲醇补足减失
重量，过滤，弃去初滤液，收集续滤液。精密吸取续
滤液１０ｍＬ，蒸干，残渣加氯仿５ｍＬ，浸渍３ｍｉｎ，弃
去氯仿液，挥干氯仿，加适量水使残渣溶解，并转
移至５ｍＬ量瓶中，定容至刻度，摇匀，用微孔滤
膜 （０４５μｍ）滤过，得到样品绿原酸溶液，分别
吸取对照品与供试液各１０μＬ，注入液相色谱仪，测
定。并依据含水量，计算出干品中绿原酸的含量。
２．４ 花青苷含量测定［１７］ 取样品约１ｇ，加适量乙
醇ＨＣｌ（９５％乙醇与１５ｍｏｌ·Ｌ－１ＨＣｌ按８５∶１５体
积混合）混合液研磨，定容至２０ｍＬ小烧杯中，置暗
处２４ｈ。过滤后按照 ｐＨ差示法测定花青苷的含
量。
２．５ ＰＡＬ活性的测定［１８］ 称取样品约１ｇ，液氮固
定研磨，提取液总体积５ｍＬ（含ＰＶＰ，ＥＤＴＡ，巯基乙
醇，甘油，０１ｍｏｌ·Ｌ－１硼酸缓冲液，ｐＨ８８），４℃ １
万×ｇ离心得粗酶液待测，以 Ａ２９０值变化００１为１
个酶活性单位。
２．６ ＰＰＯ活性的测定［１９］ 反应体系包括：００５ｍｏｌ
·Ｌ－１ＰＢＳ３９ｍＬ，０１ｍｏｌ·Ｌ－１邻苯二酚 １ｍＬ，
０１ｍＬ酶液，３７℃反应１０ｍｉｎ，于４１０ｎｍ测 Ａ值，
以每分钟变化００１为１个酶活性单位。
２．７ ＰＯＤ活性的测定［２０］ 愈创木酚法：以愈创木
酚为底物，反应体系包括：００５ｍｏｌ·Ｌ－１ＰＢＳ２．９
ｍＬ，ｐＨ５５，００５ｍｏｌ·Ｌ－１愈创木酚，２％ Ｈ２Ｏ２溶液
１ｍＬ，０１ｍＬ的酶液迅速摇匀，３７℃保温３ｍｉｎ，在
４７０ｎｍ波长下比色，每隔１ｍｉｎ测１次Ａ值，记录５
次，以每分钟Ａ４７０变化００１为１个酶活性单位。
３ 结果与分析
３．１ 怀菊花期总黄酮、绿原酸、花青苷的动态积累
由表１可知，不同开放程度的怀菊花总黄酮、绿原
酸、花青苷的方差分析结果均显著，且均呈现先升高
后下降的变化趋势。其中总黄酮、绿原酸均于花开
７０％时达到高峰值，且２个栽培类型的变化趋势是
一致的，怀大白菊总黄酮、绿原酸的最高值分别为
３４９％，２３３‰，怀小白菊为 ２５１％，１３５‰，这与
梁天天［２１］的研究结果是一致的，即花开 ７０％时质
量最好。花青苷含量于花开５０％时达到最高，怀大
白菊、怀小白菊分别为０２９，０４８ｍｇ·ｇ－１。
表１ 怀菊花期次生代谢物含量及酶活性动态变化（ｎ＝３）
栽培类型
开放程度
／％
总黄酮
／％
绿原酸
／‰
花青苷
／ｍｇ·ｇ－１
ＰＡＬ／ｕ·ｇ－１
·ｍｉｎ－１
ＰＰＯ／００１ｕ
·ｇ－１·ｍｉｎ－１
ＰＯＤ／００１ｕ
·ｇ－１·ｍｉｎ－１
怀大白菊 ０ １２１±００５ａ ０５７±００２ａ ０１１±００３ａ １０２±０１０ａ １４６８±１５７ａｂ ７６５±０２８ａ
３０ １７８±００５ｂ １５７±０１７ｂ ０１３±００９ａ １２９±０１８ａ １５３８±０８８ａ ８０９±０８５ａ
５０ ２５８±０２１ｃ １７２±０２１ｂ ０２９±００４ｂ １３２±００６ａ １２４５±２６３ａｂｃ ７８９±０９３ａ
７０ ３４９±０１５ｄ ２３３±００８ｃ ０１８±００９ａｂ １８７±０２９ｂ １１７１±０６６ｂｃ ６４７±０１６ａｂ
１００ ３３８±００５ｄ ２２６±００８ｃ ０１４±００５ａ １０７±０１１ａ １０１７±１９９ｃ ５００±１６５ｂ
怀小白菊 ０ ０７９±００４ａ ０３８±００２ａ ０２３±００４ａｃ ０４４±００９ａ １４５２±１３９ａｂ ５１３±０８６ａ
３０ １１９±０１２ｂ ０４６±００２ａ ０３５±００９ａｂ ０７９±００８ａ １６８６±１００ａ ６３７±０４１ａｂ
５０ １８１±００７ｃ ０８０±０１３ｂ ０４８±０１０ｂ １４７±０５７ｂ １２２９±２８８ｂｃ ７４４±１６２ｂ
７０ ２５１±００７ｄ １３５±００９ｃ ０１７±０１４ｃ １００±００５ａｂ １２０８±０４２ｂｃ ６３６±１１４ａｂ
１００ １８２±００４ｃ １２４±０２７ｃ ０１６±００５ｃ ０６１±００５ａ ８９６±２８２ｃ ５８７±０３９ａｂ
注：置信区间的置信度为Ｐ＝９５％；表中ａ，ｂ，ｃ，ｄ为新复极差比较Ｐ＜００５差异显著性
３．２ 怀菊花期 ＰＡＬ，ＰＰＯ，ＰＯＤ活性的动态变化 由表１可以看出，ＰＡＬ，ＰＰＯ，ＰＯＤ活性均随其开放
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程度的提高呈现先升高后下降的变化趋势，其中怀
大白菊ＰＡＬ活性于花开７０％时达到最高，而怀小白
菊于５０％时达到最高，分别为１８７，１４７ｕ·ｇ－１·
ｍｉｎ－１；ＰＰＯ活性均于花开３０％时达到最高，分别为
１５３８，１６８６（００１ｕ·ｇ－１·ｍｉｎ－１）；怀大白菊 ＰＯＤ
活性于花开３０％时达到最高，怀小白菊于７０％时达
到最高，分别为８０９，７４４（００１ｕ·ｇ－１·ｍｉｎ－１）。
３．３ 怀菊内次生代谢物与相关生理指标的相关分
析 由表２可以看出，总黄酮与绿原酸，ＰＡＬ，ＰＯＤ
呈正相关，其中与绿原酸达到显著相关；与 ＰＰＯ呈
负相关，其中怀大白菊达显著相关；与花青苷的相关
性怀大白菊呈正相关，而怀小白菊则呈负相关。绿
原酸与总黄酮，ＰＡＬ，ＰＯＤ呈正相关；与 ＰＰＯ呈负相
关；与花青苷的相关性怀大白菊呈正相关，而怀小白
菊则呈负相关。花青苷与 ＰＡＬ，ＰＯＤ均成正相关；
与总黄酮，绿原酸，ＰＰＯ因栽培类型的变化而有一定
的差异：其中怀大白菊总黄酮、绿原酸与花青苷均成
正相关，怀小白菊均成负相关；怀大白菊 ＰＰＯ与花
青苷成负相关，怀小白菊成正相关。
４ 讨论
表２ 怀大白菊／怀小白菊次生代谢物与生理指标相关系数表
因素 总黄酮 绿原酸 花青苷 ＰＡＬ ＰＰＯ ＰＯＤ
总黄酮 １／１
绿原酸 ０９４９１）／０９２０１） １／１
花青苷 ０３５４／－０１８５ ０３２９／－０４６７ １／１
ＰＡＬ ０５４２／０５４１ ０５７３／０２４１ ０３５８／０７１８ １／１
ＰＰＯ －０９０３１）／－０６０１ －０７５９／－０８１５ －０３００／０３８８ －０１９２／－０１０１ １／１
ＰＯＤ ０５４２／０５０６ ０５７３／０２２１ ０３５８／０７４３ １０００２）／０９６８２） －０１９２／－００６６ １／１
注：１）Ｐ＜００５，２）Ｐ＜００１
总黄酮、绿原酸在怀菊花期的积累呈现先升高
后下降的趋势，可能是因为１０月中下旬以后叶片发
育成熟，此时营养物质集中于怀菊的生殖生长，次生
代谢物含量逐渐增加，而后含量逐渐下降可能是因
为后期功能叶的衰退使其主要进行初级代谢产物的
积累。杨俊［２２，２３］等观察不同采摘期杭白菊总黄酮、
绿原酸、挥发油等含量的动态变化，发现采摘期不同
其内在质量有明显差异。因此研究怀菊花期次生代
谢产物的动态积累规律，为确定其最佳采收期、控制
怀菊质量提供了理论依据。
根据程水源［３］的研究可知，黄酮类化合物和绿
原酸在植物体内的合成均属于莽草酸代谢途径，
ＰＡＬ是此反应途径的起始酶和限速酶。从表２可以
看出，总黄酮和绿原酸与 ＰＡＬ均呈正相关，随着
ＰＡＬ活性的提高，总黄酮、绿原酸的含量也在升高，
但是其变化趋势与ＰＡＬ并不完全一致，这可能是因
为ＰＡＬ只是催化前提物质的生成，在前提物质充足
的条件下，总黄酮、绿原酸的合成不随 ＰＡＬ活性的
暂时变化而变化，这说明应该存在着更为直接的酶
调节总黄酮、绿原酸的生物合成。这与张永清［２４］等
的研究结果是一致的。
花青苷是花色素与糖以糖苷键结合而成的一类
化合物，广泛存在于植物的花、果实、茎、叶和根器官
的细胞液中［２５］，是黄酮类化合物的进一步代谢产
物［３］。从表２可知，怀大白菊中黄酮、绿原酸与花青
苷的合成均成正相关，而怀小白菊成负相关，这可能
是由其种质差异造成的，而且在黄酮类化合物向花
青苷转化的过程中，还受到二氢黄酮醇还原酶、花白
素双加氧酶、糖苷转移酶等酶的调控［２５］，因此花青
苷与总黄酮、绿原酸之间的相互关系还有待进一步
的研究。
ＰＰＯ，ＰＯＤ，多酚氧化酶可构成一体系参与酚类
物质的氧化，它们前期含量较高说明此时怀菊对病
原菌、病虫害等不良环境的抵抗力较强，有利于植物
的生长代谢。但是，植物体内大多数多酚氧化酶的
活性都是潜在的，它在酚类物质代谢中的作用主要
体现在植物衰老和受伤时，因此盛花期过后花色变
红，可能是黄酮、绿原酸等酚类物质被氧化为醌，从
而导致其含量减少［２６］。
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Ｓｔｕｄｙｏｎｄｙｎａｍｉｃａｃｃｕｍｕｌａｔｉｏｎｏｆｓｅｃｏｎｄａｒｙｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓｃｏｎｔｅｎｔ
ａｎｄｉｓｏｅｎｚｙｍｅａｃｔｉｖｉｔｙｄｕｒｉｎｇｂｌｏｓｓｏｍｉｎｇｓｔａｇｅｓ
ｉｎＣｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍｍｏｒｉｆｏｌｉｕｍｏｒｉｇｉｎａｔｉｎｇｆｒｏｍＷｅｎｘｉａｎｃｏｕｎｔｙ
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（１．ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎａｌＭａｔｅｒｉａｌｓ，ＮａｎｊｉｎｇＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１００９５，Ｃｈｉｎａ；
２．ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎａｌＭａｔｅｒｉａｌｓ，ＨｅｎａｎＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｚｈｅｎｇｚｈｏｕ４５０００２，Ｃｈｉｎａ；
３．ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｗｅｎｘｉａｎ４５４８８１，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅａｎａｂｏｌｉｃｒｕｌｅｏｆｓｅｃｏｎｄａｒｙｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓａｎｄｄｙｎａｍｉｃａｃｔｉｖｉｔｙｏｆｉｓｏｅｎｚｙｍｅｉｎＣｈｒｙｓａｎｔｈｅ
ｍｕｍｍｏｒｉｆｏｌｉｕｍｏｒｉｇｉｎａｔｉｎｇｆｒｏｍＷｅｎｘｉａｎｃｏｕｎｔｙｄｕｒｉｎｇｂｌｏｓｓｏｍｉｎｇｓｔａｇｅｓ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｆｌａｖｏｎｏｉｄ，ｃｈｌｏｒｏｇｅｎｉｃａｃｉｄａｎｄａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎ
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ｍｉｎｇｓｔａｇｅｓ．ＲｅｓｕｌｔａｎｄＣｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｔｈｅｃｏｎｔｅｎｔｏｆｆｌａｖｏｎｏｉｄａｎｄｃｈｌｏｒｏｇｅｎｉｃａｃｉｄｗａｓｔｈｅｈｉｇｈｅｓｔａｔ７０％ ｏｆｆｕｌｂｌｏｓｓｏｍ，ｔｈｅａｎｔｈｏ
ｃｙａｎｉｎａｔ５０％ ａｎｄＰＰＯａｃｔｉｖｉｔｙａｔ３０％ ｗｉｔｈｔｈｅｓａｍｅｔｒｅｎｄｏｆｔｗｏｃｕｌｔｉｖａｒｓ．Ｂｅｔｗｅｅｎｔｈｅｔｗｏｃｕｌｔｉｖａｒｓ，ｔｈｅｔｒｅｎｄｏｆＰＡＬａｎｄＰＯＤ
ｗａｓｄｉｆｅｒｅｎｔ．Ｔｈｅｈｉｇｈｅｓｔｏｆ“ｈｕａｉｄａｂａｉｊｕ”ａｐｐｅａｒｅｄａｔ７０％ ａｎｄ３０％，ｂｕｔｔｈａｔｏｆ“ｈｕａｉｘｉａｏｂａｉｊｕ”ａｐｐｅａｒｅｄａｔ５０％ ａｎｄ５０％．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ ｍｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍｍｏｒｉｆｏｌｉｕｍｏｒｉｇｉｎａｔｉｎｇｆｒｏｍＷｅｎｘｉａｎｃｏｕｎｔｙ（ｉ．ｅ．“ｈｕａｉｊｕ”）；ｓｅｃｏｎｄａｒｙｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓ；
ｄｙｎａｍｉｃａｃｃｕｍｕｌａｔｉｏｎ；ＰＡＬ；ＰＰＯ；ＰＯＤ
［责任编辑 张宁宁］
·２０２·
第３２卷第３期
２００７年２月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ．３２，Ｉｓｓｕｅ ３
Ｆｅｂｒｕａｒｙ，２００７