全 文 ：沙冬青地上部分的化学成分研究
田晓明，陈世忠，屠鹏飞，雷连娣
（北京大学 药学院 天然药物学系，北京 １０００８３）
［摘要］　目的：研究沙冬青 Ａｍｍｏｐｉｐｔａｎｔｈｕｓｍｏｎｇｏｌｉｃｕｓ地上部分的化学成分。方法：应用硅胶和 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ
－２０凝胶柱色谱法以及高效液相色谱法对其化学成分进行分离，并利用ＮＭＲ和ＭＳ等方法鉴定化合物。结果：从
沙冬青的干燥地上部分中分离得到１０个化合物，分别鉴定为间羟基苯甲酸（１），对羟基苯乙酮（２），β谷甾醇（３），
（－）丁香脂素（４），（＋）落叶松脂醇（５），ｂｌｕｍｅｎｏｌＡ（６），ｂｌｕｍｅｎｏｌＢ（７），β胡萝卜苷（８），松柏苷（９），丁香苷
（１０）。结论：该１０个化合物均为首次从沙冬青属植物中分离得到。
［关键词］　沙冬青属；沙冬青；化学成分；苯丙素；单萜
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）１９２２０４０４
［收稿日期］　２００８０１２２
［基金项目］　教育部长江学者创新团队基金项目（９８５２０６３
１１２）
［通讯作者］　屠鹏飞，Ｔｅｌ：（０１０）８２８０２７５０，Ｆａｘ：（０１０）８２８０２７
５０，Ｅｍａｉｌ：ｐｅｎｇｆｅｉｔｕ＠ｖｉｐ．１６３．ｃｏｍ
　　沙冬青 Ａｍｍｏｐｉｐｔａｎｔｈｕｓｍｏｎｇｏｌｉｃｕｓ（Ｍａｘｉｍ．ｅｘ
Ｋｏｍ）Ｃｈｅｎｇｆ．为豆科蝶形花亚科沙冬青属（Ａｍ
ｍｏｐｉｐｔａｎｔｈｕｓ）的一种旱生植物。收载于《全国中草
药汇编》［１］、《中药辞海》［２］、《内蒙古植物药志》［３］
等。沙冬青是荒漠地区的常绿灌木，适应干旱寒冷
的恶劣生长环境，产于我国内蒙地区，被列为我国三
级保护植物［４］；味辛、苦，性平，有毒，入心经。民间
以其茎叶入药，有活血散瘀、祛风除湿的功效；外用，
煎汤熏洗治疗冻伤和慢性风湿性关节痛；还可以固
沙、绿化、做杀虫剂等，综合利用价值较高［５６］。对其
化学成分的研究报道较少，迄今从其中只分离得到
１８个化合物，包括生物碱、异黄酮、黄酮、有机酸、二
苯乙烯类等成分［７１１］。为了更好的开发利用该药用
资源，作者对其干燥地上部分的化学成分进行了研
究。本研究报道从中分离得到的１０个化合物，１０
个化合物均为首次从沙冬青属植物中分离得到。
１　仪器与材料
Ｘ－４数字显示显微熔点测定仪（温度未校
正），Ｐｅｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ２４３Ｂ型旋光仪。ＪＥＯＬＪＮＭ－
Ａ３００型核磁共振仪（ＴＭＳ为内标），ＡＥＩ－ＭＳ－５０
型质谱仪（ＥＩＭＳ）。高效液相色谱仪：Ｗａｔｅｒｓ６００Ｅ
高效液相系统（Ｗａｔｅｒｓ６００ｐｕｍｐ，２４８７ｄｅｔｅｃｔｏｒ）。
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０为 Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司产品。高效液
相色谱用色谱柱 ＷａｔｅｒｓＰｒｅｐＮｏｖａＰａｋ ＨＲＣ１８
（７８ｍｍ×３００ｍｍ）。柱色谱及薄层色谱硅胶均为
青岛海洋化工厂出品。其他试剂为分析纯。
沙冬青药材于２００３年９月采自内蒙古阿拉善
左旗，由屠鹏飞教授鉴定为沙冬青 Ａ．ｍｏｎｇｏｌｉｃｕｓ的
小枝和叶，标本存放于北京大学中医药现代研究中
心标本室。
２　提取分离
沙冬青干燥地上部分（叶和小枝）７３ｋｇ，粉碎
后用９５％乙醇回流提取３次，每次２ｈ，趁热过滤，
６０℃下减压浓缩，浸膏混悬于适量水中，用石油醚
萃取脱除叶绿素后，水层先后用１ｍｏｌ·Ｌ－１ＨＣｌ和
１ｍｏｌ·Ｌ－１ＮａＯＨ处理，分别用氯仿萃取得到 ＳＤＡ
和ＳＤＢ。萃取后水层再用正丁醇萃取，得到ＳＤＮ。
ＳＤＡ部分（３２ｇ）经硅胶柱色谱分离，石油醚醋
酸乙酯（１００∶０～５０∶５０）→氯仿甲醇（１００∶２～５０∶
５０）梯度洗脱，得到１５个组分（Ｆｒ．１Ｆｒ．１５）。Ｆｒ．１
用石油醚丙酮（１∶１）反复重结晶得到化合物１（２０
ｍｇ）；Ｆｒ．２（硅胶柱色谱，石油醚丙酮１０∶１～１∶１）得
到化合物２（１０ｍｇ）；Ｆｒ．８用甲醇重结晶得到化合物
３（２０ｍｇ）；Ｆｒ．９经硅胶柱色谱分离，石油醚丙酮
（３∶１～１∶１），氯仿甲醇（５∶１～１∶１）梯度洗脱，并用
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０色谱柱反复纯化，甲醇洗脱，得到
化合物４（１２ｍｇ），５（１６ｍｇ）以及粗品 ＨＬ２０，ＨＬ２０
再经ＨＰＬＣ纯化（Ｃ１８柱，甲醇水 ３∶１，２０ｍＬ·
ｍｉｎ－１，２５４ｎｍ）得到化合物６（１０ｍｇ）和７（９ｍｇ）；
Ｆｒ．１２经甲醇重结晶得到化合物８（１２ｍｇ）。
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ＳＤＮ部分（２０ｇ）经硅胶柱色谱分离，氯仿甲醇
（５∶１～１∶１）梯度洗脱，得到３个组分。Ｆｒ．１和Ｆｒ．２
分别用甲醇反复重结晶，得到化合物９（４ｇ）和化合
物１０（２ｇ）。
３　鉴定
化合物１　无色长针状结晶（石油醚丙酮），ｍｐ
２０１～２０４℃。１ＨＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅｄ６，３００ＭＨｚ）δ：６９３
（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），６９６（１Ｈ，ｓ，Ｈ２），７５３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
１８Ｈｚ，８１Ｈｚ，Ｈ５），７８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，８１
Ｈｚ，Ｈ４）；１３ＣＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅｄ６，７５ＭＨｚ）δ：１７２６
（ＣＯＯＨ），１６２９（Ｃ１），１１９９（Ｃ２），１１３１（Ｃ３），
１３６７（Ｃ４），１３１２（Ｃ５），１１８０（Ｃ６）。以上数据
与文献［１２］一致，故鉴定该化合物结构为间羟基苯
甲酸。
化合物２　无色针状结晶（丙酮），ｍｐ１０９～１１０
℃。１ＨＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅｄ６，３００ＭＨｚ）与
１３ＣＮＭＲ（Ａｃｅ
ｔｏｎｅｄ６，７５ＭＨｚ）与文献［１３］一致，故鉴定该化合物
结构为对羟基苯乙酮。
化合物３　白色结晶（丙酮），ｍｐ１３９～１４１℃。
与β谷甾醇标准品共薄层，其色谱行为一致，混合
熔点不下降，故鉴定该化合物结构为β谷甾醇。
化合物４　白色方晶（甲醇），ｍｐ１７６～１７８℃。
［α］Ｄ２５－６７°（ｃ０００２，ＣＨ３ＯＨ）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，
３００ＭＨｚ）δ：６６５（４Ｈ，ｓ，Ｈ２′，６′，２″，６″），４７１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４２Ｈｚ，Ｈ２，６），４２５（２Ｈ，ｍ，Ｈ４ｅ，８ｅ），３８９
（２Ｈ，ｍ，Ｈ４ａ，８ａ），３８４（１２Ｈ，ｓ，４×ＯＣＨ３），３１４
（２Ｈ，ｍ，Ｈ１，５）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，７５ＭＨｚ）δ：５５５
（Ｃ１，５），８７６（Ｃ２，６），７２７（Ｃ４，８），１３３１（Ｃ１′，
１″），１４９３（Ｃ３′，５′，３″，５″），１３６２（Ｃ４′，４″）。以上
数据与文献［１４］一致，故鉴定该化合物结构为
（－）丁香脂素。
化合物５　白色粉末，ｍｐ１６７～１６８℃。［α］Ｄ２５
＋１５０°（ｃ０００２，ＣＨ３ＯＨ）。ＥＩＭＳｍ／ｚ３６０［Ｍ］
＋。
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，３００ＭＨｚ）δ：７２３～６２４（６Ｈ，ｍ，
ＡｒｏｍＨ），４７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６９Ｈｚ，Ｈ７′），３９７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ９α），３８４（１Ｈ，ｍ，Ｈ９′），
３８３（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３８２（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３７０（２Ｈ，
ｍ，Ｈ９β，９′），２９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４５，１３２Ｈｚ，Ｈ７），
２７２（１Ｈ，ｍ，Ｈ８），２４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３２Ｈｚ，Ｈ７），
２３７（１Ｈ，ｍ，Ｈ８）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，７５ＭＨｚ）δ：
１３３５（Ｃ１），１１３３（Ｃ２），１４９０（Ｃ３），１４５８（Ｃ
４），１１６１（Ｃ５），１２２１（Ｃ６），３３６（Ｃ７），４３８（Ｃ
８），７３５（Ｃ９），１３５７（Ｃ１′），１１０６（Ｃ２′），１４９０
（Ｃ３′），１４７０（Ｃ４′），１１５９（Ｃ５′），１１９８（Ｃ６′），
８４０（Ｃ７′），５４０（Ｃ８′），６０４（Ｃ９′）。以上数据与
文献［１５］一致，故鉴定该化合物结构为（＋）落叶
松脂醇。
化合物 ６　淡黄色油状物，［α］Ｄ２５－２４５°（ｃ
０１１，ＣＨ３ＯＨ）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，３００ＭＨｚ）δ：５８６
（１Ｈ，ｓ，Ｈ４），５７８（１Ｈ，ｍ，Ｈ７），５７７（１Ｈ，ｍ，Ｈ
８），４３１（１Ｈ，ｍ，Ｈ９），２５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６８Ｈｚ，Ｈ
２ａ），２１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６８Ｈｚ，Ｈ２ｂ），１９１（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１２Ｈｚ，Ｈ１１），１２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６３Ｈｚ，Ｈ１０），
１０２（３Ｈ，ｓ，Ｈ１３），１００（３Ｈ，ｓ，Ｈ１２）；１３ＣＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，７５ＭＨｚ）δ：４２４（Ｃ１），５０７（Ｃ２），２０１２
（Ｃ３），１２７０（Ｃ４），１６７４（Ｃ５），７９９（Ｃ６），１３６８
（Ｃ７），１３０１（Ｃ８），６８７（Ｃ９），２３４（Ｃ１０），１９５
（Ｃ１１），２３８（Ｃ１２），２４４（Ｃ１３）。以上数据与文
献［１６］数据一致，鉴定该化合物结构为ｂｌｕｍｅｎｏｌＡ。
化合物 ７　淡黄色油状物，［α］Ｄ２５－１１３°（ｃ
００６１，ＣＨ３ＯＨ），易溶于甲醇。
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，３００
ＭＨｚ）δ：５８２（１Ｈ，ｓ，Ｈ４），３６４（１Ｈ，ｍ，Ｈ９），２５９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８０Ｈｚ，Ｈ２ａ），２１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８０
Ｈｚ，Ｈ２ｂ），２０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ１１），１７３
（２Ｈ，ｍ，Ｈ７），１３７（２Ｈ，ｍ，Ｈ８），１１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６０Ｈｚ，Ｈ１０），１０８（３Ｈ，ｓ，Ｈ１３），１０１（３Ｈ，ｓ，Ｈ
１２）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，７５ＭＨｚ）δ：４２９（Ｃ１），５１０
（Ｃ２），２００８（Ｃ３），１２６５（Ｃ４），１７１８（Ｃ５），７９１
（Ｃ６），３５７（Ｃ７），３５３（Ｃ８），６９３（Ｃ９），２３７（Ｃ
１０），２１８（Ｃ１１），２４０（Ｃ１２），２４４（Ｃ１３）。以上
数据与文献［１６］一致，故鉴定该化合物结构为 ｂｌｕ
ｍｅｎｏｌＢ。
化合物８　白色无定形粉末，ｍｐ２８２～２８３℃。
经与β胡萝卜苷共薄层，其色谱行为一致，混合熔
点不下降，故鉴定该化合物结构为β胡萝卜苷。
化合物９　白色无定形粉末，ｍｐ１９１～１９２℃。
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，３００ＭＨｚ）δ：７０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５
Ｈｚ，Ｈ５），７０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ２），６８８（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，８５Ｈｚ，Ｈ６），６４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０
Ｈｚ，Ｈ７），６２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６０Ｈｚ，１６０Ｈｚ，Ｈ８），
４８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ１′），４１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５
Ｈｚ，６０Ｈｚ，Ｈ９），３８１（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３８０～３２５
（６Ｈ，ｍ，Ｈ２′～６′）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，７５ＭＨｚ）δ：
１３３６（Ｃ１），１１１３（Ｃ２），１５０８（Ｃ３），１４７５（Ｃ
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４），１１７８（Ｃ５），１２０７（Ｃ６），１３１２（Ｃ７），１２８８
（Ｃ８），６３７（Ｃ９），１０２７（Ｃ１′），７４８（Ｃ２′），７８１
（Ｃ３′），７１３（Ｃ４′），７７８（Ｃ５′），６２４（Ｃ６′），５６７
（ＯＣＨ３）。以上数据与文献［１７］一致，故鉴定该化
合物结构为松柏苷。
化合物 １０　白色无定形粉末，ｍｐ１８２～１８４
℃。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，３００ＭＨｚ）δ：６７５（２Ｈ，ｓ，Ｈ２，
６），６５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ７），６３０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
６０Ｈｚ，１６０Ｈｚ，Ｈ８），４８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ
１′），４２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，６０Ｈｚ，Ｈ９），３８０
（６Ｈ，ｓ，２×ＯＣＨ３），３７３～３２５（６Ｈ，ｍ，Ｈ２′～
６′）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，７５ＭＨｚ）δ：１３５１（Ｃ１），
１０５２（Ｃ２），１５４１（Ｃ３，５），１３５４（Ｃ４），１０５１（Ｃ
６），１３００（Ｃ７），１３１２（Ｃ８），６３４（Ｃ９），１０５１（Ｃ
１′），７５２（Ｃ２′），７８２（Ｃ３′），７１１（Ｃ４′），７７４（Ｃ
５′），６３１（Ｃ６′），５６８（ＯＣＨ３３，５）。以上数据与文
献［１８］一致，故鉴定该化合物结构为丁香苷。
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Ｓｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆａｅｒｉａｌｐａｒｔｓｏｆ
Ａｍｍｏｐｉｐｔａｎｔｈｕｓｍｏｎｇｏｌｉｃｕｓ
ＴＩＡＮＸｉａｏｍｉｎｇ，ＣＨＥＮＳｈｉｚｈｏｎｇ，ＴＵＰｅｎｇｆｅｉ，ＬＥＩＬｉａｎｄｉ
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Ｒｅｓｕｌｔ：Ｔｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｍｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄ（１），１（４ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈａｎｏｎｅ（２），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ
（３），（－）ｓｙｒｉｎｇａｒｅｓｉｎｏｌ（４），（＋）ｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ（５），ｂｌｕｍｅｎｏｌＡ（６），ｂｌｕｍｅｎｏｌＢ（７），βｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ（８），ｃｏｎｉｆｅｒｉｎ（９），
ｓｙｒｉｎｇｉｎ（１０）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：ＴｈｅｔｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＡｍｍｏｐｉｐｔａｎｔｈｕｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
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［责任编辑　王亚君］
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